Organic A 1 Dia Positi Vas

QUMICA
ORGNICA
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
Unidad 1
1.1. Conceptos bsicos de la estructura atmica y Molecular
1.1.1. Representacin de molculas orgnicas a partir de
estructuras de Lewis
1.1.1.1. Estructuras de Lewis y resonancia
1.1.1.2. Estructura y propiedades de las molculas
1.1.1.3. Geometra molecular a partir de estructuras de Lewis
1.1.2. Modelo de repulsin del par electrnico de la capa de
valencia
1.1.3. Modelo del orbital molecular
1.1.4. Tipos de enlaces existentes en compuestos orgnicos: C-
C, C-O, C-N, C-S y C-H. Caracterizacin de cada uno de ellos de
acuerdo :
1.1.4.1. Longitud de enlace
1.1.4.2. Angulo de enlace
1.1.4.3. Energa de enlace
1.1.5. Polaridad de las molculas
2
www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm
Unidad 1
1.1.5.1. Momento dipolar
1.1.5.2. Interacciones moleculares
1.1.5.2.1. Puente de hidrgeno
1.1.5.3. Fuerzas intermoleculares:
1.1.5.3.1. Fuerzas de Vander Waals
1.1.5.3.2. Fuerzas dipolodipolo
1.1.6. Fuerzas electrostticas
1.1.6.1. Grupos funcionales
1.1.6.2. Polaridad de los grupos funcionales
3
Conceptos bsicos de la
estructura atmica y molecular
MATERIA: Materia es todo aquello que ocupa lugar

en el espacio y posee masa. Todos los sistemas materiales
estn formados por tomos y molculas. Las molculas son
tomos unidos entre si mediante enlaces qumicos. A su
vez, los tomos estn constituidos por partculas
consideradas indivisibles: protones, neutrones y electrones.
En los compuestos qumicos se unen tomos de ms de un
elemento, para formar molculas o bien para formar
estructuras infinitas, como es el caso de los polmeros.
4
Los tomos estn constituidos por un ncleo El tomo
central y electrones, de carga negativa, que
giran alrededor de l. A su vez el ncleo est
formado por protones, de carga positiva, y
neutrones, que no poseen carga.
El tomo es neutro, por lo tanto el nmero de
protones es igual al nmero de electrones.
En general la masa de un tomo es
aproximadamente la masa del ncleo, pues
la masa del electrn es 1840 veces menor
que la masa del protn.
La masa del neutrn es aproximadamente
igual a la masa del protn.
En cuanto al tamao del tomo, ste es ms
o menos 10 000 veces menor que el tamao
del ncleo, por lo tanto casi todo es vaco.
Cada elemento qumico est caracterizado
por el nmero de protones que tienen sus
tomos. Este nmero se denomina nmero
atmico Z.
De denomina nmero msico a la suma de
protones ms neutrones, y se representa con
la letra A.
5
LA MOLCULA
Cuando 2 o ms tomos, de un mismo elemento o de elementos
diferentes, se unen mediante
uniones qumicas se origina una molcula de un compuesto
qumico.
Ejemplos de molculas son:
1. Ozono: formada por 3 tomos de oxgeno O3.
2. Cloruro de sodio (sal de mesa): formada por un tomo de
cloro y uno de sodio NaCl.
3. Amonaco: formada por 3 tomos de hidrogeno y 1 de nitrgeno.
Existen tres tipos fundamentales de uniones qumicas: inica,
covalente y metlica.
6
SUSTANCIAS SIMPLES Y COMPUESTAS
Se llama sistema material a todo cuerpo o conjunto de
cuerpos seleccionado para la observacin de acuerdo con
ciertas finalidades. La qumica estudia estos sistemas
materiales.
Los mismos se clasifican en:
1. Sistema homogneo: aquel que tiene iguales valores
para todas sus propiedades intensivas en las distintas
partes del sistema. Ejemplos: azcar disuelta en agua,
alcohol y agua, acero.
2. Sistema heterogneo: aquel que tiene distintos valores
para alguna de las propiedades intensivas en distintas
partes del sistema, y estas partes se encuentran separadas,
unas de otras, por superficies de discontinuidad bien
definidas. Ejemplos: agua y aceite, las nubes, espuma de
jabn.
3. Sistema inhomogneo: aquel en el cual los valores de las
propiedades intensivas son distintos en distintas partes del
sistema, pero stas partes no se encuentran separadas,
unas de otras, por superficies 7 de discontinuidad bien
Representacin de molculas
orgnicas a partir de estructuras de
Lewis
La representacin de una molcula o ion, formada a partir de los
tomos constituyentes, mostrando slo los electrones de
valencia (los electrones de la capa ms externa), se
denominaestructuras de Lewis. Al hacer que los tomos
compartan o transfieran electrones, se trata de dar a cada
tomo la estructura electrnica de un gas noble. Por ejemplo, se
asignan a los tomos de hidrgeno dos electrones porque al
hacerlo se le da la estructura del helio. A los tomos de carbono,
nitrgeno, oxgeno y flor se les asignan ocho electrones porque
al hacerlo tendrn la estructura electrnica del nen.
El nmero de electrones de valencia de un tomo se puede
obtener a partir de la tabla peridica, ya que es igual al nmero
de grupo del tomo. Por ejemplo, el carbono est en el
grupoIVAy tiene cuatro electrones de valencia; el flor en el
grupoVIIAtiene siete; el hidrgeno en el grupoIAtiene uno.
Si la estructura es un ion, se agregan o eliminan para darle la
carga apropiada.
Si es necesario, se utilizan enlaces mltiples para dar a los
tomos la estructura de el gas noble.

Estructuras de Lewis y
resonancia
La Estructura de Carga Formal Resonancia
Lewis
La carga formal esunaforma de La estructura de Lewis para la molcula es
Las estructuras de Lewis una estructura de resonancia, y la
contabilizar los electrones dentro
molcula existe como un hbrido de
pueden dibujarse para de una molcula y asignarlos a
resonancia. Cada una de las diferentes
todos los elementos y ciertos tomos. La carga formal posibilidades se superpone con las
componentes del tomo es calculada como la otras, y se considera que la molcula
representativos de una diferencia entre el nmero de posee una estructura de Lewis
equivalente al promedio de estos

molcula unidos mediante electrones de valencia que un
estados.
enlaces covalentes;Es una tomo neutro podra tener y el
La hibridacin de la resonancia en las
representacin grfica nmero de electrones que estructuras de resonancia de Lewis, la
que muestra los enlaces pertenecen a l en la estructura estructura se escribe tal que parece que
de Lewis. la carga formal de un la molcula puede cambiar entre las

entre los tomos de una
mltiples formas posibles. Sin embargo,
tomo puede ser calculada
molcula y los pares de la molcula en s no existe como
usando la siguiente frmula
electrones solitarios que ninguna de las formas, sino como un
C f = N v - U e - Bn hbrido de todas ellas.
puedan existir.
De acuerdo con el concepto de resonancia,
cuando puede escribirse ms de una
estructura de Lewis para una molcula, una
nica estructura no es suficiente para
describirla. Es ms, la verdadera estructura
tiene una distribucin electrnica que es un
hbrido de todas las posibles estructuras de
Lewis que pueden ser escritas para la
Molcula del molcula. En el caso del ozono, pueden
ozono
La siguiente frmula estructural del ozono escribirse dos estructuras de Lewis
satisface la regla del octete; los tres oxgenos equivalentes. Usamos una flecha de doble
tienen ocho electrones en su capa de valencia. punta para representar la resonancia entre
La frmula de Lewis, sin embargo, no representa esas dos estructuras de Lewis.
exactamente el enlace en el ozono, porque
implica que los dos oxgenos terminales estn
enlazados de forma distinta al oxgeno central
Con objeto de explicar circunstancias como las
que ocurren con la naturaleza del enlace del
ozono, se desarroll la idea deresonanciaentre
las estructuras de Lewis.
10
Estructura y propiedades de las molculas
1. Enlaces ms dbiles que el enlace covalente.

El enlace covalente es la unin que explica el mantenimiento de la unidad estructural de un
compuesto orgnico. Adems de este enlace intramolecular sepueden dar entre las molculas una
serie de interacciones, mucho ms dbiles que el enlace covalente, pero que a menudo son las
responsables de las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Este tipo de interacciones
intermoleculares son de especial importancia en el estado slido y lquido, ya que las molculas
estn en contacto continuo. Los puntos de fusin, de ebullicin y las solubilidades de los
compuestos orgnicos muestran los efectos de estas fuerzas.
Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que las molculas se
asocien para formar slidos y lquidos: las fuerzas entre dipolos de las molculas polares, las
fuerzas de London que afectan a todas las molculas, y los puentes de hidrgeno que atraen
molculas que tienen grupos OH y NH
Enlace covalente
12
Estructura y propiedades de las
molculas
Fuerzas entre dipolos.
La mayor parte de las molculas tienen momentos bipolares permanentes como resultado de sus
enlaces polares. Cada momento bipolar molecular tiene un extremo positivo y otro negativo. La
situacin ms estable es la que presenta el extremo positivo cerca del extremo negativo de otra
molcula. Las molculas pueden girar y orientarse hacia la situacin ms estable que es en la
orientacin positivo-negativo.
Las fuerzas entre dipolo-dipolo son fuerzas de atraccin intermolecular. En la siguiente figura se
indican las orientaciones de atraccin y repulsin de las molculas polares .
Como las molculas polares se orientan en la situacin positivo-negativo de
menor energa y la fuerza neta es de atraccin para pasar del estado lquido al
gaseoso debe superarse esta atraccin, lo cual provoca mayores calores de
evaporacin y mayores puntos de ebullicin para los compuestos de molculas

muy polares.
Fuerzas de dispersin de London .
2/9/17 Gloria Mara Meja Z.

En las molculas no polares, como la del tetracloruro de carbono CCl4, la principal fuerza
de atraccin es la fuerza de dispersin de London, que surge de la interaccin entre dipolos
inducidos que se generan temporalmente en las molculas.
Por ejemplo, el CCl4 no tiene momento bipolar permanente pero los electrones no estn
siempre distribuidos de manera uniforme. Cuando una molcula de CCl4 se acerca a otra,
en la que los electrones estn ligeramente desplazados, se induce un momento bipolar
pequeo y temporal, de manera que los electrones en la molcula que se acerca se
desplazarn ligeramente apareciendo una interaccin atractiva entre
dipolos.
Puente de hidrgeno.
Un puente de hidrgeno no es un enlace verdadero sino una forma especialmente
fuerte de atraccin entre dipolos. Un tomo de hidrgeno puede participar en un
puente de hidrgeno si est unido a oxgeno, nitrgeno o flor, porque los enlaces O-
H, N-H y F-H estn muy polarizados dejando al tomo de hidrgeno con una carga
parcial positiva. Este tomo de hidrgeno tiene una gran afinidad hacia electrones no
compartidos y forma agregados intermoleculares con los electrones no compartidos
de los tomos de oxgeno, nitrgeno y flor.
Aunque el puente de hidrgeno es una forma de atraccin intermolecular es mucho

ms dbil que un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H.
El puente de hidrgeno tiene un efecto importante sobre las propiedades fsicas de

los compuestos orgnicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullicin del
etanol (CH3CH2-OH) y del dimetil ter (CH3-O-CH3), dos compuestos isomricos son
de 78C par el etanol y -25C para el dimetil ter.
Puentes de hidrgeno
agua
hielo
etanol
Los compuestos que contienen
carbono se denominaron
originalmente orgnicos porque se
crea que existan nicamente en los
seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podan prepararse
compuestos orgnicos en el
laboratorio a partir de sustancias que
contuvieran carbono procedentes de
compuestos inorgnicos.
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas 17
Tambin hace parte de los compuestos
del Carbono orgnico las rocas
sedimentarias orgnicas formado por
restos vegetales, y las calizas, formadas
por las partes duras de algunos animales,
p.e. conchas de moluscos, corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgnica
del suelo corresponde a C. Se ha
calculado que hay 1000*109 T de C
atrapado en ella,
2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 18

ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y
MOLECULAS
Cuando se simboliza a un elemento qumico, por

ejemplo, Na ( sodio ), tambin se est simbolizando a
un tomo del elemento, en este caso, un tomo de
sodio.
Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en
condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos
para formar una molcula diatmica N2.
Otros elementos formantambin molculas
diatmicas; algunos de ellos son: flor (F2), hidrgeno
(H2), cloro (Cl2), oxgeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).
Hay elementos que no forman molculas poliatmicas,
se puede considerar que forman una molcula
monoatmica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu),
hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.
2/9/17 19 Gloria Maria Mejia Z.

Atomicidad
La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al 2O3 )
est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de
oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de
aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido.
As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a
cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de
veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la
atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.
2/9/17 Gloria Mara Meja Z. 20

Las molculas son las partes ms pequeas de
una sustancia (como el azcar), y se componen
de tomos enlazados entre s. Si tienen carga
elctrica, tanto tomos como molculas se llaman
iones: cationes si son positivos, aniones si son
negativos.
La teora aceptada hoy, es que el tomo se
compone de un ncleo de carga positiva formado
por protones y neutrones, ambos conocidos
como nucleones, alrededor del cual se encuentran
una nube de electrones de carga negativa.

www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
MODELO ATMICO DE BOHR
Para desarrollar su modelo Bohr
se
apoy en:
Bohr afirm que el electrn
El modelo atmico nuclear slo
diseado por Rutherford. puede girar en determinadas
La teora cuntica de la rbitas y que no absorbe ni
radiacin del fsico Max Planck. desprende energa mientras
La interpretacin del efecto no cambie de rbita. Supuso
fotoelctrico dada por Albert que la radiacin se emite o
Einstein. se absorbe cuando el
electrn cambia de una
rbita a otra. A las rbitas
ms alejadas del ncleo les
corresponden niveles de
energa ms elevados que a
las ms prximas a l. La
energa del fotn emitido o
absorbido es igual a la
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt - diferencia entre las energas
de los dos niveles.
2/9/17 Gloria Mara Meja Z. 22
MODELO ATMICO ACTUAL
-Nmeros cunticos
rbita: cada una de las
En el modelo mecano-cuntico actual
trayectorias descrita por los
se utilizan los mismos nmeros cunticos
electrones alrededor del ncleo.
que en el modelo de Bhr, pero cambia su
significado fsico (orbitales). Orbital: regin del espacio
Los nmeros cunticos se utilizan para alrededor del ncleo donde hay
describir el comportamiento de los la mxima probabilidad de
electrones dentreo del tomo. Hay cuatro encontrar un electrn
nmeros cunticos:
Principal (n): energa del electrn, El comportamiento de los
toma valores del 1 al 7. electrones dentro del tomo se
Secundario/ azimutal (l): subnivel de describe a travs de los
energa, sus valores son (n-1). nmeros cunticos
Magntico (m): orientacin en el
espacio, sus valores van del -l a +l.
Espn (s): sentido del giro del electrn Los nmeros cunticos se encargan
sobre su propio eje, sus valores son el del comportamiento de los
-1/2 y +1/2. electrones, y laconfiguracin
electrnica de su distribucin.
23
2/9/17
Gloria Maria Mejia Z.
ORBITAL
Region del espacio donde existe la
mayor probabilidad de encontrar un
electrn en la vecindad del ncleo.
Un orbital atmico es una
funcin matemtica que
describe la disposicin de
uno o dos electrones en un
tomo. Un orbital molecular
es anlogo, pero para
molculas.
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidroge
no
Protones: Partcula de carga elctrica positiva igual a una carga
elemental.
Neutrones: Partculas carentes de carga elctrica.
El ncleo ms sencillo es el del hidrgeno, formado nicamente por un
protn. El ncleo del siguiente elemento
en la tabla peridica, el helio, se
encuentra formado por dos
protones y dos neutrones. La
cantidad de protones contenidas
en el ncleo del tomo se conoce
como nmero atmico, el cual se
representa por la letra Z y se
escribe en la parte inferior
izquierda del smbolo qumico. Es
el que distingue a un elemento
qumico de otro. Segn lo descrito
anteriormente, el nmero atmico
del hidrgeno es 1 (1H), y el del
helio, 2 (2He).
2/9/17 www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidroge
Gloria Maria Mejia Z. 25
no
La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce
como nmero msico, representado por la letra A y escrito en la
parte superior izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos
que vimos anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es
1(1H), y el del helio, 4(4He).
Nube Electrnica
Alrededor del ncleo se encuentran los
electrones que son partculas elementales de
carga negativa igual a una carga elemental y
con una masa de 9.10x10-31 kg.
La cantidad de electrones de un tomo en su
estado basal es igual a la cantidad de protones
que contiene en el ncleo, es decir, al nmero
atmico, por lo que un tomo en estas
condiciones tiene una carga elctrica neta igual
a 0.
A diferencia de los nucleones, un tomo puede
perder o adquirir algunos de sus electrones sin
modificar su identidad qumica,
transformndose en un in, una partcula con
carga neta
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidroge diferente de cero.
Configuracin Electrnica
Escribir la configuracin
electrnica de un tomo consiste
en indicar cmo se distribuyen
sus electrones entre los
diferentes orbitales en las capas
principales y las subcapas.
Muchas de las propiedades fsicas
y qumicas de los elementos
pueden relacionarse con las
configuraciones electrnicas.
Los electrones ocupan los orbitales de forma
que se minimice la energa del tomo. El
orden exacto de llenado de los orbitales se
estableci experimentalmente,
principalmente mediante estudios
espectroscpicos y magnticos, y es el orden
que debemos seguir al asignar las
configuraciones electrnicas a los elementos.
El orden de llenado de orbitales es:
1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f1
4
5d106p67s25f146d107p6

Para recordar este orden ms facilmente se
puede utilizar el diagrama siguiente:
https://www.u-cursos.cl/ingenieria
Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el
orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido
al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una
subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble
del nmero de orbitales en la subcapa.
As, la subcapa s consiste en un orbital con una
capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en
tres orbitales con una capacidad total de seis electrones;
la subcapa d consiste en cinco orbitales con una
capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste
en siete orbitales con una capacidad total de catorce
electrones.

