ISOMERIA GEOMETRICA

Y
OPTICA
FARMACOQUIMICA

INTEGRANTES:
Regalado Davila steven Raul
Tamayo Rojas ,Jhoan
QF: Dors Yupanqui Siccha

ISOMERIA
Definicion : se denominan isomeros a los
compuestos que tienen la misma forma
molecular pero presentan diferentes
propiedades quimicas debido a que su
estructura es distinta.
CH3-CH2-CH2-OH

TIPOS DE
ISOMERIA
a

T IP O S D E IS O M E R A
ESTRUCTURAL

E S T E R E O IS O M E R A

D e cadena

c is -tr a n s

D e p o s ic i n

Is o m e r a p tic a

D e fu n c i n

d e x tro (+ )
m e z c la r a c m ic a

le v o (-)

Cadena: son aquellas que forman cadenas

carbonadas distintas.

 posicion: la localizacion de las ramificasiones

insaturaciones o grupos funcionales son distintos

Funcion : tienen grupos funcionales distintos

ESTEREOISOMERIA
Definicion : es un isomero que tiene la misma
forma molecular y la misma secuencia de
atomos enlazados con los mismos enlaces
entre sus atomos, pero difieren en la
orientacion tridimensional de sus atomos en el
espacio.

ISOMERIA
GEOMETRICA
Definicion : son diasteroisomeros, que difieren
en la disposicion geometrica de los grupos en
un doble enlace

SEGN SU ORIGEN O
CAUSA
Es producida por la diferente colocacion
espacial de los grupos entorno a un doble
enlace

ALGUNAS CONDICIONES
Rotacion inpedida
Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro

del enlace.

CARACTERISTICAS
No presentan isomeria geometrica los que no
tienen doble enlace
No presentan isomeria geometrica si tiene
3 o 4 sustituyentes iguales.
No presentan isomeria geometrica los que
tienen triple enlace
Ambos poseen la misma formula

Propiedades
o Los isomeria geometrica tiene propiedades

fisicas diferentes .
o Tienen los mismos grupos funcionales
o Sus estructuras no son identicas ni son
imgenes especulares
o Presentan diferentes popiedades
fisicoquimicas y espaciales

preguntas
son isomeros geometricos estas 2 formas
de 1,2 dicloroetano ?

son isomeros geometricos estas 2 formas de

1,2 dicloroetano ?

ISOMERIA OPTICA
definicion: un isomero optico es aquel que
tiene la propiedad de hacer girar el plano
de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia
la isquierda

SEGN SU ORIGEN O
CAUSA
Es producida por la diferente colocacion
espacial de los grupos entorno a un
estereocentro, habitualmente un carbono
quiral.

CARACTERISTICAS
Tienen por lo menos 1 carbono quiral
El carbono quiral esta unido a 4 sustituyentes

distintos
No presenta isomeria optica los que tienen
doble enlace
Las moleculas quirales presentan actividad
optica

PROPIEDADES
Presentan las mismas propiedades fisicas y
quimicas
Pero se diferencian en que desvian el plano de
la luz polarizada en diferente direccion.

Ejemplos de isomeria
optica

ISOMERIA OPTICA EN
RELACION AL
MEDICAMENTO
ISOMERIA OPTICA
ENATIOMERIA

LEVO -

DEXTRO +

MESCLA
RACEMICA

MESCLA RACEMICA

Es una mescla de isomeros opticos, con 50% de

levogiro y 50% de dextrogiro opticamente
inactiva

La deshidrogenacion 2-butanona forma el 2butanol

ENANTIOMEROS
Se les conoce como moleculas
quilares(enantiomeros=quilares)

ISOMERIA OPTICA
RELACIONADO A
MEDICAMENTOS

MESCLA RACEMICA :
TALIDOMIDA
Un

enantimero

isquierda

(R)

reduca

nauseas

de

las
las

embarazadas e induca
el sueo.
Un enantiomero (s)
derecha

tena

poder

teratognico

(de

producir

las

malformaciones en los
nios por nacer).

M.R.

IBUPROFENO
Un enantiomero (S) es una
droga antiinflamatoria noesteroidal que presenta actividad
actividad analgesica teraputica .
Los estudios sugieren que este
ismero alcanza los niveles
teraputicos en la sangre en unos
12 minutos, comparado con los
30 minutos que tarda el racemato.
Un enantiomero (R) se convierte
enzimaticamente en el ( S)

M. R.

esomeprazol
Un enantiomero (S
)es el racemico.
Un enantiomero
(R) Enfermedad
por reflujo
gastroesofgico. Infeccin por
Helicobacter Pylori
- Ulcera pptica
inducida por AINE

M.R. DEXKETEPROFENO
Un enantiomero (S) del
ketoprofeno es
racemico
Un enantiomero
(R)tiene actividad
analgesica
antiinflamatoria
antipiretica

M.R.

