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ISOMERIA OPTICA

(CON MAS DE UN CARBONO ASIMETRICO)

ISOMERIA OPTICA
o

Coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el


plano de luz polarizada.

o Si desva la luz hacia la derecha, se designa (+), o dextrgiro,


o Si desva la luz hacia la izquierda, se designa (-) olevgiro.
o La molcula carece de plano de simetra

NOMENCLATURA D - L
se proyecta la molcula sobre el plano del papel
con las siguientes condiciones:
1.- La cadena carbonada se sita en vertical, con
las valencias que la integran en direccin a la
parte posterior del plano.
2.- La cadena se orienta con la parte ms oxidada
hacia arriba y la ms reducida hacia abajo.
3.- Las valencias que no integran la cadena
carbonada resultan horizontales y dirigidas hacia
la parte anterior del plano

Se denominaismero Dal que


presenta elgrupo funcional a la
derecha del espectador.

Se denominaismero

al que tiene el grupo funcionalhacia la


izquierda.

Polarmetro
Los polarmetros son aparatos que determinan
el valor de la desviacin de la luz polarizada por
un estereoisomero pticamente activo,
detectan la rotacin ptica de modo visual (al
igualar la intensidad de luz sobre dos campos).

Apartirdeunrayodeluzqueatraviesaunfiltropolarizador,
sepuedeobtenerunrayodeluzpolarizadaplana,queal
pasarporunportamuestrasquecontieneunenantimeroen
disolucin,sedesva.

Los polarmetros detectan la orientacin del nuevo PLANO obtenido y la


comparan con su posicin
original siendo la diferencia la rotacin, que se expresa normalmente en
grados.

Partes de un
Polarmetro

Rotacin ptica observada


y especfica
La rotacin medida en el polarmetro se llama rotacin ptica
observada y se representa por .
Su valor depende de numerosas variables como temperatura,
longitud de onda, concentracin, disolvente y tipo de sustancia.
Para evitar estas dependencias se define la rotacin ptica
especfica.

MEZCLA RACMICA
Una mezcla de partes iguales de cualquier par de
enantimeros se denomina mezcla racmica o
modificacin racmica. Una mezcla racmica es
pticamente inactiva es decir, no rota el plano de luz
polarizada debido a que la rotacin de cada
enantimero es cancelada por la rotacin igual y
opuesta del otro.
Se usa el prefijo () para especificar la naturaleza
racmica de una muestra en particular
prefijo dl

D(levo)-2-butanol

L(dextro)-2-butanol

Ejemplo:

Cahn/Ingold/Prelog

* Una molecula con un centro quiral puede, por lo


tanto tener solo dos estereoisomeros R y S y
estos sern enantiomeros

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

La prioridad se establece segn el nmero atmico del tomo sustituyente. Un tomo tiene
prioridad sobre otros de nmero atmico menor. As pues, el hidrgeno es el que tiene una
prioridad ms baja. En caso de istopos, el de mayor masa atmica tiene prioridad.

Si entre dos o ms sustituyentes existe coincidencia en el nmero atmico del tomo unido
directamente a la posicin cuya configuracin se quiere establecer, se avanza a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.

Sin CARBONO ASIMETRICO


No hace falta tener carbonos asimtricos para posee
isomera ptica, basta que la asimetra molecular, y
eso
ocurre
por
varias
circunstancias,
fundamentalmente por una configuracin capaz de
crear una imagen especular, como ocurre en el caso
de los alenos, RR
compuestos con dos dobles enlaces
acumulados.

C=C=CRR

Compuestos con dos o mas carbonos


asimtricos

Carbono asimtrico: es aquel que tiene todos sus sustituyentes


diferentes. (centro quiral).

Compuestos meso

Es un esteroismero que contiene carbonos quirales pero que puede


superponerse a su plano especular.

Contienen un plano interno de simetra; se dice que una mitad de la


molcula cancela la otra mitad, por lo que no produce rotacin del plano
de la luz polarizada. Es pticamente inactivo.

Ejemplos R Y S

(R)-2-butanol

CIS Y TRANS
Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos.
Se llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo
lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida
entorno a un enlace carbono-carbono
Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o
ciclos

En general la notacin cis/trans se emplea cuando existe al


menos un grupo igual en ambos carbonos

CONFIGURACION Z Y E
Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cistrans puede resultar ambigua. En estos casos se adopta la
nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura est basada en las palabras
alemanas
E = entgegen (separados)
Z = zusammen (juntos)

Bibliografa

Devore G. Qumica orgnica.9 reimpresin. 1979. Editorial Litogrfica


ingramex. Mxico DF.

Domnguez A. Xorge. Qumica orgnica. 1980. Editorial continental.


Mxico, DF.

McMurry John. Qumica orgnica. 7 edicin. Editorial Cengage learning


2008. Mxico .

Juaristi Eusebio. Introduccin a la estereoqumica y al anlisis


conformacional. 1989. Mxico DF.