QUMICA ORGNICA

INTRODUCCION

Prof. VCTOR M. VITORIA

la qumica orgnica es la disciplina cientfica que estudia la estructura, propiedades, sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados principalmente por carbono e hidrgeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequea cantidad como oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos, fsforo, silicio.

El trmino orgnico procede de la relacin existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la qumica orgnica que no estn presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgnicos forman parte de procesos vitales bsicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina.

ENLACE COVALENTE

Se origina por el compartimiento de dos o mas electrones de valencia, entre tomos con electronegatividad (tendencia de un tomo en una molcula para atraer tomos) similares o iguales

Prof. VCTOR M. VITORIA

CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS Son insolubles en solventes inorgnicos como el agua, en cambio se disuelven en solventes orgnicos como benceno, alcohol, ter. Son sensibles al calor y se descomponen a temperaturas mas bajas que los compuestos inorgnicos. A temperaturas prximas a los 400c, la mayora de los compuestos orgnicos se carboniza. Reaccionan en forma lente, compleja y no inica. Los compuestos orgnicos forman cadenas carbonadas lineales, ramificadas. los tomos de carbono se unen formando cadenas cerradas

Prof. VCTOR M. VITORIA

Prof. VCTOR M. VITORIA

EL ATOMO DE CARBONO

Prof. VCTOR M. VITORIA

Prof. VCTOR M. VITORIA

HIBRIDACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

HIBRIDACIN SP3

Prof. VCTOR M. VITORIA

HIBRIDACIN SP2

Prof. VCTOR M. VITORIA

HIBRIDACIN SP

FORMULACIN DE QUMICA ORGNICA

CARACTERSTICAS GENERALES

Son aquellos compuestos cuyo esqueleto principal est formado por una cadena de carbonos. ... - C C - C - C- ... Por eso se llama tambin Qumica del Carbono. El carbono acta con valencia 4. Su tendencia es a saturarse con hidrgenos. Puede formar cadenas o ciclos.

COMPUESTOS ORGNICOS A ESTUDIAR

HIDROCARBUROS:

Hidrocarburos de cadena abierta:

Alcanos Alquenos Alquinos

Radicales. Hidrocarburos cclicos no aromticos Hidrocarburos aromticos.

ALCOHOLES

COMPUESTOS ORGNICOS A ESTUDIAR

ALDEHDOS CETONAS TERES CIDOS STERES COMPUESTOS CON NITRGENO

Aminas Amidas Nitrilos Hidracinas

ALCANOS

Son molculas formadas por:

Carbonos unidos por enlace simple El resto de las valencias rellenadas con hidrgenos.

Se dice que estn saturados. Frmula molecular general: CnH2n+2 Importancia de los prefijos: met, et, pro, but, penta, hexa,....

H H H

CH 3 - CH2 - CH 3 propano

H - C - C - C -H H H H

PREFIJOS Y EJEMPLOS DE ALCANOS

Radicales alquilo son aquellos que resultan de suprimir un tomo de hidrgeno de los hidrocarburos saturados. Se nombran cambiando la terminacin ANO por la terminacin -ILO o -IL

HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

Se elige la cadena ms larga y sta constituye la cadena principal y la que da el nombre al compuesto.
3- ETIL - 2 METILHEXANO y no 3-ISOPROPILHEXANO

Si hay dos cadenas principales Se elige como tal la que tenga Ms ramificaciones.

Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremos que tenga ms cerca algn carbono con un radical.
2 - METILBUTANO y no 3-METILBUTANO

HIDROCARBUROS RAMIFICADOS (2)

La serie de localizadores debe ser siempre la ms pequea

Hay que poner prefijo cuantificador 2,3,6 - TRIMETILHEPTANO y no 2,5,6 - TRIMETILHEPTANO (si hubisemos empezado por la izda.)

Los sustituyentes o radicales se nombran anteponiendo el localizador que indica su posicin en la cadena seguido de un guin.

3-ETIL-3METIL-PENTANO

HIDROCARBUROS RAMIFICADOS (3)

4,5 - DIETIL - 2,2,7,8 TETRAMETILDECANO

CRITERIO ALFABTICO: cuando hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos se nombran por orden alfabtico.

