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UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA
QUIMICA ORGANICA CARBONO HIBRIDACION
PROFESOR: Hlmer Lezama.

2012-II
USMP-FMH-FN-QM-2012-II H. LEZAMA

QUIMICA
QUIMICA INORGANICA QUIMICA ANALITICA QUIMICA FISICA QUIMICA BIOLOGICA QUIMICA ORGANICA
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QUIMICA ORGANICA
COMPUESTOS CONOCIDOS

1880 12000 1910 150000 1940 500000 1960 1000000 HOY ??? CRECIMIENTO 5% ANUAL
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COMPUESTOS ORGANICOS

NATURALEZA

NATURALES ARTIFICIALES
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10% 90%
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QUIMICA ORGANICA
RAMA DE LA QUIMICA QUE ESTUDIA LOS COMPUESTOS DE CARBONO TETRAVALENTE
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CICLO DEL CARBONO


CO2 + H2O + O2 C.O. + O2 FOTOSINTESIS
COMBUSTION
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C.O. +

CO2 + H2O + E

ETAPAS DE LA QUIMICA ORGANICA I. CAIDA DE LA TEORIA VITALISTA II. ESTRUCTURALISTA III. ACTUAL
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FRIEDRICH WHLER (1828)

NH2 NH4CNO C=O NH2

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HERMAN KOLBE (1850)


ClCH2COOH + Zn

CH3COOH + ZnCl2

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II ETAPA ESTRUCTURALISTA

-Friedrich Kekul. Archibald Couper 1858. [ C C ] -Jacobus Vant Hoft. Joseph Le Bel 1874. [ Carbono espacial ] - Emil Fisher 1919
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III ETAPA ACTUAL

Aplicacin de teoras electrnicas de valencia. Conocimiento de mecanismos de reaccin. Invento y perfeccionamiento de instrumentos.
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ENLACE QUIMICO
Manera como dos especies qumicas se unen entre s
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ENLACE IONICO
Entre elementos que estn en los extremos opuestos de la tabla peridica. Hay transferencia de electrones. Se generan cargas elctricas opuestas que se atraen entre ellas. Especialmente importante en
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Entre elementos del centro de la tabla peridica. Entre elementos con electronegatividades semejantes. Hay comparticin de electrones. Se pueden formar polaridades; pero no cargas separadas. Preferentemente en compuestos orgnicos.
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ENLACE COVALENTE

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ELECTRONEGATIVIDAD
Fuerza de los tomos para captar los electrones del enlace. (Fuerza del kernel para atraer los electrones de valencia). F > O > N > Cl > Br > I > C >
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POLARIDAD DE ENLACE
ENLACE NO POLAR: entre elementos con igual electronegatividad. ENLACE POLAR: entre elementos con diferente electronegatividad. Atraccin no equivalente y hay desplazamiento de carga.
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ENLACE NO POLAR

Cl Cl
POLARIDAD 0
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ENLACE POLAR

H Cl

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POLARIDAD DE MOLECULA
Las molculas son polares cuando la resultante de la sumatoria de las polaridades de todos sus enlaces es diferente de 0. Estas molculas presentan un momento dipolar
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MOLECULA POLAR

H
+ +
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H
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MOLECULA NO POLAR

Cl Cl C Cl
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Cl
Resultante: 0
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MOMENTO DIPOLAR

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ORBITAL
Espacio donde es posible encontrar al electrn.
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H: ORBITAL

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ENLACE: T.O.A.

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ENLACE: T.O.M.

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ORGANIZACIN DE LOS ORBITALES

- Capa 1 o K : 1 orbital (1) s - Capa 2 o L : 1 orbital (2) s 3 orbitales (2) p - Capa 3 o M : 1 orbital (3) s 3 orbitales (3) p 5 orbitales (3) d ..... ........
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ORBITALES ATOMICOS

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DENSIDAD ELECTRONICA EN ORBITALES

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DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO

K: 1s L: 2s2 2 2p
2
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ORBITALES P

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ORBITALES P DEL C

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Tipos de carbono
1. Carbono primario Es aquel que est unido mediante enlace simple a otro tomo de carbono. Si se trata de un hidrocarburo, ste carbono estara unido a tres tomos de hidrgeno.

2. Carbono secundario Es aquel que est unido mediante enlaces simples a otros dos tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, ste carbono estara unido a dos tomos de hidrgeno.

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3. Carbono terciario Es aquel que est unido mediante enlaces simples a otros tres tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, ste carbono estara unido a un slo tomo de hidrgeno.

4. Carbono cuaternario Es aquel que est unido mediante enlaces simples a otros cuatro tomos de carbono; y si es un hidrocarburo, no se une a ningn tomo de hidrgeno.

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TIPOS DE ENLACE
SIMPLE

DOBLE

TRIPLE
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HIBRIDACION
Forma como se rearreglan los electrones de valencia para formar enlaces
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TIPOS DE HIBRIDACION
- TETRAGONAL (sp3). Para formar enlaces simples. - TRIGONAL (sp2). Para formar enlaces dobles. - DIGONAL (sp). Para formar enlaces triples.
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CARBONO: HIBRIDACION TETRAGONAL


1

2s

+ 3

2p

4
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sp

3
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HIBRIDACION SP

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CARBONO SP

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CARBONO SP : METANO
3

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REPRESENTACIONES DEL METANO


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CARBONO: HIBRIDACION TRIGONAL


1

2s

+ 2

2p

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sp

2p

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HIBRIDACION SP

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CARBONO SP

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ETENO

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CARBONO: HIBRIDACION DIGONAL


1

2s

+ 1

2p

sp

2p
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HIBRIDACION SP

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CARBONO SP

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CARBONO SP: ETINO

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REPRESENTACIO N: FORMULAS
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REPRESENTACIO N: FORMULAS
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DIENOS ACUMULADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces contiguos.


1,2-Pentadieno

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CH2=C=CH-CH2CH3

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DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles enlaces con por lo menos dos enlaces simples entre ellos.
1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
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DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles enlaces intercalados con enlaces simples.
1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
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RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p en sistemas conjugados

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RESONANCIA DEL BENCENO (AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekul
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