You are on page 1of 159

ALKOLLER VE ETERLER

(12.SINIF KİMYA 3.ÜNİTE


3.BÖLÜM VE 4.BÖLÜM)

1
GİRİŞ
• Alkanlardan bir hidrojen çıkarılıp – OH
grubu getirilmesiyle elde edilirler ya da
suyun hidrojenlerinden birinin yerine alkil
grupları getirilerek alkoller oluşturulur.
• R – OH ile gösterilirler.
• C atomunda bir tane – OH grubu olmalıdır.
Bir karbon atomuna birden fazla – OH
grubu bağlı olan maddeler kararsızdır.
Bunlara alkol denilmez.
2
• Alkoller günlük hayatta pek çok kullanım
alanına sahip organik bileşiklerdir.
• Parfüm sanayisinde çözücü, araçlarda
antifiriz (etilen glikol), tıpta antibakteriyel
(izopropil alkol) olarak kullanılmaktadır.
• Alkol sınıfı bileşiklerin en küçük üyesi olan
metanol çok zehirli bir maddedir ve az
miktarının bile içilmesi körlüğe hatta ölüme
sebep olabilmektedir.
• Alkollerin en yaygın kullanım alanına sahip
üyesi etanoldür.
3
• Etanol birçok meyvenin yapısında bulunan
şekerin fermantasyonundan elde
edilmektedir.
• Bitkisel alkol olarak bilinen etanol,
biyoyakıt üretiminde de kullanılmaktadır.
• Bağımlılık yapan madde kullanımı
günümüzde birçok bireysel ve toplumsal
soruna neden olmaktadır. Genellikle
arkadaş çevresinin etkisiyle ve merak
duygusuyla başlayan bağımlılık öyküleri,
kötü bir sonla noktalanmaktadır.
4
• Bu tür ortamlardan uzak durmak, bu yönde
eğilimi olan arkadaşlarınızı uyarmak insani
bir görevdir.
• Bu bölümde alkollerin sınıflandırılmasını,
adlandırılmasını, genel özelliklerini ve
kullanım alanlarını öğreneceksiniz.

5
ALKOLLERDE FONKSİYONEL
GRUP
• – OH grubu fonksiyonel gruptur.
• C atomunda bir tane – OH grubu olmalıdır.
Bir karbon atomuna birden fazla – OH
grubu bağlı olan maddeler kararsızdır.
Bunlara alkol denilmez.

6
ETERLERDE FONKSİYONEL
GRUP
• Suyun hidrojenlerinin ikisinin de yerine
alkil gruplarının gelmesiyle eterler oluşur.

7
ALKOLLERİN ORAN
FORMÜLÜ
• Alkollerin genel formülü (oran formülü);
CnH2n+2O’dur.

8
ETERLERİN ORAN FORMÜLÜ
• Eterlerin genel formülü (oran formülü);
CnH2n+2O’dur.

9
ALKOL İLE ETER, YAPISAL
İZOMERİNİN DÖRT ÇEŞİDİNDEN
BİRİ OLAN FONKSİYONEL GRUP
İZOMERLİĞİ GÖSTERİRLER
• Aynı sayıda karbon içeren alkol ve eter
birbirinin izomeridir. En küçük eter iki
karbonlu olduğundan metil alkolün izomeri
olan bir eter yoktur.
• Birbirinin izomeri olanlarda oran formülü
aynı olur.
10
Alkollerin Genel Özellikleri ve
Sınıflandırılması

11
12
• Alkollerin yapısında birden fazla hidroksil grubu
bulunabilir. Yapısında bir tane –OH grubu
bulunan alkollere monoalkol, birden fazla –OH
grubu bulunan alkollere ise polialkol denir.
• Alkollerin sınıflandırılması aşağıda gösterilmiştir.
13
14
ALKOLLERİN
SINIFLANDIRILMASI
• 1) – OH GRUBUNUN SAYISINA GÖRE
a) Mono alkoller: Yapısında 1 tane – OH
grubu içeren alkollerdir.
b) Poli alkoller: Farklı karbonlarda 1’den
fazla – OH grubu içeren alkollerdir. 2 tane
– OH grubu içeren alkollere diol denir. 3
tane – OH grubu içeren alkoller ise triol
olarak adlandırılır.

15
• 2) – OH GRUBUNUN BAĞLI OLDUĞU
YERE GÖRE
a) Primer alkol (Birincil alkol): – OH
grubunun bağlı bulunduğu karbon
atomunda en az 2 tane – H atomu (1 tane
alkil grubu) olan alkollerdir.
b) Sekonder alkol (İkincil alkol): – OH
grubunun bağlı olduğu karbon atomunda 1
tane – H atomu (2 tane alkil grubu) olan
alkollerdir.

16
• c) Tersiyer alkol (Üçüncül alkol): – OH
grubunun bağlı olduğu karbon atomunda
hiç – H olmayan veya – OH grubunun
bağlı olduğu karbon atomunun üç tane
alkil grubuyla bağ yaptığı alkollerdir.
Tersiyer alkoller en az dört karbonludur.

17
18
19
20
21
ALKOLLERİN
SINIFLANDIRILMASI

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

22
C 2021-AYT 12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE

23
Alkollerin Adlandırılması

24
MOLEKÜL FORMÜLÜ
VERİLEN ALKOLLERİN
ADLANDIRILMASI
• Aynı sayıda C taşıyan alkanların adının
sonuna –ol eki getirilir ya da alkilin sonuna
"alkol" sözcüğü getirilir.
• CH3OH Metanol ya da metil alkol
• C2H5OH Etanol (Etil alkol)
• C3H7OH Propanol (Propil alkol)

25
• C4H9OH Bütanol (Bütil alkol)
• C5H11OH Pentanol (Pentil alkol)
• IUPAC sistemine göre – OH grubu içeren
en uzun karbon zinciri seçilir, zincir – OH
grubunun yakın olduğu uçtan başlayarak
numaralandırılır.

