QUMICA DE

PRODUCTOS
NATURALES
Obtencin del producto natural

Edna Milagros Silva

Garca
esilva@cinvestav.mx

PROCEDENCIA DEL PRODUCTO

NATURAL

Cuando se trata de una

planta, adems de sus
datos botnicos se
especifica el lugar
donde se colect
Latitud
Longitud
Altitud

Lat. 3,42055560
Long. -76,522222199999990
Altitud 1018 msnm

PROCEDENCIA DEL PRODUCTO

NATURAL

Sistema

de
coordenadas.
32624N
763111O

PROCEDENCIA DEL PRODUCTO

NATURAL

Km en el que se colect
Lugar

de salida
# de carretera
# Km
Metros caminados a partir de la carretera
principal
*Ms planta
*Caractersticas
fitoqumicas
semejantes

CMO VAMOS A ANALIZAR LA

PLANTA?
Al sol

Seca

A la sombra

Fresca
Qu parte?
Area o Subterranea?
Completa o por partes?

PARTES DE LA PLANTA

Flores
Tallos
Hojas

Area
Frutos
Inflorescencia
Semillas

Subterrnea

Molienda

PARTES DE LA PLANTA

*Se separa en antes del

secado.
*Las partes areas
pueden ir molidas o no
Manual
Elctrico

CUNTAS PLANTAS COLECTAR?

Anual
Estacional
Variacin del
producto natural
que se desea
aislar.
10 aprox.

PARTES DE LA PLANTA

*Cantidad de materia a
procesar
*Naturaleza

Materia Seca

CMO OBTENER EL PRINCIPIO

ACTIVO?

Extraccin mecnica
Zumos

Destilacin
De

acuerdo a lo que se
desee extraer.

Extraccin con fluidos en

condiciones supercrticas.

Extraccin con solventes

EXTRACCIN CON SOLVENTES

Tiempo
Temperatura
Naturaleza del
solvente
Caractersticas
de la droga
Mximo contacto
Solubilidad

Selectivo al
compuesto que se
busca

Terpenos
Alcaloides
Compuestos hidroxilados
Flavonoides

Aumentar la
solubilidad
Ojo
descomposicin o
volatilidad

Origen del
material vegetal

EXTRACCIN CON SOLVENTES

Tiempo
Temperatura
Naturaleza del
solvente
Caractersticas
de la droga
Mximo contacto
Solubilidad

Hexano (0.0)

Selectivo al
compuesto que se
busca

Diclorometano
(3.1)

Origen del
material vegetal

Aumentar la
solubilidad
Ojo
descomposicin o
volatilidad

Metanol (5.1)

Agua (9.1)

EXTRACCIN CON SOLVENTES

Tiempo
Temperatura
Naturaleza del
solvente
Caractersticas
de la droga
Mximo contacto
Solubilidad

Selectivo al
compuesto que se
busca

Origen del
material vegetal

Aumenta el
rendimiento
Ojo
descomposicin o
volatilidad

*Los aceites esenciales

Menos # de C ms voltiles
Son termolbiles, sufren descomposicin a
temperatura bajas o, hasta 300C. Se
alteran por accin de luz, el tiempo.

EXTRACCIN CON SOLVENTES

Tiempo
Origen del
material vegetal

Temperatura
Naturaleza del
solvente
Caractersticas
de la droga
Mximo contacto
Solubilidad

Disolvente
ya sin color

Selectivo al
compuesto que se
busca

Aumenta el
rendimiento
Ojo
descomposicin o
volatilidad

Hasta cuando s que he extrado todo?

Comparacin entre
referencias

Cromatograma
RMN del extracto

TIPOS DE EXTRACCIONES

EXTRACCIN DISCONTNUA O SIMULTNEA

Se sumerge la droga en el solvente, por lo que la totalidad de

la droga contacta con el solvente utilizado para la extraccin y
la difusin de los principios activos se producir en todas las
direcciones hasta alcanzar el equilibrio.

