7.

BÖLÜM: ESTERLER

1
 ESTERLERİN FONKSİYONEL
GRUBU
• Karboksilli asidin karboksilindeki H’in
yerine alkil grubu gelmesiyle oluşurlar.
• Esterlerin fonksiyonel grubu: (–COOR)

2
 KARBOKSİLİK ASİTLERİN
ORAN FORMÜLÜ
• Ketonların genel formülü (oran formülü);
CnH2nO2’dir.

3
 ESTERLERİN ORAN
FORMÜLÜ
• Ketonların genel formülü (oran formülü);
CnH2nO2’dir.

4
 KARBOKSİLİK ASİTLER İLE
ESTERLER BİRBİRİNİN
YAPISAL İZOMERİDİR
(Fonksiyonel Grup İzomerliği)
• Aynı sayıda karbon içeren karboksilli
asitler ve esterler birbirinin izomeridir. En
küçük ester iki karbonlu olduğundan formik
asidin izomeri olan bir ester yoktur.
• Birbirinin izomeri olanlarda oran formülü
aynı olur.
5
 ESTERLERE GİRİŞ
• Esterlerin genel formülleri CnH2nO2
şeklindedir.
• Karboksilik asidin karboksilindeki H’in
yerine alkil grubu gelmesiyle oluşurlar.
• Karboksilik asidin alkollerle tepkimesinden
esterler oluşur ve su açığa çıkar.
• Karboksilli asit + Alkol → Ester + Su
Bu tepkimeye esterleşme tepkimesi denir.
Ters yöndeki olaya ise hidroliz adı verilir.
6
• Esterlerin çoğu hoş kokulu bileşiklerdir.
• Birçok çiçek ve meyvenin güzel kokusu,
yapılarındaki esterlerden ileri gelmektedir.
• Muzda bulunan izopentil asetat,
portakalda bulunan oktil asetat, ananasta
bulunan etil bütirat ve kayısıda bulunan etil
heptanoat en çok bilinen esterlerdir.
• Doğal kokuların yapısı oldukça karışıktır.
Örneğin armuda koku veren ester
sayısının 53’ten fazla olduğu bilinmektedir.
7
• Ester karışımları parfümeride ve yapay
lezzet verici maddelerin elde edilmesinde
kullanılmaktadır.
• Bu bölümde esterlerin adlandırılmasını,
formüllerini ve kullanım alanlarını
öğreneceksiniz.

8
Esterler ve Özellikleri

9
10
 ESTERLERİN DİĞER
ÖZELLİKLERİ
• 1) Esterler aynı sayıdaki mono karboksilli
asitlerle izomerdir. Yalnız tek karbonlu
olan formik asidin izomeri olan bir ester
yoktur.
• 2) Hidrolize uğrarlar.
• 3) Esterler bazlarla sabun ve alkol
oluşturur. Bu olaya sabunlaşma denir.

11
 ESTERLERİN
ADLANDIRILMALARI
• Esterlerin adlandırılması 3 farklı şekilde
olur.
• Tüm organik bileşiklerde adlandırma, C
sayısına ve alkan adına göre yapılır.
• Esterlerin yapısında –R grubu olduğundan
doğru adlandırma için alkil köklerinin
isimlerinin bilinmesi gerekir.
• IUPAC adlandırmasının diğer adı
sistematik adlandırmadır.
12
 IUPAC
Uluslararası Temel ve Uygulamalı
Kimya Birliği
The International Union of Pure and
Applied Chemistry

13
 İLK 10 ALKANIN KAPALI
FORMÜLÜ
• n=1 CH4 (Metan)
• n=2 C2H6 (Etan)
• n=3 C3H8 (Propan)
• n=4 C4H10 (Bütan)
• n=5 C5H12 (Pentan)
• n=6 C6H14 (Hekzan)
• n=7 C7H16 (Heptan)
14
• n = 8 C8H18 (Oktan)
• n = 9 C9H20 (Nonan)
• n = 10 C10H22 (Dekan)

15
 ALKİL
• Alkanlardan bir hidrojen çıktıktan sonra
kalan gruba alkil denir. –R harfiyle
gösterilir.
• Alkillerin genel formülü –CnH2n+1’dir.
• Alkanlardan –an eki kaldırılarak yerine –il
eki getirilir.

16
 ALKİLLERİN KAPALI
YAZIMININ FORMÜL VE
ADLARI
• n=1 –CH3 (Metil)
• n=2 –C2H5 (Etil)
• n=3 –C3H7 (Propil)
• n=4 –C4H9 (Bütil)
• n=5 –C5H11 (Pentil)
• n=6 –C6H13 (Hekzil)
17
• n = 7 –C7H15 (Heptil)
• n = 8 –C8H17 (Oktil)
• n = 9 –C9H19 (Nonil)
• n = 10 –C10H21 (Dekil)

18
• 1) IUPAC ADI: Alkolden gelen alkil
kökünden sonra türediği asidin özel adının
kökü okunur, son olarak da –at eki eklenir
(Metil asetat).

19
• 2) Asit adı, alkolden gelen alkil adı ve
“esteri” son sözcüğü okunarak
adlandırılırlar (Asetik asidin metil esteri).
Bu tür adlandırmaya tanımlama da
denebilir.

20
3) YAYGIN ADI: Alkolden gelen alkil
kökünden sonra türediği asidin IUPAC
adının kökü okunur, son olarak da –at eki
eklenir (Metil etanoat).
21
22
23
 ESTERLERİN
ADLANDIRILMASI

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

24
C 2022-AYT 12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE

25
ESTERLERİN KULLANILDIĞI YER
VE DOĞADA BULUNUŞU
• Esterler endüstride sabun, bal mumu,
sentetik dokuma lifi, kozmetik ürün,
parfüm, ilaç, boya ve plastik için çözücü,
yapay gıda tatlandırıcıları ve plastikler gibi
birçok maddede kullanılır. Meyvelerin
kokusu yapısındaki esterden kaynaklanır.
Bazı meyveler ve bu meyvelere özgü
kokunun kaynağı olan esterler aşağıda
verilmiştir (Tablo).
26
Bazı Meyvelere Kokusunu Veren Esterler

27
• Yağlar ester yapısında bileşiktir.
• Yağ, yağ asidinin gliserinle oluşturduğu
esterdir.
• Yağa trigliserit de denir.
• Hoş kokulu madde olan esterler bitkilerden
izole edilir. Bunlara doğal aroma denir.
• Esterler sentetik olarak da elde edilir.
Sentetik yolla elde edilenler etil alkolde
çözünür. Bunlara da doğala özdeş aroma
denir.

28
• Sabun, yağın (ester), NaOH, KOH ya da
Ca(OH)2 ile ısıtarak tepkimesinden elde
edilir. Elde edilen doğal sabun yağ
asitlerinin Na, K veya Ca tuzudur. Na tuzu
beyaz sabun, K tuzu arap sabunu Ca tuzu
ise terzi sabunudur.

29
30
31
32
33
Esterlerin ve Karboksilik Asitlerin
Fonksiyonel Grup İzomerliği

34
 KARBOKSİLİK ASİT İLE
ESTER ARASINDA YAPISAL
İZOMERLİK ÇEŞİTLERİNDEN
FONKSİYONEL GRUP
İZOMERLİĞİ VARDIR
• Aynı sayıda karbon içeren karboksilli
asitler ve esterler birbirinin izomeridir. En
küçük ester iki karbonlu olduğundan formik
asidin izomeri olan bir ester yoktur.
35
36
ESTERLERİN ÖZELLİKLERİ

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR

37
C 2016 LYS2 (12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE 7.BÖLÜM)

38
D 2012 LYS2 (12.SINIF KİMYA
3.ÜNİTE 7.BÖLÜM)

39
FARKLI FONKSİYONEL GRUP
İÇEREN ORGANİK
BİLEŞİKLERİN
ADLANDIRILMASI

AYT
ÇIKMIŞ SORULAR
40
C 2012 LYS2 (12.SINIF KİMYA 3.ÜNİTE 7.BÖLÜM)

41
 OKUMA PARÇASI

ESTERLER BÖLÜMÜ İLE

İLGİLİ İLAVE BİLGİLER

42
 ESTERLER VE KORUYUCU
HEKİMLİK
• Yağ olarak tereyağı ve sızma zeytinyağı
kullanılmalıdır.
• Zeytin ağacı; zeytinin ve zeytinyağının çok
sayıdaki faydalarından, hem gıda hem de
ilaç olma gibi özelliklerinden dolayı verimli,
bereketli, kutlu ve kutsal bir ağaç
sayılmıştır.
• Siyah zeytinin katkısız ve boyasızı, yeşil
zeytinin de kostiksiz ve limon tuzsuzu
tercih edilmelidir.
43
• Zeytinyağı olarak sızma zeytinyağı
yenmelidir. Sağlık için en iyisi sızma
zeytinyağıdır. Zeytin ağacının meyve ve
çekirdeğinin yağı, temel gıda maddesidir.
Zeytinyağının içinde diğer yağlarda
bulunmayan ve her biri farklı bir fayda
sağlayan çok sayıda bileşik bulunur. Bu
yararlardan bazıları tansiyonu
dengelemeleri, sindirimi kolaylaştırmaları,
antibiyotik özellikleri, damar açıcı ve kan
yapıcı olmaları, böbreği korumaları ve
kansere karşı koruyucu olmalarıdır.
44
• Sızma zeytinyağı yemeğe piştikten sonra
konmalıdır.
• Kalan sızma zeytinyağlı yemekler tekrar
ısıtılmamalıdır.
• Tereyağı vücut hücrelerinin
yenilenmesinde rol oynar. Vücudun temel
yapı elemanıdır. Faydalı diye aşırı
yenmemelidir. Kolesterol dengesini sağlar.
Vücuda kuvvet verir. Akciğer, karaciğer,
böbrek ve boğaz sağlığı için özellikle
faydalıdır.
45
• Beyin ve kalp–damar sağlığı için tereyağı,
ceviz ve yumurtanın yeri önemlidir.
• Kuyruk yağı ihmal edilmemelidir. Hiç
yemeyenlerde kireçlenme görülür. Kuyruk
yağı kireçlenmeyi önler. Varis ve varikosel
de damar içindeki kireçlenme sonucu
meydana gelen hastalıklardır.
• Kuru yemişler kabuklu satın alınmalı ve
yenecek kadarı kırılıp mümkünse
kavrulmadan, kavrulacaksa yiyeceğimiz
kadarını kavurarak yenmelidir.
46
• Sert kabuklu kuru yemişler, kalbe
faydalıdır.
• Ayçiçeği yağı, mısır özü yağı, fındık yağı,
rivyera zeytinyağı gibi yağlar katkı
maddesi içerdiğinden sağlığa zararlıdır.
Ayçiçeği yağı ve mısır özü yağının aslında
yenmelerinde mahzur yoktur. Fakat
içlerine bozulmayı önleyici olarak katılan
kimyasal maddeler damar tıkanıklığı
yapar. Bu sebeple yenmesi tavsiye
edilmez.

