Sntesis de Isoxazoles

Obtencin de 3-fenil-5-isoxazolona

Prez Jurez David

Valencia Ortega Minerva

Objetivos
Efectuar la reaccin de compuestos 1,3-dicarbonlicos
con derivados de amoniaco para obtener un anillo de 5
miembros con dos heterotomos.

Revisar el inters qumico de los isoxazoles y sus

derivados.

Qu son?
Heterociclos
aromticos de 5
tomos, contiene 2
heterotomos, O y N
Es una base dbil
debido al efecto
electronegativo del
oxgeno
3

Antecedentes
1884 Ceresol obtiene 3-metil-5-

1888 Dunstan y Dymond obtienen 3,4,5-

fenilisoxazolona, mezclando hidroxilamina en

trimetilisoxazolona, un liquido que aislan

benzoilacetona.

calentando nitroetano con una solucin

1888 Ludwig Claisen, lo nombra monoazol,

Hantzsch lo nombra isoxazol.

alcalina.
1882 se describe el primer isoxazol,
antralil

 1891 Claisen publica Ueber die

Isoxazole, explica que poseen
propiedades tpicas de un sistema
aromtico en medio bsico, es
muy lbil.
1892 Cathcart and MeyerI
sintetizaron fenilindoxaceno (3fenil-1,2-bencenisoxazol)

1899 Hill and Torrey

sintetizaron 4-nitroisoxazol
de hidroxilamina y
nitromalondialdehdo.

1903 Claisen sintetiza

isoxazoles apartir de
acetaldehdo propargilico e
hidroxilamina.
5

ica
tanci
a Qum
Impo
r

Sulfametoxazolbactericida
Infecciones urinarias,
gastrointestinales y
respiratorias

Oxacilina-antibitico
Inhibe la biosntesis de
estafilococos,
Staphylococcus aureus,
Streptococcus pneumoniae

Acivicinantibitico
Antitumoral

Bactericidatuberculosis y
lepra

Procedimiento Investigado

Condiciones de la reaccin
Reflujo
Disolvente: etanol
Temperatura: 78 C
Tiempo: 45 min.

92%

Procedimiento Propuesto

Condiciones de
reaccin:
Reflujo
Disolvente: etanol
Tiempo: 40 min.

Mecanismo

10

Diag
r
Tcn ama d
e la
ica

Resultados
Equipo

Punto de Fusin
(C)

Rendimiento
(%)

Peso (g)

152-153

38.81%

0.2050

150-152

71.60%

0.3782

151-152

53.04%

0.2802

150

60.58%

0.3200

151-153

46.51%

0.2457

152-153

45.40%

0.2398

149-151

65.65%

0.3468

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Bibliografa

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