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ORGÁNICA
18/06/19
Gloria María Mejía Z
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
1ª MODULO
INTRODUCCION
1.1. Historia de la Química Orgánica
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos
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1.3. Conceptos de la Química Orgánica
1.4. Utilidad de la Química Orgánica
QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA
ECOLOGIA
«El estudio científico de las interacciones que
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regulan la distribución y la abundancia de los
organismos ” (C. J. Krebs, 1978).
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El estudio de la química orgánica parte del
estudio del elemento Carbono. El es parte
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1.El dióxido de carbono de la CICLO DEL CARBONO
atmósfera es absorbido por las
plantas y convertido en azúcar, por
el proceso de fotosíntesis.
2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azúcares dejan
salir carbono a la atmósfera, los
océanos o el suelo.
3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
4. El carbono también se
intercambia entre los océanos y la
atmósfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interacción entre el
aire y el agua
www.windows.ucar.edu
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biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera
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Los compuestos del C que implican
perjuicio en el ambiente se muestran en la
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cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la
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www.scian.cl/portal/globals
LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del
www.kalipedia.com
PROPIEDADES DEL
CARBONO
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Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.
Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución
Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de
los enlaces covalentes que unen sus átomos.
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Hidrocarburos
CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
De cadena abierta
Saturados Alcano
Alqueno
Alcanos Alquino
Insaturados
Alquenos
metilbutano 1-buteno 2-butino
Alquinos
Hidrocarburos
ciclohexano
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
es.geocities.com/qo
benceno
Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que existían
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únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el
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www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
También hace parte de los compuestos del
Carbono orgánico las rocas sedimentarias
orgánicas formado por restos vegetales, y las
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calizas, formadas por las partes duras de
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HISTORIA
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Gloria Maria Mejia Z.
El término “química orgánica" fue introducido en 1807
por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había logrado con compuestos
inorgánicos. 19
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
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Gloria Maria Mejia Z.
En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de
cianato de amonio, la formación de unos cristales
incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al
cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de
urea.
La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un
compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de
que los compuestos orgánicos también se pueden
sintetizar.
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http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles,
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aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de
los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales
insolubles de calcio y magnesio.
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Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del
elemento, en este caso, un átomo de sodio.
Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones
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son positivos, aniones si son negativos.
La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de
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www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
MODELO ATÓMICO DE BOHR
Para desarrollar su modelo Bohr
se
apoyó en:
Bohr afirmó que el electrón
•El modelo atómico nuclear sólo
diseñado por Rutherford. puede girar en determinadas
• La teoría cuántica de la órbitas y que no absorbe ni
radiación del físico Max Planck. desprende energía mientras
no cambie de órbita. Supuso
•La interpretación del efecto que la radiación se emite o
fotoeléctrico dada por Albert se absorbe cuando el
Einstein. electrón cambia de una
órbita a otra. A las órbitas
más alejadas del núcleo les
corresponden niveles de
energía más elevados que a
las más próximas a él. La
energía del fotón emitido o
absorbido es igual a la
diferencia entre las energías
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -
de los dos niveles.
18/06/19 Gloria María Mejía Z. 25
MODELO ATÓMICO ACTUAL
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Region del espacio donde existe la mayor probabilidad
de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo.
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El núcleo del siguiente elemento en la
tabla periódica, el helio, se encuentra
formado por dos protones y dos
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www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como
número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior
izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos
anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio,
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4(4He).
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
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Escribir la configuración electrónica de un átomo
consiste en indicar cómo se distribuyen sus
electrones entre los diferentes orbitales en las
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Los electrones ocupan los orbitales de forma que se
minimice la energía del átomo. El orden exacto de
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llenado de los orbitales se estableció
experimentalmente, principalmente mediante
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p6
7s25f146d107p6
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Para recordar este orden más facilmente se puede
utilizar el diagrama siguiente:
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Gloria Maria Mejia Z.
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
Empezando por la línea superior, sigue las flechas y el
orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido
al límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una
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subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble
del número de orbitales en la subcapa.
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Configuración electrónica
indica en qué orbitales se encuentran los electrones.
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PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI
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cuánticos iguales es decir que en un orbital solo
puede haber como máximo 2 electrones
+ 1/2
- 1/2
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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA
MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA
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separado con electrones de spin paralelo antes de
que dichos orbitales se ocupen por un par de
Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y
con el elemento
numero 8 aparecerá
el primero con spin
opuesto. 36
https://www.u-cursos.cl/ingenieria
PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O
REGLA DE AUF – BAU.
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orbital disponible de mínima energía
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
1s1 Configuraciones electrónicas de
los primeros dos periodos de la
1s2 tabla periódica
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[He]2s1 [He]2s2
1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p3
1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p5
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1s2,2s2,2p6
NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR
NIVEL DE ENERGIA
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n Tipos de
orbitales
Iónicos,
Tipo de enlace Covalente
covalentespolares.
