You are on page 1of 167

Hasta el momento se han caracterizado alrededor de

DIECINUEVE MILLONES de compuestos orgnicos,


los cuales se encuentran dentro de:
Los alimentos que consumimos (constituidos de
carbohidratos, lpidos, protenas y vitaminas)
La piel de los animales y las plumas de las aves
Los plsticos
Las fibras sintticas y naturales
Los colorantes
Las drogas
Los insecticidas
Los herbicidas
Los ingredientes en perfumes y agentes saborizantes
Los productos del petrleo
El carbono da lugar a la formacin de tantos
compuestos por su capacidad de formar
fuertes enlaces covalentes con otros tomos
de carbono, as como con otros elementos no
metlicos.
Las cadenas de los tomos de carbono
pueden ser tan largas que incluyan miles de
tomos como en el polietileno:
Las familias orgnicas estn definidas por un grupo
funcional
Estos grupos funcionales son pequeas unidades
estructurales constituidos por un tomo o grupos de
tomos, que forman parte de la molcula y con una
conectividad bien definida que determina las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
orgnicos.
H H
C C
H H HO
colesterol
etileno

Br2, CCl4
Br2, CCl4

H
H Br
C C
H
Br
H HO
Br
Br
En general el comportamiento
qumico de toda molcula orgnica,
sin importar su tamao y
complejidad, esta determinado por
los grupos funcionales que
contienen dentro de su estructura
1. Alcanos.

Estructura del Ejemplo Terminacin del


grupo sencillo nombre:
funcional

H H -ano
R H H C C H Etano
H H
Slo contiene
enlaces
sencillos C-C y
C-H
2. Alquenos

Estructura del Ejemplo Terminacin


grupo funcional sencillo del nombre:

H H
-eno
C C C C
Eteno
H H (Etileno)
3. Alquinos

Estructura del Ejemplo Terminacin


grupo funcional sencillo del nombre:

-ino
H C C H
C C Etino
(Acetileno)
4. Arenos

Estructura Ejemplo Terminacin


del grupo sencillo del nombre:
funcional

H H No hay
C
C C
C
C C Benceno
H C C H
C C C C
H H

No hay
H H
C C Tolueno
H C C CH3
C C Metilbenceno
H H
5. Compuestos con:
5.1 Enlace C-Halgeno

Estructura del Ejemplo Terminacin


grupo funcional sencillo del nombre:

Haluro de alquilo No hay


H
H C Cl Clorometano
C X
H

X = F, Cl, Br, I
5. Compuestos con:
5.2 Enlace sencillo C-Oxgeno
Estructura del Ejemplo Terminacin del
grupo funcional sencillo nombre:

H
-ol
Alcohol C O H H C O H Metanol
H

ter H H
-ico, ter
C O C H C O C H ter dimetlico
H H

Epxido No hay
H H
C C H C C H
xido de etileno
O O
5. Compuestos con:
5.3 Enlace sencillo y mltiple C-Nitrgeno
Estructura del grupo Ejemplo Terminacin
funcional sencillo del nombre:
H -amina
Amina primaria C N H H C N H Metilamina
H H H

Amina H H -amina
secundaria C N C H C N C H Dimetilamina
H H H H

H H -amina
C N C
H C N C H Trimetilamina
Amina terciaria H H
C H C H
H
5. Compuestos con:
5.3 Enlace sencillo y mltiple C-Nitrgeno

H
-amonio,
Sal de C H C H halogenuro
amonio H H (o el contrain
cuaternaria C N C H C N C H Cl:
de la sal)
H H
H C H Cloruro de
C
H tetrametilamonio

H O
No hay
O
Nitro C N H C N Nitrometano
O H O

H -nitrilo
Nitrilos C C N H C C N Etanonitrilo
H
(Acetonitrilo)
5. Compuestos con:
5.4 Enlace mltiple C-Oxgeno
Compuestos carbonlicos

Estructura del Ejemplo Terminacin del


grupo funcional sencillo nombre:
-al
Aldehdo
O H O Etanal
H C C
(Acetaldehdo)
C C
H H H

-ona
O
Cetona
O
H C H
Propanona
C
C C H
C C
H (Acetona)
H H
5. Compuestos con:
5.5 Enlace mltiple C-Oxgeno.
cidos carboxlicos

Estructura del grupo Ejemplo Terminacin


funcional sencillo del nombre:

O O -oco, cido
cido carboxlico
C
C
O
H H
C
C
O
H cido etanoco
H
H (cido actico)
5. Compuestos con:
5.5 Enlace mltiple C-Oxgeno
Derivados de cidos carboxlicos
Estructura del Ejemplo Terminacin del
grupo funcional sencillo nombre:
O -olo, cloruro de
Cloruro O
C H
C
C
Cl
Cloruro de etanolo
(Cloruro de acetilo)
C Cl H
H

Anhdrido O O O O -oco, anhdrido


C
C
O
C
C
H
H
C
C
O
C
C
H
H
Anhdrido etanoco
H H
(Anhdrido actico)
ster O O H -oato de -ilo
C
C
O
C H
H
C
C
O
C
H
H Etanoato de metilo
H
(Acetato de metilo)
5. Compuestos con:
5.5 Enlace mltiple C-Oxgeno
Derivados de cidos carboxlicos

Amida -amida
O Etanamda
O
C H
H C H (Acetamida)
C N
C N H
H H
H

O
O H
H N-Metiletanamida
H C C
C
C
N
C
H
C N H (N-metilacetamida)
H H
H

O
O H
H
N,N-Dimetiletanamida
C C
H
C
C
N
C
H (N,N-Dimetilacetamida)
C N H
H C
C H
H
Gas Natural est compuesto
principalmente de metano, pero
tambin puede contener pequeas
cantidades de etano, propano, y
butano. Despus de refinarlo, el
metano casi esta puro y se traslada
por ductos a usuarios comerciales y
a las casas. En Mxico se pretende
que el gas natural sea el
combustible de eleccin para la
combustin y su conversin
enenerga para uso residencial. Su
uso principal, al quemarlo, es para
calentar el boiler
Otros usos del gas natural,
para calentar el calefactor

las estufas,.

la secadora de ropa
ALCANOS PRESENTES EN EL GAS NATURAL

Nombre Frmula Punto de Estado


Molecular ebullicin fsico a
(oC) 25oC
metano CH4 -164 gas
etano C2H6 -89 gas
propano C3H8 -42 gas
El Propano se coloca en tanques pequeos
que se utilizan para aplicaciones mviles,
como en los campers
o en parrillas para asar carne
Gas LP o Gas de petrleo licuado, contiene propano y
butano. Este gas se usa, en Mxico principalmente, en
grandes tanques para uso residencial
Nombre Frmula Punto de Estado fsico
Molecular ebullicin (25C)
(oC)
butano C4H10 -0.5 gas
El Butano es el combustible que se utiliza en los
encendedores para cigarros. Una piedra o una
chispa elctrica hace ignicin sobre el butano en
fase vapor
Naftas es el nombre general que se les da a los
hidrocarburos de C5 a C7. Estos se pueden
encontrar en varios disolventes para pinturas, tiner
para pintura, y en fludos combustibles para
encender un horno para asar carne. La propiedad
que tienen las naftas es que se evaporan con
facilidad y tienen una alta combustibilidad
Nombre Frmula Punto de Estado fsico
Molecular ebullicin a 25oC
(oC)
pentano C5H12 36 lquido
hexano C6H14 69 lquido
heptano C7H16 98 lquido
La gasolina es una mezcla de molculas de
hidrocarburos que pueden ser:
a) de cadenas, rectas o ramificadas, que se
encuentran en el intervalo de C7 a C11 o 12
b) aromticos
Nombre Frmula Punto de Estado fsico a
Molecular ebullicin 25 oC
(oC)
octano C8H18 125 lquido
nonano C9H20 151 lquido
decano C10H22 174 lquido
undecano C11H24 196 lquido
dodecano C12H26 216 lquido
El queroseno, combustible para avin (turbosina), y el
combustible diesel, contienen hidrocarburos dentro del
intervalo de C12 a C20. El aceite combustible tiene
hidrocarburos dentro del intervalo C20 a C40.
Nombre Frmula Punto de Estado
Molecular ebullicin (oC) fsico a
25oC
eicosano C20H42 343 slido
triacontano C30H62 450 slido
Chapopote y el betn para asfalto, son slidos,
y contienen hidrocarburos en el intervalo de
C40 a C70.
Compuestos presentes en la Gasolina
Lo que se conoce como gasolina es una mezcla
compleja de cerca de 500 hidrocarburos que pueden
estar dentro del intervalo de 5 a 12 carbonos. Los
compuestos tipo alcano, tanto de cadena abierta
como ramificados estn presentes en grandes
cantidades. Tambin estn presentes en pequeas
cantidades alcanos cclicos y compuestos
aromticos. Asimismo estn presentes en cantidades
muy pequeas o trazas los alquenos. En la siguiente
tabla se muestran unos pocos ejemplos.
Nmero de
Compuesto
Octano
n-butano 113
n-pentano 62
n-hexano 19
n-heptano 0
2-metilbutano 99
2,2-dimetilpropano 100
2,2-dimetilbutano 89
2,2-dimetilpentano 89
2,2,3-trimetilbutano 113
2,2,4-trimetilpentano (isooctano) 100
Nmero de
Compuesto
octano
1-penteno 152
2-metil-2-buteno 176
3-metil-2-penteno 130
2,4,4-trimetil-1-penteno 164
ciclopentano 141
metilciclopentano 107
ciclohexano 110
1,2-dimetilciclohexano 104
1,4-dimetilciclohexano 66
Nmero
Compuesto
de octano
Benceno 99
Tolueno o metilbenceno 124
m-xileno
145
1,3-dimetilbenceno
Etilbenceno 124
Propilbenceno 127
Isopropilbenceno 132
Qu es el gas natural?
El gas natural es un gas incoloro e inodoro en su forma
pura. El gas natural es combustible, y cuando se
quema libera una gran cantidad de energa. Sin
embargo, a diferencia de otros combustibles fsiles, el
gas natural se quema en forma limpia, y emite niveles
ms bajos de contaminantes al aire que pueden ser
potencialmente dainos. Debido a que somos una
sociedad que requiere constantemente de energa,
para:
a) calentar nuestros hogares,
b) cocinar nuestra comida
c) generar nuestra electricidad
Es por todo esto el gas natural se ha convertido en
algo importante en nuestra sociedad y en nuestras
vidas.
El gas natural es una mezcla combustible de
hidrocarburos gaseosos. Mientras que el gas
natural esta formado principalmente de metano,
este puede incluir
Etano
Propano
Butano y
Pentano
La composicin del gas natual puede ser muy
variable. En la siguiente diapositiva se muestra una
composicin tpica antes de que ste sea refinado.
Composicin Tpica del Gas
Natural
Metano CH4 70-90%

Etano C2H6

Propano C3H8 0-20%

Butano C4H10
Dixido de Carbono CO2 0-8%
Oxgeno O2 0-0.2%
Nitrgeno N2 0-5%
Sulfuro de
H 2S 0-5%
Hidrgeno
Gases Raros A, He, Ne, Xe trace
Reference: Natural Gas.org -
http://www.naturalgas.org/overview/background.asp
Durante la mayor parte del siglo 19, el
gas natural fue usado casi
exclusivamente como una fuente de
luz. Sin la infraestructura de ductos
apropiada, fue difcil transportarlo a
grandes distancias o bien a las casas
para ser usado como fuente de calor
o bien para cocinar.
La mayor parte del gas natural
producido en el siglo 19, fue
producido a partir del carbn ante
el problema que se tenia para su
transporte. A finales del siglo 19
(1875), con la aparicin de la
electricidad, las luces producidas
con el gas natural fueron
convertidas en luces elctricas.
Esto ocasion que los productores
de gas natural buscaran nuevas
aplicaciones para su producto.
En 1885, Robert Bunsen invent lo que
ahora se conoce como el mechero de
Bunsen. El logr crear un aparato que
mezclaba gas natural con aire en las
proporciones correctas, para crear una
llama que podra ser usada en forma
segura para cocinar y calentar.
La invencin del mechero de
Bunsen abri nuevas
oportunidades para el uso del
gas natural en America y por todo
el mundo.
La invencin de aparatos termostticos para regular la
temperatura, permiti hacer un mejor uso del potencial
de calentamiento del gas natural, lo que permiti que la
temperatura de la llama fuera ajustada y monitoreada.
QUE ES LA GASOLINA?

La Gasolina es una mezcla compleja de cerca de


500 hidrocarburos, los cuales pueden tener de 5 a
12 tomos de carbono. Estn presentes pequeas
cantidades de alcanos cclicos y compuestos
aromticos. Virtualmente no estn presentes los
alquenos y los alquinos en la gasolina.
CMO SE PRODUCE LA GASOLINA?
La Gasolina se produce principalmente por medio de
la destilacin fraccionada del petrleo crudo. El
petrleo crudo se separa en fracciones de acuerdo a
los diferentes puntos de ebullicin de los
hidrocarburos que tienen cadenas de longitudes
variables. Este proceso de destilacin fraccionada da
aproximadamente un 25% de gasolina por cada barril
de petrleo crudo
El rendimiento con el que se obtiene la gasolina por barril de
crudo se puede duplicar al convertir:
a) la fraccin con punto de ebullicin ms alto o
b) bien la del punto de ebullicin ms bajo
en hidrocarburos que caigan en la fraccin de la gasolina

Composicin Tpica de una Gasolina

Nombre General Ejemplo Porcentaje


Alifticos cadena recta heptano
30-50
Alifticos cadena ramificada isooctano
Alifticos - cclicos ciclopentano 20-30
Aromticos etil benceno 20-30
QU ES EL NDICE DE OCTANO?

Los requerimientos de octano


en el combustible para motores
de gasolina varian con el radio
de compresin del motor. La
relacin de compresin de un
motor es el volumen relativo de
un cilindro en funcin del
tiempo que tarda un pistn al
pasar del fondo del cilindro
(nivel ms bajo) hasta el tope
(nivel ms alto)
Conforme ms alta sea la relacin de compresin,
mayor ser la cantidad de calor generado en el
cilindro durante el tiempo de compresin
Si en el combustible la cantidad de octano es muy
baja para una relacin de compresin dada, el
combustible en forma prematura y espontnea se
prende muy rpido y la carga de combustible explota
ms que quemarse lo que resulta en una combustin
incompleta. El efecto neto es una prdida de poder, un
posible dao al motor y un golpeteo o cascabeleo, al
que se describe como una detonacin
El ndice de octano de la gasolina es una medida de su
resistencia al golpeteo. El ndice de octano es
determinado al comparar las caractersticas de una
gasolina con el isooctano (2,2,4-trimetilpentano) y con
el heptano.
Al isooctano se le asigna un ndice de octano de 100.
Este es un compuesto muy ramificado que se quema
suavemente, sin problemas.
Por el otro lado, el heptano (una cadena recta), es una
molcula que no est ramificada, y se le asigna un
ndice de octano de 0, debido a que presenta un alto
golpeteo
La gasolina sin modificar (la que sale directamente de la
columna de destilacin de la refinera) tiene un ndice de
octano alrededor de 70. En otras palabras, la gasolina sin
modificar tiene las mismas propiedades de golpeteo que
una mezcla de 70% de isooctano y 30% de heptano
Muchos de estos compuestos son alcanos de
cadena recta. Los procesos de
Ruptura trmica (cracking)
Isomerizacin
Reformacin
Otros procesos de refinacin
se pueden utilizar para incrementar el ndice de
octano de una gasolina a 90.
Se pueden adicionar agentes antigolpeto para
incrementar el nivel del octano.
DEPENDENCIA DEL NDICE DE OCTANO CONTRA EL
TIPO DE COMPUESTO:

El ndice de octano disminuye conforme se


incrementa la longitud de la cadena de carbonos.
El ndice de octano se incrementa conforme se
incrementa la ramificacin de la cadena de
carbonos
El ndice de octano se incrementa con
compuestos aromticos si tienen el mismo
nmero de carbonos
QUE GASOLINA, MAGNA O PREMIUM, SE DEBER
COMPRAR?

Para la mayora de los automviles, se puede usar la


gasolina con el ndice de octano ms bajo, 87 octanos
(Magna), a menos que el fabricante especifque que se
use una gasolina con un ndice de octano mas alto.
Si se usa una gasolina con un ndice de octano mayor
(Premium), esta no proporciona un poder extra o algn
kilometraje extra.
REFINACIN: DESTILACIN DEL PETRLEO
El petrleo crudo, es una mezcla compleja de de
hidrocarburos, la cual existe como un lquido en la
corteza terrestre. El petrleo crudo es tiene muchas
composiciones, en algunos casos es negro, denso y
parecido al chapopote, mientras que en otros petrleos
crudos son de color ms ligero y menos viscosos.
El carbono y el hidrgeno
presentes en el petrleo
crudo, se piensa que fue
originado de los
remanentes de
organismos
microscpicos marinos
que se depositaron en el
fondo de los mares y
oceanos y que fueron
transformados a
temperaturas y presiones
altas en el gas natural y
en el petrleo crudo
El petrleo y el gas migran
hacia la parte superior a
travs de la roca porosa, ya
que esta mezcla es menos
densa que el agua, la cual
llena los poros. El petrleo y
el gas quedan atrapados por
una capa de roca
impermeable a travs de la
cual ellos no pueden fluir.
Existen diferentes tipos de
roca (trampas) y en
consecuencia diferentes
tipos de petrleo y gas, en las
cuales hay un domo formado
por rocas sedimentarias
plegadas.
El petrleo crudo se obtiene
cuando se perfora un hoyo
en la cavidad de la roca (que
puede ser arenisca, caliza,
etc.) y se bombea hacia
fuera.
La refinacin del petrleo
es el proceso de
separacin de los muchos
compuestos presentes en
el petrleo crudo. Este
proceso se llama
destilacin fraccionada, en
la cual el petrleo crudo es
calentado, y los diferentes
compuestos alcanzan su
punto de ebullicin a
temperaturas diferentes y
cambia a la fase gaseosa.
Despus son
recondensados en
lquidos.
El principio que se usa
es el que conforme sea
ms larga la cadena de
carbonos, ms alta ser
la temperatura a la cual
alcanzar su punto de
ebullicin el compuesto
Eteno: esta presente como una hormona en las
plantas de tomate, la que ayuda a que la
fruta madure

H H
C C
H H

CMARAS DE CONSERVACIN Y MADURACIN


Los hidrocarburos complejos y sus derivados se
encuentran por toda la naturaleza. Por ejemplo el hule
natural
es un hidrocarburo que contiene cadenas largas de dobles
enlaces C=C alternados y enlaces sencillos C-C

H3C H H3C H H3C H H3C H


C C C C C C C C
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

H 3C H
C C
CH2 CH2
n
Hay una variedad de tcnicas para aislar de fuentes
naturales, principalmente de plantas, compuestos
con olores agradables como desagradables,
conocidos como aceites esenciales. Estos
compuestos no son esenciales en el sentido de ser
vitales para la vida. Se les da este nombre debido a
que ellos despiden una esencia distintiva o aroma

Limoneno: Es el responsable del olor de la limas y las


naranjas
Los aceites esenciales se usan en perfumes y
medicinas. Algunos de estos compuestos se pueden
aislar por calentamiento, por arrastre con vapor
Otros se pueden aislar
por extraccin lquido-
slido, utilizando
disolventes no polares
O bien por maceracin de las flores de las
plantas.

o tambin se pueden absorber en telas cubiertas con


una grasa en la cual las plantas son envueltas
Muchos de estos aceites esenciales pertenecen a la
clase de compuestos que se conocen como terpenos
y terpenoides. Los terpenos son hidrocarburos que
usualmente contienen uno o ms dobles enlaces
C=C. Los terpenoides son anlogos de los terpenos
que contienen oxgeno

CH3 CH2
El apineno y el bpineno,
son los componentes
principales del aceite de H 3C H 3C
turpentina (aguarrs), que
le imparten su aroma H 3C H 3C
caracterstico a -PINENO b -PINENO
El alcanfor y el mentol son ejemplos de terpenoides

CH3 CH3
H 3C

OH

H 3C O H 3C CH3

ALCANFOR MENTOL

Estos dos compuestos tienen un aroma fragante,


penetrante y sabor fresco. El alcanfor se usa como un
repelente para la polilla. El mentol es un anestsico
suave que se adiciona a ciertas marcas de cigarros
Los terpenoides tambin incluyen compuestos como
el geranial y el neral, los cuales son un par de
estereoismeros cis/trans que se pueden encontrar en
el aceite del limn. El geranial tiene un fuerte aroma a
limn. El neral tiene un sabor dulce, pero un aroma
menos intenso.

CH3 O CH3
H
H
H
H
O

H 3C CH3 H 3C CH3
GERANIAL NERAL
Otros terpenos y terpenoides
OH

Geraniol: Responsable del olor de las


rosas y del geranio

Limoneno: se encuentra en el aceite del


limn y de la naranja
Aunque todos los terpenos y terpenoides
mostrados hasta aqu, si bien tienen
estructuras muy diferentes, tambin tienen
una propiedad en comn:
Todos contienen 10 tomos de carbono, ni
uno ms, ni uno menos.

CH3 CH2 CH3 CH3


H 3C

H 3C H 3C OH

H 3C H 3C H 3C O H 3C CH3
a -PINENO b -PINENO ALCANFOR MENTOL
En cada uno de estos compuestos se puede
buscar una evidencia hacia una reaccin en la
cual se fusionan un par de molculas con cinco
tomos de carbono

OH OH
Por lo que no nos debe de sorprender que se
puedan encontrar sesquiterpenos, con 15 tomos
de carbono, como el Farnesol, que se encuentra
en el Lirio blanco, azucena

OH

Diterpenos, con 20 tomos de carbono

Triterpenos, con 30 tomos de carbono


Ejemplos importante de estos compuestos incluyen
a la Vitamina A y al b-caroteno, los cuales le dan a
CAROTENO(C40H56; ANARANJADO;
las zanahorias su color caracterstico
, nm)
mx
4 6 0

CH3 CH3 CH3

OH
CH3


CH3 VITAMINA A
a CAROTENO(C40H56; ANARANJADO; mx
, 4 5 6 nm)

b CAROTENO(C40H56; ANARANJADO; mx , 4 6 3 nm)


Capilina (tiene actividad fungicida)
O
H 3C C C C C C

Iqtiotereol (convulsante usado por lo indios


Amazonas para las flechas
envenenadas)
H
H O
H 3C C C C C C C C
C
H O
Norquen Ovastol (se usa en contraceptivos orales)

CH3 OH
C C H

CH3O
CIDO BENZOCO

El cido benzoico se aisl


como un producto de la
pirolisis de la goma benzona
(1608) que se obtiene del
blsamo del rbol styrax
benzoin que crece en Java y
Sumatra
1825 Michael Faraday encontr un compuesto
que se formaba como un lquido aceitoso
en los tanques de gas del alumbrado
pblico de Londres, con formula emprica:
CH. Lo llam bicarburet de hidrgeno
En 1835 Eilhard Mitscherlich produjo el
mismo material que haba obtenido
Faraday, por medio de la siguiente
reaccin y determin su frmula
molecular: C6H6 y le dio nombre al
compuesto: benzine

O O
C C H
Ca(OH)2 CALOR
OH O:
Ca + CaCO3

2
Como se aisl el cido benzico de la goma benzona, la
palabra Benzona es una palabra es una palabra que
deriva de:

Benjoin en francs, que proviene de la palabra


Luban javi en rabe, que significa incienso de Java
En ingls se escribe benzene, y en espaol benceno
En 1845 el Qumico Ingls Charles Mansfield, quien
estaba trabajando con August Whilhelm von Hofmann,
aisl el benceno del alquitrn de hulla. Cuatro aos al
mismo Mansfield comenz la primera produccin a
escala industrial para obtener benceno a partir de esta
fuente
Alto horno en la siderurgica Lzaro Crdenas, Michoacn
Produccin de coque

Siderurgica Lzaro
Crdenas, Michoacn
Los compuestos aromticos se han extrado del
alquitrn de hulla desde 1830.
En 1865, Friedrich August Kekul propuso la
estructura cclica del benceno
Debido a esto a muchos de estos compuestos tienen
nombres comunes que se siguen utilizando an en
nuestros das

CH 3
TOLUENO

Se obtiene de la resina de olor agradable conocida


como blsamo de tol, que se obtiene del rbol tol de
Amrica del Sur. Fue descubierto en 1840 por la
destilacin del blsamo de tol y se le llam tolueno.
Toluifera balsamum
Anisol

O
CH3 El nombre proviene del griego anison
(ans o eneldo).
El principio esencial del anis es el
1-(p-metoxifenil)propeno) de aqu que los compuestos
que contienen los grupos
p-metoxifenil frecuentemente tienen nombres que
empiezan con anis-. El anisaldehdo y el cido ansico
son otros ejemplos

CH 3 CH 3
O O

C H C
H O O O
Anilina
NH 2 Del portugus anil (ndigo). Esto se debe
a que la anilina se obtuvo por primera vez
en 1826 por O. Underderben por medio de
una destilacin seca del ndigo

O H NH2
N
CALOR

N
H O
H
O Fenol
Viene de fenil y alcohol, alcohol fenlico

cido benzoco

O O Se aisl del rbol Styrax benzoin,


C H
un rbol nativo de Sumatra y Java.
De la corteza se obtiene una goma,
la goma benzona, a partir de la
cual se obtiene el cido benzoco
Relacionados con el cido benzoco, dos
derivados, el benzaldehdo y el benzonitrilo

O O H N
O H
C C C
Para los bencenos monosustitudos se nombran
sistemticamente como los hidrocarburos, pero
utilizando la terminacin benceno, e.g:
Bromobenceno, Nitrobenceno y n-Propilbenceno

Br NO2 CH2CH2CH3
Para bencenos sustituidos, hay tres posibilidades
para que se obtengan derivados disustituidos:
CH3 CH3 CH3

As, para el dimetilbenceno se pueden tener los


siguientes ismeros
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3
ORTO META CH3 PARA
Xilenos
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3
ORTO META CH3 PARA

Proviene del griego xylon (madera) y eno


(como en el benceno). Los xilenos,
(dimetilbencenos) se obtuvieron originalmente
del alquitrn de la madera
Disolventes

Se utilizan principalmente como disolventes


en la industria y en el hogar
Se us para el lavado en
Cl
Cl C Cl
seco, removedor de
Cl
manchas y en otras
limpiezas domesticas
PROBLEMA
Es txico y carcinognico
Cl H
Para la limpieza en seco ahora se utiliza Cl C C H
Cl H
Como disolventes y desengrasantes se usan

Cl Se us durante un tiempo para


Cl C H quitarle la cafena al caf, Ahora se
H usa anhdrido carbnico

Es ms txico. Es carcinognico, se
Cl ha eliminado su uso como
Cl C H desengrasante y removedor de
Cl pinturas y se ha sustitudo con el
CH2Cl2 y otros disolventes.
Cl
Cl C H
H An estos dos disolventes, que son
ms seguros, se deben usar con
cuidado, Los dos son potencialmente
Cl H txicos y carcinognicos
Cl C C H
Cl H
Anestsicos
Los anestsicos se comenzaron a utilizar en los Estados
Unidos con Wells, (1815-48) quien en 1844 emple el xido
de nitrgeno en una extraccin dental en la Ciudad de
Boston.
En 1842 el cirujano americano Crawford Williamson Long
us el ter con xito como un anestsico general durante
una ciruga, pero no public sus resultados, El crdito se
le atribuye al Dr. William Morton.
Dr. William Morton utiliz el dietilter en una
demostracin pblica para producir anestesia
quirrgica. Esta fue la primera demostracin
pblica y premeditada con "letheon" (ter
sulfrico). El paciente fue Gilbert Abbot a quien se
le extirp sin dolor un tumor en cuello.
En 1847 Simpson (1811-70) utiliz el cloroformo para su uso
en obstetricia. En 1850 Dubois dise un inhalador de
cloroformo, gracias al cual se hizo ms seguro el uso de los
anestsicos
Un anestsico menos txico es el halotano

F Cl
F C C H
F Br

El Cloruro de etilo se utiliza como un anestsico local para


procedimientos menores. Cuando se roca con un spray, se
evapora (p.e. 12 C) y enfra el rea, con lo que se incrementa
el efecto entumecedor

H H
H C C Cl
H H
Freones: refrigerantes y agentes espumantes
Estos compuestos, tambin llamados clorofluorocarbonos o
CFC, son haloalcanos fluorados, se desarrollaron para
reemplazar al amoniaco como gas refrigerante.

El amoniaco en estado liquido se usa como refrigerante para la


fabricacin de hielo, gracias a su elevado calor de ebullicin.
Problemas: es txico y ocurrieron con frecuencia muertes de
personas que trabajaban con este tipo de refrigeradores o bien
de las personas que dorman cerca de ellos
Instalaciones frigorficas en amonaco

Vlvula selenoide para amoniaco


El fren-12:
Cl
se utiliz mucho como refrigerante y
F C Cl
como propelentes en latas de aerosol.
F

Los freones con bajo punto de ebullicin, como el fren-11

Cl se utilizaron como agentes espumantes, que eran


adicionados a los plsticos para que al vaporizar ,
F C Cl
formaban una espuma que al endurecer permita
Cl obtener una espuma plstica
La liberacin de los freones a la atmsfera, ha dado lugar
a ciertas preocupaciones sobre sus reacciones con el
ozono de la atmsfera
Todo parece indicar que los
CFC se difunden gradualmente
hacia la estratosfera, en donde
los tomos de cloro catalizan
la descomposicin del ozono
(O3) en oxgeno. A esta
disminucin en la capa de
ozono se le ha llamado agujero
en la capa de ozono y se ha
encontrado que ocurre en el
Polo Sur
Capa de ozono en el continente Antrtico
2000 2002
Los tratados internacionales han limitado la
produccin a futuro y el uso de los freones que
destruyen la capa de ozono

El fren-12 puede ser


reemplazado por:
hidrocarburos de bajo
punto de ebullicin
dixido de carbono
en las latas de aerosol,
donde este fren fue usado
como propelente
En los refrigeradores y aires acondicionados
automotrices, el Fren-12 puede ser reemplazado por
el Fren-22:

Cl F
F C Cl F C H
Cl Cl

FREN-12 FREN-22
Cuando los freones tienen un enlace C-H (como en
el Fren-22), se llaman clorofluorohidrocarburos
(HCFC) y estos son destruidos a altitudes
menores antes de llegar a la estratosfera.
El HCFC-123 se usa como sustituto del Fren-11
para hacer espumas plsticas:

F Cl F
Cl C Cl H C C F
Cl Cl F
FREN-11 FREN-123
Pesticidas

Los halogenuros de alquilo han contribudo al


bienestar humano a travs de su uso como
insecticidas

Desde la antigedad la gente ha


muerto por hambre y
enfermedad causadas o
transmitidas por moscos,
moscas y otros insectos
La peste negra de la edad media acab con cerca de un
tercio de la poblacin de Europa por la infeccin de la
bacteria Yersinia pestis la que se contagia por las pulgas
con la ayuda de la rata negra (Rattus rattus) - que
podramos llamar hoy la rata de cloaca
Regiones enteras de frica y Amrica del Sur, se
encontraban deshabitadas e inexploradas por que la
gente no poda sobrevivir a las enfermedades
transmitidas por insectos, como la malaria, la fiebre
amarilla y la enfermedad del sueo
En el siglo XIX se desarrollaron diversos insecticidas:
Compuestos de arsnico
Nicotina
Otros insecticidas crudos
Pero estos compuestos eran txicos a los insectos,
pero tambin lo eran para las aves, los animales y a la
propia gente
Su uso era extremadamente peligroso, pero un
insecticida peligroso era preferible a la muerte por
inanicin o enfermedad
En 1939, cambio la guerra contra los insectos. Se
descubri la molcula de DDT:

Cl

Cl DDT
Cl C C H DicloroDifenilTricloroetano
Cl 1,1,1-TRICLORO-2,2-BIS(p-CLOROFENIL)ETANO

Cl
El DDT es extremadamente txico para los
insectos, pero su toxicidad en los mamferos es
muy baja.
Se requiere de 28.3 gramos de DDT para matar
a una persona, pero esa misma cantidad de
DDT protege un acre de tierra contra la langosta
y el mosquito

El DDT ha salvado a cerca de 100 millones de


vidas humanas al controlar la enfermedades
transmitidas por los insectos y por proteger
los cultivos de alimentos
Como muchas invenciones, el DDT presenta
efectos colaterales no deseados

Es un insecticida muy estable, y sus


residuos se acumulan en el medio ambiente

El uso extendido del DDT como un


insecticida para la agricultura, dio lugar al
desarrollo de concentraciones sustanciales
en la fauna silvestre, lo que causo que se
deterioraran varias especies
En 1972 la Agencia de Proteccin Ambiental de los
Estados Unidos prohibi el uso del DDT en la
agricultura

Greenpeace descubre
en un afluente del Ebro
niveles de DDT 3.000
veces mayores a los
objetivos de calidad de
la Confederacin
Hidrogrfica del Ebro
Se han desarrollado otros insecticidas clorados.
Algunos de ellos tambin se acumulan en el medio
ambiente, y en forma gradual tambin producen
efectos txicos en la vida salvaje.

Otros si se utilizan en forma apropiada tienen poco efecto


adverso.

Debido a su persistente efecto txico, los


insecticidas clorados se usan muy poco en la
agricultura
Cl H
H H Se usa en shampoos
H Cl
H Cl LINDANO para matar a los
Cl
Cl Cl
H piojos

Cl Cl
Se usa para
Cl
Cl
H
proteger a las
construcciones
H CLORDANO de madera de
Cl Cl
Cl las termitas
Cl
CH3
El mentol se obtiene del aceite
esencial de la menta y se usa
H
O
como saborizante de la comida y
del tabaco
C H
H 3C CH3

OH
H 2C
H O O La glucosa, un carbohidrato
O
H O
H OH
El colesterol, principal constituyente de los
clculos biliares y precursor biosinttico de
las hormonas esteroidales

HO
El citronelol se encuentra en el
OH
aceite esencial de las rosas y del
geranio. Se usa en perfumera

El retinol,
vitamina A. Es una
OH sustancia importante en
la visin
H
O O
H H O
R C O R C O R C O
H H
H H CIDO
ALCOHOL ALDEHDO CARBOXLICO

El etanol es oxidado en el hgado a acetaldehdo

O
H H H H
ALCOHOL
H C C O H C C O
DESHIDROGENASA
H H H H
ALCOHOL ACETALDEHDO
En una persona en particular, la rapidez de
oxidacin del etanol es constante, sin importar la
cantidad de alcohol presente. Si la ingestin es a
una rapidez ms alta que la rapidez de oxidacin,
esto da como resultado un incremento de etanol
en la corriente sangunea lo que da lugar a una
intoxicacin

O H
H H
ALDEHDO H O
H C C O
H C C O
H DESHIDROGENASA
H
ACETALDEHDO
CIDO ACTICO
El cido actico lo utiliza el cuerpo en la sntesis
de cidos grasos y colesterol
H
H O O
O O
3 H C C O
HO OH O P O P OH
H OH
O OH
CIDO ACTICO CIDO MEVALNICO PIROFOSFATO DE ISOPENTENILO

CH3

HO
COLESTEROL
El metanol es una sustancia venenosa que puede
causar ceguera o la muerte por su ingestin, an
de pequeas cantidades

En el cuerpo el mismo sistema de enzimas


que oxidan al etanol, llevan a cabo la
oxidacin del metanol al formaldehdo

O El formaldehdo
es txico a la
H H retina del ojo y
ALCOHOL
H C O H C O es la causa de la
DESHIDROGENASA ceguera por la
H H ingestin del
FORMALDEHDO metanol
ALCOHOL
El formaldehdo si no se usa con rapidez, el
cuerpo por la misma enzima que actua
sobre el etanol, se oxida al cido frmico.
Este cido disminuye el pH de la sangre
por abajo del pH fisiolgico normal lo que
resulta en una condicin fatal llamada
acidosis.

O H
H O
ALDEHDO
H C O H C O
DESHIDROGENASA
CIDO
FORMALDEHDO FRMICO
Dr. William Morton utiliz el H H

dietilter en una demostracin H C O C H


pblica para producir H H
anestesia quirrgica. Esta fue
la primera demostracin
pblica y premeditada con
"letheon" (ter sulfrico). El
paciente fue Gilbert Abbot a
quien se le extirp sin dolor
un tumor en cuello.
Cl O
O cido 2,4-diclorofenoxiactico,
OH
herbicida sinttico
Cl

O H

O
cido 3-indolilactico,
hormona natural N
H
El disparlure es la feromona sexual de la hembra de la
palomilla gitana

H H

O
Un carcingeno es un agente capaz de causar
cncer. Varios carcingenos qumicos han sido
objeto de diversos estudios, como un esfuerzo
para entender las causas del cncer como un
intento de encontrar caminos para prevenir su
incidencia
Las teoras modernas
sugieren que compuestos
qumicos como el benceno
y el benzoapireno son
oxidados en el cuerpo para
formar otros compuestos
que se conocen como
metabolitos
O
OXIDACIN

EN EL HO
HGADO OH

Estos metabolitos son los verdaderos carcingenos.


En el caso del benzoapireno, las enzimas del hgado
catalizan su conversin a un epxido-diol, el cual
ahora es capaz de reaccionar con el ADN de las
clulas. Estas reacciones causan un cambio no letal,
una mutacin, en la estructura de la clula
Las reacciones son entre los centros nucleoflicos
de la molcula del ADN con el epxido del
metabolito

El resultado de dicha mutacin es una


reproduccin no controlada de las clulas, que
puede dar lugar a un tumor
No todas las reacciones de biotransformacin que forman
epxidos dan lugar a metabolitos. Por ejemplo, la
biotransformacin de la fenilalanina en tirosina pasa por un
epxido como intermediario, pero esta conversin no causa
CNCER
+ +
NH3 O2 NH3
- -
CH2 CH CO2 CH2 CH CO2
ENZIMA
FENILALANINA EPXIDO COMO
INTERMEDIARIO

+
NH3
-
HO CH2 CH CO2

TIROSINA
Enlace sencillo y mltiple C-Nitrgeno
Al igual que el amoniaco, las aminas reaccionan con cidos
minerales para formar sales de amonio, solubles en agua, y al
tratar estas sales con alcali, vuelven a dar la amina base libre:

Cl: Se obtiene
H 3C H 3C H de las
N OCH3
HCl
N OCH3 hojas de la
C C planta de
O O coca,
O
C NaOH O estimulante
C
H O H
del sistema
O
nervioso
COCAINA BASE LIBRE COCANA central
CRACK
Enlace sencillo y mltiple C-Nitrgeno

Coniina, presente junto con otros


alcaloides en el extracto de la cicuta
N CH2CH2CH3 que se utiliz para envenenar a
H Scrates

Nicotina, alcaloide presente en el


N tabaco, es un compuesto muy txico
que se algunas veces se usa como
CH3
N insecticida

H
H Quinina, un alcaloide que se
HO
N encuentra en la corteza del
CH3O rbol de la cincona, utilizada
para tratar la malaria
N
Enlace sencillo y mltiple C-Nitrgeno

Alcaloides
Enlace mltiple C-Oxgeno. Compuestos carbonlicos

O Isovaleraldehdo, se
H3C CH CH2 C H encuentra en las naranjas y
CH3 limones

Cl O
Hidrato de cloral, se usa
Cl C C H
como sedante
Cl

O
Cinamaldehdo, es el
C responsable de olor de la
H
canela
Enlace mltiple C-Oxgeno. Compuestos carbonlicos

H O
C

Vainillina, un saborizante muy


OCH3 popular
OH

O
Jasmona, se encuentra en
el aceite del jasmn
Enlace mltiple C-Oxgeno. Compuestos carbonlicos

CH3
O
La (R)-(-)-carvona se
encuentra en el aceite
H
esencial de la menta verde

(R)-(-)-CARVONA

CH3
O
La (S)-(+)-carvona se
encuentra en el aceite
esencial de la semilla de H
carav
(R)-(-)-CARVONA
Enlace mltiple C-Oxgeno. cidos carboxlicos

O
C
H 3C O O Aspirina (cido acetilsaliclico),
C analgsico
OH

O
H OH PGE1, una prostaglandina. Una
O pequea cantidad de PGE1
H disminuye en forma significativa
HO
la presin sangunea
OH
Enlace mltiple C-Oxgeno. Derivados de cidos
carboxlicos
O
CH3 C O CH2CH2CH CH3
Acetato de isoamilo,
CH3
ster pltano

O
Salicilato de metilo,
C
OCH3 principal constituyente
del aceite de la gaulteria
OH
Enlace mltiple C-Oxgeno. Derivados de cidos
carboxlicos

H
CH2 N H
C S CH3
Penicilina G, un antibitico
O N CH3
O H
C
O OH
A considerar para el experimento de identificacin de los
analgsicos
O

O
O

OH
HCl (5 % )

X
X
H
N
HCl (5 % )

OH

CH3 H
CH3 Cl:
O N HCl (5 % )
O N N
N

N N
N N
H 3C H 3C
O CH 3 O CH3
A considerar para el experimento de identificacin de los
analgsicos
O O

O O O O
NaHCO3 (5% )
OH -+
O: Na

O
H

X
N
NaHCO3 (5% )

OH

H 3C
N
CH 3
N

O
N

N
CH 3
NaHCO3 (5% )

X
A considerar para el experimento de identificacin de los
analgsicos

X
O

O O
FeCl3
OH

O H
O
N O Fe O N
H O
N H O
FeCl3

N
OH H
O

X
CH 3
O N N FeCl3

N
N
H 3C
O CH 3
A considerar para el experimento de identificacin de los
analgsicos

Puede haber un falso positivo

O
H
O O O O

OH OH
+ 3
`

FeCl3

O O

OH
Fe
3
La nomenclatura bsica de los freones consiste en un nmero de
tres cifras que sigue a la palabra fren (o sinnimo), el
significado de las cuales es el siguiente:

X: Nmero de tomos de carbono menos uno


Y: Nmero de tomos de hidrgeno ms uno
Z: Nmero de tomos de flor
Si X es cero (1 tomo de carbono) el nmero se expresa con las dos cifras
restantes.

Ejemplos:
Fren 23: Trifluorometano - CHF3
Fren 142: Clorodifluoroetano- Normalmente CClF2-CH3
Fren 114: Diclorotetrafluoroetano- CCl2F-CF3 CClF2-CClF2
A este esquema de nomenclatura hay que hacer una serie de
consideraciones:
Existen una serie de nombres equivalentes a Fren en funcin
de diferentes fabricantes y de los usos a que se destinan los
productos: Frigen, Genetrn, lsotrn y Refrigerante son los
ms corrientes.
Asimismo existe el nombre registrado Haln, con codificacin
propia, que hace referencia a un grupo de estos compuestos
que se destinan a instalaciones fijas de proteccin de
incendios.
La nomenclatura descrita supone que el resto de los enlaces del carbono (o carbonos) no
explicitados en el nmero, se hallan ocupados por tomos de cloro. Caso de no ser as y de
contener la molcula tomos de bromo, se indica a continuacin del nmero.

(N: n de tomos de Br presentes)


Ejemplos:
Fren 12 : Diclorodifluorometano
Fren 12B1: Bromociorodifluorometano
Fren 12B2: Dibromodifluorometano
Si la estructura bsica carbonada de la molcula es cclica se indica con la letra C precediendo al
nmero.

Ejemplo:
Fren C318: Octafluorociclobutano
Si en la estructura bsica carbonada hay insaturaciones, tambin se indica

Ejemplo:
Fren 1113: Clorotrifluoroetileno
Finalmente, existen nomenclaturas especficas que corresponden a mezclas y que no tienen
interpretacin segn el cdigo descrito.
Ejemplos:
Frigen 500 (mezcla azeotrpica de 12 y 152)
Refrigerante 502 (mezcla azeotrpica de 22 y 115)
Caracterstcas

Fisicoqumicas
Gran volatilidad. La mayora son gases (tabla 1).
Escasa reactividad.
Solubles en lquidos apolares -disolventes orgnicos- e
insolubles en agua.
USOS
Propelentes para aerosoles (11, 12, 114)
Su uso en este campo se ha visto reducido ltimamente por
problemas de costo siendo sustituidos por butano.
Expandido de plstico (11, 12, 113, 114)
Se usan como vehculo de expansin en la formacin de
espumas de poliuretano.
Lquidos frigorficos y acondicionamiento de aire (11, 12, 13, 22,
113, 114, 115, 12B1, 13B1)
Instalaciones fijas contra incendios (12B1, 12B2, 13B1, 114B2).
Existe la equivalencia siguiente con los halones:
Fren 12: Haln 122

Fren 12B1: Haln 121

Fren 12B2: Haln 1202

Fren 13B1: Haln 1301

Fren 14: Haln 14

Fren 114B2: Haln 2402

Lavado y desengrase industrial (11, 113).


Limpieza textil y otros usos como alternativa a los disolventes orgnicos
caractersticos.