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LIPIDS

• Se incluyen compuestos de origen animal y vegetal que son insolubles


en agua o relativamente insolubles
• Se disuelven en algunos solventes específicos tales como el éter y el
alcohol.
• Son componentes de las membranas celulares; son moléculas de un
alto contenido energético y la célula los utiliza como combustibles
biológicos en su metabolismo.
• La base estructural de la mayoría de los lípidos es la misma de los
combustibles biológicos: carbono, hidrógeno y oxígeno: pero entre
éstos también se encuentran subclases que contienen bases
nitrogenadas y grupos fosfato.
• Los lípidos incluyen grasas, aceites, ceras y compuestos relacionados.
son constituyentes importantes de la alimentación, no sólo por su
elevado valor energético, sino también por las vitaminas liposolubles,
y los ácidos grasos esenciales contenidos en la grasa de los alimentos
naturales.
CLASIFICASIÓN
• Saponificables e Insaponificables.
Los lípidos saponificables son aquellos que contienen ácidos grasos en
su la célula y producen reacciones químicas de saponificación mientras
que los insaponificables no poseen ácidos grasos en su estructura y no
producen reacciones de saponificación.

• Otra forma es de acuerdo con la clasificación de Bloor (modificada)


Lípidos Simples
Son ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes.
• Triacilglicéridos (Grasas y aceites)
• Ceras

Las grasas o aceites son ésteres de ácidos grasos con glicerol.


Las ceras son ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohídricos de
peso molecular alto.
Lípidos Complejos
Esteres de ácidos grasos que contiene otros grupos químicos además
del alcohol y del ácido graso.
• GlicerofosIípidos o Fosfoglicéridos
• Esfingolípidos
• Glucolípidos (Glucoesfingolípidos)
• Otros lípidos complejos (sulfolípidos, aminolípidos, lipoproteínas y
lipopolisacáridos).
• Los fosfoglicéridos son lípidos que contienen, además de ácidos
grasos y un alcohol, un residuo de ácido fosfórico, con frecuencia
tienen bases nitrogenadas y otros sustituyentes.
• En los glicerofosfolípidos el alcohol es el glicerol (Fosfatidilcolina.
Fosfatidiletanolamina, Fosfatidilinositol. Fosfatidilserina,
Plamalógenos).
• En los esfingolípidos el alcohol es la esfingosina (Esfingomielinas).
• Los glucolípidos son lípidos que contienen un ácido graso, esfingosina
y un carbohidrato.
ÁCIDOS GRASOS
• Es un ácido monocarboxilado unido a cadena alifática lineal larga.
siendo ésta saturada o insaturada.
• Grupo Funcional R -COO
Los ácidos grasos más abundantes tienen un número par de átomos de
carbono, con cadenas entre 12 y 22 átomos de carbono, pero aquellos
con 16 0 18 carbonos, son los que predominan.
Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión más bajos que
de los ácidos grasos de la misma longitud de la cadena. Los ácidos
grasos con un número impar de átomos de carbonos se encuentran
solamente en cantidades mínimas en los animales terrestres, pero se
encuentran en cantidades significativas en muchos organismos
marinos.
Ácidos grasos saturados
• No contienen dobles ligaduras y teóricamente se puede considerar
como provenientes del ácido acético que sería el primer miembro de
la serie. Existen otros miembros de esta serie con mayor número de
átomos de carbono, en especial con las ceras. También se han aislado
algunos ácidos grasos de cadena ramificada de fuentes vegetales y
animales.
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número lipídico
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0
Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0
Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0
Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0
Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0
- Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0
- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0
Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0
- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0
Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0
Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0
Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0
- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0
Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0
Los ácidos grasos insaturados
contienen una o más dobles ligaduras
• Ácidos grasos monoinsaturados
• Ácidos grasos poliinsaturados

Los ácidos grasos monoinsaturados son aquellos que contienen una doble ligadura.

• Ácido palmitoleico
• Ácido oleico

Los ácidos grasos poliinsaturados contienen dos o más dobles enlaces.


