Quimica orgnica bsica

Qumica orgnica bsica

La qumica orgnica es el estudio de los compuestos de carbono. Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo. Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases moleculares de la qumica de la vida: la BIOQUMICA

GENERALIDADES
Las diferencias prinicipales entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos, se deben a variaciones en la composicin, el tipo de enlaces y las polaridades moleculares

Smbolos y estructuras
Los tomos est tpicamente ligados por enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes tomos comparten pares de electrones. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su rbita ms externa, puede formar enlaces compartindolos como en el caso del metano: CH4.
C

Tetrahedro
La forma molecular es esencial para comprender los fenmenos que se presentan al nivel molecular de la vida
Tetrahedro

Capacidades de combinacin
Las valencias con la cuales otros elementos encontrados en los compuestos orgnicos de las clulas vivas son: Hidrgeno = 1 Oxgeno = 2 Nitrgeno = 3 Azufre = 2 Fsforo = 5

 Un ejemplo de las diferentes combinaciones es el metanol, que combina 1 carbono, 1 oxgeno y 4 hidrgenos de esta manera:

H HCOH H CH3OH

Algunas caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos Las molculas orgnicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocclicos o heterocclicos

 Enlaces sencillos, saturados Enlaces dobles o triples, insaturados Muchas molculas orgnicas contienen anillos de tomos de carbono

 Un anillo de carbono es una estructura de tres o ms tomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cclicos Si slo contienen cabono: carbocclicos

No todos los tomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N S: heterocclicos

 Los anillos de los compuestos cclicos se pueden condensar en polgonos simples. (Se sobreentiende la forma de enlazar los carbonos)

 Las frmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la informacin H H | | HCCH se convierte en | | H H CH3 CH3 HC3 CH3 Es posible sobreentender incluso a la mayora de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3
|

CH3

 En ocasiones se usan parntesis para condensar ms las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 CH3 CH3
| |

(CH3)2CHCH2CH3

CH3CCH2CHCH3 | CH3

(CH3)3CCH2CH(CH3)2

Grupos funcionales
El estudio de la qumica orgnica se organiza alrededor de los grupos funcionales. Son los fragmentos moleculares que incluyen tomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples, son los sitios especficos de los compuestos orgnicos que atacan ms frecuentemente otras sustancias qumicas.

 Cada grupo funcional define una familia orgnica Aunque se conocen ms de seis millones de compuestos orgnicos, slo hay un puado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos

 Los principales grupos funcionales encontrados en los organismos vivos son los siguientes: a) Grupos alquilo alifticos b) Grupos hidroxi c) Grupos amino d) Grupos carbonilo e) Grupos carboxilo f) Hemiacetales g) Acetales

HIDROCARBUROS SATURADOS

HIDROCARBUROS
Compuestos por tomos de slo dos elementos: carbono e hidrgeno Los enlaces covalentes entre los tomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples. Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos

Clasificacin de hidrocarburos
Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos nicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada Alquenos: Hidrocarburos con uno o ms enlaces dobles carbono-carbono, ya sea en esqueletos lineales o cclicos Alquinos: Hidrocarburos con uno o ms enlaces triples

Hidrocarburos
(contienen slo carbono e hidrgeno)
Alifticos (cclicos y acclicos)
Alcanos Alquenos (parafinas) (olefinas) CH3CH3 ETANO CH2=CH2 ETENO Alquinos
(acetilenos)

Aromticos (anillo bencnico)

Benceno y Polinucleares sus derivados

CH CH ETINO

Ejemplos

Alcanos y cicloalcanos
Hidrocarburos saturados Los compuestos alifticos de cualquier familia, son aquellos que no poseen anillos bencnicos y los aromticos son lo que lo poseen. Todos los hidrocarburos, saturados o no, poseen propiedades fsicas comunes.

 Son insolubles en agua por su baja polaridad. Los que poseen de uno a cuatro carbonos por molcula, en general son gases a temperatura ambiente. Los de 5 a 16 tomos de carbono son lquidos a temperatura ambiente Mayor a esto, son slidos cerosos.

Nomenclatura
1. Se determina cul es la cadena continua de tomos de carbono ms larga de la estructura que es la cadena principal para la nomenclatura. 2. Se agrega un prefijo en ano que especifique el nmero de tomos de carbono en la cadena principal.

Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes: met- 1 C hex- 6 C et- 2 C hept- 7 C TERMINACIN-ano prop- 3 C oct- 8 C but- 4 C non- 9 C pent- 5 C dec- 10 C En el caso de los cicloalcanos, la aplicacin es as: Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.

4. Se asignan nmeros a cada carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo que permita dar a la localizacin de la primera ramificacin, el menor de dos nmeros posibles. 5. Se determina el nombre correcto de cada ramificacin (o de cualquier otro tomo o grupo). 5a. Cualquier ramificacin formada slo de carbono e hidrgeno que nada ms posea enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los nombres de todos estos grupos terminan en ilo, y se pueden considerar como un alcano con un hidrgeno de menos.

6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo alquilo, u otro sustituyente, con el nmero de la localizacin de ste, antes del nombre final. Se separa al nmero del nombre con un guin. 7. En caso de que haya dos o ms grupos unidos a la cadena principal, se nombra a cada uno y se le localiza con un nmero. La nomenclatura IUPAC siempre usa guiones para separar a los nmeros de las palabras , y ordena los nombres de los grupos alquilo en secuencia alfabtica dentro del nombre definitivo.

8. Cuando existen dos o ms sustituyentes idnticos, se utilizan prefijos como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se especifica el nmero de localizacin de cada grupo. Los nmeros se separan siempre con una coma. 9. Cuando existen grupos idnticos en el mismo carbono, se repite el nmero de ste en el nombre.

10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el prefijo ciclo antes del nombre del alcano de cadena abierta que posea el mismo nmero de tomos de carbono que el anillo. 11. Cuando es necesario, se numeran los tomos del anillo con el 1 en la posicin de ste que posee un sustituyente y se sigue la direccin en la cual el siguiente sustituyente est ms cercano al carbono 1.

Propiedades qumicas de los alcanos

Combustin= CO2 + H2O Halogenacin= Reacciones de sustitucin

Combustin de alcanos
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O Se desprenden 531 kcal/mol de propano

Halogenacin de alcanos
El metano, etano y otros alcanos, reaccionan con los primeros tres miembros de la familia de halgenos: fluoruro, cloruro y bromuro. No reaccionan apreciablemente con el yoduro. La reaccin general puede expresarse como sigue: R-H + X2 R-X+ HX Donde X= F,Cl, Br.

HIDROCARBUROS INSATURADOS

Nomenclatura de alquenos
1. Se utiliza la terminacin eno para todos los alquenos y cicloalquenos. 2. Como prefijo a esta terminacin, se cuenta el nmero de tomos de carbono en la secuencia ms larga que incluya el enlace doble. A continuacin, se utiliza el mismo prefijo que se aplicara si el compuesto fuera saturado.

3. Para alquenos de cadena abierta, se numera la cadena principal a partir del extremo que proporcione el nmero menor al primer carbono del enlace doble a alcanzar. Esta regla da precedencia a la numeracin del enlace doble sobre la localizacin del primer sustituyente en la cadena principal.

4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar la posicin 1 a uno de los carbonos del enlace doble. Para decidir cul es el carbono que obtiene este nmero, hay que numerar los tomos del anillo del carbono 1 a travs del enlace doble, en aquella direccin que llegue primero a un sustituyente.

Propiedades qumicas de los alquenos

Reacciones de adicin El enlace doble carbono-carbono adiciona H2, Cl2,HX, H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes. El hidrgeno se une a un enlace doble y lo satura. El efecto neto de la hidrogenacin se presenta al nivel molecular de la vida.

 El cloro y el bromo tambin se adicionan a los enlaces dobles El cloruro de hidrgeno, el bromuro de hidrgeno (compuestos tipo HX, asimtricos) y el cido sulfrico se adicionan fcilmente a los enlaces dobles.

 El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador (cido o una enzima apropiada).

 El enlace doble carbono-carbono hace que la molcula sea suceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes. Los productos de oxidacin pueden ser cetonas, cidos carboxlicos, dixido de carbono o mezclas de ellos. (Los alcanos son inertes a los agentes oxidantes).

