FUNCIONES QUÍMICAS

OXIGENADAS I

Lic. Carlos Jara Benites

 ALCOHOLES
*Compuestos orgánicos terciarios que contiene el
grupo funcional oxidrilo (hidroxilo) –OH unido a un
carbono.
*Los monoles tienen un solo oxidrilo y los polioles
tienen varios oxidrilos.
*Los alcoholes primarios tienen el oxidrilo unido a
un carbono primario, los alcoholes secundarios a un
carbono secundario y los alcoholes terciarios a un
carbono terciario.
*Mientras que los alcoholes saturados tienen cadena
alifática saturada, los insaturados tienen enlaces
dobles en la cadena carbonada.
*Los alcoholes se pueden preparar al hidratar un
alqueno; por fermentación de azúcares o por
reducción de aldehídos y cetonas.
 *Debido a la presencia del oxidrilo, presentan
puentes de hidrógeno entre sus moléculas; son
líquidos y solubles en agua.
*Se combinan con los ácidos carboxílicos para
formar ésteres; Su deshidratación intramolecular
produce un alqueno y su deshidratación
intermolecular produce un éter.
*Los alcoholes primarios se oxidan transformándose
en aldehídos, los secundarios se oxidan
transformándose en cetonas y los terciarios no se
oxidan.
 Grupo Grupo Grupo
metol pseudol carbinol

presenta presenta presenta

R’’
R-CH-OH R-C-OH
R-CH2OH
R’ R’
de fórmula de fórmula de fórmula

ALCOHOL ALCOHOL ALCOOHOL

PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO

CLASES

ALCOHOLES

su su sus sus

GRUPO FÓRMULA NOMBRES NOMBRES

FUNCIONAL GENERAL IUPAC COMUNES

es es Terminan en son

Alcohol
HIDROXILO R-OH ...OL
...ílico

De fórmula

-OH
 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA

CH3OH metanol alcohol metílico

CH3-CH2OH etanol alcohol etílico

CH3CH2-CH3 1-propanol alcohol propílico

CH3CHOH-CH3 2-propanol alcohol

isopropílico

CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanol alcohol butílico

CH3CH2CH(OH)CH3 2-butanol alcohol sec-

butílico
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-OH CH3-CH=CH-CH2-CH(OH)-CH3
3-hexen-1-ol 4-hexen-2-ol
5 3 1

6 4 2
3-hexen-5-in-1-ol
4-metil-2,4-hexadien-1-ol

4-metilciclohexanol 3-ciclopenten-1-ol
1,3-propanodiol
1,2-propanodiol
 ÉTERES
*Son compuestos orgánicos ternarios que presentan
el grupo funcional oxi -O- unido a dos carbonos.
*Tienen baja polaridad y se obtienen por
deshidratación intermolecular de los alcoholes, en
presencia de ácido sulfúrico a 130 ºC.
*Son inflamables y volátiles; insolubles en aguia y
menos densos que ella.
*Son compuestos muy estables, además son
difícilmente atacados por ácidos y álcalis.
*Son utilizados como solventes.
*Poseen baja temperatura de ebullición, menor que la
de los alcohole y fenole con igual número de
carbonos.
*No forman puente de hidrógeno.
*El éter etílico es soluble máximo en un 7 %.
 ÉTRES

su su sus sus

GRUPO FÓRMULA NOMBRES NOMBRES

FUNCIONAL GENERAL IUPAC COMUNES

es es son son

ALCOXI R-O-R´ ...OXI..ANO ...IL ...ILÉTER

De fórmula llamado

-O- OXI
CH3-O-CH2CH3 CH2=CH-O-CH2CH3 C6H5-O-CH3
Metoxietano Etoxietileno Metoxibenceno
etil metil éter etil vinil éter fenil metil éter

