SESIN 16 BIO005

SEGUNDO SEMESTRE 2015

Dr. Jorge Vera Garcs

CARBOHIDRATOS
PROPIEDADES, ESTRUCTURA Y FUNCIN
NOMENCLATURA Y CONCEPTOS DE ISOMERA,
ENANTIMEROS, EPMEROS

CARBOHIDRATOS
Qumicamente,
son
polihidroxi-aldehdos
o
polihidroxi-cetonas,
encontrndose
en
una
variedad
de
formas
estructurales:
Unidades
individuales
desde
3C
a
7C
(monosacridos)
que
pueden ser clasificados
como ALDOSAS (si su

GLICERALDEHDODIHIDROXICETONA

 Oligosacridos:
estructuras
en
cadena formadas por la unin de
monosacridos:
Disacridos
(2
unidades):
SACAROSA, MALTOSA, LACTOSA etc.
Polisacridos (muchas unidades):
agar,
carragenano,
almidn,
glicgeno, celulosa, quitina etc.

LACTOSA

SACAROS
A

ALMIDN, GLICGENO, CELULOSA

TREHALO
SA

ENLACE GLICOSDICO
La unin de monosacridos entre s
para
formar
oligosacridos
o
polisacridos se realiza a travs de la
formacin de un enlace covalente,
con prdida de agua, normalmente
entre el C1 de una unidad y grupo
OH de otra, o bien entre dos
carbonos anomricos. Se denomina
ENLACE GLICOSDICO.

CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES
Los carbonos de la cadena central
de un monosacrido se unen entre
s y con grupos OH e H,
completando su tetravalencia.
En las aldosas, el C1 corresponde al
carbono
carbonlico
del
grupo
aldehdo.
GLICERALDEHDODIHIDROXICETONA En las cetosas, el C2 corresponde al
carbono
carbonlico
del
grupo
cetona.

CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES
N de
carbonos

Clasificacin

N de
carbonos

Clasificacin

3C

TRIOSA

6C

HEXOSA

4C

TETROSA

7C

HEPTOSA

5C

PENTOSA

La glucosa es un monosacrido de 6C (hexosa)

con un grupo aldehdo en C1 (aldosa):
ALDOHEXOSA.
La fructosa es un monosacrido de 6C (hexosa)
con un grupo cetona en C2 (cetosa):
CETOHEXOSA.

CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES
Todos los monosacridos, a excepcin de
la dihidroxiacetona, tienen carbonos
quirales (carbonos asimtricos).
Esto permite que un monosacrido con
carbonos quirales tenga ACTIVIDAD
PTICA y se clasifiquen como ISMEROS
LD-.
EnO nuestra
naturaleza, se utilizan los
ismeros D-.

EPMEROS
Todos los monosacridos de
un
mismo
grupo
son
ismeros
estructurales
denominados EPMEROS, en
la que slo cambia la
orientacin de uno o ms
grupos OH con respecto a la
cadena central.
Adems, se cumple que una aldosa y una hexosa del mismo nmero de
C, son entre s ISMEROS FUNCIONALES, de especial relevancia en el
metabolismo.

HEMIACETALES Y ANMEROS
Un
monosacrido
puede ciclarse,
adquiriendo
mayor
estabilidad.
En
una
aldohexosa (Dglucosa),
la
reaccin
es
Despus de esta
reaccin de ciclacin
entre
el C1 ydel
el
(formacin
hemiacetal),
el
C1
grupo
OHundel
presentar
nuevo grupo OH.
C5.

HEMIACETALES Y ANMEROS
Despus de esta reaccin de ciclacin
(formacin
del
hemiacetal),
el
C1
presentar un nuevo grupo OH.
Si este grupo OH se ubica espacialmente
por debajo el plano del ciclo formado, se
denomina ANMERO .
Si el grupo OH se ubica por arriba del
plano del ciclo formado se denomina
ANMERO .
El C1 de esta estructura se denomina
CARBONO ANOMRICO.

PIRANOSA O FURANOSA
En el caso de las hexosas,
una
aldosa
al
ciclarse
adquiere
una
estructura
denominada PIRANOSA.
Para
las
cetosas,
la
estructura
formada
se
clasifica como FURANOSA.

POLISACRIDOS
CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES Y FUNCIONALES DE POLISACRIDOS DE
IMPORTANCIA BIOLGICA

ALMIDN y GLICGENO

Almidn

Glicgeno
Poliscarido
de
origen
vegetal,
para reserva de
glucosa
como
combustible.

Poliscarido
de
origen
animal,
para reserva de
glucosa
como
combustible.

En el ser humano, se forma en hgado y msculo esquel

Ambos polisacridos se forman por uniones repetidas de D-glucosa, dando

origen a cadenas helicoidales y ramificadas. Las cadenas principales
presentan enlaces glicosdicos -1,4, mientras que las ramificaciones
desde enlaces glicosdicos -1,6.
En el almidn se forman mezclas de
cadenas ramificadas (amilopectina) y
no ramificadas (amilosa).

CELULOSA
Polisacrido de origen vegetal formado
por unidades de D-glucosa, destinado
para formar estructuras resistentes de
la pared celular. A diferencia del
almidn y del glicgeno, las D-glucosas
se
unen
entre
s
por
enlaces
glicosdicos -1,4.
Esta diferencia en los enlaces glicosdicos, impide que los animales
puedan digerir la celulosa (carecen de enzimas -amilasas) de fibras
vegetales. Por ello, los rumiantes han desarrollado un sistema digestivo
que cuenta con microorganismos que le favorecen la digestin de la fibra
(rumen).

CELULOSA

La celulosa presenta una estructura rgida,

prcticamente lineal, estabilizada por un
elevado nmero de puentes de H entre los
grupos OH de las D-glucosas.