Configuracin electrnica
Configuracin electrnica
indica en qu orbitales se encuentran los electrones.
Principio de Pauli
en un tomo no puede haber dos electrones con los
4 nmeros cunticos iguales.
Regla de Hund
cuando se agregan electrones a una subcapa a
medio llenar, la configuracin ms estable es
aquella que tiene el mayor nmero de e -
desapareados.

PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI
Establece que no es posible que dos electrones en

el mismo tomo tengan sus cuatro nmeros
cunticos iguales es decir que en un orbital solo
puede haber como mximo 2 electrones
siempre que tengan spin opuesto.
+ 1/2
- 1/2
REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA
MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA
Considera que para un subnivel en los orbitales de un

mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital
separado con electrones de spin paralelo antes de
que dichos orbitales se ocupen por un par de
electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y
el nitrgeno esta regla se aplica como sigue:
Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y
con el elemento
numero 8 aparecer
el primero con spin
opuesto.
2/9/17
PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O
REGLA DE AUF BAU.
Este principio establece que al realizar la configuracin

electrnica de un tomo cada electrn ocupar el
orbital disponible de mnima energa
maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
1s1 Configuraciones electrnicas de
los primeros dos periodos de la
1s2 tabla peridica
[He]2s1 [He]2s2
1s2,2s2,2p1
1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p3
1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p5

1s2,2s2,2p6
NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR
NIVEL DE ENERGIA
n Tipos de
orbitales
1 1s
Dependiendo del 2 2s,2p
valor de n el 3 3s,3p,3d
numero de tipos
4 4s,4p,4d,4f
de orbitales es:
5 5s,5p,5d,5f
6 6s,6p,6d,6f
7 7s,7p,7d
Compuestos Compuestos
Orgnicos Inorgnicos
C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes 103 elementos
Halgenos
Lquidos y Slido, lquido o
Estado Fsico
gaseosos gaseoso
Volatilidad Voltiles No voltiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Aproximadas a la Mayor que la unidad,
Densidades
unidad, bajas altas
Lentas con Rpidas con alto
Velocidad de reaccin a
rendimiento rendimiento
temperatura ambiente
limitado cualitativo
Desde
moderadamente
Temperatura superior Muy rpidas
rpidas hasta
explosivas
Necesidad de catalizadores S, con frecuencia Generalmente no
Inicos,
Tipo de enlace Covalente
covalentespolares.
El tomo de carbono
La base fundamental de la qumica orgnica estructural

es el tomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o
diferentes;
(2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(3) Su estructura tetradrica
38
EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del

carbono estn dirigidas hacia los vrtices de
un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928,
es la causa de que las cadenas carbonadas no
sean lineales sino en forma de zigzag y con
ngulos cercanos al valor terico

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Caractersticas del
carbono
Estructura atmica del ca

rbono
El carbono es un elemento
cuyos tomos tienen seis
neutrones en su ncleo y
seis electrones girando a
su alrededor.
Los electrones del tomo de
carbono se disponen en
dos niveles: dos electrones
en el nivel ms interno y
cuatro electrones en el
ms externo.
Esta configuracin electrnica
hace que los tomos de
carbono tengan mltiples
posibilidades para unirse a
otros tomos (con enlace
2/9/17covalente), de manera que
Gloria maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
Maria Mejia Z. 40
completen dicho nivel
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes,
los compuestos de carbono sern muy
estables. Los tomos de carbono pueden
formar enlaces simples, dobles o triples con
tomos de carbono o de otros elementos
(hidrgeno habitualmente en los compuestos
orgnicos, aunque tambin existen enlaces
con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsforo,
azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son
ms fuertes que los simples, lo cual dota al
compuesto de una estabilidad an mayor.
En 1916, la introduccin del
concepto de enlace covalente
por el qumico
estadounidense Lewis
proporcion la base que
permiti relacionar las
estructuras de las molculas
orgnicas y sus propiedades
qumicas.
Representacin de Lewis de las molculas orgnicas.
Segn Lewis una capa llena de electrones es

especialmente estable y los tomos transfieren
o comparten electrones para tratar de alcanzar
una capa llena de electrones y alcanzar, as, la
estructura electrnica estable similar a la del
gas noble
ms prximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa ms externa. La
tendencia de los tomos a adquirir la
configuracin electrnica externa de 8
electrones se la conoce como regla del octeto.

REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS
ORGNICAS.
Cuando dos tomos comparten

dos electrones entre s se forma
entre ellos un enlace covalente.
Los tomos, de acuerdo con su
configuracin electrnica,
pueden cumplir la regla del
octeto con pares de electrones
compartidos
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../m (electrones
oleculas%20organicas
enlazantes)
2/9/17 44
y pares de
Gloria Maria Mejia Z.
Estructura de Lewis y estructura
desarrollada del metano.

Mientras que en las
estructuras de Lewis un
enlace se representa
con dos puntos, en la
frmula desarrollada se
representa con una
lnea. Cada lnea cuenta
con dos electrones, por
lo que un enlace sencillo
es una lnea (2
electrones), un enlace
doble se representa
mediante dos lneas (4
electrones) y un enlace
triple a travs de tres
lneas (6 electrones).
Gloria Maria Mejiawww.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
Z. 45
Estructuras de Lewis de compuestos
con pares solitarios de electrones.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el
tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el tomo del oxgeno del
etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se
muestra en la estructura del clorometano.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos

los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes.
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
46
Como se acaba de ver, cuando se comparte un p
de electrones entre dos tomos se forma un enla
simple.

Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos
pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos
estn unidos mediante un enlace doble.
Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres
pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este
caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace.

A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de
Lewis del anin carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de
oxgeno del anin carbonato aparecen una carga
formal negativa y en la molcula de nitrometano
aparece una carga formal positiva sobre el tomo de
nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de
los dos tomos de oxgeno.

UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA
Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los

organismos vegetales y animales, entran en la
composicin de nuestros alimentos (pan, carne,
legumbres, etc.), sirven de material para la confeccin
de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman
diferentes tipos de combustible, se utilizan como
medicamentos, materias colorantes, como medio de
proteccin en la agricultura (insecticidas, fungicidas,
etc.). Como se puede ver, los compuestos orgnicos son
muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.

UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA
Los logros de la Qumica Orgnica se

utilizan ampliamente en la produccin
moderna, siendo fundamental su aporte
en la economa nacional, ya que al
realizar a gran escala los procesos de
transformacin, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino tambin
sustancias artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plsticas como
caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos medicinales.

2/9/17 www.uib.es/ca/.../ANT Gloria Maria Mejia Z. 52
Molculas polares y no polares
Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar
desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,
hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el
etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms
polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-)
tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la

electronegatividad de uno de los tomos implicados en
un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace
es2/9/17
una medida de la polaridad de
53
un enlace. Gloria Maria Mejia Z.
Interaccin dipolo-dipolo.
Las interacciones
dipolo-dipolo son el
resultado de la
aproximacin de dos
molculas polares. Si
sus extremos positivo y
negativo se acercan, la
interaccin es atractiva.
Si se acercan dos
extremos negativos o
dos extremos
positivos, la interaccin
es repulsiva. En un
lquido o en un slido,
las molculas estn
orientadas de tal forma
que el extremo positivo
del dipolo se aproxima
al extremo negativo del www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
dipolo de una molcula
Fuerzas de dispersin de
London.
Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos
temporales complementarios
Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento
dipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolo
puede durar slo una fraccin de segundo.