26
AÇIK FORMÜLÜ VERİLEN
ALKOLÜN ADLANDIRILMASI
• Alkollerin adlandırılması IUPAC ve özel
olmak üzere 2 farklı şekilde olur.
• Tüm organik bileşiklerde adlandırma, C
sayısına ve alkan adına göre yapılır.
• Alkollerin yapısında –R grubu olduğundan
doğru adlandırma için alkil köklerinin
yazılışının ve isimlerinin bilinmesi gerekir.

27
IUPAC
Uluslararası Temel ve Uygulamalı
Kimya Birliği
The International Union of Pure and
Applied Chemistry

28
İLK 10 ALKANIN KAPALI
FORMÜLÜ
• n=1 CH4 (Metan)
• n=2 C2H6 (Etan)
• n=3 C3H8 (Propan)
• n=4 C4H10 (Bütan)
• n=5 C5H12 (Pentan)
• n=6 C6H14 (Hekzan)
• n=7 C7H16 (Heptan)
29
• n = 8 C8H18 (Oktan)
• n = 9 C9H20 (Nonan)
• n = 10 C10H22 (Dekan)

30
ALKİL
• Alkanlardan bir hidrojen çıktıktan sonra
kalan gruba alkil denir. –R harfiyle
gösterilir.
• Alkillerin genel formülü –CnH2n+1’dir.
• Alkanlardan –an eki kaldırılarak yerine –il
eki getirilir.

31
ALKİLLERİN KAPALI
YAZIMININ FORMÜL VE
ADLARI
• n=1 –CH3 (Metil)
• n=2 –C2H5 (Etil)
• n=3 –C3H7 (Propil)
• n=4 –C4H9 (Bütil)
• n=5 –C5H11 (Pentil)
• n=6 –C6H13 (Hekzil)
32
• n = 7 –C7H15 (Heptil)
• n = 8 –C8H17 (Oktil)
• n = 9 –C9H19 (Nonil)
• n = 10 –C10H21 (Dekil)

33
34
SİSTEMETİK ADLANDIRMA ÖRNEKLERİ

35
SİSTEMETİK ADLANDIRMA ÖRNEKLERİ

36
ÖZEL (YAYGIN) ADLANDIRMA
ÖRNEKLERİ

37
ALKOLLERİN
ADLANDIRILMASI

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

38
A 2017-LYS2 (12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE 3.BÖLÜM)

39
Alkollerin Fiziksel Özellikleri

40
• Alkollerin yapısında hidroksil (–OH) grubu
bulunur. Hidroksil grubu hidrofil özellik
gösterdiğinden alkoller polar moleküllerdir.
Alkoller polar moleküller olduğundan kısmi
artı (δ+) ve kısmi eksi (δ-) kutuplar içerir.

41
42
• Yoğun fazda alkol molekülleri arasında
bulunan hidrojen bağları polar moleküllerin
hepsinde bulunan dipol-dipol
etkileşimlerinden ve apolar moleküller
arasındaki London kuvvetlerinden daha
güçlüdür. Moleküller arasında bulunan
etkileşimlerin kuvveti arttıkça bileşiklerin
kaynama noktaları yükselir. Aşağıda
verilen tabloda bileşiklerin kaynama
noktaları incelendiğinde metanolün
kaynama noktasının en yüksek olduğu
görülür (Tablo).
43
• Bunun nedeni metil alkol molekülleri
arasında hidrojen bağlarının, metil klorür
molekülleri arasında dipol-dipol
etkileşimlerinin, metan molekülleri
arasında ise London kuvvetlerinin etkin
olmasıdır.

44
• Alkol molekülleri arasında hidrojen bağı
bulunduğundan alkollerin kaynama
noktaları aynı karbon sayılı
hidrokarbonlardan daha yüksektir.

45
46
47
48
ALKOLLERİN GENEL
ÖZELLİKLERİ
• 1) Alkollerde moleküller arasında hidrojen
bağları vardır. Bundan dolayı hidrojen bağı
taşımayan izomerlerine (eterler) göre daha
yüksek sıcaklıkta kaynarlar. Karbon sayısı
arttıkça alkollerin kaynama noktası
yükselir. Dallanma arttıkça kaynama
noktası düşer. Alkoller suda
iyonlaşmadıklarından elektrolit değildirler
ve baz özelliği de göstermezler.
49
• 2) Homolog sıra oluştururlar.
• 3) 10 karbonluya kadar olan alkoller sıvı,
10’dan fazla karbon taşıyan alkoller katı
hâlde bulunurlar.
• 4) Alkoller Mg, Zn, Ca gibi metallerle
tepkime vermezler. Na, K gibi aktif
metallerle H2 gazı açığa çıkarırlar. Açığa
çıkan H2’in mol sayısı alkolün içerdiği –OH
grubu sayısına göre değişir. Tepkime
sonunda oluşan diğer ürün alkolat veya
alkoksit olarak adlandırılır.
50
• 5) 2 mol mono alkolden 1 mol su
çekilmesiyle eter oluşur.
• 6) 1 mol mono alkolden 1 mol su
çekilmesiyle alken oluşur.
• 7) Primer alkoller 1 derece yükseltgenerek
aldehitleri oluştururken 2 derece
yükseltgendiklerinde ise karboksilli asitleri
oluştururlar. Sekonder alkoller yalnız 1
derece yükseltgenebilirler ve
yükseltgendiklerinde ketonları oluştururlar.
Tersiyer alkoller ise yükseltgenmezler
(alkollerin oksitlenmesi).
51
• 8) Organik asitlerle tepkime verirler.
• 9) Mono alkoller aynı sayıda karbon içeren
eterlerle izomerdirler.
• 10) Yanma ürünleri CO2 ve H2O’dur.
• 11) Alkoller asidik ortamda baz, bazik
ortamda asidik gibi davranan bileşiklerdir.

