Instituto Tecnolgico de Roque

QUMICA ORGNICA
OBJETIVO DE LA UNIDAD

Distinguir la interaccin entre tomos y molculas

orgnicas para identificar las propiedades qumicas y
fsicas de los compuestos orgnicos.
 La qumica desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se
divide en dos grandes ramas: qumica orgnica y
qumica inorgnica.
 La qumica orgnica es una rama de la qumica en la que
se estudian los compuestos del carbono y sus
reacciones.

Este trmino, fue introducido en 1807 por Jns Jacob

Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de
recursos naturales. Se crea que los compuestos
relacionados con la vida posean una fuerza vital que
les haca distintos a los compuestos inorgnicos,
adems se consideraba imposible la preparacin en el
laboratorio de un compuesto orgnico, lo cual se haba
logrado con compuestos inorgnicos.

. Berzelius (1779-1848) eligi este trmino porque observ que la totalidad de

compuestos provenan de seres "organizados", y acept la idea del vitalismo.
 Pero quin fue Berzelius? La importancia de este qumico en la
historia de la qumica es trascendental. Por nombrar algunos de sus
logros: fue uno de los primeros en aceptar la teora atmica de
Dalton, en la que los tomos tienen partes elctricas positivas y
partes elctricas negativas, hizo una tabla de pesos atmicos
referidos al hidrgeno, dise la nomenclatura qumica tal y como la
usamos actualmente, escribi uno de los libros ms influyentes en la
qumica "Textbook of Chemistry".

Pero sobre todo se le daba bien acuar trminos. Por ejemplo, eligi
el trmino "halgenos" para un grupo de elementos con propiedades
semejantes (F, Cl, Br, I), las palabras "catlisis" y "protena" tambin
son suyas, as como la primera referencia a la Qumica orgnica
 Whler (1800-1882) era un ayudante y amigo de Berzelius, famoso por
aislar el aluminio, cuando estaba intentando sintetizar cianato amnico, un
compuesto inorgnico, a partir de cloruro amnico y cianato de plata, otros
dos compuestos inorgnicos. La gran sorpresa de Whler fue comprobar que
lo que haba sintetizado no era el esperado cianato amnico, sino urea, uno
de los principales componentes de la orina humana, un compuesto orgnico.
Su sorpresa fue mayscula y escribi a su maestro Berzelius sobre su
descubrimiento

Debo decirle que soy capaz de sintetizar urea sin la

necesidad de un rin, ya sea de hombre o perro; la
sal amnica del cido cianhdrico es la urea".
 Pero, qu fue lo que sucedi? Tanto el cianato amnico como la urea
contienen los mismos elementos qumicos en la misma proporcin, pero
organizados de un modo distinto, eran ismeros (compuestos con la
misma composicin pero distinta organizacin). La reaccin que Whler
estaba tratando de hacer era la siguiente:

AgNCO (cianato de plata) + NH 4Cl (cloruro amnico)

NH4NCO (cianato amnico) + AgCl (cloruro de plata)

Pero con lo que no contaba es con la mayor estabilidad de este otro

compuesto que se obtiene a partir del cianato amnico:

NH4NCO (urea) H2N-CO-NH2

La qumica orgnica actual est a punto de
enloquecerme. Se me figura como un bosque
tropical primigenio lleno de las cosas ms
notables, una selva infinita y terrible en la que
uno no se atreve a entrar porque no hay salida.
Friedrich Whler, 1835
 Existe una amplia gama de sustancias formadas por
molculas orgnicas.

Importancia de la qumica orgnica

La qumica orgnica es bsica en:

investigacin (bioqumica, medicina, farmacologa,
alimentacin, etc.),
qumica industrial,
combustibles fsiles, etc.
Destacaremos los siguientes:
Sustancias de inters biolgico. Los bioelementos se
agrupan en molculas comunes a todos los seres vivos o
principios inmediatos: nucletidos, aminocidos,
monosacaridos, cidos grasos. Tambin lo son: drogas,
medicinas, venenos, insecticidas, conservantes...

Sustancias de inters industrial. Los polmeros,formados

por unidades iguales que se repiten, monmeros, al unirse
entre s en gran cantidad. Existen polmeros naturales y
artificiales. Se usan como: plsticos, textiles,
pegamentos, aislantes, formicas, vidrio orgnico...