47
• Margarin genelde kalitesiz sıvı yağlardan
kimyasal yolla elde edilir. Sıvı yağlar
hidrojen ile doyurulur. Sıvı yağın
karbonları arasındaki çift bağlar açılarak
hidrojen bağlanır. İç yapı değişime
uğradığından sağlık açısından son derece
tehlikelidir. Hücreleri etkileyerek kansere
yol açar. Margarinin zemin hazırladığı
kanser en çok mide ve bağırsaktadır.
Vücudun sıcaklığı normalde 36,5 °C’tır.
Margarinin erime sıcaklığı bu derecenin
çok üzerindedir.
48
• Yapay olduğundan hidrojene bitkisel yağ
da yenmemelidir. Margarin ve margarinli
gıdalara karşı sürekli perhizde olmalıdır.
Yapay olduğundan eskiden beri
yenmemesi tavsiye edilir. En önemli zararı
kandaki kolesterol oranını yükseltmesidir.
Yüksek kolesterol damarların iç çeperinde
birikerek kan akışını zorlaştırır; damarların
tıkanmasıyla kalp krizi, felç başta olmak
üzere birçok hastalığa zemin hazırlar.

49
• Ceviz içinin görünümü, beyne benzer.
Gıdaların şekliyle organların şekli arasında
ilişki vardır. Ceviz, tatlıyla beraber yenirse
müthiş hafıza kuvvetlendirir ve zekâyı
açar.
• Zayıf düşünce kuş sütüne devam
edilmelidir. Kuş sütü, yumurtadır. Yumurta
rafadan veya çılbır şeklinde yenmelidir.
Sarısının tamamı sıvı, beyazının tamamı
ise katı olmalıdır. Beyazı katılaşmazsa
alerji yapar; sarısı katılaşırsa hazımsızlık
olur.
50
• Badem, yumurta ve üzüm çekirdeği yağı
iyi kolesterolü (HDL) kanda arttırır.
Tereyağı, kaymak ve kaymak yağı iyi
kolesterolü arttırmakla beraber bu yağlar
fazla yenirse kanda trigliserit de yükselir.
• Kötü kolesterolü düşürmek için ot
çaylarından kafa süpürgesi otu, rezene,
kekik, mısır püskülü, mersin yaprağı ve çin
nanesi karışımı her gün sıcak veya soğuk
1 litre içilmelidir.
51
• Kötü kolesterolü (LDL) ve total
kolesterolü elma, badem, fındık, antep
fıstığı, yer fıstığı, ceviz, şalgam suyu,
keten tohumu, üzüm çekirdeği yağı,
çörek otu yağı, susam yağı, çemen yağı,
haşhaş yağı, kabak çekirdeği, kekik
suyu, posalı gıdalar, kepekli ekmek, tam
buğday ekmeği ve çavdar ekmeği
düşürür.
• Kötü kolesterolü düşürmede sabah
kahvaltısının rolü büyüktür.

52
• Esansların bir kısmı esterdir. Doğala
özdeş esans içeren ürünler
tüketilmemelidir.

53
 ETLER ARASINDA BULUNAN
YAĞ, KARIN KISMINDAKİ İÇ
YAĞI VE HÜCREDEKİ GOLGİ
AYGITI ESTERDİR
• Alınan bazı besin maddeleri, bir dizi
kimyasal reaksiyon sonucu yağa
dönüştürülür. Şahm (etler arasında
bulunan yağ) ve mideye yakın yerlerdeki iç
yağı suretinde depolanır. Depolanan bu
şahm ve iç yağı, ihtiyaç anında sarf edilir.
54
• Aynı tasarruf ve depolama, bütün
hücrelerde de golgi aygıtı suretinde vardır.
• Görüldüğü gibi canlıların bedenine
gönderilen rızkın bir kısmı ihtiyat için şahm
ve iç yağı suretinde depolanmaktadır.
Hatta her bir beden hücresine gönderilen
rızkın bir kısmı, yine o hücrenin bir
köşesinde bulunan golgi aygıtında
tutulmaktadır. İleride, dışarıdan herhangi
bir besin maddesi gelmediği zaman sarf
edilmek üzere bir ihtiyat zahiresi (tedbirlilik
azığı) hükmünde saklanmaktadır.
55