No se tienen en cuenta los prefijos cuantificadores. En los radicales complejos s se tiene en cuenta su letra inicial (ciclo, iso, neo, terc, ...)

4-ETIL-6-ISOPROPIL-3-METILNONANO

MS RADICALES

HIDROCARBUROS NO SATURADOS

Alquenos (olefinas) Alquinos (acetilenos)

ALQUENOS U OLEFINAS

Presentan uno o ms dobles enlaces. Frmula general: CnH2n. (un slo enlace doble) Se nombran con los prefijos correspondientes de los alquenos pero con la terminacin ENO. Ejemplos:
CH2 = CH2 : eteno CH2 = CH - CH3 : propeno

ALQUENOS U OLEFINAS (2)

Nomenclatura: se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. La posicin del doble enlace se indica con un localizador, que debe ser lo ms bajo posible.

El doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos.

ALQUENOS U OLEFINAS (3)

Cuando una olefina posee dos o ms dobles enlaces, se emplean las terminaciones: dieno, trieno, etc., precedidos de los localizadores para los dobles enlaces.

ALQUENOS U OLEFINAS (4)

En una olefina con ramificaciones y con ms de un doble enlace se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles (aunque sea ms corta!) y se numera asignado los lacalizadores ms bajos a los dobles enlaces.

NO

6-METIL-3-PROPIL 1,3,5 - HEPTATRIENO

6-BUTIL-6-METIL2,4,7,-NONATRIENO

ALQUINOS O ACETILENOS

Poseen uno o ms enlaces triples. Si slo poseen un enlace triple: CnH2n-2. Se nombran igual que los alquenos pero con la terminacin INO.

Prof. VCTOR M. VITORIA

HIDROCARBUROS

Prof. VCTOR M. VITORIA

INTRODUCCION

Prof. VCTOR M. VITORIA

ALCANOS O PARAFINAS

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS O ALQUENOS

ACETILENICOS O ALQUINOS

Prof. VCTOR M. VITORIA

Prof. VCTOR M. VITORIA

NAFTENOS

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS NAFTENOS

Prof. VCTOR M. VITORIA

Prof. VCTOR M. VITORIA

AROMATICOS

Prof. VCTOR M. VITORIA

NOMENCLATURA

Prof. VCTOR M. VITORIA

NOMENCLATURA

REACTIVIDAD DE LAS PARAFINAS

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS PARAFINAS COMBUSTION

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS PARAFINAS CRAQUEO

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS PARAFINAS ISOMERIZACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS PARAFINAS HALOGENACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS PARAFINAS NITRACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS OLEFINAS

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS OLEFINAS REACCIONES DE ALQUILACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LAS OLEFINAS REACCIONES DE POLIMERIZACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LOS ALQUINOS

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LOS ALQUINOS REACCIONES DE POLIMERIZACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

REACTIVIDAD DE LOS ALQUINOS REACCIONES DE VINILACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

PRODUCTOS DERIVADOS DEL ACETILENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES METANO

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES ETANO, PROPANO, ETER DE PETROLEO

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES NAFTA

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES ACEITES DE PARAFINA Y PARAFINA

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES GASOLINAS

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES GASOLINAS

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES GASOLEO

Prof. VCTOR M. VITORIA

PARAFINAS DE MAYOR INTERES LUBRICANTES

Prof. VCTOR M. VITORIA

Detergente, trmino aplicado a compuestos cuya disolucin acta como agente limpiador de la suciedad y de sustancias en superficies contaminadas

OLEFINAS DE MAYOR INTERES ETILENO, PROPILENO, BUTADIENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

ALGUNOS DERIVADOS DE LAS OLEFINAS C2-C4

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS DE MAYOR INTERES BUTENOS E ISOPRENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS DE MAYOR INTERES PLASTICOS (POLIOLEFINAS)

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS DE MAYOR INTERES PLASTICOS (POLIOLEFINAS) POLIETILENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS DE MAYOR INTERES PLASTICOS (POLIOLEFINAS)POLIETILENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS DE MAYOR INTERES PLASTICOS (POLIOLEFINAS) POLIPROPILENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS DE MAYOR INTERES CAUCHOS POLIOLEFNICOS

