Introduccin a la

Qumica Orgnica
Unidad 9

Contenidos (1)
1.-Primeros pasos de la Qumica Orgnica.
2.-El tomo de carbono. Tipos de
enlaces.
3.-Concepto de grupo funcional.
4.-Clasificacin de los compuestos del
carbono. Formulacin y nomenclatura:
5.-Hidrocarburos.
1.5.1.Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y
alquinos.
1.5.2. Hidrocarburos aromticos y cclicos.
2

Contenidos (2)
6.-Compuestos con oxgeno: aldehido,
cetona, cido, ster, alcohol y ter.
7.-Compuestos con nitrgeno: amina,
amida, nitrilo.
8.-Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y
de funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.
3

Berzelius (1807)

Friedrich Wlher (1828)

Primera Sntesis orgnica:
calor

NH4OCN
(cianato

de amonio)

NH2CONH2
(urea)

August Kekul (1861)

QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.

Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...

Pueden tener otros elementos:

O, N, S, P, halgenos...
7

Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:

unos 100.000
unos
7.000.000

(plsticos, insecticidas, jabones,

medicamentos, gasolinas, fibras
textiles...)

Actividad:

Dados los
siguientes compuestos,
identifica cuales de ellos son
compuestos orgnicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2CH
-CH
2
3
CH ; Cl-CH
-CH
3

Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos
orgnicos

Electronegatividad intermedia

Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo

formando cadenas.
Tamao pequeo lo que le posibilita
formar enlaces dobles y triples
Tetravalencia: s2p2
s px p y p z
400 kJ/mol

hibridacin

10

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro tomos
distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN

11

Representacin de molculas
orgnicas.
Tipos de
frmulas.

Emprica.
Ej. CH2O
No sirven para
Molecular
Ej. C3H6O3
identificar compuestos
Semidesarrollada (Es la ms utilizada en
la qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada
Ej.
H OH
(no se usa demasiado)

Con distribucin espacial

HCCC=O
H H OH

(utilizadas en estereoisomera)

12

Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgnico

tiene de frmula emprica C2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe
cual ser su frmula molecular.

12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero
entero)
La frmula molecular ser:

C6H15N3

13

Ejemplo:

Un compuesto orgnico dio los

siguientes porcentajes en su composicin: 71,7
% de cloro y 4,1 % de hidrgeno. Adems, 1 litro
de dicho compuesto en estado gaseoso medido
a 745 mm Hg y 110 C tiene una masa de 3,12
g.
Hallar
su
frmula
emprica
y
su
frmula
71,7 g 4,1 g

= 202 mol Cl; = 4,1 mol H

molecular.
35,5 g/mol
1 g/mol
24,2 g
= 2,02 mol C
12 g/mol

Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la

frmula emprica: CH2Cl

m R T
3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg
M= = = 100 g/mol
pV

mol K

745 mm Hg 1 L

1 atm

Luego la frmula molecular ser: C2H4Cl2

14

Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a)

CHa3
CH3

Secundarios (b) CH
a 3CCH2CHCH
a 3
d

b CHc
Terciarios (c)
2
b
Cuaternarios (d)
CH3
a
a

16

Ejercicio: Indica el tipo de carbono,

primario (a), secundario (b), terciario
(c) o cuaternario (d) que hay en la
siguiente
CH
CH
a 3 cadena carbonada:
a 3

CH
2 CHCH
3
a 3C d CHCH
c
c
a
b 2 Cd CH
b

CH2 CH3

CH3

CH3
a

CH3
a

17

Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de
tomos unidos de manera caracterstica y
que determinan, preferentemente, las
propiedades del compuesto en que estn
presentes.
Serie homloga: Es un grupo de compuestos
en los que la nica diferencia formal entre
sus miembros se encuentra en el nmero de
grupos metileno, -CH2-, que contiene
18

Principales grupos
funcionales
(por
orden
de
prioridad)
(1)
cido carboxlico
RCOOH

ster
Amida
Nitrilo
Aldehdo
Cetona
Alcohol

Fenol

RCOOR
RCONRR
RCN
RCH=O
RCOR
ROH
OH
19

Principales grupos
funcionales
(por
orden
de
prioridad)
(2)
Amina (primaria)
RNH
2

(secundaria) RNHR
(terciaria) RNRR
ter
ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro
RNO2

Halgeno
Radical R

RX

20

Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre
s para formar cadenas carbonadas.

