• I.

- LIPIDOS RELACIONADOS CON

ACIDOS GRASOS
CLASIFICACIÓN I: Clasificación según su
complejidad:

Lípidos sencillos
A) Glicéridos B) Ceras
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes

Lípidos compuestos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos

C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos

grasos y alcoholes
 A) Glicéridos
• Los acilgliceroles o glicéridos son ésteres
de ácidos grasos con glicerol
(propanotriol).
• Constituyen el contingente mayoritario de
los lípidos de reserva energética, y son
muy abundantes en el tejido adiposo
animal y en las semillas y frutos de las
plantas oleaginosas.
 Clasificación según su complejidad:

Lípidos sencillos
A) Glicéridos
A) A)
Glicéridos
Glicéridos B) Ceras

H-(CH
Son ésteres de) ácidos
2 n -CO-O-grasos CH
y alcoholes
2

Son ésteres Lípidos

de ácidoscompuestos
grasos y glicerina
A)
H-(CH 2
Fosfolípidos
) n´ -CO-O- CH
B) Glicolípidos

C) Esfingolípidos y otros lípidos

H-(CH2)n¨ -CO-O- CH2
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
Son ésteres de ácidos
grasos grasos y glicerina
y alcoholes
 GLICERIDOS

CLASIFICACIÓN
Según los ácidos grasos
A) Hologlicéridos B) Heteroglicéridos
(los 3R-COOH iguales) (Con R-COOH diferentes)

Según el grado de esterificación

A) monoglicéridos B) Diglicéridos

C) Triglicéridos
Formación de un triglicérido
 numeración estereoquímica de
los carbonos del glicerol
• Se denota anteponiendo el prefijo sn- al
número del carbono .
• Según esta numeración, si se sitúa el
OH del alcohol secundario a la
izquierda, se considera como carbono 1
al que queda arriba utilizando la
proyección de Fischer.
• Para nombrarlos se indican los
radicales de ácidos grasos, seguido de
glicerol. Así, el nombre sn-1 palmitoil
sn-2 oleil sn-3 estearoil glicerol
representa un triacilglicerol con ácido
palmítico en posición sn-1, ácido oleico
en posición sn-2 y ácido esteárico en
posición sn-3.
• Las tres posiciones de esterificación
pueden aparecer con 3 ácidos grasos
iguales, dos iguales y uno distinto, o los
tres diferentes
 Importancia biológica
Protección de pérdidas de calor
Los triglicéridos se depositan
subcutáneamente en los animales
de sangre caliente.

También los animales marinos

tienen grasas para protegerse de pérdidas de calor
 B) Ceras
• Son ésteres de ácidos grasos con alcoholes
primarios de cadena larga (entre 14 y 32
átomos de carbono, y completamente
saturados), también llamados alcoholes grasos.
• Desde el punto de vista químico son bastante
inertes. Su función principal es estructural,
cubriendo y protegiendo diversas estructuras,
contribuyendo al carácter hidrofóbico de los
tegumentos de animales y plantas
 Clasificación según su complejidad:

Lípidos sencillos
B) Ceras
A) Glicéridos B) Ceras
B) Ceras
H-(CH 2)n -CO
Son ésteres de ácidos ngrasos
de 12yaalcoholes
20

Lípidos compuestos
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos

Funden
C) entre 40 yy120ªC
Esfingolípidos otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos

grasos y alcoholes
 LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos

B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos

grasos y alcoholes
 FOSFOLIPIDOS
IMPORTANCIA BIOLOGICA
- Componentes esenciales de membranas celulares
- Implicados en procesos como:
transporte activo
coagulación de la sangre
enfermedades de sistema nervioso
cancer
 • FOSFOGLICEROLÍPIDOS

 También llamados fosfolípidos.

 En ellos, los C1 y C2 del glicerol se encuentran
esterificados a ácidos grasos.
 El C3 del glicerol se encuentra esterificado a su vez,
con ácido ortofosfórico.
 Esta molécula es el ácido fosfatídico y puede
considerarse como la molécula a partir de la cual se
construyen los distintos tipos de fosfoglicerolípidos.
 El ácido fosfatídico puede estar esterificado a un
segundo alcohol, originando distintos tipos de
fosfolípidos
 Clasificación según su complejidad:

A) Fosfolípidos Lípidos sencillosfosfoglicéridos

fosfátidos

A) Glicéridos CH2 - O -COB)-(CH

Ceras) -H
2 n
Son ésteres de ácidos grasos y alcoholes

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
Lípidos compuestos
O
A) Fosfolípidos
A) Fosfolípidos B) Glicolípidos
CH2 -O- P-O-X
C) Esfingolípidos y otros lípidos
O-H
Contienen otros compuestos distintos de ácidos
grasosgrasos
Esteres de ácidos y alcoholes
y ácido fosfórico
 TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS

• 1.-Cuando el segundo alcohol es un

alcohol nitrogenado como :
• la colina, se obtiene la fosfatidilcolina
(también llamada lecitina),
• la etanolamina se obtiene la
fosfatidiletanolamina (o cefalina)
• el aminoácido serina se obtiene la
fosfatidilserina.
fosfatidilcolina (PC) = lecitina
fosfatidiletanolamina (PE) =
cefalina
fosfatidilserina (PS)
 TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS

• 2.- El segundo alcohol puede ser :

• un polialcohol cíclico, como el
inositol, con lo que se origina un
fosfoinosítido o fosfatidilinositol.
• otra molécula de glicerol, con lo que
se originan los fosfatidilgliceroles.
 LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS
FOSFATILINOSITOLES

CH2 - O -CO -(CH2)n -H

H-(CH2)n´ -CO-O- CH
O
OH OH
OH CH2 -O- P-O-X
OH
X= O-H
OH OH
fosfatidilinositol (PI)
•fosfatidilglicerol
(PG)
 TIPOS DE FOSFOLÍPIDOS
• 3.- Puede darse el caso de que el
grupo fosfato del ácido fosfatídico
esté esterificado con otra molécula
de fosfatidilglicerol, con lo cual se
tiene un difosfatidilglicerol (o
cardiolipina).
difosfatidilglicerol (DPG) o
cardiolipina
 LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos

B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos

grasos y alcoholes
 Glicolípidos o
GLICOGLICEROLÍPIDOS
• Son lípidos compuestos por :
• glicerol,
• ácidos grasos y
• un azúcar.
• En ellos, el glicerol está esterificado en los C1
y C2 con ácidos grasos (el ácido linolénico es
uno de los más abundantes).
• El grupo OH del C3 del glicerol forma parte de
un enlace glicosídico con el grupo OH en
posición 1 de un monosacárido.
• En algunos casos, el componente glicosídico
de la molécula es un disacárido o un
trisacárido.
β-galactosildiacilglicerol
 LIPIDOS COMPUESTOS

A) Fosfolípidos

B)
Glicolípidos
C) Esfingolípidos y otros lípidos

Contienen otros compuestos distintos de ácidos

grasos y alcoholes
 C) Esfingolípidos y otros
lípidos
• Los esfingolípidos son lípidos complejos cuya
estructura central la proporciona el
aminoalcohol de cadena larga esfingosina (ver
figura).
• Los esfingolípidos se encuentran en la sangre y
en casi todos los tejidos de los seres humanos.
No obstante, las concentraciones más elevadas
de esfingolípidos se encuentran en la sustancia
blanca del sistema nervioso central.
• Diversos esfingolípidos son componentes de la
membrana plasmática de prácticamente todas
las células.
 ESFINGOSINA
Consta de una cadena hidrocarbonada en la cual hay un doble enlace en trans-, y
está sustituída por un grupo amino y un grupo hidroxi,

ESFINGOSINA
CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO O- H
NH2

-Esfingosina y dihidro esfingosina, en grasas animales, tejidos del páncreas,

cerebro y medula espinal
- Es el producto del metabolismo lento de esfingolípidos- Los esfingolípidos junto
con los fosfoglicéridos juegan un papel importante en las membranas celulares
Esfingolípidos

A) Ceramidas

B) Cerebrósidos

C)Esfingomielinas

D)Gangliósidos
 Ceramida
El grupo amino se une a un ácido graso a través de un
enlace amida -CO-NH-, y el compuesto resultante es
una : N-acil esfingosina o Ceramida:

CH3 -(CH2)12 -CH=CH-CH-CH- CH2

HO OH
NH-CO-R
 D) Gangliósidos
• El nombre gangliósido (se adoptó para la clase de
glucoesfingolípidos que contienen ácido siálico y que
están concentrados en gran cantidad en las células
ganglionares del sistema nervioso central, especialmente
en las terminaciones nerviosas.
• El sistema nervioso central es diferente a los otros tejidos
del hombre, ya que se tiene más de la mitad del ácido
siálico unido al lípido ceramida, mientras que el resto del
ácido siálico se encuentra en los oligosacáridos de las
glucoproteínas.
• El ácido neuramínico está presente en los gangliósidos,
glucoproteínas y mucinas.
• El grupo amino del neuraminico se halla frecuentemente
en forma de derivado N-acetilo denominándose la
estructura resultante ácido N-acetilneuramínico o ácido
siálico, abreviado comúnmente NANA.
• La galactosa que ocupa la posición 2 a partir de la
ceramida
• Gal β(1,3)-GalNAc β(1,4)-Gal β(1,4)-Glc β(1,1)-Cer
3

α2
NeuAc

Vamos a analizar a continuación la estructura de un

gangliósido.
Tenemos inicialmente la Ceramida.
El primer residuo unido a ésta es una β-glucosa:
a la que se añade una galactosa en enlace β(1,4):
A la galactosa que ocupa la posición 2 del oligosacárido se une
un residuo de ácido siálico en unión α (2,3), dando lugar al
Gangliósido GM1:
al cual puede unirse otro residuo de ácido siálico en enlace
α(2,8) dando lugar al Gangliósido GD1: