Carbohydrates

By
Nurkhasanah, Ph.D.
 General characteristics
• the term carbohydrate is derived from the french:
hydrate de carbone
• compounds composed of C, H, and O
• (CH2O)n when n = 5 then C5H10O5
• not all carbohydrates have this empirical formula:
deoxysugars, aminosugars
• carbohydrates are the most abundant compounds
found in nature (cellulose: 100 billion tons annually)
 General characteristics
• Most carbohydrates are found naturally in bound
form rather than as simple sugars
• Polysaccharides (starch, cellulose, inulin, gums)
• Glycoproteins and proteoglycans (hormones, blood group
substances, antibodies)
• Glycolipids (cerebrosides, gangliosides)
• Glycosides
• Mucopolysaccharides (hyaluronic acid)
• Nucleic acids
 Functions

• sources of energy
• intermediates in the biosynthesis of other basic
biochemical entities (fats and proteins)
• associated with other entities such as glycosides,
vitamins and antibiotics)
• form structural tissues in plants and in
microorganisms (cellulose, lignin, murein)
• participate in biological transport, cell-cell
recognition, activation of growth factors,
modulation of the immune system
 Classification of carbohydrates
• Monosaccharides (monoses or glycoses)
• Trioses, tetroses, pentoses, hexoses
• Oligosaccharides
• Di, tri, tetra, penta, up to 9 or 10
• Most important are the disaccharides
• Polysaccharides or glycans
• Homopolysaccharides
• Heteropolysaccharides
• Complex carbohydrates
 Monosaccharides
• also known as simple sugars
• classified by 1. the number of carbons and 2.
whether aldoses or ketoses
• most (99%) are straight chain compounds
• D-glyceraldehyde is the simplest of the aldoses
(aldotriose)
• all other sugars have the ending ose (glucose,
galactose, ribose, lactose, etc…)
 Aldose sugars
H H H H H

C O C O C O C O C O

(H C OH)n H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH H C OH H C OH H C OH

Aldose Aldotriose CH2OH H C OH H C OH

n=1
Aldotetrose CH2OH
n=2 H C OH
Aldopentose
CH2OH
n=3
Aldohexose
n=4
 Ketose sugars

CH2OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
C O C O CH2OH
C O
C O
(H C OH)n H C OH C O
H C OH
CH2OH
CH2OH H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH H OH
Ketose Ketotriose Ketotetrose
n=1 Ketopentose H C OH
n=0
n=2
CH2OH
Ketohexose
n=3
 Carbohydrate configuration
Sistem D,L-monosakarida
Atom C kiral adalah atom karbon yang keempat tangannya mengikat
gugus yang berbeda-beda. Dalam sistem D dan L, suatu monosakarida
merupakan anggota deret D jika gugus hidroksi pada karbon kiral terjauh
dari karbon 1 terletak di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer. Jika OH
pada karbon kiral terakhir diproyeksikan ke kiri, maka senyawa itu
merupakan anggota deret-L.
Gliseraldehide mempunyai 1 atom C kiral, mempunyai 2 enantiomer
(bentuk bayangan cermin),
CHO CH2OH
CHO

H OH O
H OH
CHO
HO H HO H
H OH
H OH
H OH H OH
H OH
CH 2OH
H OH H OH
CH2OH
D-gliseraldehid CH2 OH CH2OH

D-Glukosa D-fruktosa D-ribosa

Aldotetrosa mempunyai 4 atom C dengan 2 atom C kiral, sehingga
aldotetrosa mempunyai 22=4 stereoisomer, 2 pasang D & L enantiomer,
yang disebut: eritrosa (D,L), threosa (D,L).
Aldopentosa mempunyai 3 atom C kiral, berarti mempunyai 23=8
stereoisomer. Ribosa, arabinosa, ksilosa, liksosa mempunyai 4 pasang
D & L enantiomer.
Aldoheksosa (allosa, altrosa, glukosa, mannosa, gulosa, idosa,
galaktosa, talosa) mempunyai 4 atom C kiral, sehingga mempunyai
24=16 stereoisomer, yaitu 8 pasang D & L enantiomer.

Jumlah stereoisomer yang dimiliki oleh monosakarida adalah 2n, dimana

n adalah jumlah atom karbon kiral. Dari keseluruhan stereoisomer
tersebut, separuhnya adalah deret D dan separuh yang lain termasuk
deret-L. Gambar di bawah menunjukkan proyeksi Fischer dari semua D-
aldosa dari D-gliseraldehid sampai D-aldoheksosa
Configurasi: sistem (R) dan (S)
• R = rectus= kanan, S=sisnister=kiri
• Dalam sistem (R) dan (S), gugus-gugus diberi
urutan prioritas:
• 1. Urutkan keempat gugus menurut prioritasnya
• 2. Proyeksikan molekul shf yang berprioritas
terendah berarah ke belakang
• 3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan
gerakkan ke gugus prioritas berikutnya.
• 4. Jika gerakan searah jarum jam maka
konfigurasi (R), jika berlawanan konfigurasi (S)
 CHO CHO CHO CHO
H OH HO H H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
(2R, 3R) (2S, 3S) (2R, 3S) (2S, 3R)
 Structural representation of sugars
• Fisher projection: straight chain
representation
• Haworth projection: simple ring in perspective
• Conformational representation: chair and boat
configurations
suatu rumus Haworth digambar dengan oksigen cincin
berada pada sisi terjauh dari cincin dan karbon 1 berada di
sebelah kanan. Gugus CH2OH ujung ditempatkan di atas
bidang cincin untuk deret D, dan di bawah bidang cincin
untuk deret-L. Atom-atom hidrogen, pada karbon cincin
biasanya tidak ditampakkan dalam proyeksi Haworth.

di atas, D CH2OH
O O
CH 2OH Di bawah, L
Penulisan monosakarida dari proyeksi Fischer ke proyeksi Haworth

• gugus yang terletak di sebelah kanan proyeksi

Fischer berada di sebelah bawah proyeksi
Haworth, selanjutnya gugusan yang berada di
sebelah kiri beRada di sebelah atas dalam
rumus Haworth.
CHO

H OH
CH2OH
HO H O
H OH
OH OH OH
H OH OH
CH2OH