ACIDOS CARBOXILICOS

DERIVADOS DE ACIDO
 Estructura de los ácidos carboxílicos

Grupo funcional que tiene un OH unido a un doble enlace C-O

COH CO2H COOH

El carbono carbonilico
deficiente en electrones el oxigeno carbonilico rico en
electrones atrae electrofilos y acidos
atrae nucleofilos -
y bases O

C H enlaces polares
+ +
O
- hidrógeno
acido
 HC02H CH3CO2H CH3CH2CH2CO2H

Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico

CH3CHCOOH
Ac. lactico
OH

El sabor agrio y picante de muchos frutos cítricos se debe al

ácido cítrico (de 6 a 7% en el jugo de limón). El ácido tartárico y
sus sales se encuentran en las uvas y la salsa tártara.

CO2H

HO2CCH2CCH2CO2H HO2CCH CHCO2H

OH OH OH

Ac. cítrico Ac. tartárico

 NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

A. Ácidos carboxílicos simples

Para designar ácidos carboxílicos, nombre la cadena continua de

carbono más larga que incluya el ácido carboxílico, anteponga la
palabra ácido y reemplace la -o final por el sufijo -oico.

O O O

CH3CH3 CH3COH CH3(CH2)4CH3 HOC(CH2)4COH

Etano ac. etanoico hexano ac. 1,6-hexandioico

Si el grupo ácido está unido a un anillo, se antepone la palabra

ácido y sufijo carboxílico en el nombre. A un ácido aromático en el
que el grupo ácido unido a un anillo bencénico se le llama ácido
benzoico. Al numerar ac. carboxilicos sustituidos, comience por el
carbono del carboxilo.
 Cl
CO2H Br CO2H

Ac. 3-clorociclopentanocarboxilico Ac. p-bromobenzoico

B. Ácidos carboxílicos polifuncionales

Recuerde que los dobles y triples enlaces carbono-carbono en una

cadena de carbono se indican con los sufijos -eno e -ino.
El grupo carboxílico se nombra casi siempre con un sufijo; asi esten
presentes otros grupos (aldehído, cetona, alcohol o amina).

Sufijo : acido........-oico
Prefijo: carboxi
CH3CHCO2H CH3CH2CCH2CO2H CH3CH2 CHCO2H

NH2 O Ac. 2-butenoico

Ac. 2-aminopropanoico Ac. 3-oxopentanoico
PROPIEDADES FÍSICAS

FORMACION DE PUENTES DE HIDROGENO.- formación de un

dimero (dos unidades estructurales).

O H O
R C C R
O H O

ACIDEZ DE AC. CARBOXILICOS.-

a.- Reaccion de acidos con base: formacion de sales.-

Solo los acrboxilicos y el fenol de todos los compuestos son
significativamente acidos.

O O

RC O H + NaOH RC O Na + H2O
b.- Explicación de la acidez de los ácidos carboxílicos.-
¿por qué mas acidos que los alcoholes, si tienen ambos grupo OH?
Existe mayor polaridad en el enlace O-H vecino del grupo carbonilo del
carboxilo y en la estabilidad del ion formado por ionizacion o
neutralización.

-
O O

- Ion alcoxi con R C R C

RO carga negativa -
localizada O O

ion carboxilato estabilizado

por resonancia, carga deslocalizada
NOMENCLATURA DE SALES

SAL: compuesto ionico formado por un cation proveniente de una base y

un anion de un acido neutralizado.

Se designan cambiando el sufijo: -ico por –ato y agregando de y el

nombre del cation que reemplazo al hidrogeno acido

O O

CH3CH2CO-Na+ CO-NH4+
propanoato de sodio
benzoato de amonio
 METODOS DE PREPARACION.-

A. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS

KMnO4
CH3 CH3 HO2C CO2H

KMnO4
H CH3 Cl CH3 Cl CO2H

B. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS

C. HIDRÓLISIS DE NITRILOS (CIANOHIDRONAS)
D. CARBONATACION DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Mg CO2
CH2Br CH2MgBr CH2CO2H
Eter H2O/H+
 REACCIONES DE LOS AC. CARBOXILICOS
O
SOCl2
RC Cl + SO2 + HCl
cloruro de acido

O
O O
O RC O H
RC OCR + H2O
Anh. de acido
RC OH
O
H NH2
RC NR2 + H2O
amida

O
H OR
RC OR + H2O
ester
Síntesis de los anhídridos

Síntesis de los ésteres

Síntesis de amidas.
 Hidrólisis de ésteres: saponificación.

El jabón se obtiene a partir de la hidrólisis básica de las

grasas, que son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga
(ácidos grasos) con glicerol.

El hidróxido de sodio se utiliza para la reacción