INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE FARMACIA
LABORATORIO DE FITOQUÍMICA

PRÁCTICA 6. ACETILACIÓN DE DIOSGENINA

Profesores:
EQUIPO 3
• German Faz Maria Celia
• Razo Estrada Amparo Celene
• Maria de Lourdes Hernández de Jesús

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22/ Marzo/ 2018
 DISCOREA COMPOSITAE.

Planta
trepadora, Originaria de
nace de México
una raíz

Hojas rígidas,
7-9 Habita en clima cálido
nervaduras
longitudinales

Flores verdes
y pequeñas 2
 OBJETIVO

• EFECTUAR LA ESTERIFICACIÓN DEL GRUPO HIDROXILO DEL CARBONO NÚMERO 3 DE LA

DIOSGENINA Y COMPROBAR POR CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA

3
IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA DE DIOSGENINA

4
ACETILACIÓN POR REFLUJO

Reacciones Elevación de
químicas temperatura

Aumento de Volumen
la energía constante
cinética
5
 ESTERIFICACIÓN O ACETILACIÓN DE UN GRUPO
HIDROXILO
La acetilación es una
reacción de
esterificación

↓polaridad que los OH

confieren a la sustancia

Gpos. OH son transformados en

ésteres acéticos o acetatos con
anhídrido acético en presencia de 6

un catalizador.
 MECANISMO DE REACCIÓN
O O

O O

O
diosgenina O O
O
HO O
O H
O
H H

O O
H
7

A
ce
tila
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O

O
O

O diosgenina O O
diosgenina

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HO O

O
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O O Na O
O
8
O O
N
a
Acetilado de diosgenina
 FUNDAMENTO DE LA PRÁCTICA

Facilita la separación cromatográfica

y su identificación
Elevación de la temperatura para aumentar9 la
energía cinética y que ocurran las reacciones
químicas
 RESULTADOS
Cromatograma Rf

Producto Acetilado de diosgenina (M) 0.58

Estándar de Diosgenina (St) 0.27

Acetato de Diosgenina(A) 0.58

O 10

A c e tila d o d e d io s g e n in a
 CONCLUSIONES

• EL ACETATO DE DIOSGENINA ESTA PRESENTE

• NO SE OBTUVO ACETATO DE DIOSGENINA SOLAMENTE
• AL REVELAR CON LUZ UV NO SE OBSERVAN MANCHAS
• REVELAR CON ÁCIDO SULFÚRICO Y DESPUÉS CALENTAR NOS EVIDENCIA LA PRESENCIA DE
ACETATO DE DIOSGENINA

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12
 BIBLIOGRAFIA

• POLEVODA B, SHERMAN F (2003). «N-TERMINAL ACETYLTRANSFERASES AND SEQUENCE

REQUIREMENTS FOR N-TERMINAL ACETYLATION OF EUKARYOTIC PROTEINS». J MOL
BIOL. 325 (4): 595-622.
• LAMARQUE; ZYGADLO: FUNDAMENTOS TEÓRICO-PRÁCTICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (2008)
1° EDICIÓN. CÓRDOBA. ENCUENTRO GRUPO EDITOR. PÁG. 51
• X.A. DOMÍNGUEZ. MÉTODOS DE INVESTIGACIÓN EN FITOQUÍMICA. EDITORIAL LIMUSA. 2006

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