BIOQUMICA

AMINOCIDOS
Estudio
de
la
funcin,
estructura y propiedades de
los
aminocidos.
Estos
compuestos, al unirse en
cantidades
y
secuencias
diferentes,
forman
los
pptidos y las protenas, las
cuales son fundamentales en
la estructura de los seres
vivientes.

3.1.- Aminocidos
Son las unidades fundamentales de las protenas.
Como parte del sistema inmunolgico inactivan los materiales txicos o peligrosos.
Definen la identidad de cada ser vivo pues son la base de la estructura del cdigo gentico.

A. Composicin
Los aminocidos estn compuestos por un grupo amino (-NH2), un
grupo carboxilo (-COOH), un tomo de hidrgeno (H) y una
distintiva cadena lateral (R), todos ellos unidos a un tomo de
carbono (carbono ).

H
NH2

C
R

COOH

Aminocidos
Hay muchos aminocidos no proteicos
encontrados en la naturaleza. En algunos casos, estos
aminocidos actan como antibiticos o toxinas.
A su composicin se le denomina:
-Pptido: a la unin de un bajo nmero de aminocidos.
-Oligopptido: si el nmero de aminocidos que forma la molcula no es
.- mayor de 10.
-Polipptido: cuando es superior a 10.
-Protena: si el nmero es superior a 50 aminocidos.

AMINOCIDOS QUE SE ENCUENTRAN

EN LAS PROTENAS

Apolares neutros; dado su carcter

hidrofobico estos a.a participan en el
mantenimiento
de
la
estructura
tridimensional de la protenas.
Cadena R hidrocarbonadas dos tipos:
Aromticos (hidrocarburos,
cclicosinstaurados). Absorcin

de la luz.

Alifaticos o alcanos;

(no

aromaticos,

metanos).
OH; parcialmente polares
(fig)

y S: enlaces disulfuro

Polares neutros: grupos funcionales

capaces de formar enlaces de H. (OH)
(fig).
Aminocidos cidos: conservan sus
cadenas laterales un grupo carboxilato
-.
Aminocidos bsicos:
a un pH
fisiolgico llevan una carga + por lo
que forman enlaces ionicos con los a.a
cidos.

Neutros: las cadenas laterales no llevan cargas positivas y negativas

Aminocidos

Clasificacin de los Aminocidos

Alifticos
Fuerte
hidrofbico

La
glicina
aminocido
pequeo

carcter

es

el
ms

La Glicina y la Prolina
dificultan el plegado
proteico.

La Metionina contiene
azufre.

Aminocidos

Clasificacin de los Aminocidos

Aromticos

Absorben
fuertemente la luz UV

La Tirosina contiene
un grupo OH, es un
aminocido
hidroxilado.

Aminocidos

Clasificacin de los Aminocidos

Polares sin carga
La Serina y la Treonina son
aminocidos hidroxilados
La Asparagina y la Glutamina
son las amidas del Aspartato
y el Glutamato.
La Cistena contiene azufre.
Dos
Cistenas
pueden
oxidarse y formar un enlace
disulfuro
o
el
nuevo
aminocido Cistina.

Aminocidos

Clasificacin de los Aminocidos

Polares con carga positiva

La cadena lateral de la
Histidina
puede
estar
protonada
(carga
positiva) o desprotonarse
(carga 0) a pH fisiolgico,
por
lo
que
puede
participar en la catlisis
enzimtica

Aminocidos

Clasificacin de los Aminocidos

Polares con carga negativa

Aminocidos
B.Actividad ptica
1. Con excepcin de la glicina, todos los aminocidos contienen al menos un
tomo de carbono asimtrico y tiene, por lo tanto, actividad ptica.

2. Losenantimerosson estereoismeros que se relacionan entre s por

unareflexin: son imgenes especulares entre s, y no son
superponibles.
Llamados tpicamente L (levorrotatorio) o D (dextrorrotatorio)
dependiendo de la direccin en la que rotan el plano de la luz polarizada.
L-aminocidos son los nicos pticamente activos que son incorporados a las
protenas.
D-aminocidos se encuentran en los productos bacteriales (ej. cpsula celular)
y en muchos antibiticos peptdicos, pero stos no son incorporados a las
protenas va sistemas de sntesis ribosomal.

Aminocidos

Aminocidos L y D
D de dextrogiros

L de levogiros

Todos los aminocidos biolgicamente activos son L-aminocidos, pues slo ellos pueden formar parte de las
protenas.