www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
Polaridad de enlace
Una regla para determinar si un enlace

covalente va a ser polar o no polar es :
Si las casillas de la tabla peridica en las
que se encuentran los elementos que
forman el enlace covalente tienen un lado
comn (boro y carbono, por ejemplo), la
diferencia de electronegatividades es, en
general, lo suficientemente pequea como
para que el enlace entre estos dos
elementos sea considerado no polar.
Si las casillas de los tomos no tienen
ningn lado en comn (carbono y oxigeno,
por ejemplo), entonces cualquier enlace
entre estos elementos es considerado
como polar.
Soluto polar en disolvente no polar (no se
disuelve).
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que

las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo

que el slido no se disolver en el disolvente.
Soluto no polar en disolvente no polar (se
disuelve).
Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas

por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y

rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
Soluto no polar en disolvente polar (no se
disuelve)
Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces
de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.
El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre

un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas
de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.
2/9/17
60 Gloria Maria Mejia Z.
Carga formal.
En los enlaces polares las cargas

parciales sobre los tomos son reales.
Sin embargo, cuando se dibujan
determinadas estructuras qumicas,
segn la representacin de Lewis,
aparecen cargas elctricas asociadas
a algunos tomos, denominadas
cargas formales. Las cargas formales
permiten contar el nmero de
electrones de un tomo determinado
de una estructura., y se calculan
segn la siguiente ecuacin:
CARGA FORMAL
La carga formal es la diferencia entre el n de e-
de valencia y el n de e- asignado en la
estructura de Lewis (los e- no compartidos y la
mitad de los e- compartidos).
C = X (Y + Z/2) X= n de e- de valencia
f
Y= n de e- no
compartidos
Z= n de e- compartidos
H
H C O H - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0

H - Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
www.acienciasgalilei.com
Carga Formal
En la siguiente figura se indica el
clculo de la carga formal de
cada uno de los tomos que
integran el anin carbonato:

CARGA FORMAL
El mismo clculo se indica a
continuacin para los tomos,
excepto H, que componen la
molcula de nitrometano:
Representacin de un orbital molecular enlazante.
32.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
Diagrama de la densidad electrnica del
orbital atmico 1s
La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y

sminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncle
en cualquier direccin
2/9/17
32.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt
Diagrama de la densidad electrnica del
orbital atmica 2s.
Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad

electrnica
elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad
electrnica
est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad
2/9/17
electrnica
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt cero.
presentaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la
densidad electrnica.
ay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros

erpendicularmente.
e nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
32.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt 2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 68
Modelos de enlace para el carbono, el
nitrgeno, el oxgeno, el hidrgeno y los
halgenos.
El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente.

Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar un
enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.
Se llama VALENCIA COVALENTE O
COVALENCIA, al n de electrones
desapareados que posee un tomo, y es
deducida de la estructura electrnica del
elemento, teniendo en cuenta que un
tomo puede desaparear electrones que en
su estado fundamental estn apareados
siempre que no cambien de nivel de
energa; es decir, mediante hibridacin.
Para explicar la geometra de numerosas molculas, se
establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE
ORBITALES : A partir de orbitales atmicos puros, se
obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente
llamados orbitales hbridos.

HIBRIDACION
.
El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:
Hibridacin sp3:
4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces
simples de tipo (frontales).
Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1
orbital p (sin hibridar) que formar un enlace
(lateral)
Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2
orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos
enlaces
HIBRIDACIN
Es la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen
a orbitales hbridos equivalentes, con propiedades
diferentes a las que dieron origen.
Estado
Excitado
Be
Be Be
F Be F
Formacin del BeF2. Cada orbital hbrido sp del Be se solapa con

un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrnicos.
72
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema
2/9/17 Gloria Maria Mejia Z.
5
ENLACES COVALENTES MLTIPLES E
HIBRIDACIN
El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender
por qu se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF 2,
los experimentos muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F
idnticos. La configuracin electrnica del F nos dice que hay un electrn no
apareado en un orbital 2p. Este electrn 2p se puede aparear con uno del
tomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora
enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del tomo de Be se
pueden traslapar con los de los tomos de F para formar enlaces Be-F?.

El orbital 2p es de energa ms elevada que el
orbital 2s, esta promocin requiere energa.
Ahora el tomo de Be tiene dos electrones
desapareados y por consiguiente puede
formar dos enlaces covalentes polares con los
tomos de flor.
El orbital 2s del Be podra ser usado para
formar uno de los enlaces y un orbital 2p
podra ser usado para el otro . No podramos,
en verdad, esperar que los dos enlaces fueran
idnticos. Por consiguiente, aunque la
promocin de un electrn permite la
formacin de dos enlaces Be-F, an no
tenemos
2/9/17 una buena
Gloria Maria Mejia explicacin
Z. de 74la
www1.us.es/pautadatos/pub
17 Gloria Mara Meja Z.www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema
lico/.../pdi/.../Transparencias
5
Imaginar una mezcla del orbital 2s y uno de los orbitales
2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los
orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos
lbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de
los lbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales
nuevos son de forma idntica, pero sus lbulos mayores
apuntan en direccin opuesta. Se han creado dos orbitales
hbridos, formados por la mezcla de dos o ms orbitales de
un tomo, procedimiento denominado hibridacin. En este
caso, hemos hibridado un orbital
2/9/17 76 s y uno p, por Gloria lo cual
Maria MejiaalZ.
hbrido lo llamamos orbital hbrido sp.
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTem
Ahora s los electrones en los
orbitales hbridos sp pueden formar
enlaces al compartir electrones con
los dos tomos de flor, debido a que
los orbitales hbridos sp son
equivalentes uno al otro, pero
apuntan en direccin opuesta, el
BeF2 tiene dos enlaces s idnticos y
una geometra lineal.
2/9/17
Gloria Mara Meja Z. 77
o tipo muy comn de hibridacin de orbitales se efecta cuando un orbital s se
cla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el tomo de carbo
el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro tomos de
geno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital
mico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales hbridos equivalentes.
a uno de los orbitales hbridos tiene un lbulo grande que apunta hacia el v
un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enl
l CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos del C con orbitales 1s de
ro tomos de H
Gloria Maria Mejia Z.www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema 78

La tabla siguiente muestra la hibridacin
de orbitales que se produce para alcanzar
cadageometra:
Nmero de zonas
de densidad de Geometra electrnica Hibridacin
carga
2 Lineal sp
3 Triangular plana sp2
4 Tetradrica sp3
5 Bipirmide triangular dsp3
6 Octadrica d2sp3

Segn el tipo de Hibridacin la molcula tendr una
orientacin y una simetra
9/17 Gloria Maria Mejia Z. 80

Hibridizacin vs
Enlaces
C C
sp SIMPL
E
2 C C
sp DOBLE
3 C C
sp TRIPLE

5
ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren
en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros difieren al menos en
alguna propiedad.
Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:

cadena
Estructural posicin
(o constitucional) funcin
ISOMEROS
Geo0metrica: Cis-trans
Estereoismeros
Enantimeros
ptica
Diastermeros
Ismeros

Compuestos con la
misma frmula
pero diferente
disposicin de los
tomos Estereoismeros
Ismeros Compuestos con
estructurales las mismas
Compuestos con conexiones entre
diferentes los tomos, pero
uniones diferente
entre los tomos distribucin
espacial
Ismeros
de
Ismeros de ionizacin Ismeros
enlace geomtricos Enantimeros
Que
Con diferentes Distribucin Imgenes
producen
enlaces relativa: especulares
diferentes
metal-ligando iones en cis-trans
disolucin mer-fac
Segn el origen o causa de la
estereoisomera:

Isomera geomtrica Isomera ptica
Estereoisomera producida por Estereoisomera producida por
la diferente colocacin la diferente colocacin
espacial de los grupos en espacial de los grupos en
torno a un doble enlace torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERA GEOMTRICA

Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2
dicloroetano?
Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya

que la libre rotacin del enlace simple convierte una
forma en otra (son confrmeros)
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2
dicloroeteno?

Estas dos formas s son ismeros
geomtricos ya que el doble enlace no
permite la libre rotacin. Son las formas
trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace

La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas
cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est
impedida

Los ismeros geomtricos son
diasteroisomros porque entre ellos no son
imgenes especulares
La isomera geomtrica tiene efecto sobre las
propiedades fsicas
1,2-dicloroeteno

Ismero Punto Fusin (C) Punto Ebullicin (C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Ismero Punto de Fusin (C) Punto Ebullicin (C)
cis -139 4
trans -106 1
El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el

ismero trans
El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero
trans
ISOMERA PTICA

Un ismero ptico es aquel que tiene la
propiedad de hacer girar el plano de la luz
polarizada, hacia la derecha o hacia la
izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato

llamado polarmetro y se denomina
actividad ptica. Si el estereoismero hace
girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrgiro, y si lo hace girar hacia la
Esquema de un polarmetro

inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos,

un carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimtrico)
cuando est unido a 4 sustituyentes
distintos.
Una molcula es quiral cuando no presenta
ningn elemento de simetra (plano, eje o
centro de simetra).
Las molculas quirales presentan actividad
La quilaridad es una propiedad importante
ptica.
en la naturaleza ya que la mayora de los
compuestos biolgicos son quirales.
ENANTIMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco,
es quiral porque tiene 4 sustituyentes
CH3 *CH CH2 CH3
distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay
2-butanol dos estereoismeros de este compuesto.

