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Cumarinas
Prof
Prof Maria
Mariade
deFtima
FtimaVanderlei
Vanderleide
deSouza
Souza
Do Caribenho Cumaru
Cumarinas Lactonas do cido o-hidrxi-cinmico.
Amburana cearensis
Fabaceae
COOH
HO
OH
cido o-hidroxicinmico
HO
Cumarina
Ocorrncia:
Origem Biossinttica
- Derivadas do metabolismo da
Fenilalanina.
- Primeiros precussores: cido phidroxi-cinmico
- Etapa Final:
COOH
HO
OH
Fotoisomerizao da ligao
dupla (E Z)
HO
OH
COOH
Lactonizao
HO
Terminologia e Classificao
- Cumarinas Simples
4
6
7
O 2 O
1,2-benzopirona
HOH2C
HO
HO
HO
EsculinaHO
7-hidrxi-cumarina (Umbeliferona)
O
OH
MeO
O
Herniarina
Terminologia e Classificao
- FURANOCUMARINAS
6
Angelicina (angular)
8
Psoraleno (linear)
- PIRANOCUMARINAS
Visnadina (angular)
OCOCH3
Xantiletina (linear)
OCOCH(CH3)CH2CH3
- CUMARINA DIMRICA
OH
OH
O O
Dicumarol
Propriedades Fsico-qumicas
O
OH
HO
O
HO
7-hidrxi-cumarina
(Umbeliferona)
Esculina
Tcnicas de Extrao
Em meio alcalino
Recuperao das
Abertura do anel
Relactonizao
Meio cido
orgnicos
Glicosdeos Cumarnicos
Hidrlise
Isolamento
Cromatografia em coluna; CCDP; Sephadex LH-20; e HPLC
Identificao
Mtodos espectrocpicos
Fgado
OH
CH2CCH3
C
Vitamina
Warfarina K
H
O
Warfarina
Fator Stuart (Fator X)
Imunosupressora,
relaxante
vascular,
hipolipidmica
hipotensora;
CH3O
HO
CH3O
Escopoletina
CH3O
Escoparona
H3C
OH
CH3
H3C
OH
CH3
Calanoldeo A
Calanoldeo B
Toxicidade
Hemorragias;
Edemas
de
pele
(Superdosagem,
uso
continuado
ou
OH
OH
O O
MeO
MeO
MeO
MeO
MeO
MeO