Otras sustancias orgnicas de inters industrial son:

detergentes, cosmticos, perfumes, aditivos...
 Sustancias de inters energtico. La combustin de
petrleo, carbn, gas natural o madera, permiten la
obtencin de energa aprovechable y de materias primas.

El petrleo est formado por miles de compuestos qumicos

diferentes y se clasifica en funcin de su densidad, siendo
de mayor calidad cuanto menor sea su densidad, ya que
implica que abundan los hidrocarburos con pocos tomos de
carbono y se puede extraer de l una mayor cantidad de
combustibles.

Extrado mediante pozos petrolferos, el petrleo es una

sustancia bsica en la industria moderna. De l se extraen
no slo combustibles, sino materias primas para la
elaboracin de detergentes, fibras sintticas, plsticos...
 Los qumicos orgnicos determinan la estructura de
las molculas orgnicas, estudian sus reacciones y
desarrollan procedimientos para sintetizar
compuestos orgnicos.

Esta rama de la qumica ha afectado profundamente

la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los
materiales naturales y ha sintetizado sustancias
naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la
salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la
utilidad de casi todos los productos actuales.
 Qu tiene de especial el carbono para
formar tantos compuestos?

Friedrich August Kekule von

Stradonitz (1829 1896) fue un
qumico orgnico alemn. Naci
en Darmstadts y falleci en
Tessin (Alemania).

Cada ordenamiento atomico diferente corresponde a

un compuesto distinto, y cada compuesto tiene un
conjunto de caracteristicas qumicas y fisicas.
 1.1.1 EL TOMO DE CARBONO, HIBRIDACIN Y
LOS ORBITALES MOLECULARES.

El tomo de carbono El carbono tiene seis protones y seis electrones

(Z=6). Sus istopos naturales son: C-12 (99 %), C- 13 (1%), C-14
(trazas).
Su configuracin electrnica muestra que hay 4 electrones en su ltima
capa (1s22s22p2), faltndole otros 4 para completarla (1s 22s22p6). Para
ello, podra ganar o perder 4 electrones, y esto sera demasiado Por
ello, el carbono tiende a compartir 4 electrones mediante enlaces
covalentes. Los tipos de enlaces pueden ser: simples (comparten un
par de electrones), dobles (comparten dos pares), triples (comparten
tres pares y aromticos, que son "enlaces especiales", que pueden
considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles.
HIBRIDACIN
TEORA DE HIBRIDACIN
Los orbitales que intervienen efectivamente en la
formacin de enlaces qumicos, no son orbitales atmicos
puros (s, p, d, etc.) si no orbitales mixtos o hbridos, Es
decir los orbitales hbridos permiten formar ligaduras
qumicas ms fuertes que aquellas que resultaran de
orbitales s y o puros.

Para el carbono, est teora admite la formacin de tres

modos de hibridacin de los cuatro orbitales atmicos que
le corresponden a los tres estados de valencia del C.
TIPOS DE ENLACES

sp1
sp2
sp3
Los compuestos
orgnicos estn
formados por carbono
, hidrogeno y
heterotomos
1.1.2 ESTRUCTURA Y ENLACE EN LAS MOLCULAS
ORGNICAS
 El enlace covalente se forma por la superposicin de dos
orbitales atmicos.
La superposicin produce un nuevo orbital denominado
orbital molecular OM que comprende a ambos tomos
Ejemplo:
En la molcula de metano los orbitales 1s de cada tomo de
H se combinan con un orbital hbrido sp3 del tomo de C,
formando as 4 enlaces covalentes simples. A este tipo de
enlace se le denomina sigma()
Ejemplo: Etileno

Cuando el tomo de C presenta esta hibridacin se une

mediante un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes
simples.

La combinacin del orbital 2s con 2 orbitales 2p ( por ej p x y

p y) produce 3 orbitales hbridos sp2 y queda 1 orbital p sin
hibridar.

Aceptando que cada tomo de C utiliza 2 orbitales sp2 para

unirse a 2 tomos de H mediante enlace y el otro orbital sp2
para formar el enlace C-C
 El doble enlace se forma por el recubrimiento lateral
del orbital 2p no hibridado de cada tomo de C, los
cuales estn orientados paralelamente entre s, mas el
enlace C C; el recubrimiento lateral de orbitales p
produce un enlace

 Un enlace tambin es un enlace covalente, donde
las regiones de recubrimientos estn sobre y bajo
el eje internuclear. Por esta razn, las nubes de
electrones de este enlace estn muy expuestas, ya
que se encuentran fuera del plano de la molcula y
de ah su alta reactividad.
Para la formacin e enlaces triples, el carbono hibrida su orbital
2s con un orbital p. Los dos orbitales restantes no se hibridan.

