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IMPORTANCIA Y FUNCIONES
ORGANICAS
1.1. DEFINICION DE QUIMICA ORGANICA
La qumica orgnica se define como la qumica de los
compuestos del carbono, ya que todos sus compuestos
tienen el tomo de carbono C como elemento principal,
a estos compuestos se los conoce como Compuestos
Orgnicos:
CH4 CH3CH3 CH3COOH CH3NHCH3
C6H12O6
glucosa
No obstante existen excepciones, compuestos sencillos
del carbono como xidos (CO2, CO), carbonatos (CaCO3),
bicarbonatos (NaHCO3), cianuros, son compuestos
inorgnicos que se derivan de minerales y tienen
propiedades inorgnicas caractersticas.
Configuracin Electrnica:
6C: 1S2.2S2.2P2 1 2
Z=6
n=6
1S2.2S2.2Px1. .2Py1. .2Pz0 Estado Basal
6C:
Un orbital s
Enlaces del Carbono:
Los tomos de carbono se enlazan entre s y con otros
tomos mediante enlaces covalentes.
Para representar estos enlaces se hace uso de los
smbolos y estructuras de Lewis
Los smbolos de Lewis representan los electrones de
valencia de los tomos en forma de puntos. As el tomo de
carbono se representa como:
Otros ejemplos:
Enlace Simple:
Metano
Enlace Sigma
Enlace Doble:
Etileno
Enlace Triple:
Enlace Pi
LOS ENLACES COVALENTES SE FORMAN POR SOLAPAMIENTO DE
ORBITALES ATOMICOS:
Enlace Sigma
Enlace Sigma
Solapamiento de orbitales p: Ejemplo.- Solapamiento en la molcula del
hidrgeno F2, el cual forma el enlace F-F:
Enlace Sigma
Este tipo de enlace se conoce como Enlace Sigma (). Este es enlace covalente
que se forma con mayor frecuencia, por tanto se encuentra en todos los compuestos
orgnicos.
Para los orbitales p puede, sin embargo, existir otra alternativa, imposible para los
orbitales s por su simetra esfrica. Esta posibilidad (para los orbitales p), es la
de formar enlaces por cobertura lateral. En estos casos se habla de la formacin
de enlaces Pi ( )
El enlace Pi es
componente importante de
los enlaces mltiples (dobles
y triples)
Enlace Pi
Para el caso del carbono en los Compuestos
Orgnicos, como se forman los enlaces a partir
de sus orbitales atmicos?
sp3 ; sp2 ; sp
Hibridacin sp3:
Geometra Plana
Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de
carbono para formar tres enlaces y el orbital p puro para
formar el enlace Pi
Podemos concluir diciendo que, cuando se forme un doble
enlace entre dos tomos, sean stos, carbono-carbono,
carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin
utilizada por el carbono ser sp2.
Ejemplos:
Ejemplos:
Clasificacin de los Compuestos Orgnicos por
su Grupo Funcional:
Los compuestos orgnicos generalmente se clasifican por
familias, segn las propiedades de los grupos de tomos ms
caractersticos y reactivos que contienen, llamado grupo
funcional.
Familia
benceno
Oxi
Familia
Carbonilo/ceto
Carbonilo/Formilo
Carboxilo
ster
Amido
Amino
Actividad 3.- En los siguientes compuestos, identifique los grupos funcionales
presentes, encerrndolos y escribiendo su nombre correspondiente.
Frmula Molecular
C4H10 C4H10
butano isobutano
Ejemplo: Ismeros de C3H8O Frmula Molecular
Frmula Estructural
ALCANOS
Tambin conocidos como parafinas son hidrocarburos
saturados
Poseen slo enlaces covalentes simples entre sus
tomos de carbono y con el hidrgeno. Enlace tipo , y la
hibridacin del carbono es SP3.
El trmino saturado significa que el esqueleto carbonado
est saturado de hidrgeno y que sus enlaces entre los
tomos de carbono son sencillos.
El trmino parafina significa poca actividad. Esta
caracterstica de los alcanos se debe a que no poseen grupo
funcional, y por ello, experimentan slo algunas reacciones.
Los alcanos tambin se conocen como hidrocarburos
alifticos que en griego significa grasa. Mas adelante
veremos que las grasas animales contienen largas cadenas
de carbono parecidas a las de los alcanos.
Su frmula general es: CnH2n+2
Existen 3 tipos de alcanos:
Grupos Alquilo R:
Los grupos alquilo son los sustituyentes en las cadenas
principales y no existen aislados o libres, sino que forman
parte de la estructura de un compuesto ramificado.