Prof. VCTOR M. VITORIA

OLEFINAS DE MAYOR INTERES CAUCHOS POLIOLEFNICOS

Prof. VCTOR M. VITORIA

ACETILENICOS DE MAYOR INTERES

Prof. VCTOR M. VITORIA

NAFTENOS DE MAYOR INTERES CICLOHEXANO

Prof. VCTOR M. VITORIA

AROMATICOS DE MAYOR INTERES BENCENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

AROMATICOS DE MAYOR INTERES TOLUENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

AROMATICOS DE MAYOR INTERES XILENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

AROMATICOS DE MAYOR INTERES ETILBENCENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

AROMATICOS DE MAYOR INTERES NAFTALENO

Prof. VCTOR M. VITORIA

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS

La mayor parte de los productos de origen petrolfero son mezclas ms o menos sencillas en el caso de los gases, pero muy complejas al tratarse de fracciones lquidas. Adems, los productos comerciales, los cuales deben responder a determinadas especificaciones, son generalmente mezclas de fracciones complejas: naftas, carburantes para reactores, fueloils y aceites

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Prof. VCTOR M. VITORIA

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS TENSION DE VAPOR

La tensin de vapor mide la tendencia de las molculas a dispersarse de una fase lquida para generar una fase vapor en equilibrio termodinmico. Es una funcin creciente de la temperatura y especfica de cada cuerpo puro. Esta caracterstica es muy significativa ya que de una manera indirecta indica el contenido en productos livianos que determinan la seguridad durante el transporte; las prdidas en el almacenamiento, en el transporte y la volatilidad de las naftas.

Prof. VCTOR M. VITORIA

Representa el factor clave en la emisin de compuestos Voltiles, COV.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS DENSIDAD

La densidad es la relacin entre el peso de un determinado volumen de muestra a una temperatura t y el peso del mismo volumen de agua a una temperatura determinada. Los americanos para medir la densidad utilizan el grado A.P.I. Cuanto ms ligero es un crudo, mayor es su nmero de API. En general, los crudos ligeros poseen un peso especfico elevado en API, pequea viscosidad, escasa tendencia aditiva y alta tendencia a emulsificarse. Lo inverso ocurre para los crudos pesados. Al agua (en donde se inicia la escala de valores de la densidad expresada en grados API), le pertenece un valor de 10 API. Los grados API se utilizan asimismo para determinar el precio de un crudo determinado, dado que cuanto mayor sea el valor en API, mayor es la proporcin de crudo utilizable, principalmente en fracciones ligeras (nafta, nafta ligera, etc). Adems de esta magnitud es utilizada y determinada la densidad absoluta o masa de la unidad de volumen crudo. Nos brinda informacin diversa y resulta muy til para determinar la mayor o menor tendencia a hundirse parte del crudo derramado que forma una marea negra. Para los hidrocarburos, la densidad es funcin del peso molecular. Los crudos parafnicos poseen una densidad menor, los aromticos una mayor densidad, mientras que los naftnicos poseen densidades intermedias.

Prof. VCTOR M. VITORIA

PROPIEDADES TERMICAS DE LOS HIDROCARBUROS PUNTO DE EBULLICION

Este se define como la temperatura a la cual un lquido puro, pasa al estado de vapor a una presin preestablecida en cualquier punto de su masa lquida. Para todas las series de hidrocarburos homlogos, el punto de ebullicin se incrementa con el nmero de tomos de carbono que conforman la molcula. Generalmente, los aromticos poseen puntos de ebullicin ms altos que los Correspondientes naftnicos o parafnicos. En el caso de mezclas, a presin constante, existe un rango de temperaturas en el cual el vapor y el lquido coexisten en equilibrio. En este rango el lmite inferior es la temperatura de burbuja y el superior la de roco. Las fracciones que se obtienen en el procesamiento del crudo estn dadas por el rango de ebullicin y la presin de vapor del producto. Fracciones con temperaturas de ebullicin por debajo de los 200C, se usan como combustibles de motores a ignicin por bujas y se encuentran agrupadas en las denominadas naftas. En las mismas, no se admiten elevadas cantidades de hidrocarburos de alta volatilidad y los de alto punto de ebullicin conllevan dificultades en la distribucin de la mezcla en los cilindros. La fraccin de ebullicin comprendida ente los 180 y 300C cumple requerimientos de iluminacin y es designada como Kerosene. En stos, no se admiten hidrocarburos de alta volatilidad por motivos de seguridad; los de peso molecular superior producen llamas humeantes, mientras que los hidrocarburos de altas viscosidades imposibilitan un flujo regular a travs de las mechas de los artefactos.