• Acido linoleico
• Acido linolénico
• El ácido oleico existe en todas las grasas y aceites. especialmente en
el aceites. El ácido linoleico está presente en la soya, maní, algodón.
El ácido linolénico está presente todas las grasas y aceites y en el lino.
Todos los ácidos grasos de las bacterias son monoinsalurados
Nombre trivial Estructura química Δx C:D n−x
Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1 n−5
Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1 n−7
Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1 n−10
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1 n−9
Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1 n−9
Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1 n−7
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C
Ácido linoleico cis,cis-Δ9,Δ12 18:2 n−6
OOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C
Ácido linoeláidico trans,trans-Δ9,Δ12 18:2 n−6
OOH
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
Ácido α-Linolénico cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3 n−3
(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
Ácido ɣ-Linolénico cis,cis,cis-Δ6,Δ9,Δ12 18:3 n−6
CH(CH2)4COOH
CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-
Ácido punícico cis,trans,cis-Δ9,Δ11,Δ13 18:3 n−5
CH=CH(CH2)7COOH
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=
Ácido araquidónico cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 20:4 n−6
CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH
Ácido eicosapentaenoico cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5 n−3
CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH
Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1 n−9
Ácidos Grasos Esenciales

• Los mamíferos son capaces de sintetizar la mayor parte de los ácidos grasos
en sus células y almacenarlos para sus reservas de energía (tejido adiposo),
pero los ácidos linoleico, linolénico y araquidónico no son susceptibles de
sintetizarse en las células animales, por lo que se consideran como "ácidos
esenciales", y deben consumirse en la dieta, ya que participan en
actividades del metabolismo.
• Los ácidos grasos esenciales son precursores necesarios en la biosíntesis de
un grupo de ácidos grasos denominados Prostaglandinas, compuestos
parecidos a las hormonas que en mínimas cantidades poseen efectos
profundos sobre un cierto número de importantes actividades fisiológicas.
Propiedades Físicas y Químicas de los Ácidos Grasos.
Las propiedades físicas y químicas de los ácidos grasos los hace muy
útiles para servir como material de interfase (membranas). La larga
cadena hidrocarbonada del ácido carboxílico le confiere propiedades
hidrófobas mientras que su grupo carboxilo terminal le confiere
propiedades hidrofílicas). Estas propiedades opuestas en una misma
molécula hacen que las moléculas del ácido, en un medio acuoso,
tiendan a formar grupos que se orientan en forma radial, con la cadena
alifática hacia el interior de la esfera y la parte polar hacia la periferia.
Estas agrupaciones, que llegan a ser del orden de las partículas
coloidales se conocen como "micelas".
micelle
• Entre las propiedades químicas de los ácidos grasos insaturados
tenemos: hidrogenación, halogenación, oxidación y saponificación
TRIGLICÉRIDOS

son ésteres de ácidos grasos y glicerol. Representan las principales


formas de almacenaje de los ácidos grasos.
Un éster se forma por la combinación de un ácido carboxílico un
alcohol. Un triacilglicérido se obtiene mediante la combinación de tres
moléculas de ácido graso el glicerol.
triacylglyceride

Si R1=R2=R3 tenemos un triacilglicérido simple.


Si los grupos R son diferentes el triacilglicérido es mixto
• NOMENCLATURA
Teniendo en cuenta que la glicerina es un componente que aparece
siempre en las grasas, estas se nombran de acuerdo con el tipo de
ácidos grasos presentes en la molécula.
Sustituyendo el sufijo ico por ina, Así, el glicerido simple.