CH3 CH3
C OH HO C
H H
CH3CH2 CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares no

superponibles reciben el nombre de enantimeros.
Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de
la luz?
Las molculas de los ismeros
pticos son quirales, existen en
dos formas, imgenes
especulares, que no son
superponibles

Esta falta de simetra en las molculas
puede estar producida por varas causas,
la ms frecuente es que en ellas exista
un carbono unido a cuatro sustituyentes
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo diferentes (carbono quiral).
Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no
necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen
especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen
especular son enantimeros

Presentan plano de
simetra
ISOMERA ESTRUCTURAL (O
CONSTITUCIONAL ) :
Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre
s en el orden en que estn enlazados los tomos en
la molcula

Cadena: Los compuestos se diferencian en la
distintas disposicin de la cadena de carbonos:
CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3
|
CH3
Posicin: La presentan aquellos compuestos en que
el grupo funcional ocupa diferente posicin.
CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
Isomera de funcin: La
presentan aquellos
compuestos que tienen
distinta funcin qumica .
Metmeros .Tienen el mismo

grupo funcional sustituido de
formas
distintas .
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.

Compuestos
Organicos
Hidrocarbur Con
os Con Nitrogen
Oxigeno o
Aldehidos
y
Alifatic
os
Aromatico Cetonas
s Alcohol
es
Alcano Ciclico Etere Amina
s s s s Amida
Nitrilos
Alquen s
os Alquinos Acidos
carboxilico
s y esteres

Limitaciones de estructuras de Lewis
Las estructuras de Lewis no dan informacin de la forma de las
molculas. Tampoco sirven en general para determinar si la especie
qumica existe.
La forma de las molculas est determinada por los ngulos

de enlace.
Ejemplo: molcula de CCl4, experimentalmente se encuentra que los

ngulos de enlace Cl-C-Cl son todos iguales y de 109,5
Puede ser plana la molcula de CCl4?

Geometra Molecular
Teora Valence Shell Electron Pair
Repulsion (VSEPR)
TREPEV (teora de repulsin de los
pares electrnicos de valencia)
Se asume que los electrones de

valencia se repelen entre s. La forma
o geometra tridimensional (3D) de la
molcula ser la que hace mnima las
repulsiones.
MODELO VSEPR (I)
Para determinar la forma de una molcula se
deben distinguir sobre el tomo central:
- los electrones de los pares libres o pares no
enlazantes,
- los electrones de enlace o pares enlazantes
(entre los tomos unidos).
Se define la geometra de los dominios de

electrones por la posicin en el espacio de
TODOS los pares de electrones (de enlace y
no enlazantes)
Los electrones adoptan una localizacin en el
espacio de manera de minimizar la repulsin
e- e-.
MODELO VSEPR (II)
Para determinar la geometra de
los dominios de electrones:
Dibujar la estructura de Lewis de la
molcula,
contar el nmero total de pares de
electrones alrededor del tomo central.
acomodar espacialmente los pares de
electrones para minimizar la repulsin
e--e-.
contar los enlaces mltiples como una
nica regin.
MODELO VSEPR (III)
Para determinar la geometra
molecular slo se tiene en cuenta la
geometra de los tomos.
La intensidad de la repulsin se
ordena segn:
par libre-par libre > par libre-
par de enlace> par de enlace-
par de enlace
Cl
111.4o C O
Cl 124.3o
H
H C H H N H O
H H H H
109.5O 107O 104.5O
Ejemplo:
MODELO VSEPR (IV):
Molculas con ms de un tomo central
Se asigna la geometra a cada tomo

central independientemente.
MODELO DEL ORBITAL MOLECULAR
La teora orbital molecular fue propuesta por FRIEDRICH HUND (1896-1997) y
ROBERT SANDERSON MULLIKEN (1896-1986). En esta teoria se forma un
enlace cuando dos atomos se acercan lo suficiente para establecer la
superposicion maxima de los orbitales atomico, logrando con esto una
molecula estable.
Esta teoria principia con los nucleos de los atomos que se van a enlazar
excentos cuando los atomos que se van a unir seguntan de tal forma que los
orbitales atomicos de cada atomo se confunden, dando origen a orbitales
moleculares. Con base en lo anterior, los orbitales de los atomos enlazados
pierden su identidad individual; es decir, alformarce la molecula los electrones
ocupan niveles energeticos que son caracteristicos de la molecula como un
todo.
TIPOS DE ENLACES EXISTENTES
EN COMPUESTOS ORGANICOS:
C-C, C-O, C-N, C-S Y C-H.
Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y prcticamente
siempre hidrgeno. Tambin es frecuente que posean oxgeno onitrgeno.
Existen grupos importantes de compuestos orgnicos que
poseen azufre, fsforo o halgenos y hasta algunos metales. No obstante,
aunque la inmensa mayora de los compuestos orgnicos poseen adems
de carbono e hidrgeno slo uno o dos de los elementos mencionados, se
han preparado y descrito compuestos orgnicos con casi todos los
elementos qumicos conocidos.
Carcter covalente
Aunque existen muchos compuestos orgnicos inicos, la inmensa mayora

son covalentes, lo que se traduce en que poseen las caractersticas de este
tipo de sustancias: muchos son gaseosos o lquidos y, si slidos, sus puntos
de fusin son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son
solubles en disolventes no polares.
EXISTEN DOS TIPOS DE ORBITALES MOLECULARES:
ENLAZANTES: Son orbitales que tienen menor energia pero mayor estabilidad
que los orbitales atomicos.
ANTIENLAZANTES: Son orbitales que tienen mayor energia pero menor

estabilidad que los orbitales atmicos combinados y se representan con un
asterisco en forma de exponente.
ORDEN DE ENLACE (OE)

Se llama orden de enlace al numero de electrones de enlace menos el numero
de electrones de anti enlace, dividido entre dos. La formula es:
OE=NE-NA
2
El enlace covalente se puede clasificar, de acuerdo con la cantidad de pares de
electrones que se comporten en:
ENLACE COVALENTE SENCILLO: Es aquel donde se comparte un par electrones.

C-C (simple)
ENLACE COVALENTE DOBLE: Es aquel donde se comparten dos pares de electrones.

C=C (doble)
ENLACE COVALENTE TRIPLE: Es aquel donde se comparte tres pares de electrones.

CC (triple)
C-C (simple) C=C (doble) CC (triple)
Orden de enlace 1 2 3
Distancia de enlace (pm) 154 134 120
LONGITUD DE ENLACE
Engeometra molecular, lalongitud de enlaceodistancia de enlacees la
distancia media en el tiempo entre los ncleos de dos tomosunidos mediante
unenlace qumicoen unamolcula
La longitud de enlace se relaciona inversamente con elorden de enlace, y crece

con los radios de los tomos que se enlazan. Cuanto mayor es el orden de enlace
entre dos tomos determinados, menores sern las longitudes de enlaces que
ellos forman.
En cuanto al otro factor, la longitud del enlace es aproximadamente igual a la
suma de los radios covalentes de los tomos participantes en ese enlace. Si los
tomos que se unen tienen radios grandes, la distancia de enlace tambin lo
ser. La longitud de enlace tambin se relaciona inversamente con lafuerza de
enlace y con laenerga de disociacin de enlace, dado que un enlace ms fuerte
tambin es un enlace ms corto. En un enlace entre dos tomos idnticos, la
mitad de la distancia de enlace es igual alradio covalente. Las longitudes de
enlace se miden en las molculas por medio de ladifraccin de rayos X. El enlace
entre dos tomos es distinto de una molcula a otra. Por ejemplo, elenlace
carbono-hidrgenoen elmetanoes diferente a aqul en elcloruro de metilo. Sin
embargo, es posible hacer generalizaciones cuando la estructura general es la
misma.
ANGULO DE ENLACE
Se puede definir como el ngulo externo formado al cruzarse dos
segmentos de recta que, pasando por el ncleo de un tomo central,
lo hacen adems por los ncleos de los dos tomos enlazados con
aquel.
Como quiera que los tomos estn en constante movimiento de
vibracin, los ngulos de enlace no tienen valores definidos al igual
que no lo tienen las distancias de enlace.
Sin embargo, si tiene un valor definido el ngulo medio segn el cual
tres tomos vibran y este valor corresponde a la magnitud del
denominado ngulo de enlace.
En realidad para poder hablar de ngulos de enlace se requieren tres
tomos, uno de los cuales constituye el vrtice de dicho ngulo.
Los ngulos de enlace no son del todo invariables, sino que pueden
sufrir ligeras deformaciones (hasta unos 10 grados) segn varen los
requerimientos espaciales de los sustituyentes unidos
altomocentral.
ENERGIA DE ENLACE
Laenerga de enlacees laenergatotal promedio que se desprendera por la
formacin de unmoldeenlaces qumicos, a partir de sus fragmentos
constituyentes (todos en estado gaseoso).Alternativamente, podra decirse
tambin que es la energa total promedio que se necesita para romper un mol
de enlaces dado (en estado gaseoso).
Los enlaces ms fuertes, o sea los ms estables, tienen energas de enlace
grandes. Los enlaces qumicos principales son:enlaces
covalentes,metlicoseinicos. Aunque tpicamente se le llama enlace de
hidrgeno alpuente de hidrgeno, ste no es un enlace real sino una atraccin
intermolecular de ms baja energa que un enlace qumico.
Las atracciones intermoleculares (fuerzas de Van der Waals), comprenden lasion-
dipolo, lasdipolo-dipolo, y lasfuerzas de dispersin de Londonque son
atracciones tpicamente ms dbiles que las atracciones en un enlace qumico.
Elpuente de hidrgenoes un caso especial de la fuerza intermoleculardipolo-
dipolo, que resulta ser de mayor energa relativa debido a que el hidrgeno
tiene tan slo unelectrn que apantalla su ncleo positivo. Esta situacin hace
que la atraccin entre ese hidrgeno, enlazado a un tomo electronegativo, y
un tomo con carga parcial negativa sea relativamente grande.
1.1.5 Polaridad de las molculas
Es posible predecir la polaridad de un enlace covalente a