21

Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S
C A D E N A A B IE R T A

CADEN A CER RADA

ALCANO S
(S lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F r m u la : C n H 2n + 2

C C L IC O S

A L Q U E N O S (o le fin a s )
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e d o b le )
F r m u la : C nH 2n

A R O M T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s
u n a n illo b e n c n ic o )

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F r m u la : C n H 2 n -2

22

Formulacin y
nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos
N tomos C de C.
N tomos C

Prefijo
1
2
3
4
5

met
et
prop
but
pent

Prefijo
6
7
8
9
10

hex
hept
oct
non
dec

23

Formulacin y
nomenclatura:
hidrocarburos de cadena
ALCANOS: Prefijo
(n C) + sufijo ano
abierta.
Ejemplo: CH3CH2CH3: propano

ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno

indicando la posicin del doble enlace si ste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2-buteno

ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino

indicando la posicin del trible enlace si ste puede

colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3CH2CCH: 1-butino

24

Formulacin y
nomenclatura:
hidrocarburos
ramificados.

La cadena principal es la ms larga que contiene

el grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo ms prximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo:
CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.

25

Formulacin y
nomenclatura:

hidrocarburos cclicos y
Cclicos: Searomticos
nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
|
|
: ciclo buteno
CH =CH

Aromticos: Son derivados del benceno

(C6H6) y se nombran anteponiendo
el
nombre del sustituyente.
Ejemplo:
CH3 : metil-benceno (tolueno)

26

Ejercicio: Formular los siguientes

hidrocarburos:
Pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
2-hexeno
CH3CH=CHCH2CH2CH3
propino
metil-butino CHCCH3
CHCCH CH3
|
CH3

3-etil-2-penteno

CH3CH =CCH2CH3
|
CH2CH3
27

Ejercicio: Nombrar los siguientes

hidrocarburos:
CH3CH2CH2 CH2CH2CH3 hexano
CH3CCCH2CCH
1,4-hexadiino
CH2=CHCH2CH3
CH3CHCH2CH3
|
CH2CH3

1-buteno
3-metil-pentano

CH3C =CHCHCH3
|
|
CH3 CH3

2,4-dimetil2-penteno
28

Formulacin y
nomenclatura:

compuestos oxigenados (1).

OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.

Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)

OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C)
+ sufijo ato de nombre de radical
terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo
29

Ejercicio: Formular los siguientes

cidos carboxlicos y steres:
cido pentanoico
butanoato de
metilo
cido 2-butenoico
cido metilpropanoico
metil-propanoato
de metilo

CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOCH3
CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH
|

CH3
CH3CHCOOCH3
|
CH3
30

Ejercicio: Nombrar los siguientes

cidos carboxlicos y steres:
CH3CCCOOH
CH3CH2COOCH2CH3
HOOCCH2COOH
CH3CHCOOCH2CH3
|

CH2 CH3
CH3CHCH2COOCH3
|
CH3

cido 2-butinoico
propanoato de etilo
cido propanodioico
2-metil-butanoato
de etilo
3-metil-butanoato
de metilo

31

Formulacin y
nomenclatura:
c
ompuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)

ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)

en un carbono terminal]: Prefijo (n C)
+ sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal

CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en

un carbono no terminal]: Nmero del C
en el que est el grupo (si es necesario)
+ Prefijo (n C) + sufijo ona.
Ejemplo: CH3COCH3: propanona
32

Ejercicio: Formular los siguientes

aldehdos y cetonas:
pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal

CH3CH2CH2 CH2CHO
CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
CH3CHCHO
|

CH3

CH3
|
CH3CCOCH3
|
dimetil-butanona
CH3
33

Ejercicio: Nombrar los siguientes

aldehdos y cetonas:
CH2=CHCH2CHO
CH3COCH2COCH3
CH2O
CH3CHCOCH3
|

CH3
CH3CHCHCHO
| |
CH3 CH3

3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
2,3-dimetilbutanal
34

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).

ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]:

Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol

TERES [Grupo O (oxi)]: Se nombran

los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra ter.
Ejemplo: CH3OCH2CH3: etil-metil-ter
35

Ejercicio: Formular los siguientes

alcoholes y teres:
1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol

CH3CH2CH2CH2OH
CH2OHCHOHCH2OH
CH3CH2CH=CHCH2OH
CH3CHCH2OH
|

CH3

3,3-dimetil-1butanol

CH3
|
CH3CCH2CH2OH
|
CH3
36

Ejercicio: Nombrar los siguientes

alcoholes y teres:
CH2=CHCHOHCH3
CH3 CHOHCH2OH
CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|

CH3
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3

3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-ter
3-metil-2-butanol
2-metil-1-butanol
37

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).

NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) + sufijo
amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)

AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH

(secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados enil) por orden
alfabtico seguidos de la palabra amina.
Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil metil amina

38

Formulacin y
nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).

NITRILOS (o cianuros) [Grupo

C N] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de
nombre de radical terminado en ilo

Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN:
butanonitrilo
o cianuro de
propilo

39

Ejercicio: Formular los siguientes

derivados nitrogenados:
pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metilpropanamida
trietilamina

CH3CH2CH2CH2CONH2
CH3CH2NHCH3
CH3CH=CHCN
CH3CH2CONHCH3
CH3CH2NCH2CH3
|

CH2CH3

CH3CHCN
|
metil-propanonitrilo
CH3
40

Ejercicio: Nombrar los siguientes

derivados nitrogenados:
CH3CH=CHCONHCH3
CH3CONHCH2CH3
CH3CN
CH3CH2CH2NHCH3
CH3CH2CONCH2CH3
|
CH2CH3
CH3CHCH2NH2
|
CH3

N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietilpropanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)

41

Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).

Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halgeno) +

nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano.

Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto

orgnico.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano

Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) +

nombre del compuesto orgnico.
Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metil butano

En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que

va unido en el caso de que sea necesario por haber
diferentes compuestos.

42

ISOMERA (compuesto
distintos con la misma
frmula molecular)
a

T IP O S D E IS O M E R A

ESTRUCTURAL

E S T E R E O IS O M E R A

D e cadena

c is - t r a n s

D e p o s ic i n

Is o m e r a p t ic a

D e f u n c i n

d e x tro (+ )
m e z c la r a c m ic a

le v o ( - )

43

ISOMERA ESTRUCTURAL
(distinta frmula
semidesarrollada).

De cadena:

CH3

(C4H10) metilpropano CH3CHCH3

y butano
CH3CH2CH2CH3

De posicin:
1-propanol
y 2-propanol

CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3

De funcin:
propanal

CH3CH2CHO

y propanona CH3COCH3
44

ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula
desarrollada).

Cis-2-buteno

C=C
CH3
Trans-2-buteno

CH3

CH3
C=C

CH3

45

ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los
grupos unidos a un tomo de
carbono.
Para que haya ismeros pticos es
necesario que los cuatro
sustituyentes unidos a un tomo de
carbono sean distintos (carbono
asimtrico).
46

ISOMERA PTICA (cont).

Se asigna un orden de prioridad a los
grupos (por nmero atmico). Si dos de
ellos fueran el mismo tomo el orden se
determina
por
la
prioridad
de
sus
sustituyentes.

Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y

se observa el tringulo que forman los
otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las
agujas del reloj el ismero se denomina
R y si sigue el contrario se denomina S.
47

Ejemplo de isomera ptica

R cido lctico
OH
(2 hidroxi-propanoico)

C H
CH 3 COOH

S cido lctico
COOH
(2 hidroxi-propanoico)
CH3 OH

C H

48

Ejercicio: Formula y nombra todos los

ismeros posibles (estructurales y
geomtricos) del 2-butanol indicando el tipo
de 2-butanol
isomera enCH
cada
caso.
3CHOHCH2CH3
De cadena:
CH3

metil-2-propanol CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter
CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol
R-2-butanol
49