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa

sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los
dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapa formando
los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y al final el ultimo
orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro
enlace.
 PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo de carbono.
TIPO DE CARBONO Ejemplo:
CH3-CH2-CH3

En una cadena SECUNDARIO.- Est unido a dos tomos de carbono.

podemos identificar
Ejemplo:
cuatro tipos de CH3-CH2-CH3
carbono, de
acuerdo al nmero TERCIARIO Est unidos a tres tomos de carbono.
de carbonos al cual Ejemplo:
est unido el tomo CH3-CH2-CH-CH3
en cuestin. |
CH3

CUATERNARIO Est unido a 4 tomos de carbono.

CH3
|
CH3-CH2-C-CH2-CH3
|
CH3
Carbono Tipo de Angulo de Geometra Tipo de Tipo de
hibridacin enlace molecular enlace carbono

a
b
c
d
e
 REPRESENTACION DE LAS MOLECULAS ORGANICAS
Frmula emprica:
Relacin numrica de tomos de una molcula. Ej: etano CH3
Frmula molecular:
Nmero de tomos de cada molcula. Ej: C2H6
Frmula estructural:
Se indica la disposicin de los tomos en cada molcula.
Puede ser:
Desarrollada: Se dibujan todos los enlaces
Semidesarrollada: Todos los hidrgenos se escriben detrs del tomo
de carbono al que van unidos
Simplificada: Se representan cadenas y ciclos con lneas
 1.2 LAS REACCIONES ORGNICAS.

Cada transformacin qumica implica un cambio en la conectividad

de los tomos. Se rompen algunos enlaces y se forman otros
nuevos. La qumica orgnica se interesa no slo por los reactivos y
los productos de una reaccin, sino tambin por los detalles,
especialmente el orden de los procesos de rotura y formacin de
enlaces. Tambin se interesa por el estudio de las velocidades de
reaccin y se investigan cmo la velocidad y los productos varan en
funcin de las condiciones experimentales.
Tambin explora los cambios estereoqumicos que ocurren durante la
reaccin. A partir de observaciones como stas, se postulan los
detalles del proceso o camino que los reactivos siguen durante su
transformacin en productos. Este camino de reaccin se llama
mecanismo de la reaccin.
 1.2.1 CONCEPTO DE REACCIN QUMICA.

Una reaccin qumica se puede definir como un proceso

de interaccin entre especies qumicas y en el que, como
consecuencia de la ruptura y formacin de enlaces, se origina
una nueva entidad qumica.

En los procesos orgnicos es poco frecuente el que unos

reactivos dados conduzcan a unos productos definidos por una
reaccin nica. Lo normal es que la reaccin vaya acompaada
de otros procesos secundarios, no slo se obtienen los productos
que esperamos sino tambin los que aparecen como
consecuencia de los procesos secundarios. Como es natural en
esta situacin, los productos de la reaccin dependen en gran
medida de las condiciones experimentales
 En toda reaccin qumica, a la sustancia o sustancias iniciales se les
llama reactivos. Las sustancias nuevas que se forman, son los
productos de la reaccin. La reaccin qumica se escribe de esta
forma:
REACTIVOS PRODUCTOS

Toda reaccin qumica est unida a una absorcin o desprendimiento

de energa.

Tanto las molculas de los reactivos como las de los productos

almacenan energa en los enlaces entre sus tomos. Al cambiar
estos enlaces, la energa de los productos ser diferente a la de los
reactivos (puede ser menor o mayor). Para medir la energa en las
reacciones qumicas se usa una magnitud denominada entalpa (H).
Se define la velocidad de una reaccin qumica como la cantidad
de sustancia formada (si tomamos como referencia un producto) o
transformada (si tomamos como referencia un reactivo) por unidad
de tiempo.

La velocidad de una reaccin qumica est ligada al valor de la

energa de activacin por lo tanto los catalizadores aumentan la
velocidad de la reaccin.

