ESCUELA MILITAR DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA
TECNOLOGA DEL GAS NATURAL

CLORACIN

INTEGRANTES: MIGUEL A. GONZALES

ROY IBARRA CABRERA

HALOGENACION CON CLORO

Los alcanos reaccionan con halgenos
mediante mecanismos radicalarios. Dicha
reaccin supone la sustitucin de uno o
varios hidrgenos del alcano por halgenos.
La reaccin de halogenacin es difcil de
parar, puesto que el producto halogenado es
ms reactivo que el alcano de partida. Para
evitar est problema, se utiliza exceso del
alcano.

MECANISMO DE LA HALOGENACIN
RADICALARIA
El mecanismo de la halogenacin radicalaria consta
de tres etapas: iniciacin, propagacin y
terminacin. En la iniciacin la molcula de
halgeno generan radicales. En la etapa de
propagacin se produce la sustitucin de
hidrgenos del alcano por halgenos. La etapa de
terminacin es cuando los reactivos se agotan, los
radicales que hay en el medio se unen entre si.

CLORACION DEL METANO

La reaccin del metano con el cloro, en presencia de calor
(300C) o luz ultravioleta (u.v.), produce una mezcla de
productos clorados, esto sucede porque todos los tomos de
hidrgeno unidos al carbono son capaces de ser sustituidos
por los halgenos.

El mecanismo de la reaccin transcurre en tres etapas:

iniciacin, propagacin y terminacin.

Las condiciones necesarias para que se produzca la

reaccin, entre las principales estn: temperaturas
bastante altas de 300C y ya que los alcanos son
especies neutras (no polares) necesitan radicales libres
como intermedios.
Como productos se puede obtener:
cloruro de metilo CH3Cl
cloroformo CHCl3
tetracloruro de carbono CCl4

Cloracin del etano

el etano se puede clorar en condiciones muy
similares a las del metano para obtener una
mezcla de etanos clorados.
El cloro reacciona con el etano y produce el
cloroetano o cloruro de etilo ( C2H5Cl), este es un
compuesto gaseoso que
se utiliza como
refrigerante y anestsico local.

Cloracin del propano

El propano reacciona con cloro en
presencia
de
luz
ultravioleta
produciendo
1-Cloropropano
y
2Cloropropano. la reaccin consiste
en la sustitucin del hidrgenos del
alcano por halgenos.
Consideremos la reaccin de propano
a 25C, en presencia de luz:

CH3CH2CH3 + Cl2 = productos

Segn factor de probabilidad esperaramos
75% de 1-cloropropano
25% de 2-cloropropano

Cloracin de Butanos
El butano se halogena en presencia de cloro y luz
para formar 1Clorobutano, 2-clorobutano y cido
clorhdrico.
La cloracin da estos dos productos monoclorados
en una proporcin de:
30% 1-Clorobutano
70% 2Clorobutano

Ademas que se obtiene diclorobutano,

triclorobutano, tetraclorobutano y asi
sucesivamente.

Agentes de Cloracin
cido clorhdrico como agente de cloracin.
La cloracin con cido clorhdrico que tiene lugar
con cloruros y cloratos en presencia de cidos
minerales.
Cloracin con hipocloritos
En algunas halogenaciones se emplean soluciones
alcalnas. Estas disoluciones son muy eficaces para
la preparacin de compuestos halogenados.

cloruro de tionilo ( SOCl2 ) como agentes de

cloracin.
es un agente de cloracin muy til por que suministra
cloro para desplazar los grupos hidroxilo de los alcoholes
y de los cidos carboxilcos.
El cloruro de sulfurilo ( SO2Cl2 ) como agente de
cloracin.
El cloruro de sulfurilo reaccionan fcilmente con las
olefinas para producir derivados halogenados. Tambin
puede emplearse ventajosamente en la cloracin de
hidrocarburos saturados, como el metano.

Catalizadores
A excepcin del carbono, se emplea mucho hierro,
antimonio y fsforo que son capaces de combinarse con
halgenos para dar dos compuestos de valencia distinta,
de los cuales el de mayor valencia por ser menos estable
cede fcilmente parte del halgeno durante el proceso.
En presencia de cloro libre, estos compuestos pueden
adicionar o ceder el halgeno. En los procesos de
cloracin es muy comn utilizar bromo y yodo.

Variables a controlar en la
Cloracin
Si se opera a temperaturas muy elevadas, o con
tiempos de contacto muy largos, se producir la
pirolisis de los cloruros.
Al aumentar la presin, disminuye la velocidad
relativa de cloracin.
Para evitar la pirlisis, es recomendable la
cloracin trmica en fase lquida y operada a
temperaturas ms bajas.

GRACIAS POR
SU ATENCIN!