Derivados de cidos

Carboxlicos
Propiedades y Nomenclatura
UNIDAD 7.1

Prof. Mara de los A. Muiz

Ttulo V-Mayagez

TABLA DE CONTENIDO
INTRODUCCIN
OBJETIVOS

TEMAS
PRCTICA

1
2

ENLACES

Prof. Mara de los A. Muiz

Mayaguez

Ttulo V

TAREA ASIGNADA

03/25/16

INTRODUCCIN
Esta

unidad explica las caractersticas y

nomenclatura de los derivados de los cidos
carboxlicos.
Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a
los compuestos para su identificacin.
Se asignarn 3 horas contacto para discutir la
unidad.

Tabla
Cont
3
3

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Ttulo V

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TEMAS
Nomenclatura
Propiedades y Estructura

Haluros cidos
Nomenclatura

steres comnes

Amidas comnes

Espectroscopa

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Mayaguez

Ttulo V

Anhdros

Nomenclatura steres

Nomenclatura Amidas

Tabla
Cont
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Objetivos
Reconocer

las caractersticas de los derivados de

cidos carboxlicos .
Reconocer el grupo funcional para los haluros
cidos, steres, amidas y anhdridos.
Dibujar estructuras o escribir el nombre de los
haluros cidos, steres, amidas y anhdridos
siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de
sistemas comnes.

03/25/16

Tabla
Cont

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PROPIEDADES Y ESTRUCTURA
La

presencia del grupo carbonilo le confiere

polaridad a los derivados de cidos carboxlicos.

Los

cloruros cidos, anhdridos y steres tienen

puntos de ebullicin aproximadamente iguales
que los aldehidos y cetonas de igual nmero de
carbonos.

Temas
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 Las

amidas tiene puntos de ebullicin bastante

elevados y pueden formar puentes de
hidrgeno bastante fuertes.

Los

steres de 3 a 5 carbonos son solubles en

agua.

Las

amidas que tienen de 5 a 6 carbonos son

solubles en agua. Con ms de 6 carbonos se
vuelven insolubles.

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 Los

steres son voltiles, tienen olores

agradables y muy caractersticos.

Los

steres se emplean en la preparacin de

perfumes, sabores artificiales, condimentos
artificiales y olores para cremas entre otros.

Las

amidas cuando estn impuras, suelen ser

coloreadas.

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Orden

de Reactividad

cidos carboxlicos >Haluros cidos >

anhdridos cidos > steres > amidas

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steres comunes
HCOOCH2CH3
formato de etilo (RUM)
HCOOCH2CH(CH3)2
formato de isobutilo (rasberry)
CH3COO-(CH2)4CH3 etanoato de pentilo (banana)
CH3COO(CH2)7CH3
acetato de octilo (china)
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
acetato de isoamilo (pera)
CH3CH2CH2COOCH2CH3
butanoato de etilo (pia)
CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3
butanoato de pentilo
(strawberry)
CH3(CH2)3COOCH2CH2CH(CH3)2 pentanoato de isopentilo
(manzana)
Salicilato de metilo (Aceite de wintergreen)
Polisteres (industria textilera)

Temas
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CH3

H2N

Antranilato de metilo (jazmn)

O
O

CH3

Benzoato de metilo (menta)

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Amidas comnes
OH

O
CH3
HO

NH

O
NH2

O
N
H

Acetaminofen

Salicilamida
(Excedrin)

Sacarina (endulzador
artificial)

O
H2N
NH2

Urea

Temas
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Barbitricos
depresivos del sistema nervioso:
Fenobarbital
pentobarbital (nembutal)
secobarbital (seconal)

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Nomenclatura
HALUROS CIDOS
Se nombra primero el grupo haluro (-X) y luego
el grupo acilo(derivado del cido carboxlico)
El nombre terminar en ilo.
Si el grupo acilo es un anillo o ciclo, se le aade
la terminacin carbonilo como sufijo.