CITALOPRAN
Enantimero (S) del
Citalopram (racmico
Enantiomero(R)
Episodios depresivos mayores.
- Angustia con/sin agorafobia.
- Ansiedad social (fobia social).
- Trastorno de ansiedad
generalizada.
La eficacia ha sido comparada
en la depresin, no en las
dems indicaciones, siendo
similar en ambos

M.R. LEVOSULPIRIDA
sulpirida es el
enantiomero
dextrogiro (D)

Enantimero l (levo)
de la Sulpirida
(racmico)
Enantiomero D
(Dextro) tiene
propiedades
antipsicticas,
antidepresivas,
antiemticas,
antivertiginosas y
antidisppticas

levocetirizina
(S)
CETIRIZINA

(R)
levocetirizin
a

Enantimero (S) de
Cetirizina (racmico)
Enantiomero (R) de
levocetirizina. En la
rinitis alrgica perenne
la levocetirizina a una
dosis de 5 mg es ms
eficaz que cetirizina 10
mg en cuanto a la
reduccin de la
congestin nasal.

LEVOFLOXACINO
(S) OFLAXACINO

(R)LEVOFLOXACINO

Enantimero S de
Ofloxacino (racmico).
Enantiomero R de
levofloxacino : Sinusitis. Bronquitis crnica. Neumona. - Infecciones
cutneas y del tracto
urinario. Estudios clnicos
muestran que a dosis
equivalentes ambos
poseen la misma
eficacia. La incidencia de
efectos adversos es
similar.

PROPANOLOL
R -propanolol

S- propanolol

Los enantimeros R y S del

Propranolol actan de modo
muy diferente
(R)- propranolol se emplea
como anticonceptivo.
(S)-propranolol es un
antidepresivo.
Antihipertensivo, bloqueador. Indicado para
tratar lahipertensin
arterial, arritmias cardiacas,
arritmia e intoxicacin
digitlica, prevencin del
infartode miocardio.

METADONA
el ismero R(+),
conocido como
levadona, usualmente
se prescribe para tratar
casos de dao severo
en el hgado.
La mezcla racmica se
usa para el tratamiento
de pacientes en el
programa de
desintoxicacin de
drogas adictivas.

albuterol

El ismero R
(levosalbutamol) al ser un
anlogo de la adrenalina
posee potente actividad
estimulante del receptor
2 adrenrgico, lo que le
confiere propiedades
broncodilatadoras y
protectoras recibiendo la
denominacin de
eutmero.
El ismero S (S
salbutamol o
dextrosalbutamol) carece
de actividad sobre el
receptor 2 y se lo
denomina distmero.
Adems a la forma S se le
considera causante de los

warfarina
La S-warfarina tiene
cinco veces la potencia
del ismero-R con
respecto al
antagonismo de la
vitamina K.
La warfarina como
anticoagulante oral ha
demostrado eficacia en
el tratamiento de
transtornos como la
Trombosis Venenosa
Profunda y el Trombo
Embolismo Pulmonar

METILDOPA
slo el ismero S-(-) es
efectivo para tratar la
hipertensin.
El ismero R-(+)
contribuye a serios efectos
secundarios.

NAPROXENO
slo el ismero S-(-) es seguro para
el consumo humano como
antiinflamatorio
R es una toxina del hgado. Como
dato interesante, el medicamento es
la sal de sodio (Naproxen sodio)
que es levorotatoria. El cido libre,
su precursor, es dextrorotatorio. Sin
embargo, tanto la sal como el cido
tiene la misma cofiguracin: S.

TIROXINA
La S-(-) tiroxina es una hormona
natural de la tiroide que se usa
para el tratamiento de esa
glndula.
La R-(+) tiroxina se prescribe
para reducir los niveles de
colesterol seroso.

TRAMADOL
R + TRAMADOL

S - TRAMADOL

El producto se administra
como una mezcla racmica
de dos enantimeros: 1R,2Rtramadol o (+)-trans-tramadol
(+TT)
1S,2S-tramadol o (-)-transtramadol (-TT). El transtramadol se considera un
frmaco eficaz para la
analgesia en el contexto de
los traumatismos, los clicos
biliares y renales y para el
enfoque del dolor crnico,
con especial hincapi en el
dolor neuroptico.

KETAMINA
El enantimero S(+)ketamina ha demostrado
ser ms un anestsico ms
potente que la mezcla
racmica,
el enantimero R(-) se
asoci con los efectos
excitatorios del despertar
de la ketamina4.