52
ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

53
C 2017-LYS2/KİMYA

54
D 2010-LYS2 (12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE 3.BÖLÜM)

55
Önemli Alkoller

56
Metanol

57
Etanol (Etil Alkol)

58
• Etanol, endüstri için de önemli bir
kimyasaldır. Endüstriyel amaçlı kullanılan
etanolün büyük bir kısmı eten bileşiğinin
asidik ortamda su ile tepkimesinden elde
edilir.

• Etanol; tahıl, darı ve şeker kamışı gibi


bitkilerin fermantasyonuyla üretilebildiği
için aynı zamanda yenilenebilir bir enerji
kaynağıdır.
59
• Etanol elde edildikten sonra benzinle
çeşitli oranlarda karıştırılarak kullanılabilir.
Ancak etanol, benzine göre daha düşük
enerjiye sahiptir.
• Etanol, sağlık alanında lokal antiseptik
olarak kullanılmaktadır. Etanol cilt
üzerindeki bakterileri %90’a kadar
azaltabildiği için cildin bakterilerden
arındırılmasında kullanılır. İyi bir çözücü
olan etanol ilaç yapımında, parfüm ve
kolonya üretiminde kullanılmaktadır.
60
ALKOLLERLE İLGİLİ
PROBLEM

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

61
A 2012-LYS2/12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE

62
OKUMA PARÇASI

ALKOLLER BÖLÜMÜ İLE


İLGİLİ KİMYA PROGRAMINDA
YER ALMAYAN İLAVE
BİLGİLER

63
İÇKİLERDEKİ ETANOL (ETİL
ALKOL) YÜZDELERİ
Bira %6
Şarap % 16
Rakı % 40 – % 50
Votka % 65 – % 70
Viski % 65 – % 70

64
ETANOL YÜZDESİ YÜKSEK
OLAN İÇECEKLER
Kımız: Dişi at (kısrak) %2
sütünün fermantasyonu ile
elde edilir.
Boza: Mısırın (darı) % 0,3 (Mevzuat limiti
fermantasyonu ile elde en çok % 2’dir.)
edilir.
Kefir: İnek, koyun veya keçi % 0,5
sütünün fermantasyonu ile
elde edilir.
65
MEYVE SULARINDA ETİL
ALKOL YOKTUR
• % 100 doğal meyve sularında etil alkol
yoktur. Meyve suyu nadiren de olsa
bozunabilir. Meyve suyu bozununca, 1 mol
maltozun (meyve şekeri veya malt şekeri)
hidrolizi sonucu 2 mol galaktoz oluşur.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
Meyve şekeri Galaktoz Galaktoz
(Malt şekeri)

66
• Galaktozun fermantasyonuyla da etil alkol
meydana gelir ve CO2 gazı açığa çıkar.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
• Bozunan kâğıt ambalajlı meyve sularında
açığa çıkan CO2 gazından dolayı kâğıt
ambalajın şişmesi, etil alkolün oluştuğunun
göstergesidir.

67
• Doğala özdeş meyve aroması içeren
meyve sularında etil alkol vardır. Bu etil
alkol çözücü amaçlı ilave edilen etil
alkoldür. Bu tür meyve sularının tadı ve
kokusu doğal değildir. Hoş olmayan
kokusu vardır. Boğazı yakar, genizde gıcık
yapar.

68
MEŞRUBATLAR-İÇECEKLER
VE ETİL ALKOL
• Meşrubatlardaki alkol; doğala özdeş
meyve aromasından kaynaklanmaktadır.
• Gazozlarda tat ve koku verici esanslar
kullanılmaktadır. Bu esanslar suda
çözünmez, etil alkolde çözünür. Etil
alkolden başka çözücüler de kullanılabilir,
ancak maliyet artar. Meşrubatlarda
genelde bu nedenle etil alkol vardır.
69
• Gazozlardaki alkol oranı % 0,05 ile % 0,15
arasındadır. Sarı içeceklerde ve kolalarda
ise en fazla % 0,01 alkol vardır.
• Meşrubatlardaki etil alkol, ilave edilmiş etil
alkoldür.
• Boza, kefir, kımız gibi içeceklerdeki etil
alkol ise fermantasyon sonucu ortamda
oluşan etil alkoldür.
• Zamanı geçmiş koruk ekşisinde de
fermantasyon ile ortamda etil alkol oluşur.
70
• İlave edilmiş etil alkol içeren gazoz, sarı
içecek ve kola gibi meşrubatlar ne kadar
içilirse içilsin zaten sarhoşluk vermez.
• Oluşmuş etil alkol içeren boza, kefir, kımız
ve koruk gibi içecekler ise belli bir
dereceye kadar içilirse yine sarhoşluk
vermez.
• Bundan dolayı gazoz, sarı içecek ve kola
gibi meşrubat veya boza, kefir, kımız ve
koruk gibi içecek içmek içkiden ayrı
tutulmuştur.
71
• Şarap hangi maddeden yapılıyorsa, o
maddeden elde edilen içkiye içki
denilmiştir.
• Diğer maddelerden yapılan içecekler
(boza, kefir, kımız veya koruk) ise
sarhoşluk verdiği zaman ve sarhoşluk
verecek kadarı sakıncalı sayılmıştır.
Dolayısıyla kimilerine göre o türlü
içeceklerin birkaç bardağı mahzurlu
olmayabilir; bunun belli bir dayanağının
olduğu da söylenilebilir.
72
• Eğer Osmanlı’da bazıları, denildiği gibi bu
işi yapmışlarsa ihtimal böyle bir içecek
(boza, kefir, kımız veya koruk) içmeleri söz
konusudur.
• II.Selim, Sarı Selim, Kanuni’nin Oğlu,
Hürrem’in Oğlu, Yıldırım için de bu
böyledir.
• Bir menkıbede şöyle anlatılır: Yıldırım Han
Bursa’daki camiyi yaptırırken Emir Sultan
Hazretleri diyor ki: “Caminin bir eksiği var.
4 köşesinde 4 tane de meyhane lazımdı.”
73
• Yıldırım Han’ın bu cümleyi garipsemesi
üzerine, ondan sonra da Emir Sultan
Hazretleri “Senin yaptığın binanın dört
köşesinde dört meyhane olmuş ne
mahzuru var ki; sen asıl Beytullah olan
kendi mahiyetini, kendi kalbini
kirletiyorsun.” demiştir.
• Yıldırım Han ile Emir Sultan arasında olan
bu muhaverenin bir benzeri de farklı
zamanlarda yaşamış olsalar da İbni Sina
ile İmam Gazali arasında nakledilir.
74
• İmam Gazali, İbni Sina’ya “Fazlası zararlı
olanın azı da mahzurludur. Alkolü tedavide
kullanma işini nereden çıkardın.” der.