Temas
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Cloruro de benzoilo
Cloruro de benceno carbonilo

Cl

O
H3C

Cloruro de 2-metil butanoilo

Cl
CH3

Bromuro de 1-metil ciclopropano carbonilo

Br
CH3

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 ANHIDRIDOS

CIDOS

Un anhdro son dos molculas de cido que al

unirse pierden agua y por eso se les llama
anhidro ( que no tiene agua).
Anhdridos simtricos de cadena recta de
cidos carboxlicos y los anhdridos aromticos
derivan sus nombres del cido correspondiente.

Temas
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Anhdrido benzico

O
O

H3C

O
H3C

Anhdrido etanoico
(anhidrido actico)

CH3

O
O

CH3

Anhdrido propanoico

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STERES
Estn

formados por dos grupos:

el que proviene del cido RC=O que

terminar en -ato
el que proviene del alcohol OR que
terminar en -ilo.
Se

nombra primero la parte que proviene del

cido, cambiando la terminacin a ato
seguido del grupo alcoholico o fenolico que
terminar en ilo.

Temas
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 Cuando

la parte que proviene del cido es

cclica, entonces se nombra el ciclo y se le
aade la terminacin carboxilato. Luego se
nombra la parte que proviene del alcohol con
la terminacin ilo.

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H3C

CH3

Propanoato de metilo

H3C

CH3

Pentanoato de propilo

O
O

CH3

Ciclohexano carboxilato de metilo

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H3C
O

CH3
O

3-metil ciclohexano carboxilato de isopropilo

H3C

O
H3C

Butanoato de ciclobutilo

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Amidas
Amidas

primarias R-CONH2
Las amidas son derivados de cidos
carboxlicos enlazados a un NH2.
Las amidas que no tienen sustituyentes
enlazados a NH2., se llaman amidas
primarias.
En las amidas primarias se nombra primero
el grupo que proviene del cido carboxlico y
luego se le aade la terminacin -amida

Temas
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O
H3C

O
NH2

H3C

NH2

H3C

butanamida

4-metil pentanamida
O

H3C

NH2
CH3

4-metil heptanamida

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 Si

la amida primaria tiene un ciclo en su

estructura, se nombrar el ciclo y se utilizar
la terminacin -carboxamida
NH2
O

H2N

Ciclopentano carboxamida

Ciclobutano carboxamida
O

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 Amidas

secundarias RCONHR y Amidas

terciarias RCONR2
En las amidas secundarias y terciarias se nombra
primero los sustituyentes del grupo amino NH-R o
NR2 y luego la parte que viene del cido.
El grupo que queda enlazado al grupo amino NH-R o
NR2 se nombra como sustituyente y se identificar
con la letra N en vez de utilizar nmeros.

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H3C

H3C

H3C
NH

CH3

N-metil butanamida

CH3

N,N-dimetil butanamida
H3C

H3C
N

CH3

CH3
O
H3C

N-etil-N-metil ciclobutano carboxamida

N-etil-N-metil pentanamida

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Prctica #1
Dibuje

la frmula estructural de los siguientes

compuestos.
Cloruro de m-cloro benzoilo
Anhdrido trifluoro actico
Cicloheptano carboxilato de etilo
Acetato de 1-fenil etilo
N-etil benzamida
2-metil hexanonitrilo
2-metil propanamida
2-cloro-2-fenil acetato de etilo
Tabla
Cont
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Prctica #2
Escriba

el nombre siguiendo las reglas IUPAC:

O
H3C

Cl
H3C

Cl

CH3

H3C

O
CH3

H3C

CH3
NH

H3C
H3C

CH3

H3C

Cl

Cl

CH3

O
O
O

H3C

Cl

H3C

Tabla
Cont
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Espectroscopa IR
steres alifticos

1735 cm-1

steres aromticos

1720 cm-1

Haluros cidos alifticos

1810 cm-1

Haluros cidos aromticos

1770 cm-1

Anhdridos cidos alifticos

1820,1760 cm-1

Amidas

1650-1690 cm-1

Espectroscopa NMR
C13
C=O

160-180

Temas
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