Biologa

Medica
Carbohidratos

Carbohidratos

:
Hidratos de Carbono o Carbohidrato (termino poco
apropiado, ya que estas molculas no son tomos
de carbono hidratados, es decir, enlazados a
molculas de agua ) se trato de dejar de usar este
termino, aconseja el trmino carbohidrato y no el
de hidratos de carbono.
Sacridos
Glcidos
Azucares : Este trmino solo puede usarse para
los monosacridos (aldosas y cetosas) y los
oligosacridos inferiores (disacridos).

Tambin conocidos como

Que son ? Y
Caractersticas
Son

biomolculas compuestas por carbono,

hidrgeno y oxgeno ,constan de tomos de
carbono unidos a otros grupos funcionales
como carbonilo e hidroxilo.
Clase mas abundante de clulas Biolgicas
Tienen enlaces qumicos difciles de romper de
tipo covalente
Son compuestos formados en su mayor parte
por tomos de carbono e hidrgeno y, en una
menor cantidad, de oxgeno

Funciones
Enrgicamente

en la clula :
Almacenes de energa combustible e intermediario
metablico. Ej
Almidn (plantas) y Glucgeno (Animales) liberan
glucosa que es la fuente primaria de sntesis de
energa de las clulas.
Los azucares Ribosa y Desoxirribosa hacen parte de
la trama estructural de ADN cuyos anillos por su
flexibilidad son importantes en el almacenamiento
y expresin de la informacin gentica
Son elementos estructurales de paredes celulares
de plantas y bacterias y del exoesqueleto de
artrpodos
Reconocimiento celular

 En

los animales y vegetales estn ampliamente

distribuidos, donde desempean funciones
estructurales y metablicas
Ej.
La celulosa hace parte de la estructura de soporte
vegetal
Los azcares simples son absorbidos rpidamente
por el cuerpo. Una vez en el torrente sanguneo el
cuerpo los utiliza para obtener energa inmediata
o almacenar los carbohidratos simples en forma
de glucgeno hasta que se necesiten.

Tipos de carbohidratos
Monosacridos

(Unidad bsica)
Disacridos (2 unidades
monosacridos)
Oligosacridos (2-10 unidades
monosacridos)
Polisacridos ( + 10 Unidades
monosacridos)

Monosacridos :
Unidad bsica de los carbohidratos
No pueden ser hidrolizados ( separados
por reaccionar con agua ) en molculas
mas sencillas
Poseen siempre un grupo carbonilo en
uno de sus tomos de carbono y grupos
hidroxilo en el resto. Por tanto se definen
qumicamente como polihidroxialdehdos
o polihidroxicetonas.

Clasificacin de Monosacridos
Segn

la posicin del grupo carbonilo :

-Si el grupo carbonilo se localiza en un extremo del
azcar es un aldehdo entonces el monosacrido
es una aldosa.
Ej. : Glucosa.

-Si se ubica en una posicin interna es una Cetona

entonces el azcar es una Cetosa. Ej. : Fructosa.

 Segn

el nmero de tomos de carbono que

contiene
-Los monosacridos ms pequeos son los que
poseen tres tomos de carbono, y son llamados
triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas,
lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis
son llamados hexosas y as sucesivamente.
Los sistemas de clasificacin son frecuentemente
combinados; por ejemplo, la glucosa es una
aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de
carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehdo
de cinco tomos de carbono) y la fructosa es una
cetohexosa (una cetona de seis tomos de
carbono).

ESTEREOISOMERISMO
Un estereoismero es un ismero que tiene la misma frmula
molecular y cuadricula, tambin la misma secuencia de tomos
enlazados, con los mismos enlaces entre sus tomos, pero
difieren en la orientacin tridimensional de sus tomos en el
espacio.
En la naturaleza predominan los azcares con la configuracin D
(Dextrogiro), es decir desva a la derecha el plano de luz
polarizada
Las molculas dextrogiras son precedidas al escribir su nombre
por su signo mas (+) y las Levgiras, que desvan el plano de luz
polarizada a la izquierda, por un signo menos (-). A los
compuestos que desvan la luz polarizada, se les conoce como
pticamente activos.