18/06/19 Gloria María Mejía Z.
El átomo de carbono
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EL CARBONO
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están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Características del carbono
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Estructura atómica del carbo
no
El carbono es un elemento cuyos
átomos tienen seis neutrones
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El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los
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concepto de enlace covalente por
el químico estadounidense Lewis
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REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE
LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
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Según Lewis una capa llena de electrones es
especialmente estable y los átomos transfieren o
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Cuando dos átomos comparten dos electrones
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../molecul 47
as%20organicas
ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA
DESARROLLADA DEL METANO.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
ESTRUCTURAS DE LEWIS DE
COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS
DE ELECTRONES.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de
electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en
el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen
tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares
de electrones, enlazantes y no enlazantes.
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www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
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A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis
del anión carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno
del anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en
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la molécula de nitrometano aparece una carga formal positiva
sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa
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www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
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Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la composición
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UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA
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Los logros de la Química Orgánica se
utilizan ampliamente en la producción
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etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más
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moléculas polares. Si sus
extremos positivo y
negativo se acercan, la
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temporales complementarios
Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
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Gloria Maria Mejia Z.
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www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
POLARIDAD DE ENLACE
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Una regla para determinar si un enlace
covalente va a ser polar o no polar es :
Si las casillas de la tabla periódica en las que
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Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que
las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
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SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR (SE DISUELVE).
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Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas
por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.
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SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE
POLAR (NO SE DISUELVE)
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces
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de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
CARGA FORMAL.
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En los enlaces polares las cargas parciales
sobre los átomos son reales. Sin embargo,
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Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e-
compartidos).
X= nº de e- de valencia
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www.acienciasgalilei.com
CARGA FORMAL
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En la siguiente figura se indica el cálculo de la
carga formal de cada uno de los átomos que
integran el anión carbonato:
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El mismo cálculo se indica a continuación para los
átomos, excepto H, que componen la molécula de
nitrometano:
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Gloria Maria Mejia Z.
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132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
Diagrama de la densidad electrónica del
orbital atómico 1s
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Gloria Maria Mejia Z.
La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y
disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo
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en cualquier dirección
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
Diagrama de la densidad electrónica del
orbital atómica 2s.
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Gloria Maria Mejia Z.
Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica
elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica
está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad 70
electrónica cero.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la
densidad electrónica.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran según su orientación a lo largo del eje x, y o z.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt 18/06/19 Gloria Maria Mejia Z. 71
MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL
NITRÓGENO, EL OXÍGENO, EL HIDRÓGENO Y LOS
HALÓGENOS.
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Gloria Maria Mejia Z.
El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente.
Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará72un
enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.
Se llama VALENCIA COVALENTE O
COVALENCIA, al nº de electrones desapareados
que posee un átomo, y es deducida de la
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estructura electrónica del elemento, teniendo en
cuenta que un átomo puede desaparear
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distintas:
Hibridación sp3:
Estado Excitado
Be
Be Be
F Be F
Formación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital
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2p del F para formar un enlace de pares electrónicos.
18/06/19 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN
El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF2, los experimentos
muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración
electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este
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electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente
polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del
átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be-
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
El orbital 2p es de energía más elevada que el
orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora
el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y
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por consiguiente puede formar dos enlaces
covalentes polares con los átomos de flúor.
idénticos.
www1.us.es/pautadatos/
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
18/06/19 Gloria María Mejía Z. publico/.../pdi/.../Transpa
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Gloria Maria Mejia Z.
Imaginar una “mezcla” del orbital 2s y uno de los orbitales 2p
para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada
uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a
diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor
que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero
sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado
dos orbitales híbridos, formados por la mezcla de dos o más
orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación. 79
En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al
híbrido lo llamamos orbital híbrido sp.
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp
pueden formar enlaces al compartir electrones con los
dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos
sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en
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dirección opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idénticos
y una geometría lineal.
Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice
de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces
en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los
cuatro átomos de H
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Número de zonas
2 Lineal sp
3 Triangular plana sp2
4 Tetraédrica sp3
5 Bipirámide triangular dsp3
6 Octaédrica d2sp3
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una
orientación y una simetría
2 C C DOBLE
sp
3 C C
sp TRIPLE
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www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros
difieren al menos en alguna propiedad.
Geo0metrica: Cis-trans
Estereoisómeros
Enantiómeros
Óptica
Diasterómeros
Isómeros
Compuestos con la
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
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La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
trans -50 48
2- buteno
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
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ISOMERÍA ÓPTICA
C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3
Espejo
enantiómeros
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :
Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre
sí en el orden en que están enlazados los átomos en
la molécula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la
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química .
100
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
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Gloria Maria Mejia Z.
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