FARMACOGNOSIA I

I parte

• COMPOSTOS DO METABOLISMO 
PRIMÁRIO

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte CO2

Fotossíntese hν
H2O

Mono, Oligo e Poliósidos

Os compostos nas plantas 
Eritrose-4P Glucose

resultam todos da 
HETERÓSIDOS

PEP
Fenóis

fotossíntese com produção 
Quinonas
Poliinos
Ácidos gordos

de glucose, como se mostra 
Flavonóides Lípidos
Antocianinas
Taninos
Piruvato

no esquema ao lado POLIACETAIS

SHIKIMATOS

Acetil-CoA Mevalonato

Ciclo de Krebs
TERPENOS
ESTERÓIDES
Aminoácidos
Cinamatos
Lignanos Óleos essenciais
Coumarinas Proteínas Sesqui e Diterpenos

    Quinonas
ALCALÓIDES
Saponosidos
Cardenolidos
Carotenos
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• Os monósidos são oses simples como a glucose, 
idose, manose, sucrose  e sob o ponto de vista de 
aplicação farmacêutica têm pouca importância
• Os ósidos resultam da combinação de moléculas 
por ligações glucosídicas e podem ser:
• Holósidos se as moléculas reactivas forem apenas 
oses. 
• Heterósidos se as moléculas reactivas forem oses 
conjuntamente com não oses (aglicona ou genina)

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• A ligação à genina pode ser:
• a) N­heterósidos, Ex: Nucleósidos
• b­) O­heterósidos, Ex: saponinas, flavonóides, 
glicoalcalóides e de um modo geral todos os heterósidos 
de plantas
• c) C­heterósidos. A ligação faz­se directamente entre dois 
átomos de Carbono Ex: Aloína do Aloés; Flavonóides da 
Passiflora
• d) S­heterósidos. São conhecidos os Glicosinolatos 
existentes nas Brassicaceae e Capparidaceae

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte

• A aplicação farmacêutica dos holósidos é 
muito importante sob o ponto de vista 
farmacêutico, quer no aspecto industrial, 
quer dietético e nutricional
• A aplicação farmacêutica dos heterósidos é 
muito importante e será relatada nos 
capítulos correspondentes às drogas de que 
fazem parte.
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• PRINCIPAIS OSES UTILIZADAS EM 
FARMÁCIA
• GLUCOSE
• A D(+)­Glucose é indicada nas Farmacopeias  H OH
Europeia, Francesa e Portuguesa. É usada na 
forma sólida e líquida, podendo esta última  H O
estar na forma injectável isotónica para prevenir  HO

desidratações intra e extracelulares. Na forma  HO
H
H

hipertónica como aporte nutricional ou em  OH

hipoglicémias.  H OH

• DEXTRINAS α­D­(+)­Glucose
• Está indicada nas Farmacopeias Portuguesa e 
Francesa e deve ter um DE< 20 (equivalente de 
dextrose­percentagem de açúcares redutores 
expressa em glucose em relação a matéria seca). 
As maltodextrinas são usadas em alimentação 
dietética infantil.   
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
LEITE DE AMIDO

• Os principais 
derivados de 
Hidrólise parcial Hidrólise total

amido de 
milho são os  Malto-dextrinas

indicados no  GLUCOSE

esquema ao  Xaropes de glucose

lado
Xaropes de fructose

Xaropes enriquecidos
em maltose
FRUCTOSE SORBITOL

   
Maltitol
MANITOL
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• XAROPES DE GLUCOSE
• São caracterizados por apresentarem diferentes  DE e DP (grau de 
polimerização).
• Os xaropes de DE entre 20­30 apresentam 40% a 50% de sacaridos 
com grau de polimerização DP > 7. Os xaropes mais enriquecidos têm 
DE 95 e são formados por 90% de glucose, isto é DP=1.
• São usados na indústria agro­alimentar

• XAROPES DE ISOGLUCOSE (HFS ou (HF(C)S)
• São formados por xaropes de glucose enriquecidos com frutose a 
partir de milho (High fructose corn syrups, HF(C)S). São usados na 
indústria alimentar  com uma produção mundial de 8,2 milhões de 
toneladas, em bebidas, produtos leiteiros, produtos da indústria de 
bolos. 

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• FRUCTOSE
• A fructose é uma ose presente em quase 
todos os frutos e no mel e pode ser obtida 
industrialmente a partir da inulina, que é um 
polímero característico das Asteraceae, de 
HFCS ou da sacarose.
• É utilizada em regimes alimentares de 
certos tipos de diabetes e em alimentação de 
esforço. A sua absorção é lenta, o seu 
metabolismo não necessita de insulina e é  D­(­)­fructose
1,7 vezes mais doce que a sacarose.