Aminocidos
C.Propiedades anfotricas
-Los aminocidos son molculas anfotricas; esto es,
tienen tanto grupos bsicos como cidos.
-Los cidos monoamino-monocarboxlicos existen en solucin
acuosa como molculas bipolares (zuitteriones), lo cual
significa que tienen ambas cargas, negativa y positiva.
a.

El grupo -carboxilo est disociado y tiene carga negativa.

b.

El grupo -amino est protonado y tiene carga positiva.

c.

As, la molcula es elctricamente neutral.

Aminocidos
-A pH bajo (ej. altas concentraciones de in
hidrgeno), el grupo carboxilo acepta un protn
quedando sin carga; as, la carga absoluta de la
molcula ser positiva.
-A pH alto (ej. Bajas concentraciones de in
hidrgeno), el grupo amino pierde su protn
quedando sin carga; as, la carga absoluta de la
molcula ser negativa.

Aminocidos
C. Propiedades anfotricas
pH bajo

pH alto

H
H 3 N+

H
COOH

Carga absoluta = 1+

H3N+

H
COO-

Carga absoluta = 0

H 2N

COO-

Carga absoluta = 1-

Aminocidos
-Algunos aminocidos tiene cadenas
laterales que contienen grupos disociados.
a. Cadenas laterales
1. Aspartato y glutamato son cidos; histidina,
lisina y arginina son bsicos.

2. Cistena y tirosina tienen carga

negativa cuando la cadena lateral est
disociada.

Aminocidos
b.

Grupos disociados

1. Que estos grupos estn disociados depende del pH y de la

constante de disociacin aparente (pK a) de los grupos
disociados.
2. Estos aminocidos disociados existen tambin como
zwitteriones.
-Por ejemplo, el glutamato tiene tres protones disociables
con valores pKa de 2.19, 4.25 y 9.67. Conforme el pH
aumenta por encima de cada uno de stos valores pK a, los
protones se disocian y la carga cambia como muestra
enseguida.

Aminocid
os

H3N+

Zwitteriones de glutamato

CH

COOH

H3N+

CH2
CH2

CH

COO-

H3N+

CH2

COO-

H2N+

CH2

CH2
PKa1 = 2.19

CH

PKa2 = 4.25

COOH

COOH

1+

CH2

CH
CH2

PKa3 = 9.67

CH2

COO-

1-

COO-

COO-

2-

Cargas absolutas
Conforme el pH aumenta por encima
de cada uno de stos valores pKa, los
protones se disocian y la carga
cambia

Aminocidos

Aminocidos

Curvas de Titulacin de un
Aminocido
Monoamino y Monocarboxilo
pKa= pH en el cual existe
igual concentracin de la
especie
dadora
de
electrones
como
de
la
especie
aceptora
de
electrones. En este caso
igual concentracin de la
forma
protonada
y
Un
compuesto
tiene
desprotonada.
capacidad amortiguadora en
el intervalo de pH que rodea
su pKa
En un aminocido los grupos
capaces de ionizarse y por
tanto
con
capacidad
amortiguadora son el grupo
amino, el grupo carboxilo y
el grupo R
Un
AA
monocarboxilo
regiones
con
amortiguadora.

monoaminoposee
2
capacidad

Aminocidos

Curvas de Titulacin de un
Aminocido
Diamino y Monocarboxilo
pKa= pH en el cual existe
igual concentracin de la
especie
dadora
de
electrones
como
de
la
especie
aceptora
de
electrones. En este caso
igual concentracin de la
forma
protonada
y
Un
compuesto
tiene
desprotonada.
capacidad amortiguadora en
el intervalo de pH que rodea
su pKa
En un aminocido los grupos
capaces de ionizarse y por
tanto
con
capacidad
amortiguadora son el grupo
amino, el grupo carboxilo y
el grupo R
Un AA diamino-monocarboxilo
posee
3
regiones
con
capacidad amortiguadora.

Aminocidos

Curvas de Titulacin de un
Aminocido
Monoamino y Dicarboxilo
pKa= pH en el cual existe
igual concentracin de la
especie
dadora
de
electrones
como
de
la
especie
aceptora
de
electrones. En este caso
igual concentracin de la
forma
protonada
y
Un
compuesto
tiene
desprotonada.
capacidad amortiguadora en
el intervalo de pH que rodea
su pKa
En un aminocido los grupos
capaces de ionizarse y por
tanto
con
capacidad
amortiguadora son el grupo
amino, el grupo carboxilo y
el grupo R
Un AA monoamino-dicarboxilo
posee
3
regiones
con
capacidad amortiguadora.

Aminocidos

Clculo del pI de un aminocido

En cualquier aminocido el punto isoelctrico se calcula
con los pKa vecinos al zwitterion (carga elctrica = cero) y
es el resultado de la semisuma de estos.

Por ejemplo:

pKa vecinos al
Zwitterion

pI
=

2,34
9,60
2

=
5,97

Aminocidos

Clculo del pI de un aminocido

En cualquier aminocido el punto isoelctrico se calcula
con los pKa vecinos al zwitterion (carga elctrica = cero) y
es el resultado de la semisuma de estos.

Por ejemplo:
pKa vecinos al
Zwitterion

pI
=

2,19
4,25
2

=
3,22

Aminocidos

Zwitterion

Los puntos isoelectricos reflejan la naturaleza de los

grupos R ionizables

Pptidos y protenas

Los pptidos son cadenas de aminocidos

Los pptidos pueden distinguirse por su comportamiento

de ionizacin

Existen pptidos y polipptidos biolgicamente activos de una gran variedad de tamaos y

composicin

Algunas protenas contienen grupos qumicos

diferentes a los aminocidos

Trabajar con
Protenas

Las protenas se pueden

separar y purificar

Rotura del puente disulfuro

La secuencia de aminocidos se
puede deducir mediante otros
mtodos

La secuencias de las protenas permiten deducir

la historia de la vida en la tierra

Electroforesis:
SU JUSTIFICACIN E IMPORTANCIA
Existen en el suero, cientos de protenas producidas por diversos
rganos.
A excepcin de las protenas del complemento hemoltico, las
inmunoglobulinas y una gran variedad de hormonas, casi todas las
protenas son sintetizadas en el hgado y vertidas al sistema circulatorio.
Muchas de estas protenas, o son filtradas por el rin, absorbidas en el
intestino o son metabolizadas en diversas clulas y rganos.
Mediante electroforesis pueden evidenciarse variaciones significativas
en la concentracin de estas protenas, y por ende, evidenciar
alteraciones orgnicas como: hematolgicas, inmunolgicas, renales,
hepticas y gastrointestinales.
Hasta hace un par de dcadas, el abordaje de estas alteraciones se
basaba en el estudio de Protenas Totales

Estructura:

Funcin de protena
dependiendo de la secuencia
de aminocidos:

produ
ce

Ms de 3.000
protenas
diferentes

Escherichia coli

Clasificacin:
Segn las propiedades de su cadena o su grupo R:
Neutros polares, hidrfilos o (polares): serina (ser), treonina
(thr),cistena (cys), aspargina (Asn),tirosina (Tyr) y glutamina
(Gln)
Neutros no polares, apolares o hidrfobos: glicina (Gly),
alanina (Ala), valina (val), leucina(Leu), isoleucina (Ile),
metionina (Met), prolina (Pro),fenilalanina (Phe) y triptfano
(Trp).
con carga negativa o cidos: cido asprtico (Asp) y acido
glutmico (Glu).
con carga positiva, o bsicos: lisina (Lys), arginina (Arg) e
histidina (His).

Segn su obtencin:
A los aminocidos que necesitan ser
ingeridos por el cuerpo para
obtenerlos se
les llama esenciales, la carencia de
estos
aminocidos en la dieta limita el
desarrollo
del organismo, ya que no es posible
reponer las clulas de los tejidos que
mueren o crear tejidos nuevos, en el
caso del crecimiento. Estos son:

Valina (Val)
Leucina (Leu)
Isoleucina (Ile)
Fenilalanina (Phe)
Metionina (Met)
Treonina (Thr)
Lisina (Lys)
Triptfano (Trp)
Histidina (His)

 A los aminocidos que pueden ser sintetizados por

el cuerpo se les conoce como No Esenciales y son:

Arginina (Arg)
Alanina (Ala)
Prolina (Pro)
Glicina (Gly)
Serina (Ser)
Cisteina (Cys)
Asparagina (Asn)
Glutamina (Gln)
Tirosina (Tyr)
cido asprtico (Asp)
cido glutmico (Glu)