LIPIDOS

Denominamos lpidos a un conjunto muy heterogneo

de biomolculas cuya caracterstica distintiva aunque
no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua,
siendo por el contrario, solubles en disolventes
orgnicos (benceno, cloroformo, ter, hexano, etc.).

Los lpidos pueden encontrarse unidos

covalentemente con otras biomolculas como en el
caso de los glicolpidos (presentes en las membranas
biolgicas), las protenas aciladas (unidas a algn cido
graso) o las protenas preniladas (unidas a lpidos de
tipo isoprenoide).
Tambin son numerosas las asociaciones no
covalentes de los lpidos con otras biomolculas,
como en el caso de las lipoprotenas y de las
estructuras de membrana.
FUNCIONES DE LOS LPIDOS
ENERGTICA
RESERVA DE AGUA
ESTRUCTURAL
seales reciben el nombre de hormonas
INFORMATIVA
CATALTICA
 CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS
La heterogeneidad estructural de los lpidos dificulta cualquier
clasificacin sistemtica. El componente lipdico de una muestra
biolgica puede ser extrado con disolventes orgnicos y ser sometido a
un criterio empirico: la reaccin de saponificacin.
La saponificacin consiste en una hidrlisis alcalina de la preparacin
lipdica (con KOH o NaOH). Los lpidos derivados de cidos grasos
(cidos monocarboxlicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas
(jabones) y alcohol, que son fcilmente extrables en medio acuoso. No
todos los lpidos presentes en una muestra biolgica dan lugar a este tipo
de reaccin. Se distinguen por tanto dos tipos de lpidos:

lpidos saponificables

lpidos insaponificables
lpidos saponificables

1.Acidos grasos y sus derivados

2.Eicosanoides (prostaglandinas,
tromboxanos y leucotrienos)
3.Lpidos neutros (acilgliceroles y
ceras)
4.Lpidos anfipticos (glicerolpidos y
esfingolpidos).
 1. Acidos grasos
Los cidos grasos son cidos monocarboxlicos
de cadena larga. Por lo general, contienen un
nmero par de tomos de carbono, normalmente
entre 12 y 24. Sin embargo tambin existen cidos
grasos con un nmero impar de tomos de
carbono,
Las propiedades qumicas de los cidos grasos
derivan por una parte, de la presencia de un grupo
carboxilo, y por otra parte de la existencia de una
cadena hidrocarbonada.
La solubilidad en agua decrece a medida que
aumenta la longitud de la cadena.
La nomenclatura abreviada es muy til para
nombrar los cidos grasos. Consiste en una C,
seguida de dos nmeros, separados por dos
puntos. El primer nmero indica la longitud de la
cadena hidrocarbonada, mientras que el segundo
indica el nmero de dobles enlaces que contiene.
octadecanoico, o C18:0
Segn la naturaleza de la cadena
hidrocarbonada, distinguimos tres
grandes grupos de cidos grasos:

CIDOS GRASOS SATURADOS

CIDOS GRASOS INSATURADOS

DERIVADOS DE CIDOS GRASOS

 CIDOS GRASOS SATURADOS

Desde el punto de vista qumico, son muy poco

reactivos. Por lo general, contienen un nmero par de
tomos de carbono.

Los cidos grasos saturados ms abundantes

son el palmtico (hexadecanoico, o C16:0) y el
esterico (octadecanoico, o C18:0).
Los cidos grasos saturados de menos de 10
tomos de C son lquidos a temperatura
ambiente y parcialmente solubles en agua. A
partir de 12 C, son slidos y prcticamente
insolubles en agua.
El punto de fusin aumenta con la longitud de
la cadena.
Los lpidos ricos en cidos grasos saturados constituyen las
grasas.
 CIDOS GRASOS INSATURADOS

Presencia de dobles enlaces, aunque se han encontrado

algunos con triples enlaces.
En la nomenclatura abreviada, se indica la longitud de la
cadena y el nmero de dobles enlaces. La posicin de los
dobles enlaces se indica como un superndice en el segundo
mmero. As, el cido oleico (9-octadecenoico) se representa
como C18:19, y el linoleico (9,12-octadecadienoico) como
C18:29,12, y el linolnico (9,12,15-octadecatrienoico) como
C18:39,12,15.
Por lo general, las
insaturaciones de los cidos
grasos son del tipo cis.

La configuracin en cis o en
trans de un doble enlace en
la cadena hidrocarbonada
tambin puede indicarse en
la nomenclatura abreviada.
As, el cido araquidnico
(5,8,11,14-eicosatetraenoico)
se representa como
C20:45c,8c,11c,14c
Algunos cidos grasos
poliinsaturados
(linoleico, linolnico y
araquidnico) no
pueden ser sintetizados
por los animales
superiores (includo el
hombre), y como su
funcin biolgica es
fundamental, deben ser
suministrados en la dieta.
Por este motivo reciben el
nombre de cidos
grasos esenciales.
.
Los cidos grasos insaturados manifiestan las
propiedades inherentes al doble enlace:

-Reaccionan fcilmente con cido sulfrico para dar sulfonatos, que

se emplean frecuentemente como detergentes domsticos.

-Los dobles enlaces pueden adicionar hidrgeno. La hidrogenacin

cataltica (completa) de los cidos grasos insaturados constituye la
base de la transformacin industrial de aceites en grasas slidas (la
margarina es el resultado de la hidrogenacin de aceites vegetales).

- Los dobles enlaces pueden autooxidarse con el oxgeno del aire.

Es una reaccin espontnea en la que se producen radicales
perxido y radicales libres, muy reactivos, que provocan en conjunto
el fenmeno de enranciamiento de las grasas, que resulta en la
formacin de una compleja mezcla de compuestos de olor
desagradable
 2. EICOSANOIDES
Este trmino agrupa a una serie de compuestos
derivados de cidos grasos poliinsaturados
de 20 tomos de carbono (de donde deriva su
nombre), como el cido araquidnico Todos
ellos tienen una amplia gama de actividades
biolgicas, bien como seales qumicas
(hormonas) o como efectores fisiolgicos (en
procesos inflamatorios). Son el prototipo de
mediadores locales, liberados in situ ante
diversos estmulos. En esta categora se
incluyen:
PROSTAGLANDINAS
TROMBOXANOS
LEUCOTRIENOS
3. LPIDOS NEUTROS

Son steres de cidos grasos con

alcoholes. No tienen ningn otro tipo de
componentes, por lo que son molculas
muy poco reactivas.
En la Naturaleza encontramos dos tipos:

acilgliceroles

ceras
3.1. ACILGLICEROLES

Los acilgliceroles o glicridos son steres de cidos grasos

con glicerol (propanotriol). Constituyen el contingente mayoritario de los
lpidos de reserva energtica, y son muy abundantes en el tejido adiposo
animal y en las semillas y frutos de las plantas oleaginosas.
El glicerol presenta tres grupos alcohlicos, y por tanto puede aparecer
esterificado en una, dos o tres posiciones, dando lugar respectivamente, a
monoacilgliceroles (monoglicridos), diacilgliceroles (diglicridos) y
triacilgliceroles (triglicridos).
3.2. CERAS

Son steres de cidos grasos con alcoholes primarios

de cadena larga (entre 14 y 32 tomos de carbono, y
completamente saturados), tambin llamados alcoholes
grasos.
Desde el punto de vista qumico son bastante inertes.
Su funcin principal es estructural, cubriendo y protegiendo
diversas estructuras, contribuyendo al carcter hidrofbico
de los tegumentos de animales y plantas.
La cera de las abejas,cuyo nombre sistemtico es
palmitato de miricilo
En los pelos de mamferos, la lanolina contiene alcohol
larico.
El palmitato de cetilo (16C) es una cera presente en las
ballenas, y que contribuye a su flotabilidad
 Ceras: un cido graso de cxadena larga se esterifica
con un alcohol de cadena larga

En los vegetales forman pelculas que recubren hojas, flores y frutos.