Otros factores que influyen en la velocidad de una reaccin

qumica son: temperatura, estado de agregacin de los reactivos,
concentracin de los reactivos y la superficie de contacto .
 Evidentemente la energa de activacin no se modifica con
estos factores, pero si ayudan a que las molculas de los
reactivos formen con mayor facilidad el complejo activado
y por tanto la velocidad sea mayor.

Actividad:
Consulta el la pagina de Phet Colorado, y usa el simulador
de velocidad de reaccin para comprender el tema.
Realiza una investigacin y complemntala con imgenes
del simulador, segn tu lectura y /o argumento.
 La mayor parte de reacciones orgnicas pueden
considerarse como reacciones en las que interactan un
cido de Lewis y una base de Lewis.

Recordando:

cido de Lewis: Cualquier sustancia que puede aceptar un

par de electrones para formar un enlace covalente.
Base de Lewis: Cualquier sustancia que puede donar un par
de electrones para formar un enlace covalente.
 Al escribir los mecanismos de reaccin, deben seguirse la
siguiente aproximacin general:

A) Agregue el nmero suficiente de pares de electrones libres a

cualquier heterotomo (tomo diferente al C, como O, N S, etc.)
con el fin de completar el octeto de electrones. Identificar en un
reactivo determinado el o los tomos que en principio pueden
donar un par de electrones a un acido de Lewis. Con la practica
esto se convertir en una accin trivial y, posteriormente, slo ser
necesario adicionar los pares de electrones libres (de no enlace) a
los tomos involucrados en la reaccin.
 B) Identificar en una reaccin dada, el reactivo que funciona como
base de Lewis y el reactivo que funciona como cido de Lewis.
El reactivo que acta como un cido de Lewis tiene un tomo
deficiente de electrones, puede tener una carga positiva, o bien
una carga parcial positiva (+), si ste se encuentra unido a uno o
ms tomos electronegativos.
 C) Utilizar flechas curvas para indicar el movimiento de los
electrones a partir del tomo que dona el par de electrones
libres (no enlazados) o electrones , hacia el tomo
receptor deficiente de electrones, como se ilustra a
continuacin
 ENERGA DE REACCIN

Energa de activacin , (Ea) es la barrera que

tienen que superar los reactivos para
convertirse en productos.
Donde los enlaces pueden comenzar
a romperse para formar nuevos
enlaces, por definicin es inestable

potencial
de todas las
calor de reaccin, es decir el calor
especies desprendido o consumido en el curso de una
reaccin, se favorecen los productos de < H

Progreso de la reaccin
D) Asigne cargas formales a los tomos directamente involucrados en la
reaccin (las cargas formales en los tomos que no estn
directamente involucrados en la reaccin no cambian).

CARGA FORMAL = X - Y - Z
Donde:
X= Nmero de electrones de valencia
Y = Numero de electrones libres (no enlazados)
Z = La mitad del numero de electrones que forman los enlaces.
E) Si un reactivo tienen ms de un grupo funcional que puede donar
un par de electrones libres entonces cuando se examinan las
estructuras de los reactivos y productos se descubre cul grupo
funcional fue el que reacciono inicialmente.
Otra de las consideraciones para decidir cul grupo funcional se
encuentra involucrado en el primer paso de la reacciones, la
estabilidad del carbocatin inicial, entre mas estable es el
carbocatin, mas fcil es su formacin.
Clasificacin por el tipo de transformacin.
Las reacciones orgnicas se pueden agrupar y clasificar
atendiendo al tipo de transformacin que tiene lugar en el
compuesto orgnico como:
a) Reacciones de adicin.
b) Reacciones de sustitucin.
c) Reacciones de eliminacin.
d) Reacciones de transposicin.
 Este tipo de reacciones consisten en la adicin de dos
especies qumicas al enlace mltiple de una molcula
insaturada, tal y como se indica de forma genrica en
la siguiente ecuacin qumica:
Este tipo de reacciones es muy comn en los compuestos olefnicos y
acetilnicos, como ocurre en la adicin de bromo a un doble enlace, en
la adicin de HBr o en el proceso de hidrogenacin:
 REACCIONES DE SUSTITUCIN.