75
BAZI MEYVELERDE ETİL
ALKOL VAR MIDIR?
• Yediğimiz doğal hiçbir besin maddesinde
etil alkol yoktur. Bu konu; halk arasında
yanlış bilinen bir mevzudur.
• Alkoller, bir konu başlığıdır. Başka bir
ifadeyle, alkol denince yüzlerce alkol
anlaşılır.
• İçkilerde bulunan alkol, etil alkol (etanol)
adıyla bilinen alkoldür.

76
• Etil alkol ise yüzlerce alkolden sadece
birisidir.
• İnsanları şaşırtan husus; meyvelerde etil
alkolden başka bazı faydalı alkollerin
bulunmasıdır.
• Örneğin; karbonhidratlar, polihidroksi
alkoldür.
• Bazı alkoller de faydalı olmamalarının yanı
sıra çok zararlıdırlar. Örneğin; metil alkol,
sarhoşluk vermez ama gözleri kör eder,
insanı öldürür.
77
ŞARAP ELDE EDİLMESİ
Üzümün posası ayrıldıktan sonra kalan
suyuna şıra denir. Şıra fıçılara aktarılır.
Fıçının tıpası O2 gazının girmemesi
gerektiğinden kapalı olmalıdır. O2 gazı
girerse sirke olur. Karbon dioksit gazının
çıkması için tıpa sıkı kapatılmamalıdır. 3–
5 ay sonra şarap elde edilir.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

78
FERMANTASYON
(MAYALANMAK)
(EKŞİMEK)
(TAHAMMÜR ETMEK)
• Glikozdan etil alkolün oluşması
fermantasyon reaksiyonudur.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

79
HANGİ ÜLKEDE HANGİ İÇKİ
EN ZARARLI OLMUŞTUR?
• Votka Rusya’da
• Bira Almanya’da
• Şarap İngiltere’de
• Rakı Türkiye’de
en zararlı olmuştur.

80
SAHTE İÇKİ
• İçkilerde yalnız etil alkol vardır.
• Metil alkol etil alkolden daha ucuzdur.
Metil alkollü içkiler sahte içkidir.
• Metil alkol gözü kör eder, insanı öldürür.
• 2004 yılının Yeşilay haftasında sahte içki
imal ederek piyasaya süren içkili restoran
sahibi iki kişi sahte içkiden ölmüştür.

81
• 2005 yılının Yeşilay haftasında ülke
genelinde 5 milyon rakı toplanmıştır
(Yeşilay haftası 1–7 Mart tarihleri
arasındadır).

82
EKMEKTE ETİL ALKOL
YOKTUR
• Hazır mayalarda % 1,5 etil alkol vardır.
• Ekmek pişerken etil alkol uçar.
• Ekşi mayalarda etil alkol yoktur.
• Ekşi mayayla yapılan ekmekler daha
lezzetlidir. Hazır mayayla yapılan ekmeğin
tadı yarı yarıya azalır.
83
• 1 gün beklemiş hamur ekşi mayadır ve
doğaldır.
• Hazır maya yaş ve kuru olmak üzere ikiye
ayrılır. Kuru maya bira mayasıdır, yaş
maya ise pak maya adıyla yaygın olan
mayadır.
• Hazır mayayla yapılan ekmekte etil alkol
yoktur. Etil alkol, ekmek pişerken
buharlaşır. Etil alkolün kaynama noktası
76 °C’tır; bu nedenle 76 °C’tan sonraki
sıcaklıklarda, etil alkolün zerresi kalmaz.
84
FERMANTASYONA
UĞRAMAYAN TEK ŞEKER:
LAKTOZ
• Sütün fermente olması için kefir bitkisi
gereklidir. Süt şekeri (laktoz) özel şartlarda
ve çok zor fermente olur. Bu bize sütün
önemini gösterir.
• Örneğin; sütten yapılan ve etil alkol içeren
kefirin yapımı ile ilgili şu bilgiler bize bu
zorluğu gösterir.
85
KEFİR
• Kefir kuru iken kirli beyaz renkli, kıkırdak
görünüşündedir. Taze hâldeyken ise
parlak beyaz renkli, nohut büyüklüğünde
küremsi tanelerdir.
• Kefir yumrusu içinde birçok
mikroorganizma bulunur.
• Sütün fermente olması için kefir
yumrusuna ihtiyaç vardır. Laktoz dışındaki
fermente olan şekerlerde hiçbir dış etkene
gerek olmaksızın doğal olarak maya
oluşur.
86
DİSAKKARİTLERDEN KEFİR
VE KIMIZ İMALİ
Kefir ve kımız imalinde; sütte bulunan süt
şekeri adı verilen laktoz fermente olarak
etil alkole dönüşür.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
Laktoz Glikoz Galaktoz
(Süt şekeri)
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

87
DÜNYA SAĞLIK
TEŞKİLATININ ARAŞTIRMASI
• Cinayetlerin % 85’inin
• Şiddet olaylarının % 50’sinin
• Trafik kazalarının % 60’ının
• Eşlerin maruz kaldığı şiddetin % 70’inin
• Akıl hastalıklarının % 40’ının
sebebinin etil alkol olduğu bu araştırma ile
gösterilmiştir.

