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APROVECHAMIENTO DE LOS AROMATICOS :

BENCENO ,TOLUENO , XILENO


GRUPO # 13

INTEGRANTES :

- LEONARDO LIAÑO MARINKOVIC S5329-5

- JOSE LUIS PACHECO LLANOS S4774-0


Definición de Benceno

Líquido incoloro de olor característico y sabor


a quemado, de fórmula C6H6. La molécula
de benceno consiste en un anillo cerrado de
seis átomos de carbono unidos por enlaces
químicos que resuenan entre uniones simples
y dobles. Cada átomo de carbono está a su
vez unido a un átomo de hidrógeno.
INTRODUCCION
El benceno (C6H6) fue descubierto por el científico inglés
Michael Faraday en 1825 aislándolo del gas de alumbrado. Pero
hasta 1842 en que se descubrió la existencia del benceno en el
alquitrán de hulla El benceno puro arde con una llama
humeante debido a su alto contenido de carbono.

La estructura del benceno La primera estructura para el


benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich August
Kekulé von Stradonitz (1829-1896) en 1865 y consistía en una
mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con
enlaces sencillos y dobles, los enlaces C-C y C-H tienen los
siguientes valores experimentales
Propiedades químicas
El benceno y sus homólogos (compuestos aromáticos), poseen una gran estabilidad
química y solo reaccionan a condiciones especiales y con el uso de catalizadores
apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:
- Reacciones con destrucción de carácter aromático
- Reacciones de sustitución electrofílica
Reacciones con destrucción de carácter
aromático
Combustión: El calor de combustión (▲H) es muy grande y arde suavemente, por lo
tanto su poder indetonante (antidetonante) es considerable como la de sus
homólogos, lo que explica la práctica de la aromatización en la industria de los
carburantes para elevar su octanaje.
Oxidación: Atemperatura alta (400°C) y haciendo uso de un
catalizador (V2O5ó MoO3), la oxidación directa permite
obtener anhídrido maleico que se utiliza en la fabricación de
resinas sintéticas

Hidrogenación: Conduce a la formación del ciclohexano,


para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt ó
MoS) y temperatura relativamente alta (80°C).

Halogenación: Sólo reacciona con Cl2ó Br2catalizada por


radiación ultravioleta y a 78°C.
Reacciones de sustitución aromática
electrofílica :
Son las reacciones más importantes en síntesis orgánica por la gran variedad
de productos que se originan.
El anillo bencénico sirve como fuente electrónica para los reactivos
electrofílicos (sustancias deficientes en electrones), debido a que los
electrones π se hallan prácticamente sueltos.
El proceso neto se puede representar de la siguiente manera:
Principales reacciones del benceno
Halogenación: La cloración y la bromación directa solo
es posible en presencia de un catalizador que debe ser
un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)

Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico


(HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4).

Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico


concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido
sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
Propiedades físicas
- El benceno es un líquido incoloro de olor fuerte, más ligero que el agua (D=0.889
g/cm3).
- El benceno hierve a 80.1°C y funde a 5.4°C; á 1 atm de presión.
- El benceno es tóxico, y resulta muy peligroso respirar sus vapores en periodos
largos.
- Se caracteriza por ser insoluble en agua, pero muy soluble en disolventes
orgánicos como etanol, éter, disulfuro de carbono, ciclohexano, etc..
Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones. También se
utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con • riesgo de exposiciones
Fabricantes incluye:
de hexacloruro de benceno.
• Fabricantes de linóleo.
• Fabricantes de ácido carbólico.• Fabricantes de masilla.
• Fabricantes de ácido maleico. • Fabricantes de nitrobenceno.
• Fabricantes de adhesivos. • Fabricantes de pegamentos.
• Fabricantes de baterías secas. • Impregnadores de productos de asbestos.
• Fabricantes de caucho. • Químicos.
• Fabricantes de colorantes. • Soldadores.
• Fabricantes de detergentes. • Terminadores de muebles.
• Fabricantes de estireno. • Trabajadores con clorobenceno.
• trabajadores de la industria petroquímica
Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación de vapor que puede estar complementada con
absorción cutánea, si bien el benceno no es absorbible a través de la piel sana.

Efectos nocivos.

Locales. La exposición al liquido y al vapor puede producir irritación primaria de los


ojos, la piel y las vías respiratorias superiores. Si el liquido llega a los pulmones puede
provocar edema pulmonar y hemorragia. Como consecuencia de la remoción de
grasa de la piel se puede producir etirema, vesiculación y dermatitis seca,
escarificada.
Sistemáticos. La exposición aguda al benceno produce depresión del sistema
nervioso central. También pueden producirse cefalea, mareos, náuseas, vómitos,
convulsiones, coma y muerte.
Nomenclatura Bencenos Monosustituidos
TOLUENO
INTRODUCCION
También conocido como metilbenceno; a temperatura y presión ambiente el
Tolueno es un líquido transparente, volátil e inflamable que forma mezclas
explosivas con el aire. Es un hidrocarburo de la serie aromática. Posee olor
dulce e irritante característico en compuestos con anillos bencénicos. Está
presente en el petróleo crudo, que es por mucho la fuente principal de
donde se obtiene; también se genera en el proceso de manufactura del
coque a partir de carbón formando parte del alquitrán y como producto del
metabolismo del árbol de Tolú donde se encuentra formando resinas.
Es un líquido incoloro con un olor característico. El tolueno ocurre en forma
natural en el petróleo crudo y en el árbol tolú. También se produce durante la
manufactura de gasolina y de otros combustibles a partir de petróleo crudo y
en la manufactura de coque a partir de carbón.
Fórmula:
Su fórmula es: C6H5CH3

Usos:

• Como disolvente de aceites, resinas, caucho natural y sintético, alquitrán de


hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas
• Como disolvente y diluyente de pinturas y barnices de celulosa y como
diluyente de las tintas de fotograbado.
• Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que tienen un efecto
deslustrante.
• Se encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en
distintas industrias y en artesanía.
• Se utiliza en la fabricación de detergentes y cuero artificial Es una importante
materia prima para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo, sacarina,
cloramina y un gran número de colorantes.
• Es un componente del combustible para aviones y de la gasolina para
automóviles.
PRODUCCIÓN APLICACIONES Y USOS
PRODUCCIÓN
El Tolueno es un químico intermedio de gran importancia comercial en la generación de un
sinnúmero de productos y que se maneja en cantidades muy altas en el mundo; se comercializa
tanto en forma purificada como incluido en mezclas con otras sustancias derivadas del petróleo.
Hasta la segunda guerra mundial la fuente principal de obtención de Tolueno era el carbón, del
que se obtenía como subproducto por el proceso de coquización en los alquitranes. A partir de
entonces la fuente preferida de obtención corresponde al petróleo, de donde se obtiene cerca
del 96% del volumen total que se maneja en el mundo
La obtención de Tolueno a partir del petróleo se da de forma principal (alrededor de un 87%)
por reformado catalítico de fracciones del crudo que contienen Metilciclohexano y en forma
secundaria (9%) por separación en el proceso de pirolisis de gasolina en equipos de craqueo
con vapor durante la manufactura de etileno y propileno. Otras fuentes menores (4%) de
obtención de Tolueno corresponden por ejemplo a la producción de estireno, donde se genera
como .El alto contenido de impurezas que normalmente se obtienen junto con el Tolueno en los
diversos procesos de producción hacen necesaria una serie de etapas de purificación que
pueden incluir destilación azeotrópica con hidrocarburos parafínicos, nafténicos o alcoholes. El
Benceno es una de las principales impurezas que se hallan junto con el Tolueno en los diferentes
procesos de obtención; el Tolueno altamente purificado contiene menos del 0,01% de Benceno,
APLICACIONES Y USOS

Uno de los usos más importantes del Tolueno es la producción de Benceno de


diversos grados para una amplia gama

PROPIEDAD VALOR
- Gravedad Específica (Agua = 1) 0,87
- Densidad del Vapor (Aire = 1) 3,14
- pH No Reportado
- Solubilidad en Agua 0,07%; 23 ºC
- Kow 2,69
- Koc 176
- Límites de Inflamabilidad (% vol) 1,2% - 7,1%
- Temperatura de Auto Ignición (ºC) 480
- Punto de Inflamación (ºC) 4,4 copa cerrada
Propiedades físicas del Tolueno

Es un excelente solvente para lacas, barnices, pinturas y adhesivos, teniendo


en esta aplicación un mejor desempeño que otros solventes aromáticos como
el Benceno o el Xileno
Otros usos varios lo incluyen en la manufactura de Trinitrotolueno (TNT), en
fármacos, perfumería, como agente de separación en procesos de extracción
con solventes y como aditivo en productos anticongelantes
¿Dónde se encuentra el tolueno?

El tolueno puede ser liberado al aire, el agua y el suelo en lugares donde


produce o usa. El tolueno se encuentra comúnmente en el aire,
especialmente cuando hay mucho tráfico de vehículos
¿Cómo puede ocurrir la exposición al
tolueno?
El tolueno entra al ambiente cuando usted usa materiales que lo contienen,
por ejemplo diluyentes de pintura, adhesivos, barniz para las uñas y gasolina;
tolueno se evapora rápidamente desde estos productos y se mezcla con el
aire que usted respira.
XILENO

El xileno comercial es una mezcla de tres isómeros (orto, meta y para xileno)
también puede contener etilbenceno así como pequeñas cantidades
de tolueno y otros. El meta xileno predomina en el xileno comercial. Es un
líquido muy fluido, incoloro e inflamable.
PROCEDENCIA

Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases obtenidos en


la destilación seca de la madera (de allí su nombre: xilon significa madera en
griego) y en algunos petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora
de su combustión en un motor de gasolina y por esto se intenta aumentar su
contenido en procesos de reformado catalítico
USOS

Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y derivados), líquidos


de limpieza y combustibles para aviones. También se emplea en la
manufactura de osciladores de cristal de cuarzo, peróxido de hidrógeno,
perfumes, repelentes de insectos, resinas exposídicas, productos
farmacéuticos, y en la industria del cuero.
¿Qué le sucede al xileno cuando entra
al medio ambiente?
• El xileno se evapora rápidamente al aire desde el suelo y aguas de
superficie.
• En el aire, es degradado a sustancias menos perjudiciales por la luz solar
en unos pocos días.
• En el suelo y el agua es degradado por microorganismos.
• Una pequeña cantidad se acumula en plantas, peces, mariscos y en
otros animales que viven en agua contaminada con xileno.

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