En las reacciones de sustitucin se engloban aquellas en las

que un tomo o grupo atmico es sustituido o desplazado
por otro. La ecuacin general para un proceso de
sustitucin es:

Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan

los alcoholes con hidrcidos o las reacciones de sustitucin
nucleoflica de haluros de alquilo.
A continuacin, se indican dos ejemplos concretos de
reacciones de sustitucin.

a) Reaccin de sustitucin de un alcohol por un hidrcido

CH3CH2 --OH + HBr CH3CH2 --Br + H2O

b) Reaccin de sustitucin nucleoflica

CH3 --Cl + NaCN CH3-- CN + NaCl
REACCIONES DE ELIMINACIN.
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de
las reacciones de adicin y consisten en la prdida de
tomos, grupo de tomos de una molcula, con
formacin de enlaces mltiples o anillos. La formulacin
general de las reacciones de eliminacin es:
 La reaccin de deshidratacin de un alcohol para formar un
alqueno la reaccin de deshidrobromacin inducida por
bases son ejemplos de reacciones de eliminacin:
a) Deshidratacin cida de un alcohol

b) Reaccin de eliminacin de un haluro de alquilo

REACCIONES DE TRANSPOSICIN.
Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento
de los tomos de una molcula que origina otra con
estructura distinta. Un ejemplo de este tipo de reacciones
es el proceso de conversin del n-butano en isobutano en
presencia de determinados catalizadores.
CLASIFICACIN POR LA FORMA EN LA QUE SE
ROMPEN LOS ENLACES.
Las reacciones orgnicas se pueden clasificar atendiendo
a la forma en la que se rompen y se forman los enlaces
qumicos en dos grandes grupos:
a) Reacciones de homlisis.
b) Reacciones de heterlisis.
 REACCIONES DE HOMLISIS.

Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se

rompe de manera equitativa; esto es cada uno de los
fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno
de los electrones que formaban parte del enlace original.
Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias,
que son entidades qumicas con un nmero impar de
electrones. La formulacin general de un proceso de
homlisis es:
REACCIONES DE HETERLISIS.

Este tipo de reacciones se producen cuando la rotura del

enlace es asimtrica, es decir, uno de los fragmentos del
enlace se queda con los dos electrones del enlace
covalente original. Normalmente, este proceso origina una
especia cargada negativamente y otra cargada
positivamente, tal y como se describe a continuacin:
 Los hidrocarburos sus sustancias compuestas solo
por carbono e hidrgeno. El carbono tiene la
capacidad de unirse a otros carbonos por medio de
uniones covalentes formando cadenas.
 ALCANOS
Presentan enlaces simples entre carbonos. Reciben tambin el
nombre de hidrocarburos saturados. Su frmula general es:

C = tomo de carbono
n = nmero de tomos
H = tomo de hidrgeno

Se nombran con la terminacin -ano y el prefijo que indica cantidad

de tomos de carbono:
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

Dependen principalmente de la polaridad de las molcula.

Las molculas de los alcanos son no polares o muy
dbilmente polares.
Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.
A temperatura ambiente, los cuatro primeros son gases, del
trmino con cinco tomos de carbono hasta el trmino con
quince tomos de carbono son lquidos y del trmino con diez
y seis tomos de carbono en adelante son slidos.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

Punto de ebullicin: Se incrementa entre 20 y 30 C

por cada tomo de carbono agregado a la cadena.
El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano
porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas
de van der Waals y de London) son ms efectivas
cuanto mayor es la superficie de la molcula.

Nota que el heptano (23 tomos) tiene un punto de

ebullicin prximo al del agua (3 tomos!). Conclusin:
las fuerzas de van der Waals (heptano) son mucho ms
dbiles que los enlaces de hidrgeno (agua).
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS
El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del
alcano por la misma razn. Los alcanos con nmero de
carbonos impar se empaquetan peor en la estructura
cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco menores
de lo esperado.
 Estos alcanos tienen el mismo
nmero de carbonos y sus puntos
de ebullicin son muy distintos. La
superficie efectiva de contacto
entre dos molculas disminuye
cuanto ms ramificadas sean
stas. Las fuerzas
intermoleculares son menores en
los alcanos ramificados y tienen
puntos de ebullicin ms bajos.
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS
Densidad: La densidad aumenta con el nmero de tomos
de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo
que flotan en la superficie de la misma.
Cuanto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular
aumenta, resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad.
PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS

A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayora

de los reactivos comunes. Esta poca reactividad dio origen al
nombre de hidrocarburos parafnicos.
ALGUNA REACCIONES DE ALCANOS
La combustin es un proceso general de todas las molculas
orgnicas, en la cual los tomos de carbono de la molcula se
combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de
dixido de carbono (CO 2) y los tomos de hidrgeno en agua
lquida (H2O). La combustin es una reaccin exotrmica, el
calor desprendido se llama calor de combustin y en muchos
casos puede determinarse con exactitud, lo que permite
conocer el contenido energtico de las molculas.
Observaciiones

ESTABILIDAD DE ISMEROS
Comparando calores de combustin de alcanos ismeros se
observa que sus valores no son iguales.
As el
2-metilpropano desprende en su combustin -685.4 kcal/mol,
mientras que el
butano desprende -687.4 kcal/mol.

Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido

energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es
termodinmicamente menos estable.
HALOGENACIN DE ALCANOS.
La reaccin entre un alcano y un halgeno, es una reaccin de
sustitucin por un mecanismo de radicales libres. En presencia de
luz, de perxidos o a temperaturas altas, los alcanos reaccionan con
cloro o con bromo, dando origen a alcanos halogenados y
desprendiendo el cido halogenhdrico correspondiente. En estas
reacciones, un tomo de halgeno sustituye a uno de hidrgeno y,
generalmente, se rompen enlaces carbono-hidrgeno, pero no los
enlaces carbono-carbono.

Los hidrgenos de carbonos

terciarios se sustituyen ms
fcilmente que los de carbonos
secundarios y stos a su vez que
los terciarios.
 Cloracin del metano.
En la cloracin del metano y de todos los dems alcanos, se obtienen
compuestos que contienen ms de un tomo de cloro. El cloro metano que
se obtiene en el primer paso, puede continuar reaccionando con el Cl 2 para
formar el diclorometano, triclorometano y tetraclorometano.

Al clorar el propano se obtienen dos ismeros: el 1-cloropropano y el 2-

.cloropropano.

El 2-metilpropano tambin produce dos ismeros.

 A partir de un derivado halogenado y por reacciones de sustitucin,
se obtienen molculas con diversos grupos funcionales como
alcoholes, teres, alcanos de mayor nmero de carbonos, sales
orgnicas, steres, aminas primarias, secundarias y terciarias, etc.
NOMENCLATURA:
http://www.cneq.unam.mx/cursos_diplomados/diplomados/basico/educien0607/porta/equi
po6/inventario/alcanos.html
 USOS Y PROPIEDADES
Hay dos principales fuentes comerciales: petrleo crudo y gas natural.
El metano y el etano son los El propano y el butano son conocidos como
principales componentes del gas gases licuados. son usados tambin como
natural propelentes en pulverizadores.

Desde el pentano hasta el octano los

alcanos son lquidos razonablemente
voltiles. Se usan como combustibles
en motores de combustin interna.
Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de
carbono son lquidos de alta viscosidad y
forman parte del diesel y combustible de
aviones.
 ACTIVIDAD: RESUMEN
Leer capitulo 5: Halogenuros de alquilo: reacciones de sustitucin.
Poner especial atencin en los trminos y su representacin:
halogenuros de alquilo
halogenuros de arilo
halogenuros de vinilo
polaridad de enlace y cargas parciales
Tipos de halogenuros de alquilo y ejemplos
Estereoqumica de la reaccin S N2 (seccin 5.5)
Estereoqumica de la reaccin S N1 (seccin 5.6)
Fessenden, 1983. Qumica Orgnica. Iberoamericana.
ALQUENOS
Tienen la frmula global Se caracterizan por presentar un doble enlace
entre carbonos. Reciben tambin el nombre de olefinas.

Al prefijo que indica nmero de tomo de carbono se le agrega la

terminacin eno. Presentan isomera geomtrica:
 PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS
Puntos de fusin y ebullicin:
aumentan con el peso molar de
manera similar a los alcanos.

Densidad: son todos menos

densos que el agua

Solubilidad: son solubles en

solventes no polares o poco
polares como el benceno, ter o
cloroformo

Reactividad: La presencia del

doble enlace los hace mucho ms
reactivos que los alcanos
 USOS Y APLICACIONES
El alqueno de mayor uso industrial sea el
Tambin se utiliza para
etileno que se utiliza entre otras cosas
obtener alcohol etlico,
para obtener el plstico polietileno, de
etilen-glicol, cloruro de vinilo
gran uso en caeras, envases, bolsas y
y estireno.
aislantes elctricos.