Grupo Alquilo R
El smbolo R representa a un grupo alquilo
Isobutano
Si de un carbono primario del isobutano se elimina un
hidrgeno, se obtiene el isobutil(o)
terbutilo
Nomenclatura para Alcanos Ramificados:
El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos, se basa en el principio
fundamental que considera a todos los compuestos, como derivados de la
cadena carbonada ms larga existente en el compuesto ya que el nmero
de estos determina el nombre base del compuesto orgnico. Las
reglas a seguir son:
3-etil-2,2-dimetilpentano
Al leer de derecha a izquierda primero se encuentra el nombre base del
compuesto pentano, que me indica que es un alcano con una cadena principal de
cinco carbonos.
1 2 3 4 5
C -C -C -C C
Seguidamente me indica que en el carbono 2 existen dos grupos metil, as
mismo en el carbon 3 existen un grupo etilo:
C -C -C -C C
CH3-C-CHCH2CH3
Nomenclatura para Cicloalcanos:
En estos compuestos los tomos de carbono estn unidos entre si
formando anillos y a estos se les denomina ciclos o de cadena cerrada.
Ejemplo:
1 2
3 2 1 3
4 5
Tipos de alquenos:
Aquenos lineales
Alquenos ramificados
Cicloalquenos
Nomenclatura IUPAC:
Reglas:
C -C =C -C -C -C
Seguidamente me indica que en el carbono 2 existe un grupo metil y dos grupos
metil en el carbono 5, asi mismo en el carbon 3 existen un grupo etilo:
C -C =C -C -C C
CH3-CH=CHCH2CH2CH3
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifticos insaturados, y
se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la
molcula.
Los C en los triples enlaces presentan hibridacin SP.
Frmula general CnH2n-2
P-Bromo-metilbenceno
En los Derivados Polisustituidos, se utiliza el sistema de
numeracin y los grupos sustituyentes se colocan por orden
alfabtico, teniendo en cuenta que la serie de nmeros sea la
mas baja . Por ejemplo:
Compuestos Aromticos Policclicos:
Para nombrar estos compuestos se utiliza el nombre comn:
Ejemplos:
COMPUESTOS OXIGENADOS
ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener un
grupo oxhidrilo o hidroxilo (-OH) (grupo funcional) unido a
una estructura acclica o cclica.
CH3-OH CH3-CH2-OH
CH3OH CH3CH2OH
Nomenclatura:
1 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7
2
2-etil-3metil-1-hexanol 4-etil-4-metil-3-heptanol
CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH
1,2-etanodiol (IUPAC) 1,2,3-propanotriol (IUPAC)
etilenglicol (comun) glicerina (comun)
C COH C C C C C C
CH3COHCHCH2CHCH2CHCH3
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehdos y cetonas son compuestos que contienen el grupo
carbonilo:
CH3CH2CHO
En las cetonas, el grupo carbonilo va unido a: a) dos grupos alquilo, b) un
grupo alquilo y un grupo arilo, c) a dos grupos arilos. Ejemplos:
Bencenocarbaldehido
Aldehidos (Nomenclatura Comun):
1 3
2 4 1 3
5 2 4
5
Cetonas (Nomenclatura Comun):
Las cetonas ms sencillas reciben nombres comunes. stas se nombran
como sigue:
1. Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Si ambos
grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-.
2. Se aade la palabra cetona seguido del ltimo sustituyente.
Ejemplos:
Fenilmetilcetona Difenilcetona
ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos son compuestos que se caracterizan por la
presencia del grupo carboxilo, el cual se puede representar en las
siguientes formas:
Ejemplo de cido
Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est
siempre en uno de los extremos de la cadena y el tomo de carbono de
este grupo se considera el nmero 1 al nombrar un compuesto.
Ejemplo de ester
Nomenclatura IUPAC:
2,3-dimetil-butanoato de metilo
HALOGENUROS DE ALQUILO
Los haluros de alquilo son compuestos que tienen un tomo de
halgeno enlazado a un tomo de carbono saturado y con hibridacin
SP3.
1. Adicin o sntesis
2. Sustitucin
Reacciones orgnicas 3. Eliminacin
4. Oxidacin
5. Reduccin o hidrogenacin
ALCANOS
Propiedades Fsicas:
Los primeros cuatro alcanos, del metano al butano (C1 al C4) son gases
a temperatura ambiente.
Los siguientes, del pentano al pentadecano (C5 al C15), son lquidos.
A partir del hexadecano son slidos.
Ejemplo:
b) Combustin:
Los alcanos son los compuestos orgnicos menos reactivos; sin embargo, a
temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxgeno, produciendo
bixido de carbono, agua y energa calorfica, a esto se le llama reaccin de
combustin.
Ejemplos:
c) Crackin:
Es el rompimiento de molculas de alcanos de cadena
larga por influencia del calor o de un catalizador como el
Al2O3, dando como producto hidrocarburos de cadena mas
corta.