Ceras tienen una funcin estructural, la dureza viene dada por
la longitud de la cadena y su grado de saturacin
4. LPIDOS ANFIPTICOS
Cuando la molcula de un lpido posee un grupo
fuertemente polar adems de la cadena
hidrocarbonada hidrofbica se dice que se trata de
un lpido anfiptico.
Se representan de forma esquemtica como una o dos
lneas rectas o quebradas (que representan a las
cadenas hidrocarbonadas hidrofbicas), que acaban
en un crculo (que representa la cabeza polar,
hidroflica).
ASPECTOS GENERALES DE LOS LPIDOS ANFIPTICOS

En presencia de agua, las colas hidrofbicas tienden a interaccionar

entre s, creando un espacio hidrofbico del que el agua es excluda y
en el que pueden quedar atrapadas otras molculas hidrofbicas,
mientras que la cabeza polar interacciona con el agua, y se encuentra
solvatada, preservando a la parte hidrofbica de todo contacto con el
agua. Este es el llamado efecto hidrofbico y es el responsable de
que en presencia de agua, los lpidos anfipticos tengan la importante
propiedad de la autoestructuracin, que da lugar a tres tipos de
estructuras distintas:
monocapas

micelas

bicapas
MONOCAPAS LIPDICAS

Las monocapas se forman en la

interfase aire-agua. Las colas
hidrofbicas se orientan hacia el aire,
mientras que las cabezas polares lo
hacen hacia el agua (figura de la
derecha). Las monocapas son
susceptibles de compresin lateral
mecnica (en el sentido de la flecha, en
la figura inferior), de forma que las
molculas quedan totalmente
empaquetadas en la interfase aire-agua.
MICELAS
Las micelas se forman en medio
acuoso. En ellas, las colas
hidrofbicas (en color verde en la
figura de la derecha) quedan hacia el
interior mientras que las cabezas
polares (de color azul) estn en la
superficie, en contacto con el agua.
Pueden considerarse como una
minscula gota de lpido delimitada
por grupos polares en contacto con
el agua. Los lpidos no solubles en
agua quedan atrapados en el interior
de la micela, y sta puede ser
arrastrada por la disolucin. Es el
llamado efecto detergente.
 Las disoluciones micelares reciben el nombre de
emulsiones, y las molculas que pueden formarlas
se llaman emulsionantes o detergentes. Debido al
tamao del soluto, las disoluciones micelares son
disoluciones coloidales
 BICAPAS LIPDICAS

En los seres vivos, los lpidos anfipticos forman bicapas, cuya

importancia es enorme, dado que constituyen la base de las
estructuras de membrana, que delimitan la interfase clula-medio
o separan diversos compartimentos intracelulares. Se puede
considerar una bicapa como dos monocapas superpuestas,
unidas por sus zonas hidrofbicas. La parte hidroflica de la
bicapa flanquea por ambos lados a la zona hidrofbica, y evita su
contacto con el medio acuoso.. Estas bicapas reciben el nombre
de liposomas.
 CLASIFICACIN DE LOS LPIDOS ANFIPTICOS
Los lpidos anfipticos se clasifican en funcin de su grupo
polar. Hay muchas formas de hacerlo, todas vlidas. La
clasificacin que se presenta a continuacin se hace en funcin
de la naturaleza del alcohol al que se encuentran esterificados
los cidos grasos, y distingue dos grandes grupos:

los glicerolpidos, en los que los cidos grasos estn

esterificados a los carbonos 1 y 2 del glicerol

. los esfingolpidos, en los que los cidos grasos estn

esterificados a la esfingosina.
 a) Gliceroglucolpidos
- Glicerolpidos b) Glicerofosfolpidos
(fosfolpidos)
a) Esfingoglucolpidos
- Esfingolpidos
b) Esfingofosflpidos
1.- Glicerolpidos.
Poseen dos molculas de cidos grasos mediante
enlaces ester a dos grupos alcohol de la glicerina
(posiciones y ). Segn sea el sustituyente unido al
tercer grupo alcohol de la glicerina se forman los:

a) Gliceroglucolpidos. Si se une un glcido. Lpidos

que se encuentran en membranas de bacterias y clulas
vegetales.

b) Fosfolpidos. Se une el cido fosfrico y constituye

el cido fosfatdico.
Los Fosfolpidos tienen un gran inters biolgico por ser
componentes estructurales de las membranas celulares.
2.- Esfingolpidos. Todos ellos poseen una estructura derivada de la
ceramida (formada por un cido graso unido por enlace amida a la
esfingosina
Estas molculas forman parte de las membranas celulares y
especialmente de la plasmtica, donde se intercalan con los
fosfolpidos.
 LPIDOS INSAPONIFICABLES

Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin

varias unidades isoprnicas, y se sintetizan a partir
de una unidad bsica de 5 tomos de carbono: el
isopreno
En este grupo de lpidos se incluyen:

1. terpenos: retinoides, carotenoides, tocoferoles,

naftoquinonas, dolicoles
2. esteroides: esteroles, sales y cidos biliares,
hormonas esteroideas
3. Existen otros lpidos insaponificables que no estn
relacionados estructuralmente con el isopreno:
4. hidrocarburos
5. lpidos pirrlicos
 1. TERPENOS
Suelen incluirse en este grupo molculas formadas por
condensacin de unas pocas unidades de isopreno.
Qumicamente, la mayora son hidrocarburos, aunque
algunos contienen funciones oxidadas. Muchas de
estas molculas son vitaminas liposolubles. Son
frecuentes en los aceites esenciales de plantas. En
este grupo se incluyen:
retinoides (vitamina A)
carotenoides (provitamina A)
tocoferoles (vitamina E)
naftoquinonas (vitamina K)
dolicoles
TERPENOS Estn formados por polimerizacin del isopreno.
 Son molculas muy abundantes en los vegetales y su clasificacin se
determina por el n de isoprenos que contienen.

a) Monoterpenos: (dos isoprenos)Se encuentran aqu los aceites

esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor caractersticos:
mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.
 b) Diterpenos: (cuatro isoprenos) Es de destacar el fitol
que forma parte de la clorofila y ser precursor de la vitamina
A. Las vitaminas A, E y K tambin son diterpenos.
c) Tetraterpenos: (ocho isoprenos) En este grupo son abundantes las
xantofilas y carotenos, pigmentos vegetales amarillo y anaranjado
respectivamente. Dan color a los frutos, races (zanahoria) flores etc.
En la fotosntesis desempean un papel clave absorbiendo energa
luminosa de longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. El
caroteno es precursor de la vitamina A.
d) Politerpenos: (muchos isoprenos) Es de
destacar el caucho, obtenido del Hevea
Brasiliensis, que contiene varios miles de
isoprenos. Se usa en la fabricacin de objetos
de goma.
 Caractersticas estructurales. Terpenos y
terpenoides
Los compuestos terpnicos no constituyen parte de la pared
celular,
Obtenidas del tejido de los vegetales y plantas superiores
lignificadas, con solvente de baja polaridad; constituyen la
fraccin lipdica no hidrolizable.
Desde el punto de vista qumico son estructuras derivadas del
2-metil 1,3- butadieno (isopreno).
Los lpidos isoprenoides se clasifican en terpenos y
terpenoides.
Los terpenos son hidrocarburos saturados y no saturados,
cclicos y acclicos, mientras que los terpenoides poseen
cadenas hidrocarbonadas pero exhiben la presencia de grupos
funcionales (hidroxilo, carbonilo, carboxilo), las cadenas
pueden ser cclicas y anillos condensados).
 Resina de pino
Una de las fuentes principales de terpenos y
terpenoides es la resina de los pinos, exudados
arbreos que se producen cuando se practican
incisiones en la corteza de estas especies. Las
resinas u oleorresinas son una mezcla de cidos
resinosos (cidos diterpenoicos) disueltos en una
mezcla de hidrocarburos terpnicos.
Mediante la destilacin con arrastre con vapor de
la resina de los pinos se obtiene una fraccin
voltil conocida como aceite de trementina o
aguarrs, que incluye hidrocarburos terpenos y
terpenoides tales como, -pineno, -pineno,
mirceno, limoneno, farneseno, -felandreno, 3-
careno, borneol, canfeno, terpinoleno,
metilcarvinol, p-cimol, longuifoleno.
 ESTEROIDES
Son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno (o
esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del
hidrocarburo escualeno
Los distintos esteroides se distinguen por:
el grado de saturacin del esterano
la existencia de cadenas laterales diversas
la existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o
carbonilo)

La numeracin comn a todos estos anillos es la que se

detalla en la molcula de colesterol (figura de la
derecha).
Se distinguen tres grupos de esteroides:
esteroles
cidos y sales biliares
hormonas esteroideas
a)Esteroles. De todos ellos, el colesterol es el de mayor inters
biolgico. Forma parte de las membranas biolgicas a las que
confiere resistencia, por otra parte es el precursor de casi todos los
dems esteroides