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COMPUESTOS

AROMATICOS
ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO

INTRODUCCION

Los hidrocarburos aromticos son aquellos que


poseen propiedades especiales asociadas con el
ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis
grupos de carbono-hidrgeno
unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono.

En los inicios de la qumica orgnica, la palabra


aromtico se us para describir sustancias
fragantes como el benzaldehdo (de cerezas,
durazno y almendras), el tolueno (del blsamo de
tol) y el benceno (del destilado del carbn).

Sin

embargo, pronto se comprendi


que las sustancias agrupadas como
aromticas se comportaban de
manera qumicamente distinta de
como lo hace la mayora de los otros
compuestos orgnicos.

En la actualidad, el trmino
aromtico se emplea para
referirse al benceno y a los
compuestos relacionados
estructuralmente con l.

EJEMPLOS DE COMPUESTOS ORGANICOS


O

NO2
H3C

O2N

CH3

H3C

Tolueno

COOH

NO2

Trinitrotolueno

Aspirina

OH
O

CH2

C
H3C

CH
N
H

Acetaminofn

H2N

Fenilalanina

HO

C
OH

H3CO

CHO

Vainillina

MAS EJEMPLOS
CH3
HO

CH
C

CH3

O3SH

CH

Ibuprofen

C
H2

CH3

Rojo de metilo

H
O

estrona

N(CH3)2

ESTRUCTURA DEL
BENCENO
1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 C y p.f 5.5
C frmula emprica CH.
1834 Mitscherlich encontr tambin este
hidrocarburo y determin que su frmula molecular
era C6H6

Klaus

Dewar

Lademburg

Kekule

La
hidrogenaci
n del
benceno
libera mucha
menos
energa que
la esperable

El benceno presenta una gran estabilidad


qumica y propiedades diferentes a la
sustancias con estructuras semejantes

sustituciones

adiciones

HIBRIDO DE RESONANCIA

La longitud de todos los enlaces C-C en


el benceno es intermedia entre un
enlace simple y uno doble

10

TEORIA DEL ENLACE DE VALENCIA


Hibridaci
n
sp2
sp2

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Estabilidad debida a la deslocalizacin de


los electrones del anillo (aromaticidad

2pz

COMPUESTOS AROMATICOS

Benceno

Naftaleno

Fenantreno

Piridina

Furano

Tiofeno

Los electrones del


nitrgeno residen
en un orbital sp2
y no forman parte
de la nube
electrnica
aromtica

Slo un par de
electrones del
oxgeno reside en un
orbital p y forman
parte de la nube
electrnica
aromtica

Slo un par de
electrones del azufre
reside en un orbital p
y forman parte de la
nube electrnica
aromtica

Indol

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Antraceno

Pirimidina

Anuleno

Pirrol

Purina

PROPIEDADES FISICAS
Benceno y otros aromticos no polares
Insolubles en agua.
Solubles en ter dietlico, CCl4, hexano
El benceno es disolvente.
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Muchos compuestos del alquitrn de hulla
contienen cuatro o ms anillos fusionados,
carcingenos

El benceno es txico, el tolueno es menos


txico.
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NOMENCLATURA
1 sustituyente
CH2CH3

Cl
NO2

NH2

etilbenceno

clorobenceno
Empleado en la
fabricacin del fenol
y del DDT.

nitrobenceno

anilina

CH2CH2CH3

OH

propilbenceno

fenol
CH3

Se emplea en la
fabricacin de
explosivos y
colorantes.

COOH

CHO

tolueno

cido benzoico

benzaldehdo

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Disustituidos
CH3

CH3
CH3
CH3
CH3

m-xileno
CH3

o-xileno

p-xileno

Br

CH3
Cl

HO

CH3

m-bromoclorobenceno
p-cresol

Cl

p-clorometilbenceno

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ESTRUCTURA DEL NAFTALENO

ESTRUCTURA DEL ANTRACENO

ESTRUCTURA DEL FENANTRENO

REACCIONES

4. SUSTITUCIN ELECTRFILA AROMTICA (SEAR

la aromaticidad no se pierde solamente se se ha


sustitudo un hidrgeno por un grupo funcional

NITRACION Y SULFONACION

Nitracin

+ HNO3

NO2

H2SO4

calor

H2O

Sulfonacin

SO3H

+ H2SO4

calor

+ H2O

FRIEDEL-CRAFTS Y HALOGENACION
Alquilacin
CH3CHCH3

CH3CHCH3

AlCl3

HCl

Cl

Halogenacin

Cl

+ Cl2
X= Cl, Br

FeCl3

HCl

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