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Estructura y reactividad de

moléculas orgánicas
Contenido Estructuras de moléculas

-Hidrocarburos
-Grupos funcionales
- Nomenclatura

2
Notas
Química Orgánica adicionales

Carbono Hidrógeno Oxígeno Nitrógeno

Hidrocarburos Grupos
funcionales

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HIDROCARBUROS

CADENA ABIERTA CADENA CERRADA

ALCANOS CÍCLICOS
(Sólo tienen enlaces sencillos)
Fórmula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas) AROMÁTICOS


(Tienen al menos un (Tienen al menos
enlace doble) un anillo bencénico)
Fórmula: CnH2n

ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2

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ificación de átomos de carbono

Carbono primario es aquel que se H


encuentra unido a un átomo de |
C-C-H C-CH3
carbono o a cuatro elementos
|1°
diferentes de él. H

Carbono secundario es aquel que se H


encuentra enlazado a dos átomos de |
carbono. C-C-C C-CH2-C
|2°
H
Carbono terciario es aquel que se C C
enlaza a otros tres átomos de | |
carbono. C-C-C C-CH-C
|3°
H
Carbono cuaternario es aquel que C
está unido a cuatro átomos de |
carbono. C-C-C
|4°
C

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Nomenclatura
I. Alcanos lineales
Los 4 primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, e but- seguidos del
sufijo "-ano".
Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono en la
terminación "-ano".
Un alcano menos un átomo de
hidrógeno es un grupo o radical alquilo.

metano CH4

metilo CH3

Se nombran cambiando a terminación -


ano por -ilo, o -il

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I. Alcanos ramificados

1) Elegir la cadena mas larga y numerar. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se
escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

2) Numerar los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga mas cerca
algún sustituyente. (la serie de números "localizadores" debe ser siempre la menor posible).

CH3 CH3 CH3 CH3


3
CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3

CH2CH3 hexano CH2CH3

3) Identificar sustituyentes y nombrar antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nº


localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. Usar prefijos di, tri, tetra y ordenar
alfabeticamente. (no se tienen en cuenta os prefijos: di-, tri-, tetra- ; pero si iso-)

2,4-dimetil hexano

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I. Alcanos cíclicos

ciclopropano ciclobutano

ciclopentano ciclohexano

cicloheptano ciclooctano

Estructura de algunos cicloalcanos

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adicales alquílicos comunes (R)

CH4 CH3-
metano metil(o) Me-

CH3CH2
CH3CH3 -
etano etil(o) Et-

CH3CH2CH3 CH3-CH2-CH2- CH3CHCH3 -CH(CH3)2

propano propil(o) Pr- isopropil(o) iPr- también

CH3CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2 CH3CH2CHCH3 isobutilo


butano butilo CH3
CH3CHCH2 CH3 C
secbutilo terbutilo
CH3 CH3

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II. Alquenos
Elección de la cadena principal
Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

3-metil-2-penteno
Numeración
Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el nº localizador
más bajo posible.

5-cloro-6-etil-2,4-dimetil-3-octeno

Se numera de modo que los dobles enlaces tomen los menores localizadores.
Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se termina en -eno el nombre de la
cadena principal

4-etil-6metil-2-hepteno
El doble enlace tiene preferencia frente a las cadenas laterales al numerar los
carbonos.
4,5-dimetil-1-hexeno

Cuando un alqueno posee dos o más dobles enlaces, se emplean las terminaciones dieno,
trieno, etc., según tengan dos, tres o más dobles enlaces, precedido de los números que
indican la posición de los dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno
Esta molécula tiene dos dobles enlaces y se nombra como -dieno.
La numeración se realiza empezando por la izquierda para que los alquenos tomen
los localizadores más bajos
1,3-pentadieno

* El etileno es el causante de la maduración de la fruta


III. Alquinos

 Elegir la cadena más larga que contenga el triple enlace


 Numerar la cadena comenzando por el extremo más próximo al CC
 Indicar la posición de los sustutuyentes y del CC usando nº
localizadores
 Cambiar la terminación -ano de los alcanos por –ino (indicando su
posición)

2-butino
Grupos Funcionales
Función Nom. Grupo Nom. Nom.
grupo (princ.) (secund)
Ácido carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
carboxílico …oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Grupos Funcionales
Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom
grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
Prioridades
Practiquemos….
Escriba la estructura de los siguientes compuestos:
1. 2-Metilpropano
2. 2-penteno
3. Acetileno (etino)
4. Fenilpropileter
5. 2,2-dimetilbutanal
6. 2-metilpropanamida
1. CH3-CH-CH3
CH3
2. CH2=CH-CH2-CH2-CH3
3. CHCH
4. C6H6-O- CH2-CH2-CH3 C6H6 

CH3
5. CH3-CH2-CH-CHO
O CH3
6.CH3-CH-C-NH3
CH3
Escriba el nombre de los siguientes compuestos:
1. 2,3-dimetilpentano

2. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno

3. 2-cloro-butanoato de etilo

Fenilpropiléter
4.

3-hexen-5-in-1-ol
5.

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