partir de la diferencia de electronegatividad de los
tomos unidos por el enlace. No obstante, una molcula
que tiene enlaces polares puede ser polar o apolar.
Dependiendo de la forma tridimensional de la molcula

(geometra), las contribuciones de dos o ms enlaces
polares podran cancelarse mutuamente, y en este caso
se tratara de una molcula no polar. En una molcula
polar hay una acumulacin de densidad electrnica hacia
un extremo de la molcula, lo que confiere a ese extremo
una carga parcial negativa, d-, y deja el otro extremo con
una carga parcial positiva de igual valor, d+.
Una molcula polar. Antes de examinar los factores que
determinan si una molcula es polar o no, veamos cmo se
puede medir experimentalmente la polaridad de una molcula.
La molculas polares experimentan una fuerza en un campo
elctrico que tienden a alinearlas con el campo. Cuando el
campo elctrico se produce entre dos placas de carga opuesta,
el extremo positivo de cada molcula es atrado hacia la placa
negativa y el extremo negativo es atrado hacia la placa
positiva.
El grado en que las molculas se alinean con el campo depende

de su momento dipolar, m, que se define como el producto de
la magnitud de las cargas parciales (d- y d+) por la distancia de
separacin entre ellas.
La unidad derivada del momento dipolar es el coulomb-metro;

una unidad derivada ms cmoda es el debye (D), definido
como 1 D = 3.34 x 10-30 C m. En la tabla 1 se dan algunos
valores experimentales representativos.
Las molculas no polares tienen un momento dipolar de cero;
los momentos dipolares de las molculas polares siempre
son mayores que cero y aumentan al aumentar la polaridad
de la molcula.
Para predecir si una molcula es polar o no, necesitamos
considerar si la molcula tiene o no enlaces polares y las
posiciones relativas de estos enlaces. Podemos correlacionar
los tipos de geometra molecular con el momento dipolar
aplicando una regla general a una molcula de tipo ABn (A
es el tomo central, B es el tomo terminal y n es el nmero
de tomos terminales).
Una molcula de este tipo no ser polar si satisface todas
las condiciones siguientes:
Molculas no polares.
Todos los tomos (o grupos) terminales son iguales, y

Todos los tomos (o grupos) terminales estn dispuestos
simtricamente alrededor del tomo central, A, en la
disposicin geomtrica, y los tomos (o grupos) terminales
tienen las mismas cargas parciales
Esto quiere decir que aquellas molculas cuya geometra molecular
no pueden ser polares si sus tomos (o grupos) terminales son
iguales.
Por otra parte una molcula es polar si cumple con cualquiera de las
condiciones siguientes:
Molculas polares
Uno o ms tomos terminales diferentes de los otros, o
Los tomos terminales no estn dispuestos simtricamente.
Consideremos, por ejemplo, los momentos dipolares de CF4 (m = 0
D) y CF3H (m = 1.60 D). Ambos tienen la misma forma molecular con
sus tomos dispuestos tetradricamente alrededor de un tomo de
carbono central. Todos los tomos de flor terminales son iguales en
el CF4, as que tienen las mismas cargas parciales.
En cambio, los tomos terminales del CF3H no son todos iguales; el

F es ms electronegativo que el H, lo que hace que el dipolo del
enlace CF tenga una carga negativa parcial ms grande que el de
CH. Por consiguiente, el CF4 es una molcula no polar y el CF3H es
polar.
Geometra predichas por el modelo VSEPR para molculas
de los tipos AX2 a AX6 que contienen nicamente enlaces
covalentes sencillos.
Como ejemplo adicional, consideremos al dixido de carbono, CO2,
una molcula triatmica lineal. Cada enlace C=O es polar porque el
oxgeno es ms electronegativo que el carbono, as que O es el
extremo parcialmente negativo del dipolo del enlace.
Todos los tomos de oxgeno estn a la misma distancia del tomo

de carbono, ambos tienen la misma carga d-, y estn dispuestos
simtricamente a cada lado del C. Por tanto, sus dipolos de enlace
se cancelan y producen un momento dipolar molecular de cero.
Aunque cada enlace C=O es polar, el CO2 es una molcula no polar.
La situacin es diferente en el agua, una molcula triatmica

angular. Aqu, ambos enlaces OH son polares, y los tomos de H
tienen la misma carga d+. Observe, empero, que los dipolos de
enlace no estn dispuestos simtricamente; no apuntan
directamente el uno al otro o en la direccin opuesta, sino que se
suman para dar un momento dipolar de 1.85 D. As el agua es una
molcula polar.
1.1.5.1 Momento dipolar
Para otros usos de este trmino, vase momento dipolar.

Se define como momento dipolar qumico () a la medida de
la intensidad de la fuerza de atraccin entre dos tomos, es
la expresin de la asimetra de la carga elctrica en un
enlace qumico. Est definido como el producto entre la
distancia "d" que separa a las cargas (longitud del enlace) y
el valor de las cargas iguales y opuestas en un enlace
qumico:
Usualmente se encuentra expresado en Debyes (1 D = 1 A .

1 ues). El valor de q puede interpretarse como el grado de
comparticin de la carga, es decir, segn las diferencias de
electronegatividad, que porcentaje (100q) de la carga
compartida por el enlace covalente est desplazada hacia la
carga en cuestin. Dicho de otro modo, q representa qu
parte de un electrn est siendo "sentida" de ms o de
Vector
Es de suma importancia la participacin del momento dipolar

como un vector con direccin hacia el tomo ms
electronegativo del enlace. Tomemos el ejemplo del dixido
de carbono (CO2), debido a la diferencia de
electronegatividades en los enlaces C-O encontramos un
diferente de 0, pero la molcula de CO2, experimentalmente,
demuestra no ser polar.
Esto se debe a que la geometra molecular del CO2

determina que ambos vectores de los dos enlaces C-O se
cancelen por suma vectorial. Esto demuestra que la
polaridad de las molculas depende tanto de los momentos
dipolares de enlace, como de la geometra molecular
determinada por la TREPEV, lo que resulta en un momento
dipolar molecular (suma vectorial de los momentos dipolares
parciales).
1.1.5.2 Interacciones moleculares
Son uniones dbiles que se crean entre las molculas. Duran un
instante pero son muy importantes porque cambian algunas
caractersticas del compuesto, como el punto de ebullicin o de
congelamiento son: interacciones de van der waals, interaccin
dipolo-dipolo y el puente hidrgeno.
1. Atraccin dipolo-dipolo: fuerzas que se producen entre dos o

ms molculas polares, por atraccin entre cargas parciales
positivas y negativas (Foto). Ejemplo puente de Hidrgeno.
2. Atraccin in-dipolo: fuerza entre un in positivo o negativa y

una molcula polar.
3. Fuerzas de Van de Waals (fuerzas de London): son atracciones

dbiles entre molculas no polares. Se producen cuando estas
molculas no tienen polos y son inducidas a provocar un
desplazamiento momentneo de los electrones, generando un polo
positivo y uno negativo, gracias al cual se sienten atradas.
1.1.5.2.1 Puente de hidrogeno
El puente de hidrgeno es un enlace que se establece entre molculas

capaces de generar cargas parciales. Es una atraccin que existe entre
un tomo de hidrgeno (carga positiva) con un tomo de O , N o X
(halgeno) que posee un par de electrones libres (carga negativa).
El agua, es la sustancia en donde los puentes de hidrgeno son ms

