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AROMATICOS
ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO
INTRODUCCION
Sin
En la actualidad, el trmino
aromtico se emplea para
referirse al benceno y a los
compuestos relacionados
estructuralmente con l.
NO2
H3C
O2N
CH3
H3C
Tolueno
COOH
NO2
Trinitrotolueno
Aspirina
OH
O
CH2
C
H3C
CH
N
H
Acetaminofn
H2N
Fenilalanina
HO
C
OH
H3CO
CHO
Vainillina
MAS EJEMPLOS
CH3
HO
CH
C
CH3
O3SH
CH
Ibuprofen
C
H2
CH3
Rojo de metilo
H
O
estrona
N(CH3)2
ESTRUCTURA DEL
BENCENO
1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 C y p.f 5.5
C frmula emprica CH.
1834 Mitscherlich encontr tambin este
hidrocarburo y determin que su frmula molecular
era C6H6
Klaus
Dewar
Lademburg
Kekule
La
hidrogenaci
n del
benceno
libera mucha
menos
energa que
la esperable
sustituciones
adiciones
HIBRIDO DE RESONANCIA
10
11
2pz
COMPUESTOS AROMATICOS
Benceno
Naftaleno
Fenantreno
Piridina
Furano
Tiofeno
Slo un par de
electrones del
oxgeno reside en un
orbital p y forman
parte de la nube
electrnica
aromtica
Slo un par de
electrones del azufre
reside en un orbital p
y forman parte de la
nube electrnica
aromtica
Indol
12
Antraceno
Pirimidina
Anuleno
Pirrol
Purina
PROPIEDADES FISICAS
Benceno y otros aromticos no polares
Insolubles en agua.
Solubles en ter dietlico, CCl4, hexano
El benceno es disolvente.
2
Muchos compuestos del alquitrn de hulla
contienen cuatro o ms anillos fusionados,
carcingenos
NOMENCLATURA
1 sustituyente
CH2CH3
Cl
NO2
NH2
etilbenceno
clorobenceno
Empleado en la
fabricacin del fenol
y del DDT.
nitrobenceno
anilina
CH2CH2CH3
OH
propilbenceno
fenol
CH3
Se emplea en la
fabricacin de
explosivos y
colorantes.
COOH
CHO
tolueno
cido benzoico
benzaldehdo
14
Disustituidos
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
m-xileno
CH3
o-xileno
p-xileno
Br
CH3
Cl
HO
CH3
m-bromoclorobenceno
p-cresol
Cl
p-clorometilbenceno
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REACCIONES
NITRACION Y SULFONACION
Nitracin
+ HNO3
NO2
H2SO4
calor
H2O
Sulfonacin
SO3H
+ H2SO4
calor
+ H2O
FRIEDEL-CRAFTS Y HALOGENACION
Alquilacin
CH3CHCH3
CH3CHCH3
AlCl3
HCl
Cl
Halogenacin
Cl
+ Cl2
X= Cl, Br
FeCl3
HCl