Professional Documents
Culture Documents
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5º C O
R1 H
120º 121,8º
ACETALDEHIDO
1. La fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes
y esencias.
N H CrO3 Cl O
R CH2OH R C H
alcohol 1º CH2Cl 2 aldehído
N H CrO3 Cl O
H3C CH CH CH2 CH2OH H3C CH CH CH2 C H
CH2Cl 2
R1 R2 1) O3 R1 R2
C C C O + O C
H R3 2) Zn/H2O H R3
alqueno aldehído cetona
CH3
H O CH3 O
1) O3
+
H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O
H
O O O
SOCl 2 H2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
Reducción de Rosenmund
8/04/2019 Dr. LUIS CHAVEZ ABANTO
Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar
Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para
formar aldehídos.
Oxidación de metilbenceno:
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS.
O O
Ác. Lewis R C R1
+ R1 C Cl
AlCl 3
HIDROLISIS DE ALQUINOS
O
H2O
R CH2 C CH R CH2 C CH3
HgSO4/H2SO4
HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN DE ALQUINOS
O OH
C + H C N R C R´
R R´
CN
MECANISMO
+
H
CN + C O C O C OH
+
-H
CN CN
O O Na OH
C + HSO3 Na R C SO3H R C SO3 Na
R R1
R1 R1
R1=H (aldehído) Producto de adición
R1= alquilo (cetona)
Además como la reacción es reversible, el aldehído o la cetona se pueden
regenerar después de que se haya efectuado la separación, para lo cual se
suele emplear un ácido o una base.
OH O
+
H
R C SO3Na C + SO2 + H2O + Na
R R1
R1
8/04/2019 Dr. LUIS CHAVEZ ABANTO
FORMACIÓN DE LOS ACETALES.
En la formación de un acetal, se adicionan dos moléculas de alcohol al grupo
carbonilo y se elimina una molécula de agua. Los acetales solamente se forman
en condiciones ácidas.
MECANISMO DE REACCION
Etapa 1
Etapa 2
Etapa 4.
Etapa 5.
FORMACION DE HIDRAZONAS
Las hidrazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con
hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.
El etanal [1] se protona formando su ácido conjugado [4]. La importante polaridad del
carbono carbonilo de [4] favorece el ataque de la hidrazina [2] para formando el
intermedio [5]. El compuesto [5] intercambia un protón entre el nitrógeno y el oxígeno,
transformando el grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente). El intermedio [6] pierde
una molécula de agua transformándose en[7], cuya desprotonación da la hidrazona
8/04/2019
final [3]. Dr. LUIS CHAVEZ ABANTO
FORMACION DE AZINAS
La hidrazina [2] reacciona con dos moléculas de aldehído [1] para formar azinas [3].
FORMACION DE SEMICARBAZONAS
MECANISMO DE REACCION
Etapa 1.
Etapa 5. Eliminación
LA REDUCCIÓN DE CLEMMENSEN O LA
REDUCCIÓN DE WOLFF-KISHNER SE PUEDEN
UTILIZAN PARA DESOXIGENAR LAS CETONAS Y
LOS ALDEHÍDOS
8/04/2019 Dr. LUIS CHAVEZ ABANTO
ACIDEZ DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Etapa 1. Formación del enol Etapa 2. Ataque nucleófilo del enol sobre el halógeno
ayudado por la cesión del para del oxígeno.
Etapa 3. Desprotonación
8/04/2019 Dr. LUIS CHAVEZ ABANTO
HALOGENACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS
HALOGENACION EN MEDIO BASICO
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el halógeno ayudado por la cesión del para
del oxígeno.
MECANISMO DE REACCION
ETAPA 1
ETAPA 2
MECANISMO DE REACCION
Etapa 1. Formación del enolato
Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el haloalcano (Reacción de tipo SN2)
Etapa 3. Protonación
MECANISMO DE REACCION
MECANISMO DE REACCION
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo
MECANISMO DE REACCION
ADICIONES 1,4