Carbohidratos

Son necesarios para efectuar una variedad de

funciones biolgicas.
La D-glucosa es el carbohidrato ms importante en el
metabolismo.
La reserva energtica en plantas y animales son el
almidn y el glucgeno, respectivamente.
En los alimentos existe una fraccin de
polisacridos no digerible denominada fibra diettica.
Desecho de sust. txicas por formacin glucsidos.

Carbohidratos
Nutrimentos ms baratos y abundantes en la
naturaleza.
Especies del reino vegetal que se sintetizan por el
proceso de fotosntesis. CHOs de origen animal?
Los carbohidratos ms conocidos son: glucosa,
fructosa, sacarosa, lactosa, almidn, celulosa.
Las caractersticas de los alimentos tanto procesados
como naturales dependen del tipo de carbohidratos
que contengan.

Que es un carbohidrato?
Son polihidroxi aldehdos o cetonas o
compuestos que conducen a ellos por hidrlisis
y sus derivados.
Se denominan Hidratos de carbono por
responder muchos de ellos a la formula
emprica:

Cn(H2O)n

Introduccin
Se producen en la fotosntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que
capta de la luz solar la energa necesaria para
realizar el proceso:

6 CO2

+ H2O

C6(H2O)6 + 6 O2

Carbohidratos
La glucosa es la forma de hidrato de
carbono ms importante en el
metabolismo de las clulas y su
oxidacin completa a CO2 y H2O por
medio del metabolismo (gluclisis y
ciclo de Krebs) genera ATP, es decir
genera energa para mantener los
sistemas biolgicos.

Nomenclatura de
carbohidratos
Originalmente
el
trmino
de
carbohidrato o hidrato de carbono se
di a la familia de compuestos que
contienen carbono, hidrgeno y
oxgeno integrados en las molculas
que guardan la siguiente proporcin:
Cn(H2O)n

Nomenclatura de
carbohidratos
Sin embargo posteriormente se
detectaron otros compuestos con
propiedades muy similares que
adems de tener C,H,O tenan N, P, S,
a los cuales posteriormente se les
hizo extensiva la designacin.

Nomenclatura de
carbohidratos
La clasificacin de los carbohidratos
se puede hacer de acuerdo a diversos
criterios:
Estructura qumica
Abundancia en la naturaleza
Uso en alimentos
Poder edulcorante

Tipos de carbohidratos
La clasificacin de los carbohidratos esta
basada en el nmero de unidades de
azcar que los constituyen:
Monosacridos
1 sola unidad de
azcar
Disacridos
2 unidades de azcar
Oligosacridos
3 a 10 unidades
Polisacridos
ms de 10 unidades

Carbohidratos importantes
Monosacridos
Xilosa, glucosa,
manosa, galactosa,
ribosa, fructosa
Disacridos Lactosa, sacarosa,
maltosa
Oligosacridos
Rafinosa (trisacrido)
Estaquiosa (tetra)
Verbascosa (penta)
Polisacridos
Almidn, celulosa,
glucgeno

Como se clasifican?
C
a
r
b
o
h
i
d
r
a
t
o
s

Naturaleza
Estructura
Qumica

Monosacridos

Cetosas
Oligosacridos
Polisacridos

P. edulcorante

Aldosas

Disacridos
- 2 Di
-3

Tri

-4

tetr

-5

pent

-6

Hex

-7

Hept

Clasificacin de
monosacridos
Los monosacridos son hidratos de
carbono que no pueden ser hidrolizados
en otros mas simples, ellos incluyen:
Triosas (molculas con 3 tomos de
carbono)
Tetrosas (4 tomos de carbono)
Pentosas (5 tomos de carbono)
Hexosas (6 tomos de carbono)

Nomenclatura de
monosacridos
Dentro de los monosacridos se
encuentran aquellos que tienen el
grupo cetona se les asigna el sufijo
ulosa para distinguirlos de aquellos
que llevan el grupo aldehdo a los
que se les pone la terminacin osa
Levulosa cetosa de 6 tomos de C
Glucosa aldosa de 6 tomos de
carbono

Nomenclatura de
monosacridos

D-Levulosa
CH2OH
|
C=O
|
|
OHCH
| |
HCOH
|
HCOH
| |
H2COH

D-Glucosa
HC=O
|
HCOH
OHCH
|

HCOH
HCOH
CH2OH

Caractersticas de los
monosacridos

Los monosacridos se derivan del gliceraldehdo

(carbohidrato de tres tomos de carbono) en el
cual el tomo nmero 2 es asimtrico.
H C=O
|
OHCH
|
CH2OH
L gliceraldehdo

H C=O
|
HCOH
|
CH2OH
D gliceraldehdo

Caractersticas de los
monosacridos

Las proyecciones de Fischer son una

manera prctica de representar las
molculas que contienen carbonos quirales
los prefijos D- y L- son usados para
distinguir entre enantimeros y los signos
(+) y (-) indican la rotacin de la luz
polarizada a la derecha o izquierda
y
tambin son utilizados para distinguir entre
enantimeros

Caractersticas de los
monosacridos

Los monosacridos pueden ser ismeros

Dextrogiratorios
o
Levogiratorios
(enantimeros)
Dependiendo de el nmero de carbonos
quirales que tenga la molcula, el mximo
nmero de estereoisomeros posibles ser
2n donde n es el nmero de carbonos
quirales

Caractersticas de los
monosacridos

Debido a su alta reactividad los grupos

carbonilos de los carbohidratos tienden a
reaccionar con los grupos alcohol de la
misma molcula dando a hemiacetales y
hemicetales intramoleculares que originan
azcares cclicos

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
H

OH

R OH

H C OR

Aldehdo

Alcohol

OH

R OH

R
Cetona

Hemiacetal

C OR
R

Alcohol

Hemicetal

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
HO C H
H C OH
HO C H

H
C

H C OH
HO C H

H C OH

H C OH

H C

H C OH

CH2OH

-D-glucopiranosa
Anillo de 6 miembros

CH2OH

D-glucosa

H C OH
H C OH

HO C H
H C OH
H C
CH2OH

-D-glucopiranosa

Como el del pirano

piranosas

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
HO C CH2OH
HO C H

H C OH

HOCH2
C

HO C H

H C
CH 2OH

-D-fructofuranosa
Anillo de 5 miembros

H C OH
H C OH
CH2OH

D-fructosa

HOCH 2

C OH

HO C H

H C OH
H C
CH2OH

-D-fructofuranosa

Como el del furano

furanosas

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH 2OH

HO C H
H C OH
HO C H

H C OH
H C

H H
HO

OH

OH

H H

OH

CH2OH

Estructura en proyeccin de
Fischer

Estructura en proyeccin de
Haworth

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH 2OH

HO C H
H C OH
HO C H

H C OH
HOCH2

H H
HO

OH

OH

H H

OH

Estructura en proyeccin de
Fischer
Una permutacin
Inversin en C5

Estructura en proyeccin de
Haworth

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH 2OH

HO C H

O
H H

H C OH
HO C H

H C OH
HOCH2

C H

Estructura en proyeccin de
Fischer
Dos permutaciones
Igual configuracin

HO

OH

OH

H H

OH

Estructura en proyeccin de
Haworth

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH 2OH

HO C H

O
H H

H C OH
HO C H

H C OH
HOCH2

C H

Estructura en proyeccin de
Fischer

HO

OH

OH

H H

OH

Estructura en proyeccin de
Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

estn hacia arriba en Hawort

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
CH 2OH

HO

O
H H
HO

OH
H

OH
H H

CH2OH
O

HO
HO

OH

OH

Estructura en proyeccin de
Haworth

Conformacin silla

Monosacridos

Estructura

Estructura cclica
C4

CH 2OH

HO

O
H H
HO

OH
H

OH

CH2OH
O

H H
OH

Estructura en proyeccin de
Haworth

HO
HO

OH

C1
Conformacin silla
C41 o tambin C1

Caractersticas de los
monosacridos

La representacin de las molculas en

forma cclica puede hacerse con las
proyecciones de Haworth
6

1
5

Caractersticas de los
monosacridos
La D glucosa recien disuelta en agua tiene una rotacin de (+) 112 o y de (+) 53o
despues de 4hr. Mientras que la D glucosa pasa de una rotacin de (+) 19o a (+)
53o en el mismo lapso de tiempo
A ste fenmeno se le conoce
como mutarrotacin

