Aminocidos e Protenas

Parte I
Profa. Fabiana A. Carneiro
http://www.wiley.com/legacy/college/boyer/0470003790/animations/animations.htm

AMINOCIDOS
So as unidades fundamentais das PROTENAS.
So cidos orgnicos formados por tomos de
carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio. Alguns
tipos de aminocidos contm tambm tomos de
enxofre e fsforo que aparecem, portanto na
composio das protenas.
So molculas pequenas com PM de
aproximadamente 130.

Estrutura Qumica Geral

Aminocidos mais importantes sos os .

Apresentam carbono assimtrico

Apresentam :
Um grupo amina: -NH2
Um grupo carboxila: COOH
Um hidrognio H
Uma cadeia lateral R (determina a identidade de um AA
especfico).

O carbono um
centro quiral
(opticamnte ativo)

Nomenclatura dos aminocidos

Estrutura Qumica Geral

Exitem duas configuraes: L-aminocidos e Daminocidos
Cada configurao pode formar dois esterioismeros: l e d
l levorrotatrio (esquerda)
d destrorrotatrio (direita)
Observaes importantes:
Os aminocidos nas molculas proticas so sempre lestereismeros
Os d aminocidos foram encontrados apenas em
pequenos peptdeos de parede celular bacteriana e
alguns peptdeos que tm funo antibitica.

Ismeros ticos

Uma molcula quiral, aquela que no idntica sua imagem especular.

Uma molcula quiral e sua imagem especular formam um par de enantimeros,
ou ismeros especulares.

FUNES BIOLGICAS

Estrutura da clula.
Hormnios.
Receptores de protenas e hormnios.
Transporte de metablitos e ions.
Atividade enzimtica.
Imunidade.
Gliconeogenese no jejum e diabetes.

Caractersticas Fsicas
So todos compostos slidos, cristalinos e que se fundem a
alta temperatura;
Incolores;
A maioria apresentam sabor adocicado;
Alguns inspidos;
E outros amargos;
Com exceo da glicina, que solvel em gua, os demais
apresentam solubilidade varivel;
Insolveis em solventes orgnicos;
Em solues aquosas apresentam alto momento dipolar.

Propriedades Qumicas
Caracterstica cida (presena do grupo
carboxila);
Caracterstica bsica (presena do grupo amino);
Interao intramolecular, originando um "sal
interno":

Solveis em gua;
Insolveis em solventes orgnicos
PF e PE altos (caractersticas dos sais)

Propriedades Qumicas
Carter anftero - reagem tanto em
cidos quanto em bases, produzindo
sais :

Curva de titulao de um
Aminocido

Ao titularmos um aminocido
monoamino e monocarboxlico, temos o
seguinte comportamento:
Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA
totalmente protonado
Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] =
[+NH3CHRCOO-]
Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto
Isoeltrico = on Dipolar ou
"Zwitterion".
Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] =
[NH2CHRCOO-]

Titulao de um Aminocido
De forma geral, ao fazer a titulao de um
Aa com uma base, iniciando-se em pH=1
observa-se que o pH da soluo aumenta
at aproximadamente pH=2 quando o
grupamento COOH comea a liberar ons
H+ para o meio, formando gua.
COOH
COOH- C - NH3+
H- C - NH3+ + OHpK1
R
R
on dipolar
Zwiteron

Titulao de um Aminocido
Continuando a adio de base o pH ir
progressivamente se elevando at que o
grupo NH3+ tenha condies de liberar seu
on H+, o que ocorre prximo ao pH 9 .
H2O
COOH-C-NH3+ + OHR
pK2
on
dipolar
Zwiteron

COOH-C-NH2
R

Titulao de um Aminocido
COOH
COOH- C - NH3+
H-C-NH3+
pK1
CH3
CH3

Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -COOH

pK2

COOH-C-NH2
CH3

Regio de
tamponamento
devida ao
grupo -NH2

COOH
COOCOO+H N- C -H
+H N- C- H
H2N- C- H
3
3
R pK1
R pK2
R
A+
Forma
AIsoeltrica

Curva de Titulao

Sintomas de Deficincia de
Aminocidos
Triptofano: catarata;
Treonina e Metionina: problemas no
fgado;