Prof. VCTOR M. VITORIA

PROPIEDADES TERMICAS DE LOS HIDROCARBUROS PUNTO DE EBULLICION

Desde el punto de vista de la estabilidad trmica y el mejor poder antidetonante, los aromticos son deseables en las naftas, no obstante un elevado contenido de stos en el kerosene produce llamas con holln. El Kerosene no debe poseer tendencia a la formacin de holln, humo o cenizas al ser utilizado como combustible para turbinas de aviacin.
Prof. VCTOR M. VITORIA

La fraccin comprendida entre los 270 y 350C es la denominada gas oil, la cual resulta adecuada como combustible de ignicin por compresin (Diesel). La fraccin restante del petrleo (>350C) es denominada residuo largo y puede ser: parafnico: si predomina en su composicin este tipo de hidrocarburos, o asfltico: si predominan los naftnicos o aromticos. Los parafnicos preferentemente isoparafnicos son aconsejables para la obtencin de aceites lubricantes

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS VISCOSIDAD

Es una magnitud fsica que mide la resistencia interna al flujo de un fluido, Resistencia producto del frotamiento de las molculas que se deslizan unas contra otras. La inversa de la viscosidad es la fluidez. La viscosidad es un parmetro que influye en la potencial emisin de contaminantes dado que es una determinante en las condiciones de la combustin. Prof. VCTOR M. VITORIA Adems resulta importante para definir las posibilidades de bombeo de los productos

y el tipo de rgimen el las tuberias.

En los fueloils es el parmetro que se sigue en la clasificacin de los productos pesados. La viscosidad es una especificacin de primer orden en los aceites lubricantes, ya que condiciona las cualidades requeridas para la lubricacin. La magnitud de la viscosidad depende de la conformacin qumica del crudo, de manera que a mayor proporcin de fracciones ligeras, menor es la viscosidad. Este valor depende adems de la temperatura ambiente, de forma que cuanto menor resulta sta, ms viscoso es un crudo.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS VISCOSIDAD

Existen diversas unidades para definir la viscosidad, siendo las ms utilizadas las descriptas a continuacin:

Prof. VCTOR M. VITORIA

Viscosidad absoluta: Representa la viscosidad dinmica del lquido y es medida por el tiempo en que tarda en fluir a travs de un tubo capilar a una determinada temperatura. Sus unidades son el poise o centipoise (gr/SegCm), siendo muy utilizada a fines prcticos.

Viscosidad cinemtica: Representa la caracterstica propia del lquido desechando las fuerzas que genera su movimiento, obtenindose a travs del cociente entre la Viscosidad absoluta y la densidad del producto en cuestin. Su unidad es el stoke o Centistoke (cm2/seg).
Viscosidad Cinemtica (CSt) = Viscosidad Absoluta / Densidad

Usualmente en refinera se utilizan varias unidades para referirse a la viscosidad cinemtica. Adems de centistokes existen las escalas (SSU) segundos Saybolt universal, (SSF) segundo Saybolt Furol, (RI) Segundos Redwood I y (E) grados Engler.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS PUNTO DE CONGELAMIENTO

Determina la temperatura a la que un lquido se solidifica. En los hidrocarburos, este aumenta con el peso molecular, no cumplindose en todos los casos. Se debe distinguir entre el punto de enturbamiento (cloud-point), en el
Prof. VCTOR M. VITORIA

cual se forman microcristales, y el punto de congelacin inferior (pour point) en el que el lquido se hace pastoso y no fluye. El punto de congelacin superior es la temperatura en la cual el hidrocarburo retorna a su estado fluido al recalentar el producto luego de una prolongada solidificacin. Este parmetro caracteriza de manera adecuada el contenido en parafinas de los aceites, constituyendo adems un factor bsico para determinar los lmites de temperatura de los bombeos de los productos en invierno.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS SOLUBILIDAD

