Materiales

Termoestables
Resinas epóxicas, Resinas fenólicas y aminas
Equipo #1
 ¿Qué es un polímero termoestable?

Los polímeros tero-estables son polímeros infusibles e insolubles.

Los termoestables hacen referencia al conjunto de
materiales formados por polímeros unidos mediante
enlaces químicos adquiriendo una estructura final
altamente reticulada.

Las resinas termoestables son aquéllas que cambian irreversiblemente

bajo la influencia del calor, de la luz, de agentes fotoquímicos de agentes
químicos, pasando de un material fusible y soluble a otro no fusible e
insoluble
 La estructura así formada es un conglomerado de cadenas entrelazadas dando la
apariencia y funcionando como una macromolécula, que al elevarse la temperatura
de ésta, simplemente las cadenas se compactan más, haciendo al polímero más
resistente hasta el punto en que se degrada.

Imaginemos que encima de una mesa tenemos un conjunto de cuerdas entremezcladas unas con otras,
tendremos que aplicar poco esfuerzo si queremos separar las cuerdas unas de otras, ahora comenzamos
a realizar nudos entre cada una de las cuerdas, apreciamos que conforme más nudos realizamos más
ordenado y rígido se vuelve el conjunto de las cuerdas, cuanto más nudos realicemos más esfuerzo
necesitaremos aplicar para separarlos, en este símil las cuerdas representan a los polímeros y los nudos
representan a los enlaces químicos que hacen a los polímeros estar fuertemente unidos unos con otros y
formar estructuras poliméricas altamente reticuladas, o lo que es lo mismo formar materiales
termoestables.
 Un polímero con enlaces cruzados puede, generalmente,
clasificarse en uno de estos dos grupos:

Materiales con ligero entrecruzamiento (elastómeros).

Materiales con gran entrecruzamiento (termo
endurecibles o termoestables)

Los polímeros termoestables presentan el mismo comportamiento de los

metales o los cerámicos frágiles.
Los elastómeros son aquellos tipos de compuestos que incluyen no metales en su
composición y que muestran un comportamiento elástico. El término, que
proviene de polímero elástico, es a veces intercambiable con el término goma, que
es más adecuado para referirse a vulcanizados.
Los plásticos termoendurecicbles o termoestables (thermosets) son polímeros que mediante la
presión y la temperatura se reblandecen y pueden moldearse en su fase fluida una sola vez y
antes de que la reacción de polimerización haya finalizado por completo. El producto final
termoestable ya no se reblandece nuevamente por acción de la presión y la temperatura, pues
a elevadas temperaturas experimenta su descomposición. Una vez que han sufrido el proceso
de calentamiento-fusión y formación-solidificación, se convierten en materiales rígidos que no
vuelven a fundirse.
A menudo, los polímeros termoestables se obtienen en forma de dos resinas liquidas.
Una contiene los agentes de curado, endurecedores y plastificantes, la otra
materiales de relleno y/o reforzantes que pueden ser orgánicos o inorgánicos.
Cuando se mezclan estos dos componentes, se inicia la reacción de entrecruzado, de
igual modo que en otros se inicia por calor y/o presión. Debido a esto, los
termoestables no pueden ser recalentados y refundidos como los termoplásticos.
Clasificación de los materiales termoestables:

Resinas fenólicas
Resinas ureicas
Resinas de melamina
Resinas de poliéster
Resinas epoxídicas
Propiedades de los materiales termoestables.

No se pueden derretir, antes de derretirse pasan a un estado

gaseoso

Generalmente no se hinchan ante la presencia de ciertos

solventes

Son insolubles.

Alta resistencia al fenómeno de fluencia

*La fluencia o cedencia es la deformación irrecuperable de

la probeta, a partir de la cual sólo se recuperará la parte de
su deformación correspondiente a la deformación elástica,
quedando una deformación irreversible.
En general, las ventajas de los plásticos termoestables para aplicaciones en
ingeniería son:
1 - Alta estabilidad térmica.
2 - Alta rigidez.
3 - Alta estabilidad dimensional.
4 - Resistencia a la termofluencia y deformación bajo carga.
5 - Peso ligero.
6 - Altas propiedades de aislamiento eléctrico y térmico.
Ejemplos y aplicaciones de materiales termoestables:

Resinas epoxi - usados como materiales de pintura y recubrimientos, adhesivos, masillas,

fabricación de materiales aislantes, materiales compuestos etc...

Resinas fenólicas - empuñaduras de herramientas, bolas de billar, ruedas dentadas, materiales

aislantes, etc...