efectivos, en su molcula, los electrones que intervienen en sus enlaces,
estn ms cerca del oxgeno que de los hidrgenos y por esto se
generan dos cargas parciales negativas en el extremo donde est el
oxgeno y dos cargas parciales positivas en el extremo donde se
encuentran los hidrgenos.
La presencia de cargas parciales positivas y negativas hace que las

molculas de agua se comporten como imanes en los que las partes con
carga parcial positiva atraen a las partes con cargas parciales negativas.
De tal suerte que una sola molcula de agua puede unirse a otras 4
molculas de agua a travs de 4 puentes de hidrgeno. Esta
caracterstica es la que hace al agua un lquido muy especial.
1.1.5.3 Fuerzas intermoleculares
Dentro de una molcula, los tomos estn unidos mediante

fuerzas intra-moleculares (enlaces inicos, metlicos o
covalentes, principalmente). Estas son las fuerzas que se deben
vencer para que se produzca un cambio qumico. Son estas
fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades qumicas
de las sustancias.
Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actan

sobre distintas molculas o iones y que hacen que stos se
atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las
propiedades fsicas de las sustancias como, por ejemplo, el
estado de agregacin, el punto de fusin y de ebullicin, la
solubilidad, la tensin superficial, la densidad, etc.
Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy numerosas,

su contribucin es importante. La figura inferior resume los
diversos tipos de fuerzas intermoleculares. Pincha en los
recuadros para saber ms sobre ellas.
1.1.5.3.1 Fuerzas de Vander Waals
Las fuerzas de vander Waals, se conocen tambin como

fuerzas de dispersin, a que se debe esta expresin, es que
se encuentran presentes en las molculas de muy baja
polaridad, la podemos ver en los hidrocarburos. Las fuerzas
de van der Waals se originan como resultado de diversos
movimientos de electrones, cuando una porcin de la
molcula en cierto instante se torna ligeramente negativa,
en tanto que en otras regiones aparecen cargas positivas
que son equivalentes a las negativas.
De esta manera se forman dipolos no-permanentes, lo que

se produce en estos dipolos son atracciones electrostticas
muy dbiles en aquellas molculas de tamao normal, en el
caso de los polmeros que son formados por miles de
pequeas molculas, dichas fuerzas de atraccin se pueden
multiplicar hasta llegar a ser enormes, como el ejemplo del
polietileno, que tu profe nombra tanto.
Te daremos una muestra en la imagen que veras en la
parte inferior y superior de este articulo, en esta tabla
se puede observar como cambia la densidad, la
temperatura de fusin, si observamos detenidamente
notaremos que al aumentar el nmero de tomos de
carbono en cuanto a la serie de los hidrocarburos.
En cuanto a los ms chicos son gases a temperatura

ambiente, cuando aumenta de manera progresiva el
nmero de carbonos, los compuestos se vuelven
lquidos y despus slidos, de forma sostenida con
mayor densidad y ms temperatura de fusin, hasta
que logre llegar a los polietilenos con una densidad que
llegaran desde 0,92 a 0, 96 g / cm3 y temperaturas de
fusin entre 105 y 135 C.
1.1.5.3.2 Fuerzas dipolo-dipolo
Las molculas polares se atraen unas a otras cuando el

extremo positivo de una molcula est cerca del extremo
negativo de otra, como se ilustra en la figura. Las fuerzas
dipolo-dipolo son efectivas slo cuando las molculas
polares estn muy prximas.
En los lquidos, las molculas dipolares estn libres para

moverse unas respecto a otras. Algunas veces tendrn
una orientacin en que se atraen y otras una orientacin
en que se repelen. Dos molculas que se atraen pasan
ms tiempo cerca una de la otra que dos partculas que
se repelen entre s. As, el efecto general es una atraccin
neta. As, para molculas de masa y tamao semejante,
las energas de las atracciones intermoleculares
aumentan cuando la polaridad aumenta.
1.1.6 Fuerzas electrostticas
Las fuerzas electrostticas se establecen entre iones

de distinta o igual carga los iones que poseen cargas
opuestas (+) (-) son los que se atraen.
En cambio los iones que poseen el mismo tipo de
carga (+)(+) se repelen entre si.
La ley de Coulomb define la magnitudes de las
fuerzas electrosttica, la cual es directamente
proporcional a las magnitudes de las cargas e
inversamente proporcional al cuadrado de las
distancias que los separan.
La figura anterior y la figura inferior dan una muestra de
lo que hablamos.
Los aminocidos que estn cargados por una protena

estableen (puentes salinos) enlaces inicos dentro de
una protena o distintas protenas.
Viendo este tipo de interacciones se les otorga el
nombre de Puente Salino. Estos son frecuentes entre la
enzima y su sustrato, entre aminocidos de protenas o
entre los cidos nucleicos y las protenas.
En la imagen que puedes apreciar arriba, si observas lo que
esta (coloreado en azul) son estas las cargas positivas de
protenas las cuales estn dispuestas en torno a la hlice del
ADN, el cual esta cargado negativamente.
Para redondear lo que son las fuerzas electrostticas ion-ion,

podemos ver en la prxima imagen la unin de las enzimas con
su correspondiente sustrato, estas pueden ser gobernadas por
interacciones electrostticas, como bien podra ser el caso a
modo de ejemplo.
1.1.6.1 Grupos funcionales
Para comprender lo que son o significan los grupos

funcionales es necesario adentrarnos o repasar el
mundo de la qumica orgnica donde el carbono es la
figura principal.
El carbono (C) est ubicado en la segunda hilera de la
tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en
su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales,
el carbono necesita ocho electrones para completar su
envoltura de valencia.
Por consiguiente, el carbono puede formar hasta
cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace
representa uno
de los electrones del carbono y uno de los
electrones del tomo que se enlazan).
Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el
enlace del tomo de carbono se distribuir de modo uniforme sobre la
superficie del tomo.
Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la

parte superior), como se ilustra en la figura a la derecha.
La diversidad de los productos qumicos orgnicos se debe a la

infinidad de opciones que brinda el carbono para enlazarse con otros
tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarburos,
contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarburo ms
simple (llamado metano) contiene un solo tomo de carbono
enlazado a cuatro tomos de hidrgeno.
Pero el carbono tambin puede enlazarse con otros
tomos de carbono adicionalmente al hidrgeno tal
como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula
etano (CH3CH3):
El carbono puede tambin formar cadenas en rama, como

en el hexano y el isohexano:
Puede formar anillos, como en el cyclohexano:
Pareciera que no hay lmites al nmero de estructuras

diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle
complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono
vecinos pueden formar enlaces dobles o triples
adicionalmente a los enlaces sencillos de carbono-carbono:
Recuerda que cada tomo de carbono puede formar cuatro
enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre
cualesquiera de dos tomos de carbono aumenta, de uno a
dos, tres o cuatro, el nmero de tomos de hidrgeno en la
molcula disminuye, como se grafica en las tres figuras de
arriba.
All vemos enlazados dos carbonos: si el enlace entre ellos
es sencillo, necesitan seis hidrgenos para completar su capa
de valencia; si el enlace es doble, necesitarn slo cuatro, y si
el enlace es triple, necesitarn slo dos tomos de hidrgeno.
Hidrocarburos simples
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos

orgnicos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos
hidrocarburos simples vienen en tres variedades (llamadas
alcanos, alquenos y alquinos) dependiendo del tipo de enlace
carbono-carbono (sencillo, doble o triple) que ocurre en la
molcula.
Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y
contienen slo enlaces sencillos de carbono-carbono. Para
nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el nmero
de los tomos de carbono en la molcula, con la raz que
termina en ano.
He aqu los nombres y los prefijos para los primeros diez
alcanos.
La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra
en la expresin CnH2n + 2, donde n es el nmero de
carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un

hexano):
CnH2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
C6H14
que segn su frmula semi-desarrollada es:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
La frmula semi-desarrollada, para los primeros diez

alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y
los elementos a los que estn unidos
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en
comn. Todos entran en reacciones de combustin con el
oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En
otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los
convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es
el componente principal del gas natural y el butano es un
fluido comn ms liviano.
Alquenos
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos,
formados por molculas que contienen por lo menos un par
de carbonos de enlace doble.
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convencin
que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el
nmero de tomos de carbono) se combina con la
terminacin eno para denominar un alqueno (no puede
haber un meteno ya que tendra solo un tomo de carbono).
El eteno (que sera el primer alqueno), por ejemplo, consiste
de dos molculas de carbono unidas por un enlace doble.
La frmula qumica para los alquenos simples sigue la
expresin CnH2n.Debido a que uno de los pares de carbono
est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos
tomos de hidrgeno menos que los alcanos.
Alquinos
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y