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• SORBITOL
• O D­Sorbitol encontra­se no estado natural nos frutos de 
de diversas plantas da família das Rosaceae, como a 
Sorveira ou Tramazeira (Sorbus aucuparia L.) e em 
alguma algas. Industrialmente é obtido por hidrogenação 
catalítica sob pressão da glucose. É uma substância 
indicada no tratamento sintomático de diarreias. É um 
agente edulcorante para diabéticos e usada em 
farmacotecnia como regulador de humidade de pós, 
estabilizante de formas pastosas e plastificante da gelatina. 
Sendo pouco sensível à degradação microbiana é usada na 
indústria agro­alimentar.
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• D­MANITOL
• Existe no estado natural no freixo e nas algas 
castanhas. É preparado industrialmente por 
epimerização da D­glucose em meio alcalino, 
seguida de reducção catalítica.
• É praticamente não metabolizável e rapidamente 
excretado pelo rim. É usado como laxativo e em 
estados de perturbações gastr­intestinais. 
• É utilizado como edulcorante para diabéticos.

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• MESO­XILITOL
• Obtém­se por hidrogenação catalítica da D­xilose, 
que resulta da hidrólise dos xilanos. É um 
substituinte da sacarose por via oral e parentérica, 
sendo metabolizada via ciclo das pentoses após 
desidrogenação a D­xilulose. Não pode ser dado a 
crianças com menos de três anos. Excesso de 
ingestão provoca flatulência e diarreia. O seu uso 
diminuie o aparecimento de cáries dentárias.
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• DERIVADOS DE POLIÓIS
• a) 1,5 anidro­D­sorbitol. Dentro deste grupo temos o 
poligalitol e o aceritol. Estes compostos são a matéria 
prima de preparação de sorbitanos: laurato, oleato, 
palmitato, estearato e trioleato de sorbitano assim como 
dos seus derivados polioxietilénicos (spans, tweens, 
polisorbatos) que são usados em farmacotecnica na 
preparação de emulsões.
• B )Outros derivados sintéticos dos polióis são nitratos e 
usam­se como vasodilatadores coronários na prevenção do 
enfarte de miocárdio e como explosivos (nitrodulcitol, 
hexanitrato de D­manitol e trinitroglicerina).

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
OH
HO
• DERIVADOS DE AÇÚCARES O
OH
• a) VITAMINA C
O
• A vitamina C é o ácido L­(+)­
O
treo­ascórbico.
• Nas plantas deriva  OH Vitamina C
directamente da glucose e o  Hemi-acetal bicíclico do
ácido dehidroascórbico
seu carácter ácido e redutor 
estão ligados à sua estrutura 
OH O
OH
O

química em en­diol  O

facilmente oxidada a uma 
O
H H
O O

estrutura bicíclica que é o 
HO C H Ácido dehidroascórbico
HO C H
Ácido Ascórbico

ácido dehidroascórbico na sua 
CH2OH CH2OH

forma hemi­acetálica. 
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• É metabolizada em ácido oxálico, ácido treónico e ácido 
tartárico. Este último é formado via ácido treónico ou 
directamente no caso das plantas da família das Vitaceae 
(Ex: Vinha).
• A grande maioria dos animais e plantas têm possibilidade 
de sintetisar a sua própria Vitamina C, por meio de uma 
sequência de quatro passos enzimáticos que convertem a 
Glucose em Vitamina C (via do glucuronato). A glucose 
necessária para produzir ascorbato no fígado dos 
mamíferos e aves Passiformes resulta da metabolização do 
glicogénio. Esta síntese nos répteis e restantes pássaros é 
efectuada no rim a partir de um processo de dependente da 
glucogenólise.

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• A principal função da Vitamina C é a 
hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar 
que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e 
paredes dos vasos sanguíneos. Além disso é um 
poderoso antioxidante, sendo usado para 
transformar os radicais livres de oxigénio em 
formas inertes. É também usado na síntese de 
algumas moléculas que servem como hormonas 
ou neurotransmissores. 
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• Existe em citrinos, groselhas pretas, pimentão doce, 
salsa, couve­flor, batatas, batata doce, bróculos, 
couves de bruxelas, morangos, goiaba, manga. 
Dependendo da estação do ano, um copo de tamanho 
médio de sumo de laranja fresco tem cerca de 15 a 35 
mg de vitamina C/100 g. As plantas com 
concentrações muito elevadas de Vitamina C são: 
Hippophae rhamnoides (Espinheiro Bravo das Dunas), 
o kiwi (Actinidia sinensis), os pimentos (Capsicum 
annuum L.), a jaboticaba (Myrciaria cauliflora)  e a 
Malpighia glabra.
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• Entre os seres vivos que perderam a capacidade de 
sintetizar Vitamina C encontram­se o homem, os símios, o 
porquinho da ìndia, algumas espécies de pássaros e a 
maioria das espécies de morcegos. No homem a causa da 
perda da capacidade de sintetizar Vitamina C foi a perda 
da enzima L­gulonolactona porque o gene responsável pela 
sua formação, o gene Pseudogene ΨGULO é defeituoso.    
                                                                                                
                                                        A mutação não teve 
efeito letal porque na alimentação há uma grande 
abundância de Vitamina C. Os humanos e outras espécies 
com esta mutação têm um mecanismo de recirculação para 
compensar.
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• Uma cabra adulta, que sintetiza naturalmente 
Vitamina C pode fazê­lo numa concentração de 13 
g/dia em actividade normal e podendo aumentar 
quando em stress. Traumas e ferimentos nos 
humanos exigem quantidades muito maiores de 
Vitamina C.  Alguns microrganismos, como a 
levedura Saccharomyces cerevisiae  sintetizam 
Vitamina C a partir de açúcares simples.

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• Deficiência
• O escorbuto é uma deficiência em Vitamina C 
resultante da ausência na alimentação de frutas 
frescas e legumes. A principal acção é sobre a 
síntese do colagénio, levando ao aparecimento de 
manchas na pele, gengivas esponjosas e ruptura de 
capilares, tornando as mucosas sanguinolentas. O 
agravamento da doença leva à perda dos dentes, 
imobilidade, fraqueza e morte.
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• ABSORÇÃO DE VITAMINA C
• A absorção de Vitamina C é por via gastrointestinal, no 
intestino delgado, por mecanismo de transporte activo. 
Uma dose entre (4 – 64 mg)  de Vitamina C pode ser 
absorvida até 98% mas um aumento da dose origina uma 
diminuição da sua absorção. 
• EXCREÇÃO
• A Vitamina C não metabolizada e os seus metabolitos, tais 
como o oxalato, são excretados via urinária  e 3% por via 
fecal que será tanto maior quento mais a concentração da 
vitamina na alimentação.

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• ÁCIDO SÓRBICO
• (ácido 2,4­(E­E)­hexadienóico)
• Encontra­se nos frutos da 
Sorveira brava (Sorbus 
aucuparia) e é usado como 
aditivo conservante.
• CICLITÓIS
• Os ciclitóis são 
polihidroxicicloalcanos, um dos 
mais conhecidos é o Inositol  ou 
ciclohexanohexol Inositol
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• O inositol na forma de ésteres fosfóricos constitui 
o ácido fítico que é abundante na natureza. Os 
produtos vegetais que contém o sal de sódio do 
ácido fítico (fitatos) precipitam o cálcio no 
intestino  tonando­o não absorvível.
• São usados em doenças do metabolismo do cálcio 
tais como hipercalcémia e litiases cálcicas 
infectadas. Usa­se conjuntamente com vitaminas e 
activadores cardíacos na astenia funcional.
   
 FARMACOGNOSIA I
I parte 
• Bibliografia
• Pharmacognosie­Phytochimie­Plantes médicinales –Jean Bruneton 
Editions TEC&DOC
• http://en.wikipedia.org/wiki/Vitamin_C  Vitamina C e suas 
características
• http://www.food.gov.uk/multimedia/pdfs/evm_c.pdf  Vitamina C e 
avaliação de risco 
• http://www.vitaminas.bayer.pt/vitamina/c.asp  conteúdo em Vit. C
• http://en.wikipedia.org/wiki/Perching_birds Pássaros sem Vita. C
• http://en.wikipedia.org/wiki/Hippophae_rhamnoides  Espinheiro bravo

   
 FARMACOGNOSIA I
I parte
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://ww
w.bmrb.wisc.edu/metabolomics/standards/myo_in
ositol/lit/myo_inositol.png&imgrefurl=http://www
.bmrb.wisc.edu/metabolomics/gen_metab_summa
ry_5.php%3FmolName%3Dmyo_inositol&h=300
&w=300&sz=7&hl=pt­
PT&start=4&tbnid=wnN5cE5kyb092M:&tbnh=1
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