Ejemplo:
CH3(CH2)16CH3 Al2O3 CH3(CH2)7CH3 + CH3(CH2)5CH=CHCH3
ALQUENOS
Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a
la de los alcanos del mismo nmero de carbonos.
Los primeros tres compuestos de son gases.
Son compuestos no polares
Son insolubles en agua, debido a su relativa no
polaridad, pero se disuelven en solventes orgnicos, como
el ter, la acetona y el cloroformo.
Reacciones qumicas:
A. Adicin de Hidrgeno Hidrogenacin Cataltica:
Como catalizador se
utiliza platino (Pt),
paladio (Pd) o nquel Pt
(Ni)
Pa o Ni
Pt
B. Adicin de Halgenos Halogenacin:
Cloruro de hidrgeno
eteno Cloroetano
2-bromopropano
D. Adicin de Agua Hidratacin de un alqueno:
Ejemplos:
E. Oxidacin:
1.- Disolucin de KMnO4 cida o neutra:
Reacciones qumicas:
A. Adicin de Hidrgeno Hidrogenacin Cataltica:
Ejemplos:
Ejemplo:
C. Adicin de Haluros de Hidrgeno (HI, HCl, HBr, HF):
Ejemplo:
2.- Una disolucin templada y bsica de KMnO4, oxida a los alquinos a iones
carboxilatos:
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades Fsicas:
Punto de Ebullicin:
Los puntos de ebullicin de los halogenuros de alquilo son mayores que el de los
hidrocarburos de similar peso molecular. Esto se debe a la formacin de dipolos
en sus molculas, debido a que el enlace Carbono-halgeno es polar:
Solubilidad:
Densidad:
1. Sustitucin Nucleoflica
2. Eliminacin
Ejemplos:
No reacciona
No reacciona
Deshidrohalogenacion de Halogenuros de Alquilo
- (Obtencion de Alquenos):
ALCOHOLES
Las propiedades de los alcoholes son muy diferentes a los
hidrocarburos y halogenuros de alquilo que hasta ahora hemos visto.
Sus propiedades qumicas no solo son ms ricas, sino que sus
propiedades fsicas son muy distintas.
Propiedades Fsicas:
Por esta razn los alcoholes son mucho mas cidos que
los hidrocarburos.
pKa = 16 - 18
Como los alcoholes son mucho menos cidos que los cidos
carboxlicos o los cidos minerales, no reaccionan con las bases
dbiles como las aminas o el ion bicarbonato, pero lo hacen en grado
limitado con los hidrxidos metlicos como el NaOH.
Sin embargo reaccionan con los metales alcalinos (Na, K), y las
bases fuertes como el hidruro de sodio (NaH), amiduro de sodio
(NaNH2):
Los valores de pKa de la tabla, muestran que los alcoholes sencillos
son casi tan cidos como el agua. Pero los grupos sustituyentes en el
alcohol pueden aumentar o disminuir la acides de estos:
Reacciones qumicas:
Punto de Ebullicin:
Los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de
los hidrocarburos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la
formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de
hidrgeno entre sus molculas en stos compuestos.
Reacciones:
Ejemplos:
B) Oxidacin: Los aldehdos se oxidan a cidos carboxlicos. Esta reaccin
es tan espontnea que debe evitarse exponerlos al aire. Las cetonas no se
oxidan.
Aunque son mucho mas dbiles que los cidos minerales, los cidos
carboxlicos son mucho mas fuertes como cidos que los alcoholes.
HCl
En la esterificacin de Fisher, el grupo -OH del cido
carboxlico se sustituye por un grupo -OR del alcohol.
Todos los pasos son reversibles y la reaccin puede
desplazarse en cualquier sentido eligiendo las condiciones
de reaccin apropiadas.
Conversin de cidos Carboxlicos en
Halogenuros de Acido:
Los cidos carboxlicos se convierten en halogenuros de
acido tratndolos con cloruro de tionilo (SOCl2) o
tribromuro de fosforo (PBr3).
Esto se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin
nucleofilica, donde el halgeno del reactivo sustituye al
grupo OH de acido.
Ejemplos:
SOCl2
CH3COOH CH3COCl + HCl + SO2
Reacciones de los Cloruros de Acido:
Los cloruros de cido son mucho ms reactivos que los
cidos carboxlicos, debido a que el cloro Cl unido al
grupo acilo en los cloruros de cido, es un mejor grupo
saliente que el hidrxido OH del grupo carboxilo de un
cido.
Los cloruros de cido, presentan el mismo tipo de
reacciones de sustitucin que los cidos carboxlicos,
dando los mismos productos como, amidas, ster y
anhdrido de cido.
As miso, presentan reacciones de reduccin para
formar alcoholes, cetonas, aldehdos, etc.