son molculas que contienen por lo menos un par de enlaces
de carbono, que en este caso ser triple. Tal como los
alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al combinar
un prefijo (que indica el nmero de tomos de carbono) con
la terminacin ino para denotar un enlace triple.
Ismeros
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes

maneras, una simple molcula puede tener diferentes
configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmacin, veamos las dos molculas
siguientes:
Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (C6H14),

sin embargo sus frmulas desarrolladas y estructurales (y, por
consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes.
Estas dos molculas son llamadas ismeros.
Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica,
pero diferentes frmulas desarrolladas y estructurales.
Clasificacin de los compuestos orgnicos
Como ya dijimos, los hidrocarburos, formados solo por carbono e

hidrgeno, son los compuestos orgnicos ms simples en su
composicin, por ello es que se pueden tomar como base para
hacer una clasificacin de los compuestos orgnicos.
Si en un hidrocarburo sustituimos uno o ms tomos de hidrgeno
por otro tomo o agrupacin de tomos podemos generar todos los
tipos de compuestos orgnicos conocidos. Por ejemplo, si en un
alcano (hidrocarburo saturado) sustituimos un tomo de hidrgeno
por un halgeno obtendremos un derivado halogenado, y si en un
alcano sustituimos dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno
podemos general un aldehdo (si la sustitucin ocurre en un tomo
de carbono terminal) o una cetona (si la sustitucin se hace en un
carbono intermedio).
Entendido esto, podemos clasificar los compuestos orgnicos en

hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.
Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los
hidrocarburos se hace con tomos de oxgeno, hablaremos
de compuestos oxigenados o funciones oxigenadas
(alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos,
steres, sales).
Si la sustitucin de tomos de hidrgeno en los

hidrocarburos se hace con tomos de nitrgeno, hablaremos
de compuestos nitrogenados o funciones nitrogenadas.
Qu es un grupo funcional?
Hemos visto que los hidrgenos de los hidrocarburos pueden

ser sustituidos por tomos de otro metal o por un
agrupamiento de tomos para obtener compuestos
derivados que poseen propiedades muy diferentes y que
presentan estructuras muy distintas (el tomo o grupo de
tomos sustituyentes les confieren otras propiedades fsicas
y qumicas).
Pues bien, a ese tomo o grupo de tomos que representan la
diferencia entre un hidrocarburo y el nuevo compuesto, se le
llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un
tomo o grupo de tomos que caracteriza a una clase de
compuestos orgnicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de

las sustancias que lo poseen; es decir determina su funcin
qumica.
Entonces, se llama funcin qumica a las propiedades comunes
que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen estructura
semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Por ejemplo, en un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser

sustituidos por otros tomos (de oxgeno o nitrgeno, por
ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces
qumicos (recordemos que el oxgeno forma dos enlaces con los
otros tomos y el nitrgeno forma tres). El grupo OH en el alcohol
etlico y el grupo NH2 en la etilamina son grupos funcionales.
Reiteramos: La existencia de un grupo funcional cambia
completamente las propiedades qumicas (la funcin qumica) de la
molcula. A ttulo de ejemplo, el etano, alcano con dos carbonos,
es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de dos
carbonos (derivado del etano por sustitucin), es un lquido.
El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente

activo en las bebidas "alcohlicas" como la cerveza y el vino
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo ( OH)
Es caracterstico de los alcoholes, compuestos constituidos por la

unin de dicho grupo a un hidrocarburo (enlace sencillo)
Grupo alcoxi (R O R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que
contienen tomos de carbono, estando el tomo de oxgeno en
medio de ellos, caracterstico de los teres (enlace sencillo). (Se usa
la R ya que estos grupos de tomos constituyen los llamados
radicales)
Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a

dos tipos diferentes de sustancias orgnicas: los aldehdos y las
cetonas.
E n los aldehdos el grupo C=O est unido por un lado a un carbono

terminal de una cadena hidrocarbonada (R) y por el otro, a un
tomo de hidrgeno que ocupa una posicin extrema en la cadena.
(RC=OH) (enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos
cadenas hidrocarbonadas, ocupando por tanto una situacin
intermedia. (RC=OR) (enlace doble).
Es el grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos.
Los cidos orgnicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a
como lo hacen los cidos inorgnicos con las bases en las reacciones de
neutralizacin. En este caso la reaccin se denomina esterificacin, y el
producto anlogo a la sal inorgnico recibe el nombre genrico de ster.
Puede considerarse como un grupo derivado del amonaco (NH3) y es el

grupo funcional caracterstico de una familia de compuestos orgnicos
llamados aminas.
Funciones oxigenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su
correspondiente funcin qumica) donde participan tomos de carbono,
hidrgeno y oxgeno.
Presencia de algn enlace carbono-oxgeno: sencillo (C-O)
o doble (C=O)
Ntese que en las funciones alcohol y ter hay slo
enlaces sencillos (de la forma C O), en cambio en
todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces
dobles (de la forma C = O). Este aspecto es muy
importante para definir el nmero de tomos de
hidrgeno que tiene algn compuesto qumico.
Funciones nitrogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos

funcionales (con su correspondiente funcin) donde
participan tomos de carbono, hidrgeno y nitrgeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrgeno, simples (C N),
dobles (C = N) o triples (C N)
Funciones halogenadas
A continuacin, un cuadro resumen de los grupos

funcionales donde participan tomos de carbono, hidrgeno
y elementos halgenos.
Compuestos por carbono, hidrgeno y halgenos.
1.1.6.2 Polaridad de los grupos funcionales
La polaridad en los grupos funcionales hace que las

fuerzas de atraccin intermoleculares sean de alguna
consideracin a medida que aumenta su polaridad , lo
que determina en algunos de ellos la formacin de
puentes de hidrgeno y como consecuencia los hace
ms reactivos y de un punto de ebullicin ms elevado
que el de los no polares o de baja polaridad .
Es el caso del grupo carbonilo en el grupo funcional de

los cidos carboxlicos que los hace polares y cada
molcula puede formar dos puentes de hidrgeno , lo
que explica los puntos de ebullicin tan
considerablemente altos que presentan estos
compuestos.

Organic A 1 Dia Positi Vas

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QUMICA

MATERIA: Materia es todo aquello que ocupa lugar

tomos constituyentes, mostrando slo los electrones de

valencia (los electrones de la capa ms externa), se

denominaestructuras de Lewis. Al hacer que los tomos

compartan o transfieran electrones, se trata de dar a cada

tomo la estructura electrnica de un gas noble. Por ejemplo, se

asignan a los tomos de hidrgeno dos electrones porque al

hacerlo se le da la estructura del helio. A los tomos de carbono,

nitrgeno, oxgeno y flor se les asignan ocho electrones porque

al hacerlo tendrn la estructura electrnica del nen.

El nmero de electrones de valencia de un tomo se puede

obtener a partir de la tabla peridica, ya que es igual al nmero

de grupo del tomo. Por ejemplo, el carbono est en el

grupoIVAy tiene cuatro electrones de valencia; el flor en el

grupoVIIAtiene siete; el hidrgeno en el grupoIAtiene uno.

Si la estructura es un ion, se agregan o eliminan para darle la

Si es necesario, se utilizan enlaces mltiples para dar a los

tomos la estructura de el gas noble.

representativos de una diferencia entre el nmero de posee una estructura de Lewis

equivalente al promedio de estos

de Lewis. la carga formal de un la molcula puede cambiar entre las

1. Enlaces ms dbiles que el enlace covalente.

evaporacin y mayores puntos de ebullicin para los compuestos de molculas

2/9/17 Gloria Mara Meja Z.

Aunque el puente de hidrgeno es una forma de atraccin intermolecular es mucho

El puente de hidrgeno tiene un efecto importante sobre las propiedades fsicas de

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 18

Cuando se simboliza a un elemento qumico, por

2/9/17 19 Gloria Maria Mejia Z.

est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de

oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de

aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido.

As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a

cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de

veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la

atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.

2/9/17 Gloria Mara Meja Z. 20

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 21

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 28

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 30

2/9/17 31 Gloria Maria Mejia Z.

Establece que no es posible que dos electrones en

Considera que para un subnivel en los orbitales de un

Este principio establece que al realizar la configuracin

La base fundamental de la qumica orgnica estructural

2/9/17 Gloria Mara Meja Z.

El hecho de que las cuatro valencias del

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 39

Estructura atmica del ca

Segn Lewis una capa llena de electrones es

2/9/17 43 Gloria Maria Mejia Z.

Cuando dos tomos comparten

2/9/17 Gloria Mara Meja Z.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 47

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 48

2/9/17 Gloria Maria Mejia Z. 49

Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los

2/9/17 50 Gloria Maria Mejia Z.

Los logros de la Qumica Orgnica se

2/9/17 51 Gloria Maria Mejia Z.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la