CONGRESO DE FARMACOLOGIA BASICA

NAPROXENO
Delgado Velzquez Karem Garca Oliver Israel Lozano Covarrubias Rodrigo Robles Prez Daniel Rodrguez Plata Dulce Vargas Mondragn Julio

Q.F.I: Graciela Martnez Porcayo

En 1976 el naproxeno se puso a la venta como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn, el cual es un agente no esteroide desarrollado por Syntex. Cuando se estudi en varios animales, este agente mostr notables propiedades antiinflamatorias y analgsicas.

En 1980 la sal sdica se puso a la venta Anaprox; en Espaa, Antalgin.

como

En 1994 la FDA Estadounidense aprob la venta de naproxeno sin receta, bajo la marca comercial Aleve.

En muchos pases, incluyendo Canad, sigue siendo un medicamento que se expende nicamente con receta mdica. En algunos pases iberoamericanos se puede obtener sin receta mdica.

Tambin en Ecuador se conoce con el nombre comercial de Prox 550 mg, pero se adicion un recubrimiento especial con un polmero para disminuir la gastrolesividad.

cido propinico

Naproxeno

Estructura Qumica:

Frmula condensada C14H14O3

Peso molecular

Nombre qumico: cido (+)-2(6metoxi-2-naftil) propinico

230 gr/mol

Naproxeno

Naproxeno sdico

Nombre qumico: 2-Acido naftaleneactico-6metoxi-alfa-metil- (+)

Formula condensada: C14H13NaO3

Propiedades organolpticas
El naproxeno es un miembro de la familia de los AINE, derivado del cido propinico:
Tambin est disponible como sal sdica. * Naproxeno sdico.* Permite una liberacin ms rpida en el tracto gastrointestinal . Coeficiente de particin: Es liposoluble, prcticamente insoluble en agua con un pH inferior a 4 y totalmente soluble con un pH superior a 6. Su punto de fusin es 153 C.

Propiedades fsico qumicas: Es una sustancia blanca, inodora y cristalina con una masa molecular de 252,24 g/mol.

Mecanismo de accin: Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandin as.

Tabletas
Nombre s comerciales Contenido

Naprosyn,
Naprelan , Messelxen

Naproxeno
Presentaciones: 250 550 mg

Flanax ,Aleve
Flogen

Naproxeno sdico

Analgen forte, Dafloxen f ,Proxalinplus Nombre comercial

Naproxeno sdico y paracetamol

Capsulas
Contenido

Flanax , DENAXPREN , LUNDIRAN

Naproxeno sdico

Presentacione s: 100-250mg

Comprimido
Nombre s comerciales Contenido

MOMEN , NAPROXENO RATIOPHARM EFG

Naproxeno /paracetamol

Presentaciones: 275 mg/300 mg

Supositorios
Nombre s comerciales Flanax Contenido Naproxeno sdico Presentaciones: 50 - 275.0 mg

Suspensin
Nombre s comerciales ALIVIOMAS DAFLOXEN F Contenido Presentaciones: Cada 100 ml de Naproxeno sdico SUSPENSIN Naproxeno sdico y paracetamol contienen: Naproxeno... 125 mg

Gel
Nombre s comerciales Contenido

ANALGEN GEL

Naproxeno

Presentaciones: 10 g

Vas de administracin: Oral, Rectal y Tpica.

SAL

Por

ser la sal sdica permite una disociacin mayor en agua, (despus de su liberacin) es absorbido totalmente a travs de la mucosa gastrointestinal.

Biodisponobilidad: 99%

pKa: 4.5

Naturaleza: cida.

1-2 hrs. Forma sdica

Tmax: 2-4 h

4-9 hrs. Liberacin retardada

Afinidad por protenas: 99%

Protena especfica Albumina

DISMINUYE en la artritis reumatoide, cirrosis heptica, edad avanzada o hipoalbuminemia.

Volumen de distribucin (Vd) 0.16 l/kg

Por Israel Garca Oliver

Se metaboliza en el hgado Es metabolizado por:

Fase I :oxidacin
Fase II: conjugacin con glucuratos

Glucuronoconjugacion

Se excreta por va urinaria y heces, 70% en forma pura y 30% como 6-0desmetilnaproxeno no conjugado y en heces conjugados del 66 al 92% Metabolitos excretados por cada va Urinaria (95%) Heces (5%)

Depuracin de 0.13 ml/min/kg

Tipo de excrecin: Cintica de 1 orden o Cintica de orden cero Vida media: T1/2: 14 horas V1/2: Su vida media plasmtica es de 12-15 horas aproximadamente, valor que aumenta al doble en ancianos.