El propileno es materia El isobutileno se utiliza para

prima del polipropileno, obtener tetra etilo de plomo,
usado en la industria textil y cuestionado aditivo de las
para fabricar tubos y naftas.
cuerdas.
 ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un triple

enlace entre carbonos.
La frmula general es:

Segn IUPAC se nombran con en el prefijo que indica cantidad de tomos

de carbonos seguido de la terminacin INO
 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS
Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso molar de manera
similar a los alcanos y alquenos, pero ac resultan ser ligeramente
superiores.
Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el triple enlace dando
como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carcter
ligeramente cido reaccionan con bases de los metales alcalinos y
alcalinos trreos
 USOS

Es un gas que cuando se

quema en presencia de
oxgeno puro produce una
llama de alrededor de
2800 C por lo que se
utiliza en soldaduras.

A partir de l tambin se sintetizan

gran cantidad de compuestos
orgnicos, siendo el cido actico
uno de los ms importantes junto a
otros hidrocarburos insaturados
capaces de polimerizarse dando
plsticos y caucho.
 ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgnicos formados a partir de los
hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms grupos hidroxilo por
un nmero igual de tomos de hidrgeno
Se numera la cadena comenzando por el extremo mas prximo al grupo
OH y se nombra sustituyendo la terminacin del hidrocarburo por ol.
 USOS
se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices en
productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes,
agentes espumgenos y en la flotacin de minerales.
 FENOLES
Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi
(OH) unidos directamente a un anillo aromtico . El fenol es el miembro
ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi-
benceno.
 PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS

Los fenoles presentan algunas

propiedades semejantes a los
alcoholes, debido a la presencia del
grupo OH
Solubilidad: El fenol es poco soluble
en agua Punto de Ebullicin:
presentan altos puntos de ebullicin
por la presencia del puente de
hidrgeno.
Punto de Fusin: son altos
comparados con los de los alcoholes,
esto se debe a que estn unidos por
fuerzas intermoleculares ms fciles
de vencer
 USOS
El fenol se utiliza para la preparacin de resinas sintticas,
medicamentos, plaguicidas, colorantes sintticos, sustancias aromticas,
aceites lubricantes, solventes entre muchos otros.
 TERES
En el sistema IUPAC los teres son alcoxialcanos, es decir, considera
que son alcanos que tienen un alcoxi sustituido. El sustituyente menor se
considera parte del grupo alcoxi y el mayor define la cadena principal. Los
alcoxialcanos se pueden considerar como derivados de los alcoholes en
los que el protn del grupo hidroxi se ha sustituido por un alquilo. Sus
nombres comunes se basan en la anterior consideracin: los nombres de
los dos grupos alquilo van seguidos por la palabra ter
 USOS
Los eteres son los que dan olor y sabor a muchas frutas y es por eso que
son utilizados para hacer esencias, aromatizantes y perfumes.
 OXCIDO ALCANO
En este tipo de compuestos el prefijo oxa indica la sustitucin de un
carbono con un oxigeno en el anillo.
 ALDEHDOS
Los aldehdos ms simples son bastante solubles en agua y en algunos
solventes apolares.
Presentan tambin olores penetrantes y generalmente desagradables.
Con el aumento de la masa molecular esos olores van volvindose menos
fuertes hasta volverse agradables en los trminos que contienen de 8 a
14 carbonos.
 Fabricacin de Como herbicida,
plsticos, resinas y fungicida y

USOS productos acrlicos pesticida

Industria de
alimentacin y
perfumera.

Produccin
Industria textil y
de piensos.
farmacutica
CETONAS
En las cetonas hay un doble enlace entre un tomo de carbono y un
tomo de oxigeno. Las cetonas deben tener al menos, tres tomos de
carbono. Como por ejemplo:
 USOS
Fibras sintticas
Solventes industriales
Fabricacin de catalizadores
Aplicacin en cosmticos
El uso de las acetonas es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintticos,
rubor, lapicero o algunas ceras.
Las cetonas se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
Un ejemplo natura de las cetonas en el cuerpo humano es la testosterona.
Las cetonas, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad
de perfumes
 BIBLIOGRAFA
http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehido