ALDEHTLER ve KETONLAR

Yrd. Do. Dr. Hatice YKSEL

Tbbi Biyokimya Anabilim Dal

 Birbiri ile ikili bala balanm karbon ve oksijene (C=O)
karbonil grubu denir.

Karbonil grubu,
aldehit,
keton,
karboksilli asit,
ester,
amid vb. fonksiyonel grubun atsn oluturur.
Bileiin ad Genel forml simlendirme
O
Aldehit - al
R C H

Keton O - on
R C R

Karboksilli asit O
- oik asit
R C OH

Asit klorr - il veya oil

klorr O
R C Cl

Asit anhidrit O O
- oik
anhidrit R C O C R'
Bileiin ad Genel forml
simlendirme

O
R C OR
Ester -
oat
O
R C N

Amid -
amid
 Aldehit ve keton

FORMALDEHT ASETON

H3C H

Etanal
 Karbonil grubuna bal olarak, bir hidrojen ve bir
radikal tayan R-CHO yapsndaki bileiklere aldehit,
iki radikal tayan R-CO-R yapsndaki bileiklere ise keton
ad verilir.
Bu radikaller,
alifatik,
sikloalifatik,
aromatik yada
heterosiklik yapda olabilir.
 Aldehit ve Ketonlar
Doada ve kimya sanayinde nemli bileiklerdir.

Doada, canl sistemlerin gereksinimi olan birok

bileik aldehit veya keton yaps tar.

O
CHO CH3
CH3
H
H OH
CH3
Riboz eker H OH

H OH
Diilik
O
hormonu
CH2OH progesteron
 Aldehitlerde Adlandrma
IUPAC sisteminde alifatik aldehitler, ana
yapy oluturan hidrokarbonun isminin sonuna
-al eki getirilerek isimlendirilir.
 Formaldehit,
benzaldehit,
asetaldehit,
furfural vb. zel isimler tercih edilir.
 O
O
3 2
H3C CH 1 H

Cl
H3C H

2-kloropropan Etanal

Daha kompleks yaplarda, -CHO grubu tayan en

uzun zincir seilir.
CH3
O

CH3CHCH2CH-C-H

CH2CH3
2-etil-4-metil pentanal
 Ketonlarda adlandrma
IUPAC sisteminde isimlendirme ana yapya gre yaplr,
ana yapnn isminin sonuna -on eki getirilir.
Karbonil grubunun konumu, rakamlarla belirtilir.
Birden fazla karbonil grubu olmas halinde, -on ekinin
nne di, tri gibi okluk ekleri getirilir.
 Grubun en kk molekll bileii olan aseton
ve baz aromatik ketonlar iin sistematik
isimler kullanlmaz; genel olarak bu bileiklerin
zel isimleri kullanlr.
 Aromatik bir halka zerinde, iki tane keton karbonili

ieren bileiklere kinon ad verilir.

Benzenden treyen kinonlar iin, dorudan doruya o-

ya da p-kinon denildii gibi, 1,4- benzokinon iin

hidrokinon zel ismi de yaygn olarak kullanlmaktadr.

 Baz basit aldehit ve ketonlarn
geleneksel ve sistematik adlar:

Forml Geleneksel ad Sistematik ad

HCHO Formaldehit Metanal
CH3CHO Asetaldehit Etanal
CH3CH2CHO Propiyalaldehit Propanal
CH3CH2CH2CHO Butiraldehit Butanal
CH3CH2CH2CH2CHO Valeraldehit Pentanal
H2C=CHCHO Akrolein 2-propenal
Forml Geleneksel ad
Sistematik
CHO ad
Benzaldehit Benzenkarbaldehit

C
Aseton Propanone
H3C CH3

C-CH3
Asetofenon
Aldehit ve Ketonlarn Elde
Edilmeleri
Aldehitler, primer alkollerin oksitlenmesiyle elde
edilirler.
Ketonlar, sekonder alkollerin oksitlenmesiyle elde
edilirler.
Aldehitler ve ketonlar polar olmakla birlikte
moleklleri arasnda hidrojen balar meydana
gelmez; bu nedenle kaynama noktalar
alkollerinkinden daha dktr.
Aldehitlerin ve ketonlarn kk molekll olanlar suda
znrler; nk su moleklleriyle hidrojen balar
yapabilirler. Molekl bydke hidrofob etkiden dolay
suda znrlkleri azalr.
 Aldehit ve Ketonlarn Reaksiyonlar

I. Oksidasyon:
Aldehitler kolayca oksitlenirken, ketonlar
ancak ok etkin artlarda oksitlenir.
O [ O] O

R H R OH

Oksidasyonla
uzaklaabilir
Aldehitler, gl ykseltgenlerle karboksilik
asitlere ykseltgenirler.

Ketonlar, gl ykseltgenlerle normal koullarda

reaksiyon vermezler.
 Oksidasyon ajanlar:

Scak, HNO3, KMnO4, Jones reaktifi, (CrO3/H2SO4)

O Jones reaktifi O

CH3(CH2)4CH o CH3(CH2)4COH
Aseton, O C
Hekzanal Hekzanoik asit
Aldehitlere ykseltgenlerin etkisi, aldehitleri tanma
reaksiyonlar bakmndan nemlidir.
Fehling belirteci, aldehitlerle scakta kiremit
krmzs Cu2O keltisi verir.
ndirgenme reaksiyonlar:
Farkl indirgenler, aldehitleri primer alkollere
indirgerler.
Farkl indirgenler, ketonlar sekonder alkollere indirgerler.
II. Nkleofilik Katm Reaksiyonlar:

Aldehit ve ketonlarn en nemli

reaksiyonlar.

Nu:-

R' Nu
-
C O C O
R'
R
R

sp2
Tetrahedral ararn
sp3
Nkleofilik katm iki ekilde yryebilir
O

R R' (H)
:Nu- :NuH2
O-

C C
Nu R NuH2+
R R
R

KATILMA KATILMA-AYRILMA
Tepkimesi
OH Nu Karbonil
C C + H2O
oksijeni OH
R Nu R R' veya su olarak
R kar
Alkol olusur
HOH su
ROH alkol
NH3 amonyok Baz ntral nkleofiller
RNH2 amin

Nkleofiller:

OH- hidroksil iyonu,

H:- hidrr iyonu, negatif ykl
R3C:- Karbanyon,
RO- Alkoksit iyonu,
NC:- Siyanr iyonu
 Aldehit ve ketonlarn relatif etkinlii:
Nkleofilik substitsyon reaksiyonlarnda
aldehitler, ketonlardan daha aktiftir.

nk:

a) Ketonlarda C=O grubuna bal iki alkil grubunun

varl sterik engel oluturarak, nkleofilin
yaklamasn zorlatrr:
H

H C
H O
H
H C
Nu:-
H
b) Aldehitlerde C=O grubunun polarizasyonu
daha fazladr, dolaysyla daha az kararl ve
kimyasal olarak daha aktiftir,

nk aldehitlerde C=O grubundaki pozitif

polarizasyonu indktif etki yoluyla stabilize
edecek birtek
O
alkil grubu var, ketonlarda iki
O
alkil grubu var.
R R R H
Aldehit ve Ketonlara Katlma
tepkimeleri
1. Su Katm: Suda znen aldehit ve ketonlar kolaylkla su
katm yaparak aldehit hidrat veya keton hidrat haline
geerler.

Reaksiyon asit veya bazla katalizlenir.

Oluan hidratlar nadiren kararldr.
 2. Alkol Katm: Benzer ekilde alkol katm yaparak
aldehitler

hemiasetal,

ketonlar

hemiketal olutururlar.
Basit ekerlerin pek ou balca halkal yar-asetal
yapsnda bulunur.
 3. HCN ve bislfit katm: Hidrojen
siyanr katm ile oluan rnlere
siyanhidrin ad verilir.
I. Aldehit ve Ketonlara Katlma tepkimeleri
OH

1. H2O, H+ R C R Hidrat
tersinir OH
OH
OH
OR
+
O 2. ROH, H R C R R'OH, H+
R C R
tersinir - H2O
OH
OR'
OR
OH
R R asetal yada ketal
(H) OH
Aldehit yada keton 3. HCN
R C R siyanhidrin
tersinir
CN

O-MgX OH
4. R'MgX H2O, H+
R C R R C R
dietileter
R' R'
Alkol
Ara rn
Formaldehit (HCHO), normal artlarda gaz halde,
karakteristik kokulu bir maddedir; endstride
metanolden elde edilir.
Formaldehit, proteinleri denatre eder; bu
nedenle tahri edicidir;
gaz ve zelti halinde ellere, yze ve gze
demesinden saknlmaldr.
%40lk formaldehit zeltisi, formol veya formalin diye
bilinir. Formolde hal %10-15 metanol bulunur.
Formol, kuvvetli bir dezenfeksiyon maddesidir; anatomik
dokularn, organlarn saklanmasnda kullanlr.
Asetaldehit (CH3CHO), renksiz, kaynama noktas
21oC olan, bayltc kokuda bir maddedir.
Asetaldehit, asetik aside ykseltgenebilir veya etanole
indirgenebilir.
Aseton (CH3COCH3), kaynama noktas 56oC ve
kendine has kokusu olan bir svdr.
Asetonun organik bileikleri zme gc yksektir;
genellikle zc olarak kullanlr.
Aseton, su, etanol ve eterle kolayca karr.
Aseton, diabetes mellituslu hastalarn vcudunda
patolojik olarak fazla miktarda oluur; idrarla ve
solunumla atlr.