 Es

D si el grupo OH se encuentra a la derecha del

ultimo carbono quiral (Un carbono quiral, es un
carbono con los cuatro sustituyentes diferentes).
Es L cuando el grupo OH se encuentra a la
izquierda del ultimo carbono quiral

El segundo tomo de
carbono es un tomo quiral
Las formas D y L son
imgenes especulares no
superponibles y se
denominan enantimeros

Enantimeros D glucosa y L
Glucosa

El nmero de estereoismeros de
un compuesto depende del
nmero de centros quirales que
posee. La (+)-glucosa posee
cuatro carbonos asimtricos y
posee, por tanto, 16
estereoismeros. Uno de ellos, la
-D-glucosa es la unidad
estructural del almidn; la -Dglucosa, otro estereoismero, es
la unidad estructural de la
celulosa.
Pueden ser de dos tipos segn
sean o no sean imgenes
especulares entre s:
enantimeros y
diastereoismeros.

D-glucosa y la LGlucosa son

enantimeros o
ismeros pticos
(imagen
especular no
superponible
como las manos)
La glucosa tiene
4 carbonos
quirales el
2,3,4,5 .En el
quinto carbono
quiral vemos que
el grupo OH se
encuentra a la
derecha en la Dglucosa y a la
izquierda en la Lglucosa

Anomeros
ismero

de un monosacrido de ms de 5 tomos de carbono

que ha desarrollado una unin hemiacetlica, lo que le permite
tomar una estructura cclica y determinar dos posiciones
diferentes para el grupo hidroxilo: , o , segn sea su
orientacin bajo el plano, o sobre el plano en una proyeccin
de Haworth. un carbono anomrico hace referencia al carbono
carbonlico que se transforma en un nuevo centro quiral tras
una ciclacin hemicetal o hemiacetal.

El

azcar (carbohidrato) en su modo cclico puede asumir dos

orientaciones en el espacio, que se designan con las letras
griegas (alfa) y (beta). stos son anmeros,
correspondientemente uno del otro.

 Se

designa si tiene el grupo carboxilo

apuntando hacia abajo y hacia arriba

PROPIEDADES
La mutarrotacion es una propiedad presentada por las formas
hemiacetalicas y cetalicas de los azucares libres para formar el
azcar de cadena abierta.
OXIDACION-REDUCCION Los carbohidratos pueden clasificarse
ya sea como azucares reductores o no reductores. Los azucares
reductores, que son los mas comunes, tienen la capacidad de
funcionar como agentes reductores debido a que estn
presentes en la molcula grupos aldehdos libres o
potencialmente libres como en las formas hemiacetaIicas
cclicas. Este grupo aldehdo es oxidado fcilmente a acido
carboxlico en pH neutro por enzimas y agentes oxidantes
moderados. Esta propiedad se utiliza para detectar y cuantificar
monosacridos, especialmente glucosa, en fluidos biolgicos
como la sangre y la orina. El acido mono carboxlico que se
forma se conoce como un acido adnico (por ejemplo, acido
gluconico de la glucosa).

La formacin de glicsidos ocurre cuando

reacciona un monosacrido con unalcohol. Este
tipo de reaccin puede ocurrir tambin entre dos
monosacridos dando lugar a un disacrido.
Este enlace que es capaz de unir largas cadenas de
monosacridos, se denomina enlace glicosdico.

FORMACION DE ESTERES Los grupos alcohlicos de

los carbohidratos pueden esterificarse en
reacciones tanto enzimticas como no enzimticas.
De este modo, cuando la a-o-glucopiranosa se
trata con anhidrido acetico, todas las funciones
hidroxilo son acetiladas para dar la penta-O-acetilglucosa representada aqu. Estos grupos acetilo,
por ser esteres, pueden hidrolizarse en presencia
ya sea de acido o de lcali.

 CONDENSACION

ALDOLICA Otra reaccin

importante que es tpica de los carbohidratos y
ocurre con frecuencia en bioquimica es la
condensacin aldolica (o su inverso, la ruptura
aldolica). Esta reaccin depende de la acidez de
los hidrgenos (a-hidr6genos) del tomo de
carbono adyacente a un grupo carbonilo y de la
capacidad del ion formado para estabilizarse por
resonancia.

Disacridos
Azucares

compuestos
de 2 residuos de
monosacridos unidos
por enlaces
glucosidicos
covalentes.

La unin a travs de enlace glicosdico de dos monosacridos

puede tener lugar de dos maneras:
1.El carbono anomrico de uno con un grupo alcohlico del otro.
En ese caso, el segundo monosacrido queda como aglicona; su
carbono anomrico queda libre y mostrar por tanto las
propiedades reductoras propias del mismo. En este caso,
hablamos dedisacridos reductores. ej
maltosa,celobiosaylactosa

El carbono anomrico en
los azcares es el carbono
del hemiacetal o
hemicetal; esto es, el
carbono No. 1 2,
respectivamente. Se
forma durante la reaccin
de ciclacin de un grupo
OH con el grupo carbonilo
en el carbono 1 2. Los
anmeros son epmeros
en el carbono anomrico
1 2.

