HETEROCICLICOS

NITROGENADOS

SINTESIS FURANO, TIOFENO Y

PIRROL
Todos los heterociclos de cinco miembros son formalmente enoles
de compuestos 1,4-dicarbonlicos que se les hace reaccionar con el
apropiado heterotomo (H2O, NH3, H2S, S2).
Z= pirrol o furano

SINTESIS DE PIRIDINA
Sintesis de Hantzsch, 1,3-ceto ester,
aldehido, amoniaco

Heterociclos: Compuestos cclicos en los que adems

de C, hay al menos un heterotomo formando parte del anillo.

N
N

C20H34O
O

Mg

Fe

CO2H

MeO
O

CO2H

Clorofila

H
N
N

Componente de la hemoglobina

8Forman parte de los cidos nuclicos y

de multitud de frmacos y de sustancias
de inters biolgico.

NicotinaProf.IvanNinaQuimicaUNSA2014

Introduccin y clasificacin
Clasificacin de los heterociclos:
1. Alifticos
O

N
H

Tetrahidrofurano

Piperidina

2. Aromticos: Presentan aromaticidad (regla de Huckel) y propiedades

parecidas al benceno.

O
Furano

N
Piridina

Los aromticos se clasifican en -deficientes y -excedentes.

Prof. Ivan Nina-Quimica-UNSA 2014

ALGUNOS HETEROCICLOS
NITROGENADOS

ALGUNOS HETEROCICLOS
BICICLICOS

VITAMINAS
Las vitaminas que actan en el cuerpo como
los sitios activos de las enzimas, las cuales
controlan la mayor parte de las reacciones
metablicas.

ACCIN FISIOLOGICA
No solo los heterociclos procedentes de fuente
natural exhiben actividades fisiolgicas. Tambin
los sintticos se han utilizado como drogas y
antibiticos en medicina.

PROPIEDADES QUIMICAS
NITRACIN

SULFONACIN

HALOGENACIN

ALCALOIDES
Grupo mas grande de metabolitos secundarios de
plantas se conocen actualmente mas de 5500, sin
embargo no es exclusivo de los vegetales y se han
encontrado tambien dentro del reino animal, podemos
encontrarlo en la piel de ciertos animales, como la
bufonina, que segregan los sapos o la batracotoxina
de las ranas Phyllobates, la especie phyllobates
terribilis es capaz de matar a 10 hombres con 1
miligramo de su batracotoxina
Se pueden encontrar ademas en algunos insectos y
en las hojas, semillas y raices de plantas, estado libre,
como glicosidos o formando sales con cidos orgnicos

FUNCIONES DE LOS
ALCALOIDES

Posee una funcin aleloptica, las plantas utilizaran

los alcaloides para influir positiva o negativamente
sobre otras especies prximas, para comunicarse o
inhibir el crecimiento de otras plantas para evitar la
competencia
Sirve como un medio de defensa ya que ayuda a los
vegetales a protegerse frente a la agresin de
algunos animales o predadores
Algunos tienen un valor hormonal y funcionan como
reguladores del crecimiento y sus niveles mas altos
suelen coincidir con los momentos de metabolismo
mas intenso en las plantas
Todos son toxicos y causan la muerte si se ingieren
en grandes cantidades, un ejemplo es el arbol tejo

ACCION FISIOLOGICA

Atropina, antiespasmodico
Cocaina, estimulante
Codeina, analgesico
Morfina, narcotico
Efedrina, vasoconstrictor
Papaverina, relajante muscular
Nicotina, estimulante de sistema
nervioso central

EXTRACCION DE LOS
ALCALOIDES
Se basan en la diferente solubilidad de los
alcaloides en forma de bases y sales lo que nos
permite separarlo de otros compuestos cuya
solucin no vara con el pH.
Pulverizar la droga hasta grano fino, los
alcaloides estn normalmente contenidos en
vacuolas
Agua acidulada. Los alcaloides estn en forma
de sales.
Disolventes orgnicos polares. Se estrae con
alcohol 70 acidulado, extrae impurezas
(pigmentos,..)
Disolventes orgnicos apolares. es el ms
utilizado. Los alcaloides han de ser liberados,
aadimos un lcali con el que humedecemos

GRACIAS POR SU
ATENCION
BIBLIOGRAFIA
Fesenden, Organica
Wade, Quimica organica
Volharth Quimica Organica