PREPARACIN DE ACETATO

DE ISOAMILO
El acetato de isoamilo (denominado tambin
aceite de banana o aceite de pltano) es un
compuesto orgnico de frmula
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un ster del
alcohol isoamil y el cido actico. Es un lquido
incoloro con aroma a bananas (y ligeramente a
pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo
emplean como aromatizante. La denominacin
aceite de banana o aceite de pltano se aplica
tanto al acetato de isoamilo empleado como
aromatizante, o a las mezclas de acetato de
isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.
SNTESIS

El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas

frutas como el pltano (banana) y las peras. A pesar de ello se
sintetiza tambin artificialmente, mediante una reaccin
catalizada en medio cido (por esterificacin Fischer) entre el
alcohol isoamlico y el cido actico glacial tal y como se
muestra:

Generalmente se suele emplear cido sulfrico como

catalizador de la reaccin de sntesis. El intercambio de iones
del cido de algunas resinas permite emplearlas tambin como
catalizador.
OBJETIVO
 Material Reactivos

1 Anillo de fierro cido Sulfanlico

1 Cristalizador Agua destilada

1 Equipo de micro mtodos cido actico glacial

1 Matraz Erlenmeyer 100 mL Alcohol isoamlico

1 Parrilla elctrica Bicarbonato de sodio

1 Pinzas para matraz Hielo

3 Pipeta graduada de 10 mL Sulfato de magnesio anhidro

1 Probeta graduada de 50 mL

1 Propipeta

1 Piseta con agua

1 Soporte universal

3 Vaso de precipitados de 50 mL

Mangueras
 2 2
3 0 1 0

cido actico glacial Alcohol isoamlico

0 0
1 0 3 2
OX 1

Bicarbonato de sodio cido sulfrico

0
0
1 0 1 0

Cloruro de sodio Sulfato de magnesio anhidro

 Desarrollo:
Observaciones acerca de la preparacin de las soluciones estndar.
Se sugiere asignar a dos equipos la preparacin de las soluciones de
NaHCO al 5% y de NaCl saturada desde la prctica pidan los
reactivos y preparen las soluciones.
A los equipos que se les asigne preparar las soluciones deben de
pedir un matraz aforado de 100 mL para la solucin de NaHCO al
5% y un matraz Erlenmeyer de 100 mL para la solucin de NaCl
saturada y pesar los reactivos necesarios para realizar la solucin
asignada.
 ETAPA 1:
Preparacin de soluciones.

Equipo 2: NaCl
Equipo 1: NaOH
solucin saturada
5% 100 mL
100 mL
 ETAPA 2: ETAPA 3:
ESTERIFICACIN. REFLUJO.

En un matraz bola de Coloque un refrigerante

25 mL coloque 3.6 mL con mangueras al matraz
de alcohol isoamlico y en forma vertical y
4.8 mL de cido caliente la mezcla de
reaccin en bao Mara
actico glacial.
(utilizando agua en vez
Cuidadosamente
del bao de arena ya que
agregue 0.8 mL de el calentamiento sera
cido sulfrico ms severo) y mantenga
concentrado, agite el reflujo durante 1h con
ligeramente el matraz agitacin.
manualmente y luego
agregue la barra
magntica.
 ETAPA 4:
EXTRACCIN.
Despus de este tiempo, El cido actico que no
el matraz se enfra al
chorro de agua y se
transvasa la mezcla de
reaccin a un embudo de
separacin junto con 10
mL de agua fra. Se
enjuaga el matraz de
reaccin con 5 mL de
agua fra y esta se
adiciona al embudo de
separacin, agitando
varias veces el embudo.
Se separa la capa acuosa
de la orgnica. Descarte
la capa acuosa (capa
inferior).
ETAPA 5:
NEUTRALIZACIN Y LAVADO.
reaccion se elimina al
agitar la fase orgnica con
una solucin al 5% de
bicarbonato de sodio (5 mL
aprox), repita la operacin 1
veces, verificando si las
aguas extradas con el
bicarbonato son bsicas.
Agregue a la fase orgnica
5 mL de agua y aadir 2 mL
de una solucin acuosa
saturada de cloruro de
sodio, no agite la mezcla.
Cuidadosamente separe la
capa acuosa y descrtela.
 ETAPA 6:
Secado.

Vierta la fase orgnica en un vaso de

precipitados seco de 50 mL, agregar 0.2 g de
sulfato de magnesio anhidro para secar el ster.
Agitarlo suavemente, dejar reposar hasta que el
ster est completamente claro y separar por
decantacin. Mida el volumen del ster*
obtenido para calcular el rendimiento.
Etapa 3

Etapa 4
2. Adems de la esterificacin de Fischer entre un cido
carboxlico y un alcohol en medio cido, hay otras rutas
para la obtencin de un ster. Cul sera otra va de sntesis
del acetato de isoamilo?
Las condiciones que se requieren para lograr que la reaccin
sea reversible estn dadas por la reaccin de conversin de
steres a cidos por medio de la hidrlisis de los mismos, es
decir, se requiere tratar al ster con un exceso de agua en un
medio cido para que se obtener como productos un cido
carboxlico y un alcohol.

CONSULTAR LA SECCIN 24.16 DEL LIBRO QUMICA

ORGNICA DE MORRISON Y BOYD.
Propiedades:

Se presenta como un lquido incoloro y un caracterstico aroma a pltano

(fruta). Es un lquido altamente inflamable. Dependiendo de la concentracin
con la que se presente posee un ligero aroma a pera. La denominacin aceite
de pera se refiere por regla general a una solucin de acetato de isoamilo en
etanol y se emplea como un sabor artificial en lcteos.

Usos:

El principal uso del acetato de isoamilo es el de aromatizante de ciertos

productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran lneas de productos
como el Juicy Fruit). Se usa como solvente (como por ejemplo de la
nitrocelulosa), en la elaboracin de perfumes y en esencias artificiales de
frutas. Se emplea como feromona y que es capaz de atraer abejas melferas. La
capacidad de disolver la nitrocelulosa hace fuese empleado en los primeros
instantes de la industria aeronutica. Debido a su intenso olor se suele
emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las mscaras de gas.
Como el bicarbonato de sodio se presenta en
forma de polvo el porcentaje que requerimos es
msico, es decir, se trata de una solucin final en
% masa/masa; por lo tanto por cada 100 g de
solucin (recordando que la densidad del agua es
igual a 1 g/mL) 5 g sern de bicarbonato de
sodio:
100 mL de solucin = 100 g de solucin
100 g * 5%/100% = 5 g de bicarbonato de sodio.
CIDO ACTICO GLACIAL:
9.Propiedades fsicas y qumicas
Aspecto:
Lquido transparente e incoloro.

Olor:
Picante

pH ~2,5(10g/l)
Punto de ebullicin :118C
Punto de fusin : 17C
Punto de inflamacin : 40C
Temperatura de auto ignicin : 485C
Lmites de explosin (inferior/superior): 4 / 17 vol.%
Presin de vapor: 15,4 mbar(20C
Densidad (20/4): 1,05
Solubilidad: Miscible con agua
CIDO SULFRICO:
ALCOHOL ISOAMLICO:
BICARBONATO DE SODIO:
CLORURO DE SODIO:
SULFATO DE MAGNESIO ANHIDRO:

Propiedades fsicas

Apariencia Slido cristalino blanco

Densidad 2660 kg/m3; 2,66 g/cm3

120.36 g/mol (Anhidroso) 246.48 g/mol

Masa molar
(Heptahidratado) g/mol

Punto de fusin 1397 K (1124 C)

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 25.5 g/100 ml (20 C)

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo
http://www.utm.csic.es/documentacion/garciadelcid/acido_acetico.htm
http://www.itsva.edu.mx/archivos/usuarios/5/archivo693.pdf
http://www.proquimsaec.com/PDF/HojaSeguridad/HS_Bicarbonato_de_Sodio%
20.pdf
http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf
http://antiguo.itson.mx/laboratorios/ALCOHOL%20ISO-AMILICO.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Sulfato_de_magnesio
MORRISON R. T., BOYD R. N., QUMICA ORGNICA, 5TA. EDICIN,
EDITORIAL PEARSON, MXICO, 1998, PAGS: 858-867.