Triestearato de glicerol
estearina
triestearina
• palmiticodiestearina.
• Trioleína
• Tributirato de glicerol (tributirina)
• Trivaleriato de glicerol (trivalerina)
• Trihexanoato de glicerol
Oxidación
• Las grasas por exposición al aire y en presencia de factores como luz,
humedad, calor, adquieren olor y sabor desagradable lo que se
conoce como enranciamiento.
• Desde el punto de vista químico, es la captación de oxígeno en el
doble enlace, o punto de insaturación del ácido graso que forma la
grasa, a través de un mecanismo de radical libre, transformándose en
un compuesto inestable llamado peróxido, que termina
degradándose a aldehído, con menos número de carbonos
• Hidrogenación.
Consiste en adicionar hidrógeno, en el punto de instauración de ácidos
grasos que forman la grasa en presencia de catalizadores como el
níquel, obteniéndose grasas saturadas. Proceso importante en la
industria de las grasas; la hidrogenación de los aceites naturales
produce grasas saturadas sólidas, resistentes al enranciamiento, lo que
permite su conservación, ya que esta reacción se utiliza pata hacer más
estable a los lípidos.
HALOGENCIÓN
• Hidrólisis o Saponificación
La hidrólisis consiste en desdoblar a la grasa en sus componentes
glicerol y ácidos grasos, por acción de álcalis, en presencia de vapor
de agua, o por acción de enzimas específicas.
La saponificación de las grasas con sales de sodio origina jabones
sólidos o duros y las de potasio forman jabones blandos. Los jabones
que se usan para lavar objetos y ropa son jabones duros; los jabones y
espumas de afeitar, los champús y geles de ducha y las pastas
dentífricas son jabones blandos. Los jabones duros son elaborados a
partir de materias primas de poco costo, como los sebos y las grasas
animales, mientras que los jabones suaves se elaboran a partir de
aceites vegetales.
• CARACTERIZACIÓN DE GRASAS Y LÍPIDOS
Se utilizan una serie de métodos analíticos como son: punto de fusión,
temperatura de solidificación, índice de refracción y cromatografía.
Métodos espectroscópicos de análisis como ciertas interacciones
químicas.
• INDICE DE SAPONIFICACION
• Se define como numero miligramos de KOH para saponificar un
gramo de aceite o grasa el índice es inversamente proporcional al
peso molecular de la grasa o aceite.
• El método consiste en pesar alrededor de 5 g de grasa y se
añade un exceso de KOH etanólico estándar. La mezcla se
hierve a reflujo y una vez que la reacción de saponificación
ha terminado, se determina el exceso de KOH remanente con
una solución valorada de HCl.
• Determinación del índice de saponificación en aceites y grasas
comestibles
• El Índice de Saponificación, es el número de miligramos de hidróxido
de potasio necesarios para saponificar por completo 1g de aceite
o grasa

IS = V.N.56,1/PM
• Determinación del índice (grado) de acidez en aceites y grasas
comestibles
• El índice de acidez se define como los miligramos de NaOH o KOH
necesarios para neutralizar los ácidos grasos libres presentes en 1
gramo de aceite o grasa acido oleico 0,282 y constituye una medida
del grado de hidrólisis de una grasa
.
% de ácido oleico = V.N.M / 10.P M

V= volumen en mL de la disolución de KOH utilizada


N= normalidad exacta de la solución de KOH utilizada
M= masa molecular del ácido graso en que se expresa la acidez Mm ác. oléico = 282 g/mol; Mm ác. palmítico = 256g/mol; Mm ác. laúrico=
200g/mol P= peso en gramos del aceite problema
Cálculo.
Calcular la acidez como grado de acidez expresado en porcentaje de
ácido oleico o como índice de acidez expresado en miligramos de
hidróxido de potasio por gramo de aceite o grasa. Normalmente se
expresa en tanto por ciento de ácido oleico. Solo en casos particulares,
en dependencia de la naturaleza de la grasa, se expresa referida al
ácido palmitico, al ácido laúrico
• Determinación del índice de saponificación en aceites y grasas
comestibles
• El Índice de Saponificación, es el número de miligramos de hidróxido
de potasio necesarios para saponificar por completo 1g de aceite
o grasa

IS = V.N.56,1/PM
Índice de Yodo: es el peso total de yodo absorbido por la muestra, ya que los glicéridos que se
encuentran en los ácidos grasos insaturados tienden a unirse al halógeno, por lo tanto esto
determina el gado de insaturación .
1. Se pesaron 200 mg de aceite en un frasco de boca esmerilada
2. Se añadieron 10 ml de cloroformo para disolver la muestra y se agitó.
3. Se adicionaron con bureta 25 ml de reactivo de Hanus, se mezcló y se dejó reposar con el frasco tapado en la oscu
4. Luego se agregaron 10 ml de la solución de yoduro de potasio al 15 % y 100 ml de agua destilada.
Se tituló con una solución de tiosulfato de sodio 0.1N.
* Se utilizaron 8 ml.
* Al momento de caer las gotas, pasó de un color rojizo a uno amarillo (tenue).
Índice de Peróxido: Se determina volumétricamente y esta volumetría es directamente
proporcional del yoduro de potasio liberado con tiosulfato de sodio, utilizando como
disolvente el cloroformo

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