Preparacin de

Ciclohexanol
Objetivos

Para preparar ciclohexanol a partir de la

cetona cclica, ciclohexanona, utilizando un
agente reductor compuesto de una mezcla de
mtoxido de sodio, metanol y borohidruro de
sodio.

Preparacin de
Aplicaciones
Ciclohexanol

Fabricacin la lacas
(varniz)

Manufactura de cido
adptico (materia

Procesado del cuero

(industria textil)

Solvente y limpiador de varios mater

Preparacin de
Ciclohexanol
Fundamentos

Los alcoholes se puede dar a partir de

diferentes compuestos o grupos funcionales
como: haluros de alquilo, alquenos, steres y
cidos carboxlicos.
Comunmente se preparan mediante una
reduccin de aldehdos y cetonas.
Esto conlleva la adicin de hidrgenos al grupo
carboxlicos.
En esta reduccin se le aade un hidrgeno al
carbn delOgrupo carbonilo
utilizando
hidruros
OH
[H]
metlicos como: LiAlH4 (hidruro de litio y
C
C sodio).
aluminio) y NaBH4 (borohodruro de
H

Preparacin de
Ciclohexanol
Fundamentos
LiAlH4

NaBH4

Reduce steres y cidos

carboxlicos

Ms seguro de usar

Reduce el grupo carbonilo

Es muy selectivo, de
muchos grupos
funcionales presentes,
solo se reduce un
carbonilo.

Permanece con el doble

enlace C=C intacto.

No es tan selectivo
reduciendo cetonas
insaturadas.

Preparacin de
Ciclohexanol
Fundamentos

Preparacin de
Ciclohexanol
Fundamentos
En este experimento se preparar ciclohexanol
mediante la reduccin de ciclohexanona.
Se usar borohidruro de sodio quien dar un ion
hidruro al grupo carbonilo.
Este se comportar como un nucleifilo.
Habr una mezcla reductora que se compone
del borohidruro de sodio, metanol y metoxido
de sodio.

Preparacin de
Ciclohexanol
Procedimento:
1) Aadir 0.5ml de ciclohexanona a matraz de cuello corto
seguido por 1.5ml-metanol, agitar.
2) Conectar la columna de destilacin y aadir 1.5ml de
NaBH4 gota a gota. Esperar 15 minutos. Anotar
observaciones.
3) Transferir la solucin a un tubo de centrfuga y aadir
5ml de HCL 3M fro gota a gota hasta que el pH sea
neutral. Usar papel litmus azul hasta que cambie a rosa.
4) Aadir 1ml de diclorometano al tubo de centrifuga.
5) Separar la fase orgnica en un Erlenmeyer.
6) Repetir este proceso 2 veces ms. (Total de 3ml de
diclorometano)
7) A la fase orgnica, aadir sulfato de sodio anhidro
(Na2SO4). Dejar secar por 10 minutos.
8) Vertir el lquido seco a un matraz de cuello largo
previamente pesado y conectar la cabeza de destilacin
usando el conector con mango y destilar.
9) Pesar el matraz con el alcohol.

Preparacin de
Datos
Ciclohexanol

Peso del matraz antes de aadir solucin:

Peso del matraz luego de aadir solucin:
Peso de ciclohexanol obtenido:

Clculos
%

de rendimiento=( Rendimiento Experimental /

Rendimiento Terico) X 100
% de rendimiento= Re / Rt
Re= gramos de producto obtenido
Rt= (moles reactivo limitante) X (factor
estequiometrico) X (peso molecular producto)
Rt= (0.0049 mol) X (1 mol ciclohexanona / 1
mol ciclohexanol) X (100.16 g/mol)
Rt= 0.49
% de rendimiento

Preparacin de
Ciclohexanol
Ejemplo:
Datos
Mezcla reductora
+ metanol

Mezcla reductora
+ metanol +
diclorometano

La mezcla se puso
caliente

Se separan las
capas; la orgnica y
la inorgnica.
Ambas incoloras.
La capa acuosa
superior
La capa orgnica
inferior

Ebullicin en la
mezcla
El tubo de reaccin
evit q los vapores