Indicaciones teraputicas Est indicado para el alivio del dolor e inflamacin de leves a moderados, de origen articular, dental, ginecolgico (menstrual) o traumtico. Tambin como sintomtico para la inflamacin, dolor y fiebre, acompaantes de las infecciones respiratorias comunes.

PGE2 Inflamacin Fiebre Sist. Inmune Secrecin Gstrica Sist. Cardiovascular Riones Pulmones SNC

PGI2 Inflamacin Sist. Cardiovascular Pulmn

MECANISMO DE ACCIN

Inflamacin Dolor NAPROXENO COX-2 COX-1 Estimulo PGE PGI Tromboxanos Proteasas

DL 50
Margen de seguridad

DE 50

ANALGESICO

ANTIINFLAMATORIO

550 mg/ 12 hrs

275 mg/ 8 hrs

Naproxeno - antihipertensivos (aspirina) ANTAGONISMO Naproxeno- Paracetamol- sinrgico potenciacin

Tramadol -sinrgico sumacin.

NAPROXENO es desplazado de sus sitios de unin, resultando en menores concentraciones plasmticas y menores niveles plasmticos mximos.

La FDA clasifica al naproxeno dentro del nivel C: Se asigna a aquellos frmacos para los que se considera que solamente han de administrarse si el beneficio esperado justifica el riesgo potencial para el feto.

Demora el tiempo de parto Afecta el sistema cardiovascular del feto

Las ms comnmente presentadas son: (segn la OMS A) Malestar abdominal, dolor epigstrico, cefalea, nusea, edema perifrico (ligero), tinnitus y vrtigo.
Somnolencia pirosis

 Los

siguientes eventos adversos son raros, pero han sido reportados: alopecia, reacciones anafilcticas a las formulaciones de naproxeno y naproxeno sdico angioedema anemia hemoltica y aplsica

 disfuncin

congnoscitiva

colitis,
neumonitis

eosinoflica necrlisis epidrmica, eritema multiforme hepatitis fatal, granulocitopenia

 hipoacusia

incapacidad
insomnio, meningitis ictericia, nefropata

para concentrarse,

asptica,

Dentro de las reacciones por exposicin crnica (C) encontramos:

Hematuria

sangrado

y/o perforacin gastrointestinal

La inhibicin de la depuracin renal del litio produce un aumento en la concentracin plasmtica de ste. Puede incrementar el riesgo de falla renal asociado con el uso de inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina I.

La administracin concomitante de probenecid aumenta significativamente los niveles plasmticos de naproxeno as como su vida media La administracin concomitante de naproxeno y metotrexato, pueden reducir la secrecin tubular de metotrexato en animales, incrementando su toxicidad.

Anticoagulantes: se puede incrementar el riesgo de hemorragias. Sulfonilureas: glibenclamida aumenta el efecto hipoglucemiante. Diurticos de asa, como la furosemida por aumentar la nefrotoxicidad.

Insel P. Analgsicos-antipirticos y antiinflamatorios, y frmacos antigotosos. En: Hardman J, Limbird L, Molinoff R, Ruddon R, Goodman A, eds. Goodman & Gilman. Las Bases Farmacolgicas de la Teraputica. 9 ed. Mxico DF: McGraw-Hill Interamericana; 1996. pp. 684-6. Granizo E. Antiinflamatorios no esteroidales. En: Samaniego E, ed. Fundamentos de Farmacologa Mdica. 5 ed. Quito: Editorial de la Universidad Central del Ecuador; 1999. pp. 493. MDConsult Drug Information. Naproxen [web en lnea] 2002 [visitado el 12 de marzo de 2002]. Disponible en Internet desde: http://home.mdconsult.com/das/drug/body/0/1/1864.html#D001864 Naproxen [monografa en CD-ROM]. Merck. PDR Electronic Library. Medical Economics 2001. Granizo E. Frmacos para tratar la disfusin de autacoides. En: Granizo E, ed. Gua Teraputica. 1 ed. Quito: Organizacin Panamericana de la Salud; 1992. pp. 273.