 2.

La unin puede tener lugar asimismo

mediante la unin de ambos carbonos
anomricos. En este caso, ambos carbonos
pierden sus propiedades reductoras al estar
implicados en el enlace glicosdico, y los
denominamos por tanto disacridos no
reductores. Ej. trehalosaysacarosa.

Sacarosa
Azcar de mesa
Compuesto por Glucosa y fructosa de
enlace - (12) (Carbono anomerico C1
de la glucosa reacciona con el Carbono
Anomerico C2 de la frutosa)
Carece de grupos reductores (Aldehidos o
Cetonas libre)

Funcin : Almacenamiento
Cuando se necesita una fuente
de Carbono y energa en
plantas y animales ,la sacarosa
se hidroliza a glucosa y
fructosa.

Maltosa
Disacrido mas sencillo
Azcar de Malta
Enlace glucosidico (14)
Azcar Reductor(Posee un grupo Carbonilo
Libre que potencialmente puede oxidarse)
Disacrido Homogneo formado
exclusivamente por D-Glucosa.

Lactosa

Aparece

solo en la leche
Enlace glucosidico (14)
Azcar reductor

Polisacridos
Glucanos
Unin

por enlace glucosidico de mas de 12

monosacridos
Elementos estructurales que definen un Polisacrido :
1. La identidad de los monmeros glcidos
constituyentes
2. La naturaleza de los enlaces glucosidicos entre ellos
3. La secuencia de residuos glucosidicos
.El peso molecular tiene escaso valor fisicoquimico ya
que el los polisacaridos de origen natural tienen
grandes variaciones de tamao.Ademas el numero de
tales residuos puede fluctuar de una muestra a otra
del mismo material.

Clasificacin
Segn

1.

2.

la identidad de los monmeros

glucosidicos:
Homopolisacaridos : todos los residuos
glucosidicos idnticos Ej Almidn y Glucgeno

Heteropolisacaridos : Residuos glucosidicos

diferentes ej Pectinas y hemicelulosa

 Segn
1.

2.

sus funciones Biolgicas :

De Reserva o Almacenamiento : la amilosa y la
amilopectina que juntos forman el almidn de
las plantas y el Glucgeno que es almacenado
en las clulas animales
Estructurales : Proporcionan proteccin forma y
soporte a las clulas tejidos y rganos. La
celulosa (parte estructural de la pared
celular)y La quitina.

Glucosaminoglucanos
Sustancias

heteropolisacaridas ampliamente
distribuidas en el reino animal
Presenta aminoazucares y muchos grupos
carboxilato y sulfato.
No se encuentran en estado libre sino asociados a
otras sustancias como protenas y lpidos.
Cuando estn unidos a protenas se les llama
Proteoglucanos ej Acido hialuronico,sulfatos de
condritina y sulfato de queratano.

Funcin de algunos
glucosaminoglucanos

Acido Hialuronico : Componente

importante de la sustancia basica,del fluido
sinovial(fluido que lubrica las articulaciones)
y del humor vtreo del ojo. Tambin se
encuentra en las capsulas que rodean a
algunas bacterias, habitualmente
patgenas .En el tejido conjuntivo es el
principal componente de la sustancia basal.
El cordn umbilical es tambin rico en acido
hialuronico

 Sulfato

de condroitina : principal polisacrido

de los proteoglucanos del cartlago se encuentra
asociado con el sulfato de queretano en el
tejido conjuntivo.

Proteoglucanos y
Glucoproteinas
Proteoglucano

se refiere a complejos
carbohidrato - protena donde la mayor
parte del peso representa al
polisacrido .Por el contrario las
glicoprotenas son molculas hibridas de
protena y carbohidrato donde
predomina la protena.

Bibliografa
Capitulo

4 carbohidratos : estructura y Funcin

Biolgica
https://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido
http://biblio3.url.edu.gt/Libros/2011/bio_fun/2.pdf
https://books.google.com.co/books?id=jIfW
AHiDCVEC&pg=PA39&lpg=PA39&dq=MUTARROTACI%
C3%93N&source=bl&ots=w5wjEcYrPU&sig=0KW-ASO8MG7m4SJI_smG6lwJhQ&hl=es-419&sa=X&v
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http://
www.infobiologia.net/2014/01/clasificacion-gluci
dos-monosacaridos-oligosacaridos-polisacaridos.h
tml