POLICÍCLICOS AROMÁTICOS

• Foram descobertos por Faraday (1826);

• A sua estrutura básica assenta na molécula do Benzeno (C6H6);
• Os PAH’s são compostos que contêm dois ou mais anéis benzénicos
dispostos linear ou angularmente;
• Exibem propriedades hidrofóbicas, as quais estão associadas à sua
estabilidade química que, por sua vez, dá lugar à sua persistência no
meio;
• Possuem um ponto de ebulição relativamente baixo, caracterizam-se
pelo seu elevado nível de toxicidade, pelo que a sua maior solubilidade na
água aumenta a sua distribuição e adsorção pelos organismos aquáticos.

São metabolizados a Permanecem no

médio ou a longo organismo,
prazo, originando favorecendo a
compostos cuja ampliação ao longo
toxicidade é superior das cadeias tróficas.
ao original.

São imediatamente
excretados.
 De acordo com a
disposição
correspondente à fusão
dos anéis aromáticos,
estes podem classificar-
se em:
Naftaleno

Benzo(a)antraceno
Benzo(b)fluoranteno
Fluoreno

Criseno

Fenantreno Benzo(k)fluoranteno

Dicoronileno

Antraceno
Pireno
Benzo(a)pireno

Acenaftileno Benzo(a)fluoranteno
Pentaceno
Fluoranteno

Ocorrem na natureza, geralmente, no estado sólido
apresentando-se sob a forma cristalina, incolor, branca e
/ou em tons de amarelo-esverdeado pálido;
A maioria não se encontra no ambiente individualmente,
mas como uma mistura de dois ou mais compostos;
Não são facilmente solúveis nem voláteis;
Encontram-se ainda associados a partículas de
dimensões coloidais, embora nos ambiente lóticos e lênticos
tendam a depositar-se no fundo junto aos sedimentos.
Possuem duas origens: natural e antropogénica;
Formam-se durante os processos de combustão
incompletos de carvão, óleos, gases, resíduos
sólidos e várias substâncias orgânicas;
Encontram-se em qualquer dos compartimentos
– ar, água e solo – e fazem parte integrante das
fracções pesadas do petróleo: óleo lubrificante,
nafta, alcatrão e creosote;
Aparecem naturalmente como resultado da
actividade vulcânicas e fogos florestais.
1 - Combustão incompleta de combustíveis fósseis;
2 - Fogos florestais e da vegetação;
3 - Efluentes industriais;
4 - Águas residuais urbanas;
5 - Matérias transportadas pelos rios para os oceanos;
6 - Resíduos de combustíveis eliminados pelos barcos;
7 - Resíduos sólidos eliminados para o mar;
8 - Produção de petróleo nas plataformas continentais;
9 - Perdas naturais das jazidas de petróleo;
10 - Diagénese da matéria orgânica pelos sedimentos;
11 - PAH’s em dissolução;
12 - PAH’s associados à matéria particulada;
13 - PAH’s no estado coloidal e,
14 - Água intersticial.
 Grande parte dos PAH’s existentes nos
solos e na água tendem a ser degradados
pelos organismos após algumas semanas
ou meses de permanência;

No ar, a sua concentração poderá

diminuir de acordo com as reacções com a
luz solar e com outros elementos ou
substâncias químicas existentes na
atmosfera;

• Alguns PAH’s de estrutura não linear

possuem uma região de densidade
electrónica peculiar designada por região
“k” e uma região entre o anel benzénico
desprotegido e o resto da estrutura da
molécula denominada região “baía”;

• Pesquisas recentes indicam que a

• O anel que sofreu a acção da enzima epóxido hidrolase perdeu o
toxicidade dos PAH’s como carcinogénicos
seu carácter aromático;
deve-se à presença desta última região.
• No segundo epóxido formado, origina-se um ião carbono muito
reactivo (sinal +) na região “baía”, com elevada capacidade de
reagir com o DNA.
 Ligação das moléculas inalteradas a zonas hidrofóbicas de outras moléculas,
causando disfunções nas membranas celulares;
Ligação dos metabolitos dos PAH’s a macromoléculas, tais como proteínas e ácidos
nucleicos, causando efeitos degenerativos das mesmas.

• Bioquímicos: ligação dos metabolitos dos PAH’s, resultando em anomalias na embriogénese. Analogamente à
biotransformação dos Organoclorados, os PAH's são metabolizados em duas fases: o complexo enzimático
citocromo P450 é responsável pela oxidação dos PAH’s e caracteriza a Fase I; a Fase II caracteriza-se pela acção
das enzimas Glutationa S-Transferases, Epóxido Hidrolase, UDP-Glucuronosiltransferases e Sulfotransferases.
• Fisiológicos/Patológicos: os PAH’s e os seus metabolitos provocam sérios danos hepáticos, diminuindo ainda a
capacidade de resposta do sistema imunológico. O sistema reprodutor é afectado pela acção dos PAH’s, os quais
impedem o crescimento dos ovários nas fêmeas de algumas espécies de peixes. Os PAH’s que exibem efeitos
teratogénicos fazem valer a sua acção como agentes tóxicos no desenvolvimento embrionário, causando graves
mutações.
• Ecológicos: não se têm constatado efeitos consideráveis ao nível da comunidade.

• Saúde Humana: não são conhecidos efeitos nocivos no Homem, mas

sabe-se que dificulta o desenvolvimento do embrião de alguns mamíferos
de pequeno porte.