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INTRODUCIÓN

El Etileno es el compuesto insaturado más sencillo. En condiciones fisiológicas de

temperatura y presión es un gas incoloro, de aroma similar al del éter etílico, más
liviano que el aire, sumamente inflamable y volátil.

La obtención industrial de etileno se lleva a cabo mediante la des hidrogenación del etano.

Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para

ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000°C.

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CADENAS PRODUCTIVAS EN LAS QUE INTERVIENE EL ETILENO.

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PRODUCTOS QUÍMICOS DERIVADOS DEL ETILENO.

El etileno es la materia prima orgánica de mayor consumo en la industria

química. Más del 30% de la industria petroquímica deriva del etileno. En el
esquema y en la tabla se resumen los productos industriales que derivan
de él.

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PROPIEDADES DEL ETILENO

Esta posición única de etileno entre otros compuestos intermedios de

hidrocarburos se debe a algunas propiedades favorables inherente a la
molécula de etileno, así como a factores técnicos y económicos.

• Estructura simple con alta reactividad.

• Compuesto relativamente económico.
• Fácilmente producido a partir de
cualquier fuente de hidrocarburos a
través de craqueo a vapor y en alta
Estos podrían rendimientos
resumirse en lo • Menos subproductos generados por
siguiente: reacciones de etileno con otros
compuestos que por otras olefinas.

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PRODUCTOS QUÍMICOS MÁS IMPORTANTES BASADOS ​EN ETILENO

El etileno reacciona por

adición a muchos reactivos
de bajo costo como agua,
cloro, hidrógeno cloruro y
oxígeno para producir
productos químicos
valiosos. Puede ser iniciado
por radicales libres o por
catalizadores de
coordinación para producir
polietileno, -el polímero
termoplástico de mayor
volumen.

Los productos de oxidación parcial del etileno más importantes son el óxido
de etileno (OE) y el acetaldehído.
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OXIDACION DEL ETILENO

El etileno se puede oxidar a una variedad de productos químicos útiles. Los

productos de oxidación dependen principalmente en el catalizador utilizado y las
condiciones de reacción.

OXIDO DE ETILENO (OE)

El óxido de etileno (EO) es un gas incoloro que se licua cuando se enfría por debajo de los
12 ° C. Es altamente soluble en agua y en solventes orgánicos.

Actualmente el proceso de fabricación consiste en la oxidación directa del etileno con una
corriente de oxígeno utilizando catalizadores de plata. El oxígeno se obtiene mediante una
planta de fraccionamiento de aire. El catalizador contiene hasta un 15% en peso de plata,
depositada en forma de capa fina sobre un soporte inerte y poroso de alúmina (Al2O3).

La reacción de transformación del etileno en OE es exotérmica con una entalpía de (H = -

105 kJ/mol.

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PROCESO DEL OXIDO DE ETILENO

El óxido de etileno, como tal, sólo se utiliza como fumigante para graneros e
invernaderos, como esterilizante y como inhibidor de la fermentación. La
importancia del OE radica en la elevada reactividad del anillo de oxirano.

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PRODUCTOS DERIVADOS DEL ÓXIDO DE ETILENO.

El óxido de etileno es un intermediario altamente activo. Reacciona con todos los

compuestos que tienen un lábil hidrógeno como agua, alcoholes, ácidos orgánicos
y aminas. El anillo de epóxido se abre y se produce un nuevo compuesto con un
grupo hidroxietilo.
Muchos productos comerciales se derivan de óxido de etileno al reaccionar con
diferentes reactivos A continuación se revisa la producción y la utilidad de estos
productos químicos.

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ETILENGLICOL.

El etilenglicol (EG) es un líquido incoloro y almibarado, y es muy soluble en

agua. La ebullición y los puntos de congelación del etilenglicol son 197.2 ° y
-13.2 ° C, respectivamente.
La ruta principal para producir etilenglicol es la hidratación del óxido de
etileno en presencia de ácido sulfúrico diluido.

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ETILENGLICOL

En el proceso industrial de fabricación se hace reaccionar el OE con agua en

exceso para evitar la formación de polímeros (10 veces en exceso molar).

El etilenglicol tiene dos campos de aplicación principales: como anticongelante

del circuito de refrigeración de los motores (la mezcla glicol-agua en proporción
1:1 congela a -35 ºC) y como diol para la obtención de diversos polímeros.

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TENSO ACTIVOS NO IÓNICOS: POLIOXIETILENOS.

La segunda aplicación más importante del OE es la preparación de compuestos de

polioxietileno con una producción de 3,5x106Tm/año. Se obtienen por reacción del
OE con alcoholes de cadena larga, alquilfenoles, ácidos grasos o agua.

Si el OE se hace reaccionar con alcoholes de cadena larga, con alquilfenoles (octil,

nonil, dodecil) o con ácidos grasos se obtienen tensoactivos no iónicos utilizados
como detergentes, humectantes, dispersantes y como emulgentes para
formulaciones insecticidas.

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ETANOLAMINAS

Las etanolaminas son productos industriales valiosos que se obtienen por reacción del OE con
amoniaco y aminas. La reacción con disolución de amoniaco acuoso al 30% (NH3:OE 10:1) da
lugar a una mezcla de monoetanolamina y dietanolamina. Estos compuestos se utilizan, por su
carácter débilmente básico, para purificar gases gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2, etc).

ÉTERES DE GLICOLES UTILIZADOS COMO DISOLVENTES.

La reacción del OE con alcoholes da lugar a éteres glicólicos. El O.E. se introduce en el reactor
que contiene el alcohol en exceso y sosa (NaOH) al 2%. Se opera a a 150 °C y 10 atm. Los
alcoholes más empleados son metanol, etanol y butanol.

Los éteres metílico y etílico se llaman metilcelosolve (MeOCH2CH2OH) y etilcelosolve (EtOCH2CH2OH).

Se emplean como disolventes de pinturas, disolventes de nitrocelulosa, como componentes de los
líquidos de frenos para ajustar su viscosidad, como emulgentes para aceites minerales y vegetales.

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En el siguiente esquema quedan resumidos los principales productos industriales

que derivan del óxido de etileno, así como sus principales aplicaciones. El hidroxieter
que deriva del butanol es uno de los componentes de los líquidos limpiacristales.

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ETANAL

El etanal es un producto intermedio importante para la obtención de numerosos productos

orgánicos básicos tales como: ácido acético, anhídrido acético, cetena-dicetena
(H2C=C=O), acetato de etilo, 2-butenal (crotonaldehído), n-butanol, pentaeritritol,
tricloroacetaldehído y muchos más.

La cantidad de acetaldehído utilizada para cada producto difiere de unos países a otros.
En Europa la mayor parte de la producción de etanal se consume en ácido acético y
acetato de etilo (Tabla 5.4), si bien estos compuestos pueden obtenerse por otros
procedimientos.

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CLORACIÓN DE ETILENO

La adición directa de cloro al etileno produce dicloruro de etileno (1,2-

dicloroetano). El dicloruro de etileno es el principal precursor del cloruro de vinilo,
que es un monómero importante para plásticos y resinas de cloruro de polivinilo.

Cloruro de vinilo (CH2 = CHCl)

El cloruro de vinilo es un gas reactivo

soluble en alcohol pero ligeramente
soluble en agua. Es lo más importante
monómero de vinilo en la industria de
polímeros. El monómero de cloruro de
vinilo (VCM) fue producido
originalmente por la reacción del ácido
clorhídrico y acetileno en presencia de
catalizador de HgCl2. La reacción es
directa y procede con alta conversión
(96% en acetileno):
Sin embargo, el etileno como materia
prima barata ha reemplazado al
acetileno para obtener vinilo cloruro.
La producción de cloruro de vinilo a
través de etileno es un proceso de tres
pasos. El primer paso es la cloración
directa de etileno para producir
dicloruro de etileno. Ya sea un líquido
o una fase de vapor proceso se utiliza:

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EL PROCESO PARA PRODUCIR CLORURO DE VINILO

En la práctica, los tres los pasos, la cloración, la oxicloración y la deshidrocloración se integran

en un solo

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Hidratación de etileno (producción de etanol)

La producción de alcohol etílico (CH3CH2OH) es considerada por muchos

como la más antigua del mundo profesión.

La hidratación directa de etileno con agua es el proceso utilizado actualmente:

La reacción de hidratación se lleva a cabo en un reactor a aproximadamente 300 °

C y 70 atmósferas. La reacción se favorece a temperaturas relativamente más
bajas y presiones más altas. Usos del etanol Los muchos usos del etanol se
. pueden dividir convenientemente en usos solventes y químicos

OLIGOMERIZACIÓN DE ETILENO

La adición de una molécula de olefina a un segundo y a un tercero, etc.

para formar un dímero, un trímero, etc. se denomina oligomerización.
La reacción normalmente es catalizada por ácido.

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