Resinas de poliéster insaturado - fabricación de plásticos reforzados de fibra de vidrio conocidos

comúnmente como poliester, masillas, etc...
Aeroespacial: Componentes de misiles, alas, fuselajes, etc.
-
Aplicaciones domésticas: Interruptores, asas, etc.
-
Automoción: Piezas ligeras para sustituir metales, frenos,
pinturas, etc.
-
Construcción: Espumas aislantes, techos, chapas para
forrar paredes, pinturas, etc.
-
Vestimenta: Botones, ropa tratada, etc.
-
Eléctrico: Cuadro conexiones, recubrimientos, etc.
-
Muebles: Puertas imitación madera
, pantallas de lámparas, etc.
-
Médico: Rellenos dentales, implantes ortopédicos, etc.
-
Recreo: Raquetas tenis, barcas, etc.
-
Herramientas: Papel de lija, etc.
Resinas Epoxicas
 ¿Qué son las resinas epoxicas?
Una resina epoxi o poliepóxido es un polímero termoestable que se endurece cuando se
mezcla con un agente catalizador o «endurecedor».
Las resinas epoxi más frecuentes son producto de una reacción entre epiclorohidrina
y bisfenol A.
 Origen
• Los primeros intentos comerciales para preparar resinas de epiclorhidrina se hicieron
en 1927 en los Estados Unidos. El crédito para la primera síntesis de resinas epoxi
basadas en bisfenol-A es compartida por Pierre Castan de Suiza y S.O. Greenlee de los
Estados Unidos en 1936.

• El trabajo de Castan fue autorizado por Ciba Ltd de Suiza, que pasó a convertirse en
uno de los tres principales productores de resina epoxi en todo el mundo,
comercializándolas bajo el nombre de Araldite

• El trabajo de Greenlee fue para la empresa Devoe-Reynolds de los Estados Unidos.

Devoe-Reynolds, activa desde los primeros días de la industria de la resina epoxi, fue
vendido a Shell Chemical (ahora Hexion).
 SÍNTESIS DE RESINAS
EPÓXICAS
En la síntesis de resinas epoxi existen dos etapas.

En primer lugar hay que sintetizar un diepoxi y en segundo lugar hay que entrecruzarlo con una
diamina.

• SINTESIS DE DIEPOXI

Esta etapa consiste en una polimerización por crecimiento en etapas. Se obtiene el prepolímero
mediante bisfenol A y epiclorhidrina:
 SÍNTESIS DE RESINAS
EPÓXICAS
En la síntesis de resinas epoxi existen dos etapas.

En primer lugar hay que sintetizar un diepoxi y en segundo lugar hay que entrecruzarlo con una
diamina.

• SINTESIS DE DIEPOXI

Esta etapa consiste en una polimerización por crecimiento en etapas. Se obtiene el prepolímero
mediante bisfenol A y epiclorhidrina:
• En primer lugar el NaOH reacciona con el bisfenol A para dar la sal sódica de bisfenol
A.

Un oxígeno de la sal tiene tres pares de electrones sin compartir, al encontrarse con la
epiclorhidrina, el cloro de ésta comparte dos electrones con el oxígeno pero al ser tan
electronegativo tiende a acapararlos. Entonces el oxígeno dona un par de electrones al
carbono y éste rompe el enlace con el cloro liberándolo.
• Se tiene una molécula similar a bisfenol A, con un único grupo epoxi, y una molécula
de NaCl.

• El tamaño del prepolímero depende de la relación epiclorhidrina/bisfenol A en la

mezcla de reacción. Si la relación es de dos se tiene:

• Y la reacción se detiene porque no hay más sal sódica de bisfenol A con la que
reaccionar. Si la relación es menor que dos, no toda la sal sódica de bisfenol A podrá
reaccionar con la epiclorhidrina. Suponiendo una relación 3/2, cuando todas las
moléculas de epiclorhidrina hayan reaccionado, tendremos una relación de uno
• Entonces ambas moléculas podrán reaccionar entre sí para dar lugar a esta otra:

• Obteniendo un dímero que es una sal sódica. Un par electrónico del oxígeno atacará al hidrogeno del
agua (producida al formar la sal de bisfenol A) quitándole uno de ellos:

• El oxígeno forma un alcohol y otra vez se obtiene NaOH y la reacción continúa. Cuanta más
epiclorhidrina tengamos con respecto a la sal de bisfenol A, mayor será el oligómero que obtendremos.
Curación
• Las resinas epoxi son realmente intermediarios y deben ser "curadas" con un
endurecedor o correactivo. Con este fin se utilizan aminas, anhídridos y
mercaptanos, los cuales permiten establecer enlaces cruzados y formar así
estructuras de mucho mayor peso molecular, más rígidas y duras
(termofijas) que son realmente los polímeros que tienen utilidad práctica
PROPIEDADES DE RESINA
EPOXIDICA
• -Humectación y de adherencia son óptima.

• -Buen aislamiento eléctrico.

• -Buena resistencia mecánica.

• -Resistente a la humedad.

• -Resisten el ataque de fluidos corrosivos.

• -Resisten temperaturas elevadas.

• -Excelente resistencia química.

• -Poca contracción al curar.

• -Excelentes propiedades Adhesivas.

No obstante, se puede lograr ampliar esta gama con la incorporación de los
llamados modificadores, que van a potenciar la versatilidad y utilidad de las
resinas epoxi.

• Diluyentes

• Flexibilizadores

• Cargas

• Pigmentos
CARACTERÍSTICAS DE LAS
RESINAS EPOXICAS
Las resinas epoxicas, aportan excelentes características, varían dependiendo
de la resina base, agente de curado, de los distintos modificadores que pueden
añadirse y de las condiciones de polimarización.
Clasificación de las resinas epóxicas
Las resinas epóxicas se clasifican en 5 familias o
grupos principales que son:

1.Eteres glicéricos
2.Esteres glicéricos
3.Aminas glicericas
4.Alifaticas lineales
5.Cicloalifaticas
El grupo mas importante
comercialmente son el de los éteres
glicéricos ya que el 95% de las resinas
epóxicas son glicidil-éteres

*Cadenas de Bisfenol A
*Moléculas de epiclorhidrina
 Aplicaciones
Pinturas y Acabados

*Se usan en capas de impresión para proteger de: corrosión, ácidos y

químicos.

*Mejoran la adherencia de las posteriores capas de pintura.

*Se usan para recubrir latas y contenedores de metal para evitar

que se oxiden.
Materiales compuestos
*Se utilizan para la creación y elaboración de
moldes de piezas y laminados.

**Los resultados son más baratos, resistentes y

rápidos de producir.
 Sistemas eléctricos y electrónicos

*Se utilizan para encapsular o recubrir elementos electrónicos como:

C.I, transistores, motores, transformadores, etc.

*Son excelentes aislantes.

*Se usan además para proteger de cortocircuitos, polvo y humedad.

Otros usos
En el arte: En la elaboración de
figurillas, artesanías y
ornamentos.

En náutica: Se utiliza para la

reparación y restauración de
barcos

**Recubrimientos de pisos de
concreto o pavimento
En conclusión las resinas epoxicas se
usan principalmente para la elaboración
de:
adhesivos y para recubrimientos
Resina
Fenólica
Origen
• Las resinas fenólicas, o también llamadas fenoplastos son de las primeras
resinas en sintetizar utilizando fenoles y aldehídos.

• En 1973, Baeyer observa la reacción de condensación entre fenoles y

aldeidos.

• En 1893 G.T. Morgan produce la primer resina fenol-formadehido, con

trabajo de Fleming L.H. y otros colaboradores.

• La producción de fenol via cumeno fue descubierta por H.Hock en

Alemania.(1997)
Que es la resina fenólica?
• Importante familia de productos termoendurecibles, es decir caracterizados por el hecho de
endurecerse al elevar su temperatura o bien al someterse a la acción de ciertas substancias
químicas, de algunas radiaciones, etc. Ese endurecimiento proviene de la formación de enlaces
cruzados entre las moléculas y conduce a la formación de una masa dura de peso molecular
superior al inicial.

• Las resinas fenólicas, conocidas comercial-mente con los nombres de Fluosita, Bakeli-ta, Tessilita,
Resinax, Biasbesto, Durez, etc., se usan con frecuencia en las construcciones automovilísticas para
fabricar poleas y engranajes sometidos a esfuerzos limitados, tiradores, aislantes para
componentes eléctricos (cajas de interruptores, laminillas separadoras de las delgas de los
colectores, etc.).

• Tienen las características siguientes: temperatura de deformación, 120-150 °C; resi-liencia, 2-8
kgm/cm2; módulo de elasticidad, 600-2.100 kg/mm2, y resistencia a la tracción, 2,5-3,5 kg/mm2.

• En general, las resinas fenólicas se obscurecen bajo la acción de la luz solar; resisten bien a los
aceites y a las gasolinas, pero son fácilmente atacadas por ácidos y bases.
Propiedades
• Buena fuerza

• Estabilidad de calor

• Resistencia al impacto

• Alta resistencia a la corrosión por químicos o humedad

Aplicaciones
• Las resinas fenólicas según su campo de aplicación pueden ser clasificadas
en tres grandes grupos:
Resinas fenólicas técnicas (RFT) se utilizan para: abrasivos, materiales de
fricción, textil, fundición, filtros, lacas y adhesivos.

•
Resinas fenólicas para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de
aplicación en: lanas minerales, impregnaciones, materiales de madera,
espumas.

•
Resinas fenólicas para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de
las industrias eléctrica, automovilística y electrodoméstica.
Aplicaciones
• Uniones de fibra. • Revestimiento de freno

• Laminados. • Resina de hule

• Resina para fundición • Adhesivo para cemento

• Abrasivos • Componentes eléctricos

• Materiales de fricción

• Materiales de moldeo

 Revestimientos

 Las resinas reforzadas con fibra

 Espumas fenólicas
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco (NH3) y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula
por los radicales alquilo.

En 1849 Wurtz y Hofmann establecen un nuevo tipo de moléculas, aquellas que

derivan del amoníaco. Hofmann pone a punto métodos de obtención de aminas y
sales de amonio. La reacción de degradación de estas últimas llava su nombre.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos
de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que
tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se
llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a
los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina.
Propiedades Físicas:

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a
través de la piel.

 Solubilidad

 Punto de ebullición
Propiedades químicas:

 Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en

presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.}

 Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa

 Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son

consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con
ácidos para formar sales.

 Basicidad:
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.

Podemos decir que las aminas, en general, se emplean en las Industrias

química, farmacéutica, de caucho, plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y
metales.