Los hidrocarburos son solubles entre s en todas las proporciones. La separacin de los componentes puede llevarse a cabo con solventes polares, como el dixido de azufre, furfural y otros. En stos, los aromticos se disuelven de manera ms fcil que los parafnicos y naftnicos. Los hidrocarburos de elevado peso molecular con los de inferior peso molecular son miscibles en cierto grado; determinando que la solucin se sature provocando la precipitacin del componente de mayor peso

Prof. VCTOR M. VITORIA

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS ACIDEZ

Este parmetro clasifica los crudos en agrios y dulces en funcin del contenido de azufre. Los crudos que poseen contenidos de azufre superiores al 1%, son llamados agrios (son corrosivos), mientras que los que se encuentran por debajo de dicho valor, dulces.
Prof. VCTOR M. VITORIA

El azufre debe ser eliminado de los productos destilados no slo por los problemas de contaminacin atmosfrica que genera, sino porque el azufre es un veneno de los catalizadores utilizados en la refinacin, disminuye la calidad de las naftas y se transforma en anhdrido sulfuroso por combustin, que en presencia de agua produce cido sulfrico muy diluido corroe fuertemente los tubos de escape y las chimeneas.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS PUNTO DE INFLAMACION

Es la temperatura a partir de la cual un vapor se inflama al ser expuesto a una fuente de ignicin. El punto de inflamacin, que representa el contenido de productos ligeros de una fraccin, condiciona los riesgos de explosin eventual si la fase gaseosa de los recipientes de almacenaje contiene una concentracin en
Prof. VCTOR M. VITORIA

hidrocarburos comprendida entre los lmites de explosividad. A temperatura ambiente, son los destilados intermedios del tipo de disolvente pesado o keroseno, los que determinan el mayor peligro durante el almacenaje. Los productos ligeros como las naftas alcanzan una concentracin en la fase vapor que excede el lmite superior, mientras que los productos pesados no emiten suficientes vapores como para obtener el lmite inferior de explosividad.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS PUNTO DE INFLAMACION

Prof. VCTOR M. VITORIA

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS NUMERO DE OCTANO

Tambin se denomina RON (por sus siglas en ingls, Research Octane Number), es una escala que mide la capacidad antidetonante del combustible (como la gasolina) a detonar cuando se comprime dentro del cilindro de un motor.

Prof. VCTOR M. VITORIA

Las dos referencias que definen la escala son el heptano lineal, que es el hidrocarburo que ms detona, al que se asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-trimetilpentano o isoctano, que detona poco, al que se asigna un valor de 100.
Su utilidad radica en que la eficacia del motor aumenta con altos ndices de compresin, pero solamente mientras el combustible utilizado soporte ese nivel de compresin sin sufrir combustin prematura o detonacin

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS NUMERO DE CETANO

Corresponde a la cantidad presente (porcentaje en volumen) de cetano (hexadecano) en una mezcla de referencia con igual punto de inflamacin que el carburante (hidrocarburo) sometido a prueba. El nmero o ndice de cetano guarda relacin con el tiempo que transcurre entre la inyeccin del carburante y el comienzo de su combustin. Una combustin de calidad ocurre cuando se produce una ignicin rpida seguida de un quemado total y uniforme del carburante. Cuanto ms elevado es el nmero de cetano, menor es el retraso de la ignicin y mejor es la calidad de combustin. Por el contrario, aquellos carburantes con un bajo nmero de cetano requieren mayor tiempo para que ocurra la ignicin y despus queman muy rpidamente, produciendo altos ndices de elevacin de presin. Si el nmero de cetano es demasiado bajo, la combustin es inadecuada y da lugar a ruido excesivo, aumento de las emisiones, reduccin en el rendimiento del vehculo y aumento de la fatiga del motor. Un humo y ruido excesivos son problemas comunes en los vehculos diesel, especialmente bajo condiciones de arranque en fro. En definitiva es un indicativo de la eficiencia de la reaccin que se lleva a cabo en los motores de combustin interna.

Prof. VCTOR M. VITORIA