ALKUNA

CnH2n-2
• IUPAC  alkena
– akhiran una (ina)
– no 1 dimulai dari C yang dekat C 
Contoh :
HC CH etuna asetilena
H3C C CH propuna
H3C C C CH3 2-butuna
Cl CH2 C CH 3-kloropropuna
Nama umum  turunan asetilena
Contoh :
propuna = metil asetilena
4 – metil – 2 - pentuna = metil isopropil-asetilena
Struktur C sp
Struktur asetilena
H C C H
180oC

panjang ikatan  C  C  1,20Å

C

1 S2 2 S2 2 Px1 2 Py1 2 Pz1

C*

Hibridisasi : 2 orbital sp

Sp C Sp Sp C Sp C

p p
p p
Struktur : linier (lurus)
 Keelektronegatifan orbital sp
sp3 : 25% s + 75% p
sp2 : 33,3% s + 66,6% p
sp : 50% s + 50% p
 Keelektronegatifan sp > sp2 > sp3

Keasaman asetilena
CH pada asetilena lebih mudah memecah secara
heterolitik daripada homolitik
 C:H   C :Ө + H
krn S 50% lebih dekat ke inti,keelektronegatifan >
 elektron yang terikat memecah secara heterolitik
Contoh : HC  CH + :B  BH + HC  C:
ka  10-25 ion asetilida (stabil)

sp
H H H H
R–C  C–H C C + : B BH + C C :
H H H
H+ mudah lepas ka  10-36
H H H H

H C C H + : B BH + H C C:

H H H H
ka  10-42 Ion karban
Atom H pada asetilena lebih asam daripada atom H pada
etena atau etana.
Keasaman asetilena > etena > etana.
Menurut teori Bronsted – Lowry :
Asam = senyawa yang dapat melepaskan proton.
Pada alkuna terminal (alkuna yang ikatan ganda 3
nya di ujung) bersifat asam.
H H 1
C C + Na C - +
C Na + H2
H3 2

Na-asetilida
HC – C – C – CH3 + Ag C – C – C – C – Ag+++
H2 H3 H2
Ag-asetilida
H3C – C – C – CH3 + Ag
Sebab 2-butuna tidak mempunyai H yang bersifat asam
Sifat ini dapat digunakan untuk identifikasi ikatan
rangkap 3 terminal.

Sifat-sifat fisis alkuna:

- mempunyai kepolaran rendah seperti alkana
& alkena.
- makin panjang rantai C  t.d. makin tinggi.
asetilena  t.d. -75 oC
1 pentuna  t.d. 40 oC
2 pentuna  t.d. 55 oC
3-metil-1-butuna  t.d. 29 oC
•Alkuna merupakan molekul linier
 tidak mempunyai isomeri geometrik.
* Spektra IR :
 CH ulur  3300 cm-1
CC ulur 2100 - 2250 cm-1
* Asetilena :
- gas tidak berwarna.
- tidak stabil & mudah meledak č udara.
C2H2  2 C + H2
- untuk las karbit.
 Pembuatan Alkuna
1. Sintesis asetilena (bahan dasar industri kimia)
3 C + CaO 2500oC CaC2 + CO
Ca-karbit
suhu
CaC2 + 2H2O kamar C2H2 + Ca(OH)2
asetilena

2. 2 CH4 1500oC HCCH + 3 H2

3. Dari alkuna yang lain :

NaNH2 RI – X
RCCH RCC-Na+ RCCRI
amonia SN2
alkuna I alkuna II
4. Eliminasi vic - dihalida

H Br
R – C – C – R + Basa kuat R – C – C – R + HB + Br-
(E II) B- Alkuna
Reaksi-reaksi Alkuna:
H2
Reaksi adisi  yang diadisi dapat berupa  X2
HX
X Y

R C CH +XY R C CH +XY R C C H

X Y X Y

1) Adisi ĉ H2  dibagi 2 :
a. dengan Na / NH3  hasil adisi anti menjadi
ikatan rangkap 2
 b. dengan kat. Lindlar (Pd) yang berfungsi sebagai
kat. permukaan  hasil adisi syn menjadi
ikatan rangkap 2
bila adisi diteruskan  alkana

kat Pt H H H H
R C R Pt
C R C C R R C C R
+H 2 +H 2 H H
alkuna alkena alkana

2) Adisi č X2 (halogen)
č HX (as.halida)
mekanismenya = alkena  terbentuk C ,
tetapi yang terbentuk : vinilik karbonium
CC + H+  HC=C + X-  C= C
x
 a. adisi ĉ halogen Br Br
Br Br2
Br2
C–C– C– CCl4 –C –C–
CCl4
Br Br Br
dibromo alkena tetra bromo alkana
Terjadi: adisi anti
b. adisi ĉ H X
H H Cl
HCl HCl
C C C C C
Cl
H Cl
kloro alkena geminal diklorida
orientasi markovnikov
Contoh : Propuna + HCl  2,2-dikloropropana
anti Markounikov 1-Heksuna + HBr peroksida 1-bromo-1-heksena
3) Adisi Air
H
H4SO4 H
– C = C – + H – OH –C=C– –C–C–
H2SO4
Alkuna O H H O
Vinilik alkohol Aldehid/keton
Bentuk enol Bentuk keto

keto-enol tautomeri
Tautomer :
senyawa-senyawa yang strukturnya berbeda
dalam hal tatanan atomnya, a.t. dengan
mudah dapat terjadi keseimbangan
Peristiwa terjadinya tautomer = tautomeri
Bentuk keto lebih stabil daripada bentuk enol,
sehingga dalam keseimbangan, tautomer bergeser
ke bentuk keto  hasilnya aldehid / keton
 H H

C C C C C C +H+
H
H O H H O H H O
Dikatalisis oleh asam (H+)
adisi orientasi Markovnikov
contoh : propuna + H2O ++ aseton
Hg

Reaksinya :
H H3
C C C +H OH C C CH 2
H3 Hg++

OH
 H3 H3 H3 H3
C C CH2 C C C C
H+ H3 C C

OH +
O H O
aseton
Latihan : + H +
*) 2-butuna + air 
4) Reaksi Dimerisasi alkuna :
R C C NH 3 R
H + Cu Cl C C C C R
O 2 ,CH 3 OH
alkuna alkadiuna

5) Reaksi pemecahan Alkuna dengan KMnO4 :

O O
basa
R C C R' + KMnO4 R C + R' C
OH OH
asam karboksilat