88
ETİL ALKOLÜN TEDAVİDE
KULLANILMASI
• Dezenfekte edici olarak kullanılır.
• İlaçlardaki etken maddeyi çözmek için
kullanılır.
• Yüzlerce ilaçta yardımcı madde olarak
bulunur.
• İlaçlarda adı; etanol, ethanol, etil alkol
veya alkol olarak geçer. Sadece “alkol”
denildiğinde etil alkol kastedilmiştir.
89
• İlaçlarda bulunan izopropil alkol, dikloro
benzil alkol, setil alkol gibi çözücüler
sarhoşluk veren alkol değildir. Etil alkol
dışındaki alkoller için yalnızca “alkol” ismi
kullanılmaz.
• Alkol en çok; şurup, ağız gargarası, sprey,
buğu, enjektabl preparat, losyon ve
damlalarda bulunur.

90
ETİL ALKOL KOMASINDAN
ÖLÜM
• Alkol koması, alkol yüzdesi % 40 – % 50
olan içkileri bir kerede fazla miktarda
içenlerde görülür.
• Etil alkol doğal olarak en fazla % 16’lık
olur. Bundan fazla yüzdelerde maya bile
ölür, fermantasyon sona erer.

91
• % 16’dan daha fazla etil alkol içeren
içkiler, dıştan doğal veya sentetik etil alkol
ilave edilerek üretilmişlerdir. Etil alkol oranı
% 16’dan fazla olan içkileri içenler alkolik
olmasalar dahi, alkol koması sonucu ani
ölüm riski ile karşı karşıyadırlar.

92
MUTLAK ETİL ALKOL
• Etil alkol su çekici olduğundan % 100’lük
elde edilemez. Ancak % 95,5 saflıkta
olabilir. Buna mutlak etil alkol denir.
• Etil alkolde, havadan nem kaparak kendini
seyreltme eğilimi vardır.
• Mutlak etil alkol, doğal yolla elde edileni ve
yapay yolla elde edileni olmak üzere iki
çeşittir.

93
DOĞAL MUTLAK ETİL
ALKOLÜN ELDE EDİLMESİ
• Doğal mutlak etil alkol elde edilmesinde;
etil alkol % 16’lık olunca maya öldüğünden
dolayı bu yüzdeye gelmeden önce etil
alkol ortamdan destilasyonla çekilir. Kalan
kısımda fermantasyon devam eder. Bu
işlem sürekli tekrar edilir. Böylece % 95,5
etil alkol içeren mutlak etil alkol elde
edilmiş olur.
94
• Doğal mutlak etil alkol şeker pancarı,
üzüm ve polisakkaritlerden elde edilir.

95
ETİL ALKOL ORANI YÜKSEK
İÇKİLERDEKİ DOĞAL ETİL
ALKOL NASIL ELDE EDİLİR?
(SUMA FABRİKASI)
• Etil alkol oranı % 16’nın üzerinde olan
içkiler rakı, votka, viski, cin, kanyak ve
likördür.
• Bu içkilerde bulunan belirli yüzdelerdeki
doğal etil alkol, sumadır.
96
• Rakı imalatında genelde doğal etil alkol
kullanılır. Etil alkol oranı yüksek diğer
içkilerde sentetik etil alkol olabilir. Bu
nedenle suma kelimesi rakıyla
özdeşleşmiştir.
• Rakı üretiminde içine anason konulmamış
ve damıtılarak elde edilen % 40 ila % 50’lik
etil alkole suma adı verilir.
• Suma da mutlak etil alkolün elde
edilmesinde olduğu gibi damıtmayla elde
edilir. Suma, ilk damıtılandır ve etil alkol
yüzdesi daha düşüktür.
97
• Suma kelimesi “gizli riyakârlık” anlamını da
taşır. Bu belki de, düşünülmesi gereken bir
denk geliştir.
• İçkilerdeki etil alkol genelde üzümden elde
edilir. Bildiğimiz etil alkol, bu fabrikalarda,
fermantasyon ve damıtma yoluyla üretildiği
hâlde adına, etil alkol fabrikası
denilmemiştir. Özellikle Anadolu’da suma
fabrikası denilmiştir!..
• Suma fabrikası, rakının esas maddesini
elde etmek için açılır.
98
• Tıpta kullanılan doğal etil alkolün elde
edildiği fabrikaya etil alkol fabrikası denir,
suma fabrikası denilmez.
• Zaten 2005 Baskı TDK Türkçe Sözlük’te
de, suma kelimesinin karşılığında “İlk
damıtılan ve içinde anason bulunmayan
rakı.” denilmektedir. Dolayısıyla “Rakı
fabrikası açıyoruz.” denilmelidir. Halk işin
doğrusunu bilmektedir.