oxaciclopropano oxaciclobutano

oxaciclopentano oxaciclohexano
 ALDEHÍDOS

*Son compuestos orgánicos terciarios, presentan el

grupo formilo –CHO unido a un carbono.
*Resultan al oxidar un alcohol primario.
*Se oxidan transformándose en ácidos carboxílicos.
*Reducen el licor de Fehling que es una solución
alcalina de sulfato cúprico de color azul intenso que se
prepara mezclando las partes «A» (sulfato cúprico) y
«B» (medio básico o alcalino) y se transforman en
Cu2O óxido cuproso precipitado de color rojo ladrillo,
incluso de cobre metálico con metanal.
*El metanal se conoce como formaldehído y el etanal
como acetaldehído.
 *Los usos principales de los aldehídos son: La
fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas,
perfumes y esencias
*El formaldehído es un conservante que se encuentra
en algunas composiciones de productos cosméticos.
Muchos cuidado, diversos experimento han
demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza
en la fabricación de numerosos compuestos químicos
como la baquelita, la melamina etc.
 ALDEHÍDOS

su su sus sus

GRUPO FÓRMULA NOMBRES NOMBRES

FUNCIONAL GENERAL IUPAC COMUNES

es es Terminan en son

FORMILO R-CHO ...AL ...ALDEHÍDO

De fórmula llamado

CARBONILO
-CHO
PRIMARIO
 Metanal Etanal
formaldehído acetaldehído

Propanal Butanal
propionaldehído butiraldehído

Propenal
acrilaldehído 3-fenilpropenal
(acroleína) cinamaldehído
2,3-dihidroxipropanal 4-pentenal
gliceraldehído

2-metil-3,5-hexadienal 3-octen-6-inal
 3-formilpentanodial o 3,6-diformiloctanodial
1,2,3-propanotricarbaldehído

Benzaldehído
ciclopentanocarbaldehído (bencenocarbaldehído)

2,3-naftalenodicarbaldehído
 CETONAS
*Son compuestos orgánicos terciarios, presentan el
grupo carbonilo -CO- unido a dos carbonos.
*Resultan al oxidar un alcohol secundario.
*La propanona se conoce como acetona. Es un gran
solvente y es muy volátil.
*A 25 ºC y 1 atm se presión, se hallan en fase líquida de
C3 hasta C10, los demás son sólidos.
*Su solubilidad varía en relación directa a la polaridad
de las cetonas, la cual varía en forma inversa a la masa
molecular de estos compuestos.
 CETONAS

su su sus sus

GRUPO FÓRMULA NOMBRES NOMBRES

FUNCIONAL GENERAL IUPAC COMUNES

es es Terminan en son

CARBONILO R-CO-R´ ...ONA ...IL ...ILCETONA

De fórmula llamado

CARBONILO
-CO-
SECUNDARIO
 Propanona Butanona
dimetil cetona etil metil cetona
(acetona)

2-pentanona 3-pentanona
metil propil cetona dietil cetona

3-buten-2-ona 5-heptin-3-ona
2-butinil etil cetona 2,4-pentanodiona
metil vinil cetona
 2-ciclopentenona ciclohexanona

ciclohexil ciclopentil cetona difenil cetona 1,3-ciclohexanodiona

 BIBLIOGRAFÍA
1. CHANG, RAYMOND, 4ta. Ed.,
Editorial Mc. Graw Hill,Méxixo 1995.
2. SEESE W.. DAUB G. ,5TA ED. ,
Prentice Hall Hispanoamericana.
3. MORTINER, C. ,
Grupo Editorial Iberoamericana, 1983.
4. WHITHEN,
Mc. Graw-Hill, 1980.
5. CRUZ D. Chamizo, J. GARRITZ A.
Addison-Wesley Iberoamericana,
1991.
6. JARA BENITES CARLOS Y CUEVA
GARCÍA RUBEN,
Problemas de química y como
resolverlos. Colección RACSO.
Lima-Perú, 2001.
7. BURNS R. , 2da. Ed. ,
Prentice-Hall Hispanamericana S. A.
México, 1996.
8. PETRUCCI R., 1ra. Ed. , Lic. Carlos Jara Benites
Fondo Educativo Interamericano,
México, 1977.
 LIBROS EN VENTA DEL
LIC. CARLOS A. JARA BENITES