Caractersticas de los
monosacridos
OH

OH

OH

Es decir yse refieren a los grupos

OH unidos al carbono nmero 1 en la
aldosas cicladas y al carbono 2 en las
cetosas cicladas

Caractersticas de los
monosacridos
El anillo furansico (5 enlaces) es plano, pero el piransico (6
eslabones) puede adoptar dos conformaciones espaciales :

a) Silla

b) Bote
O

Caractersticas de los
monosacridos
La

conformacin mas estable que

adopta la piranosa es aquella en que
los sustituyentes quedan orientados
al ecuador-Eq (Ax- axial al plano)

Caractersticas de los
monosacridos
Las interacciones diaxiales contiguas
estn
desfavorecidas
por
impedimento estrico

Caractersticas de los
monosacridos
Los monosacridos son insolubles en
etanol y en otros solventes orgnicos como
el ter, son solubles en agua.
Sus soluciones dan en general un sabor
dulce aunque hay tambin sustancias de
este grupo que dan sabor amargo o metlico
(algunas pentosas)
Son substancias cristalizables, y sus puntos
de fusin son relativamente bajos

Fuentes de los
monosacridos

La glucosa es el monosacrido ms
distribuido en la naturaleza, se encuentra en
diferentes frutas dependiendo del grado de
madurez.
La fructosa es abundante en los jugos de
frutas y es el monosacrido ms dulce
galactosa es parte del azcar de la leche

Caractersticas de los
monosacridos
Los monosacridos son los monmeros de
los hidratos de carbono, la unin de algunos
de ellos da lugar a los oligoscaridos y
polisacridos, de hecho muy pocos
carbohidratos se encuentran libres en la
naturaleza y normalmente se encuentran en
dmeros o polmeros
La
palabra
genrica
de
azcares
normalmente es usada para referir mono y
oligosacridos

Otros azcares
Amino azcares- sustitucin de OH (C-2)
por NH2
D-glucosamina, D-galactosamina
Desoxiazcares- prdida de un O en un
OH, se nombra con el prefijo desoxi
antecedido por el nmero de carbono
donde se perdo el O
2-desoxi-D-ribosa

Nomenclatura de azcares
Polioles- formados por la reduccin del grupo
aldehdo o cetona formado el hidroxilo
correspondiente
D-glucitol (sorbitol), manitol
Glcosidos-Union de un azcar en el carbn
anomrico a otro compuesto que puede o no
ser azcar
OH
OR
H-C + HOR
H-C-

Enlace glucosdico
Durante la formacin de oligosacridos
uno de los azcares elimina su OH
anomrico para poder establecer el
enlace GLUCOSDICO
El
enlace
puede
ser
establecido
indistintamente por un OH alfa o beta

Enlace glucosdico
El enlace GLUCOSDICO forma un puente
de oxigeno entre los dos azcares
cclicos u otras molculas electroflicas

Glucsidos importantes

Oligosacridos
Formados por la condensacin de
dos a diez monosacridos mediante
un enlace glucosdico y la prdida de
agua

C6H11O6-H +OH-C6H11O5

C6H11O5-O- C6H11O5 + H2O

Nomenclatura de
oligosacridos
Al monmero que cede este grupo se le
agrega el subfijo sil. Entre parntesis
se indica la union de los carbonos que
forman el enlace

Ejemplo:
O--Dgalactopiranosil-(1-4)--glucopiranosa
(lactosa)

Oligosacridos Importantes
La maltosa, subproducto de la hidrlisis del almidn,
es un disacrido con un enlace glucosdico (1>4) entre el grupo hidroxil en el C1 de una
glucosa y el grupo hidroxil en el C4 de una
segunda glucosa.

maltosa

Oligosacridos Importantes
La sacarosa es conocido como el azcar de
mesa, tiene un enlace glucosdico que liga el
C1 de una glucosa a el grupo hidroxil en el
C2 de la fructosa.