99
DİSAKKARİTLERDEN MUTLAK
ETİL ALKOL ELDE
EDİLMESİNE AİT REAKSİYON
DENKLEMLERİ
Şeker pancarından etanol elde edilir.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
Sukroz veya sakkaroz Glikoz Fruktoz
(Çay şekeri)
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

100
ÜZÜMDEN ETİL ALKOL ELDE
EDİLMESİNE AİT REAKSİYON
DENKLEMİ

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2


Glikoz

101
POLİSAKKARİTLERDEN
MUTLAK ETİL ALKOL ELDE
EDİLMESİNE AİT REAKSİYON
DENKLEMLERİ
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Nişasta Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

102
ARPADAN BİRA ELDE
EDİLMESİNE AİT REAKSİYON
DENKLEMLERİ
(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6
Arpa nişastası Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

103
ALKOLLER BÖLÜMÜNDE
SOSYAL ALANDA
KULLANILAN KİMYA KELİME
VE DEYİMLERİ
• Primer: 1. Birinci sırada olan veya önemde
ilk yeri alan. 2. Ana, temel, esas, asıl.
• Sekonder: Sırada veya önemde ikinci
derecede olan.
• Tersiyer: Sırada veya önemde üçüncü.
104
MONOSAKKARİTLERİN
FERMANTASYONU
(MAYALANMA)
(EKŞİME)
(TAHAMMÜR ETME)
• Glikoz, galaktoz veya fruktozdan etil
alkolün oluşması fermantasyon
reaksiyonudur.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
105
ARPADAN BİRA ELDE
EDİLMESİNE AİT REAKSİYON
DENKLEMLERİ
(C6H10O5)n + (n-1) H2O → nC6H12O6
Arpa nişastası Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

106
ÜZÜMDEN ŞARAP ELDE
EDİLMESİ VE REAKSİYON
DENKLEMİ
Üzümün posası ayrıldıktan sonra kalan
suyuna şıra denir. Şıra fıçılara aktarılır.
Fıçının tıpası O2 gazının girmemesi
gerektiğinden kapalı olmalıdır. O2 gazı
girerse sirke olur. Karbon dioksit gazının
çıkması için tıpa sıkı kapatılmamalıdır. 3–
5 ay sonra şarap elde edilir.
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
107
EKMEKTE ETİL ALKOL
YOKTUR
• Ekmek polisakkarittir.
• Maya da polisakkarittir.
• Hazır yaş mayalarda (pak maya) % 1,5 etil
alkol vardır. Ekşi mayalarda etil alkol
yoktur.
• Ekşi mayayla yapılan ekmekler bu nedenle
daha lezzetlidir. Hazır mayayla yapılan
ekmeğin tadı yarı yarıya azalır.

108
• 1 gün beklemiş hamur ekşi mayadır ve
doğaldır.
• Hazır maya yaş ve kuru olmak üzere ikiye
ayrılır. Kuru maya bira mayasıdır, yaş
maya ise pak maya adıyla yaygın olan
mayadır.
• Hazır mayayla yapılan ekmekte etil alkol
yoktur. Etil alkol, ekmek pişerken
buharlaşır. Etil alkolün kaynama noktası
76 °C’tır; bu nedenle 76 °C’tan sonraki
sıcaklıklarda, etil alkolün zerresi kalmaz.
109
FERMANTASYONA
UĞRAMAYAN TEK ŞEKER:
LAKTOZ
• Sütün fermente olması için kefir bitkisi
gereklidir. Süt şekeri (laktoz) özel
şartlarda ve çok zor fermente olur. Bu bize
sütün önemini gösterir.
• Örneğin; sütten yapılan ve etil alkol içeren
kefirin yapımı ile ilgili şu bilgiler bize bu
zorluğu gösterir.

110
• Kefir kuru iken kirli beyaz renkli, kıkırdak
görünüşündedir. Taze hâldeyken ise
parlak beyaz renkli, nohut büyüklüğünde
küremsi tanelerdir.
• Kefir yumrusu içinde birçok
mikroorganizma bulunur.
• Sütün fermente olması için kefir
yumrusuna ihtiyaç vardır. Laktoz dışındaki
fermente olan şekerlerde hiçbir dış etkene
gerek olmaksızın doğal olarak maya
oluşur.
111
DİSAKKARİTLERDEN KEFİR
VE KIMIZ İMALİ
Kefir ve kımız imalinde; sütte bulunan süt
şekeri adı verilen laktoz, dış etkenlerle
fermente olarak etil alkole dönüşür. Dış
etken olmazsa süt tahammür etmez.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
Laktoz Glikoz Galaktoz
(Süt şekeri)
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
112
KARBONHİDRATLARDAN
DOĞAL MUTLAK ETİL
ALKOLÜN ELDE EDİLMESİ
• Şeker pancarından, şeker kamışından,
üzümden ve polisakkaritlerden mutlak etil
alkol elde edilir.
• Anadolu’da üzümden etil alkolün elde
edildiği fabrikalara, suma fabrikası adı
verilir.
• Suma, fikrini açığa vurmamak demektir.
113
• Mutlak etil alkolün başlıca kullanıldığı yer
tıp alanıdır.
• Doğal mutlak etil alkol elde edilmesinde;
alkol % 16’lık olunca maya öldüğünden
dolayı bu yüzdeye gelmeden önce etil
alkol ortamdan destilasyonla çekilir,
fermantasyon devam eder. Bu işlem
sürekli tekrar edilir.
• Mutlak etil alkol % 95,5 saflıktaki etil
alkoldür.

114
DİSAKKARİTLERDEN MUTLAK
ETİL ALKOL ELDE
EDİLMESİNE AİT REAKSİYON
DENKLEMLERİ
Şeker pancarından mutlak etanol elde
edilir.
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6
Sukroz veya sakkaroz Glikoz Fruktoz
(Çay şekeri)
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
115
ÜZÜMDEN MUTLAK ETİL
ALKOL ELDE EDİLMESİNE AİT
REAKSİYON DENKLEMİ

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2


Glikoz

116
POLİSAKKARİTLERDEN
MUTLAK ETİL ALKOL ELDE
EDİLMESİNE AİT REAKSİYON
DENKLEMLERİ
(C6H10O5)n + (n-1) H2O → nC6H12O6
Nişasta Glikoz

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

117
BENZETMEDE HATA
OLMASIN

• ÜZÜM CUMHURİYETÇİ,
• PEKMEZ DEMOKRAT,
• SİRKE MİLLİYETÇİ,
• ŞARAP İSE KOMÜNİST VEYA
İRTİCACIDIR.