 Alquinos: hidrocarburos insaturados con triples ligaduras. Nomenclatura: terminacin en ino. Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos ramificados y los alquinos sustituidos tambin se indican mediante nmeros.

 Reacciones de alquinos: Debido a que el enlace triple posee uniones semejantes al enlace doble, los alquinos dan los mismos tipos de reaccin de adicin de los alquenos.

El anillo bencnico y propiedades aromticas

El anillo bencnico sufre reacciones de sustitucin en lugar de adicin, a pesar de su alto grado de insaturacin Nomenclatura: Los nombres de varios de los bencenos monosustituidos son directos. El sustituyente se indica por un prefijo a la palabra benceno. Por ejemplo: nitrobenceno, fluorobenceno, clorobenceno.

1,3,5-tribromobenceno

clorobenceno

etilbenceno

 Orto, meta y para son los trminos para las relaciones 1,2-, 1,3- y 1,4-. Por ejemplo: o-diclorobenceno, mdiclorobenceno, p-diclorobenceno.

 Grupos hidroxi: -OH, cuando est unido a una cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo ol Etanol: CH3CH2OH Los carbohidratos tienen mltiples grupos OH:
El grupo OH le confiere su solubilidad en agua, por la formacin de puentes de hidrgeno.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

 Grupos amino: -NH2. Estos compuestos producen aminas. Provienen de la sustitucin parcial o total de los hidrgenos del amoniaco, NH3 . Se nombran con el sufijo amina (alquil-aminas) El grupo es hidroflico y reactivo, y los hidrgenos pueden ser reemplazados por otros grupos. Propilamina Ciclohexilamina

 Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los ms importantes y reactivos, tanto en clulas como en qumica orgnica en general. Existen dos tipos principales de compuestos carbonlicos: Aldehdos y cetonas Los primeros tienen el grupo C=O H 2-metilpropanal Las cetonas tienen un grupo en lugar de H, es decir se encontrarn en medio de una cadena hidrocarbonada

3-hexanona

 Grupo carboxilo: -COOH C=O OH El trmino proviene de la combinacin carbo- por carbonilo, y xilo por hidroxilo. Para nombrarlos se utiliza el sufijo oico Ejemplos: HCOOH cido metanoico CH3COOH cido etanoico CH3CH2COOH cido propanoico

Derivados de los cidos carboxlicos

R-C-Cl Acil ( o cido) cloruro O R-C-O-C-R Anhdrido cido O O R-C-O-R ster R-CO-NH-R O Amida R-C N Nitrilo

Reglas de prioridad para nomenclatura

Alquilo Triple enlace Doble enlace Amina Alcohol Cetona Aldehdo Amida Haluros Acido carboxlico

 Hemiacetales: Se forman de la reaccin de un aldehdo o una cetona con un alcohol. Acetales: Se forman de la reccin de un hemiacetal con otra molcula de alcohol Estos grupos son particularmente importantes en qumica de carbohidratos.

H OH R-OH R-C=O R-C-OR

HEMIACETAL

R-OH

OR R-C-OR H
ACETAL

Isomerismo
SUBDIVISIN DE ISMEROS
ISMEROS
(DIFERENTES COMPUESTOS CON LA MISMA FRMULA MOLECULAR)

Ismeros constitucionales Enantimeros

Estereoismeros

Diasteremeros Epmeros Anmeros

 Ismeros constitucionales: Ismeros cuyos tomos tienen una conectividad diferente Estereoisomeros: Ismeros que tienen la misma conectividad pero que difieren en el arreglo de sus tomos en el espacio Enantimeros: Estereoismeros que no se superponen y son imgenes en el espejo.

Ejemplos Ismeros constitucionales

Frmula molecular
C4H10

Ismero

CH3CH2CH2CH3 CH3 Butano CH3CHCH3 Isobutano CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano CH3CHCH3 Cl 2-Cloropropano

C3H7Cl

Ejemplos Estereoismeros

Ejemplos Enantimeros

 Diasteremeros: Estereoismeros que no son imgenes en el espejo Epmeros: Difieren en la composicin de un solo carbono quiral Anmero: Difieren en la configuracin del carbono hemiacetlico

Ejemplos Diastereoismeros
Epmeros

Anmeros