Oligosacridos Importantes
La celobiosa, es un subproducto de la hidrlisis de
la celulosa, es el ismero del disacrido formado
por dos D glucosas.

Celobiosa

Oligosacridos Importantes
La lactosa, es el azcar de la leche esta compuesta
por glucosa y galactosa con un enlace glucosdico
(14)
Su
nombre
completo
es
-Dgalactopiranosil-(14)--D-glucopiranose.

OH
O
H

Lactosa

Otros oligosacridos
Los oligosacridos de glucoprotenas y
glicolpidos
pueden
ser
cadenas
o
ramificadas. Normalmente incluyen azcares
modificados.
Las cadenas de carbohidrato de la membrana
celular normalmente quedan orientados fuera
de la clula.
Ellos toman parte en interacciones entre
cellas, de reconocimiento y pueden formar
una capa protectora de en la superficie de la
clula

Otros oligosacridos
O-enlace
glucosdico
de
los
oligosacridos
de
algunas
glicoprotenas
son
relativamente
simples.
Estos azcares estan unidos a las
protenas va enlace glucosidico entre
el residuo OH
anomrico del
carbohidrato y un residuo OH de
serina o treonina

Otros oligosacridos
N-enlace glucosdico de algunas
glicoprotenas puede dar origen a
molculas complejas ramificadas
Los azcares se unen a la protena por
medio del establecimiento de un
enlace N con un residuo de asparagina
el cual suele ser muy comunmente el
amino 3 de la cadena polipeptdica

Otros oligosacridos

N-enlace glucosdico en
una glicoprotena

Otros oligosacridos
Las protenas excretadas fuera de la
clula normalmente se encuentran
conjugadas con azcares en enlaces N
glucosdicos.
Varias enfermedades genticas han
sido identificadas como deficiencias
en una o varias enzimas que sintetizan
o modifican
las cadenas de
oligosacridos en glucoprotenas

Otros oligosacridos
Otros hidratos de carbono importantes son los
galactosacridos Rafinosa, estaquiosa y
verbascosa.
Estos
se
encuentran
en
leguminosas y en algunos cereales.
Estos carbohidratos se caracterizan por ser los
responsables de los gases intestinales en el
hombre (flatulencia) debido a la falta de la
enzima galactosidasa en el tracto intestinal
O- D gal-(1-6)- O- D gal-(1-6)- O- D gal-(1-6)- O- D glu-(1-2)- D fru
sacarosa
verbascosa

estaquiosa

rafinosa

polisacridos
Los polisacridos son polmeros de carbohidratos
Sus funciones son :
Almacn de energa: Almidn y glucgeno
Estructural y protectora en forma de paredes o
cobertura celular: celulosa, hemicelulosa y
mucopolisacridos (gomas)
Estructural: Peptidoglucanos en la pared celular de
bacterias (Dextranas, goma Xanthan)

Almidn
Es parte fundamental en la dieta del hombre.
Es un polmero de D-Glucosa que se forman
en las plantas. Aun que su estructura
consiste en la repeticin del monmero.
Los nutrilogos lo consideran como un
carbohidrato complejo.

 Tiene dos componentes: amilosa y

amilopectina.
Cereales, tubrculos y en algunas frutas.
Gran nmero de usos industriales

Glucgeno
Reserva
energtica
animal
mas
importante, se encuentra principalmente
en el musculo y en el hgado.
Su estructura es similar a la amilopectina.
Est ramificada mas ramificada (tiene
ramas cada 12-16 unidades de Dglucosa ).

El nivel de metabolismo se emplea

como fuente de glucosa se usa en
la gluclisis molculas de ATP y de
acido lactico.

Celulosa
Polmero de glucosa que se sintetiza por las
plantas.
Consiste en largas cadenas unidas por enlaces 1-4-glucosdicos.
El hombre carece de una enzima que hidrolice los
enlaces de los polisacaridos -1-4-glucosdicos
NO PUEDE SER DIGERIDA Y ABSORBIDA

 Es el componente de la fibra de la
dieta (Carbohidratos no digeribles).
Fibra a la movilidad intestinal y acta
como ablandador de las heces