118
• Üzümden pekmez, sirke ve şarap olmak
üzere üç madde elde edilir; şarap
yasaklanmıştır. Bunun gibi cumhuriyet de
başta demokrasi ve Atatürk milliyetçiliği
olmak üzere Anayasa’da belirtilen güzel
her niteliği içerir. Laiklik sayesinde de irtica
ve komünizme engel olunur.
• Şarap üzümün mayalanmasıyla elde
edilmektedir ki aslında mayalama
(fermantasyon) işi bir yönüyle bozunma,
mahiyet değişikliği, kokuşma, doğallıktan
uzaklaşma demektir.
119
• Sirke mayasına izin vardır, şarap
mayasına izin yoktur.
• Cumhuriyet rejimimizi değiştirmek
isteyenler Marksist ve Leninistler ile
irticacılardır.
• Genel Kurmay Başkanımız İlker Başbuğ
Kara Kuvvetleri Komutanı iken 11 Nisan
2008’de Kıbrıs’ta yaptığı konuşmada
“Cumhuriyet rejimimizin mayası
bozulmaya çalışılmaktadır.” diyerek bu
konuyu dile getirmiştir.

120
• Pekmez, üzümün niteliğini taşır; şarap
taşımaz. Üzümün mahiyeti değiştirilerek
şarap elde edilir.
• Cumhuriyet ve demokrasi rejimimizi
değiştirmek isteyenler de komunist ve
irticacılardır.
• İç kargaşa çıkarmaya çalışanlar Marksist
düşüncede olanlardır.
• Devleti ele geçirmek için işgal mantığıyla
hareket edenler ise radikallerdir.

121
• Türkiye Cumhuriyeti’nin mayası bellidir. O
maya onun kendindendir ve Atatürk
milliyetçiliğine bağlılıktır. Atatürk
milliyetçiliği, tüm ırkları kucaklayan ve her
soframızda bulunması gereken zenginlik
kaynağımızdır. “Ne mutlu Türk’üm diyene”
özdeyişinin birleştiriciliği ile ülkesini
dâhildeki her türlü tehlikeden korumaktır.
• “Keskin sirke küpüne zarar verir.” Bu
yüzden dengeyi iyi ayarlamak lazımdır.
122
4.BÖLÜM: ETERLER

123
• Eter sözcüğü çoğu kimseye göre, çok
bilinen bir bayıltıcının diğer adıdır. Eter
aynı zamanda araba motorlarının ilk
ateşlemesi için kullanılan sıvının bir katkı
maddesidir. Benzin katkı maddesi MTBE
(metil ter-bütil eter) ve etilen oksit (antifiriz
olarak kullanılan ve poliester sentezinin
ham maddesi etilen glikolün endüstriyel
çıkış maddesi) sentetik eterlerdir.
Günümüzde eter ya da alkol fonksiyonel
grubunu içeren moleküllerin yüzlercesi
bilinmektedir.
124
• Bu bileşiklerin fiziksel ve kimyasal
özelliklerinin bilinmesi farklı ürünler
oluşturulmasında faydalı olacaktır. Hatta
bu bilgiler kullanılarak önemli özelliklere
sahip yeni ürünler üretilebilir.
• Bu bölümde eterlerin adlandırılmasını,
özelliklerini, kullanım alanlarını ve eterlerin
alkollerle yapısal izomerliğini
öğreneceksiniz.

125
Eterlerin Genel Özellikleri ve
Sınıflandırılması

126
• Eter denildiğinde genellikle tıpta anestezik
olarak kullanılan dietileter akla gelir. Oysa
dietileter, eterler diye bilinen organik
bileşikler grubunun üyelerinden sadece
biridir. Genel formülleri CnH2n+2O olan
eterler, bir oksijen molekülüne iki radikal
grubun (R–) bağlı olduğu bileşiklerdir.
Eterler, su molekülündeki 2 hidrojen
atomunun aynı ya da farklı iki radikal
grupla yer değiştirmesi sonucu oluşan
bileşiklerdir.

127
• Bu bileşikler bir kez alkillenmiş alkol veya
iki kez alkillenmiş su olarak da
düşünülebilir.

128
• Alifatik, aromatik ya da her iki yapıda
olabilen eterler, genel olarak R–O–R ya da
R–O–Rꞌ şeklinde gösterilebilir.
• Eterler, R ile Rꞌ aynı ise simetrik (basit)
eter; R ve Rꞌ birbirinden farklı ise asimetrik
(karışık) eterler olarak adlandırılır.
• Eterlerin sınıflandırılması aşağıda
gösterilmiştir.

129
Eterlerin Sınıflandırılması

130
ETERLERİN TANIMI VE
SINIFLANDIRILMASI
• Suyun hidrojenlerinin ikisinin de yerine
alkil gruplarının gelmesiyle eterler oluşur.
• Eterler ikiye ayrılır.
1. BASİT ETERLER (SİMETRİK
ETERLER): Alkil grupları aynıdır.
2. KARIŞIK ETERLER (ASİMETRİK
ETERLER): Alkil grupları farklıdır.
131
Simetrik ve asimetrik eterlere
aşağıdaki örnekler verilebilir:

132
ETERLERİN AÇIK FORMÜLÜ
VE KAPALI FORMÜLÜ

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

133
A 2015-LYS2 (12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE 4.BÖLÜM)

134
Eterlerin Adlandırılması

135
ETERLERİN
ADLANDIRILMALARI
• ÖZEL ADLANDIRMA: Alkil grupları
okunduktan sonra eter kelimesi getirilir
(“Dialkil eter” veya “alkil alkil eter”).
• SİSTEMATİK ADLANDIRMA: “Alkoksi
alkan” kalıbına göre adlandırılır.

136
137
138
139
Eterlerin Fiziksel Özellikleri

140
• Eterler, yapısındaki oksijen atomunun iki
farklı karbon atomuna bağlı olmasından
dolayı alkollerden farklı özellikler gösterir.
Eterlerin bazı fiziksel özellikleri şunlardır:
• Eterlerin molekül geometrileri su ve alkol
bileşikleri gibi açısaldır.
• Eterler renksizdir ve kendilerine özgü
kokuları vardır.
• Polar yapılı bileşiklerdir.
• Yoğunlukları genellikle suyun
yoğunluğundan küçüktür.
141
• Eter molekülleri arasında hidrojen bağı
yoktur. Ancak eter molekülündeki oksijen
atomunun ortaklanmamış elektron çiftiyle
su molekülündeki hidrojen atomu arasında
moleküller arası hidrojen bağı oluşur. Bu
nedenle suda çözünür.

Dipol-dipol bağı

142
• Eterlerin yapısındaki oksijen atomuna
bağlı bir hidrojen atomu olmadığından eter
molekülleri arasında hidrojen bağı
oluşmaz. Bu nedenle eterlerin kaynama
noktaları, aynı sayıda karbon atomu içeren
alkollerden daha düşüktür. Örneğin etil
alkolün kaynama noktası 78,3 ºC, mol
kütlesi daha fazla olan dietil eterin
kaynama noktası 34,6 ºC’dir. Alkol ve eter
her ikisi de polar molekül olduğundan
alkoller ve eterler birbiri içerisinde çözünür.
143
• Dimetil eter gibi düşük mol kütleli eterler
suda daha fazla çözünürken karbon sayısı
fazla olan dietil eter suda az çözünür.
• Bazı alkol ve eterlerin fiziksel özellikleri
aşağıda verilmiştir:

Bazı Alkol ve Eterlerin Fiziksel Özelliklerinin Karşılaştırılması


144
• Eterlerde de karbon sayısı arttıkça
kaynama noktası artar.
• Homolog sıra oluştururlar.

145
Eterlerin Çözücü Özellikleri
• Eterler; seyreltik asitler, bazlar ve sık
kullanılan yükseltgen ve indirgenlerle
genellikle tepkime vermez. Çünkü
yapısında bulunan C–O bağı kolay
kopmaz. Bu nedenle eterler kimyasal
tepkimelere karşı oldukça ilgisiz (inert)
bileşiklerdir. Organik reaksiyonlarda
çözücünün reaksiyona katılmaması
önemlidir. Polarlığının az olması nedeniyle
organik maddeler için iyi bir çözücüdür.
146
• Eterler, organik bileşiklerin
özütlenmesinde de kullanılır. Özellikle
dietil eter bu işlem için çok elverişlidir.
Düşük kaynama noktasına sahip oluşu,
özütten kolaylıkla uzaklaştırılabilmesini ve
damıtılarak kolaylıkla geri elde edilmesini
sağlar.
• Bununla birlikte eterler, yanıcılığı yüksek
olan bileşiklerdir. Bu nedenle
laboratuvarda eterle çalışılıyorsa
yakınında bek alevi olmamalıdır.
147
• Ayrıca eterler laboratuvarlarda açıkta
bırakılmamalıdır. Çünkü bazı eterler
havadaki oksijenle etkileşerek patlayıcı
özelliğe sahip peroksitleri oluşturur. Bu
nedenle laboratuvarda eterle çalışılacaksa
oluşan peroksit, ortamdan mutlaka
uzaklaştırılmalıdır.

148
Eterlerin Kullanım Alanları

149
• Eterler çoğunlukla analitik kimya ve tıp
alanında kullanılır.
• Dietil eterin (lokman ruhu) kaslar üzerinde
gevşetici etkisi vardır. Bu nedenle eskiden
anestezik madde olarak kullanılmıştır.
Ancak dietil eter; nabzı, solunumu ve kan
basıncını etkiler, solunum yollarını tahriş
eder, mide bulantısı yaparak kusmaya
sebep olur. Bu yan etkilerinden dolayı
eterlerin anestezide kullanımı
azalmaktadır.
150
• Asimetrik bir eter olan metil ter-bütil eter,
sanayide MTBE diye adlandırılır ve
benzinin oktan sayısını arttırmak için
kullanılır. Depolanması ve taşınması
esnasında çevre kirliliğine sebep olma
ihtimalinden dolayı son zamanlarda
kullanımından vazgeçilmiştir.

151
Alkol-Eter İzomerliği

152
153
ALKOLLER İLE ETERLER
ARASINDA YAPISAL
İZOMERLİK ÇEŞİTLERİNDEN
FONKSİYONEL GRUP
İZOMERLİĞİ VARDIR
• Aynı sayıda karbon içeren monoalkol ve
eter birbirinin izomeridir. En küçük eter iki
karbonlu olduğundan metil alkolün izomeri
olan bir eter yoktur.
154
• Birbirinin izomeri olanlarda oran formülü
aynı olur.

155
ALKOLLERİN ORAN
FORMÜLÜ
• Alkollerin genel formülü (oran formülü);
CnH2n+2O’dur.

156
ETERLERİN ORAN FORMÜLÜ
• Eterlerin genel formülü (oran formülü);
CnH2n+2O’dur.

157
158
ETERLERİN SENTEZİ
• Eterler, 2 mol alkolden asit
katalizörlüğünde ısıtılarak 1 mol suyun
çekilmesiyle elde edilir.

159

You might also like