TIPOS DE EXTRACCIONES

EXTRACCIN DISCONTNUA O SIMULTNEA

Se sumerge la droga en el solvente, por lo que la totalidad de

la droga contacta con el solvente utilizado para la extraccin y
la difusin de los principios activos se producir en todas las
direcciones hasta alcanzar el equilibrio.

TIPOS DE EXTRACCIONES

EXTRACCIN CONTNUA O PROGRESIVA

El solvente utilizado para la extraccin se va renovando y

acta en una sola direccin. Son mtodos que consisten en
poner en contacto la droga con el solvente adecuado y
mantener en todo momento el desequilibrio entre la
concentracin de principio activo en la droga y en el solvente
para que se produzca la difusin celular. Mediante estos
procedimientos se puede llegar a la extraccin prcticamente
completa de los principios activos de las drogas.

TIPOS DE EXTRACCIONES

PERCOLACIN
El material vegetal se
humedece 4h

Pasado ese tiempo se

empaqueta el
percolador

Se llena de lquido y
se tapa elpercolador

Comprime, filtra o
decanta

Se adiciona ms
menstruo,
maceracin con el
percoladorcerrado
por 24h.

Se abre goteo
uniforme y se cierra

Concentra

TIPOS DE EXTRACCIONES

Soxhlet

Colocar
disolvente en el
baln

Ebullir el
disolvente hasta
un condensador a
reflujo

Asenso del
disolvente hasta
que se genera un
reflujo

El condensado
cae sobre la
cmara de
extraccin

Repite el proceso
hasta la
extraccin
completa.

TIPOS EXTRACTOS

Fluidos

Blandos

Crioextractos

Secos

EXTRACTOS FLUIDOS

Preparaciones lquidas tal que 1 parte por

masa o volumen es equivalente a 1 parte por
masa o tejido vegetal o tejido animal seco.
Son preparados usando etanol o agua o por
dilucin de un extracto denso o seco de la
droga vegetal o animal.

EXTRACTOS BLANDOS

Son preparaciones semi-slidas obtenidas por

evaporacin total o parcial de los solventes
usados para la extraccin.
Blando a Seco.

EXTRACTOS SECOS

Es una preparacin slida obtenida por

evaporacin del solvente usado en su
produccin.
Elextracto secogeneralmente tiene una
prdida por secado o un contenido de agua
no mayor del 5 % m/m.

CRIOEXTRACTOS

Se inicia con drogas frescas que, tras ser congeladas, se someten a la

accin extractiva del nitrgeno lquido a -20 C. Al lquido extractivo as
obtenido se le aade alcohol etlico hasta alcanzar una graduacin
alcohlica en torno a los 15-16.

Este mtodo se emplea principalmente cuando se quiere extraer todos

los principios termolbiles, como protenas y complejos enzimticos. Se
trata de productos muy interesantes ya que mantienen ciertas
propiedades teraputicas que de otro modo se perderan, pero su
principal inconveniente es que resultan bastante caros.

BUENO Y YA QUE SE TIENE EL

EXTRACTO?

Mtodos de separacin
Por

mtodos fsicos.

Filtracin
Decantacin
Cristalizacin
Sublimacin
Destilacin
Extraccin
Cromatografa

FILTRACIN

La nica fuerza impulsora para

que el lquido atraviese el filtro
es la gravedad. Es el mtodo
ms sencillo y tradicional.

Separar un slido de un lquido

cuando lo que se quiere
recuperar es el lquido.

La fuerza impulsora para que el

lquido atraviese el filtro es la que
ejerce la presin atmosfrica
cuando aplicamos el vaco al
sistema.
Es el mtodo ms rpido y a veces
permite la filtracin de aquellas
suspensiones en las que la fuerza
de gravedad no es suficiente para
el proceso.

DECANTACIN
Sirve para separar solidos de
lquidos y lquidos no miscibles.
En el primer caso el slido se
sedimenta (por su mayor peso),
luego se inclina el recipiente y
dejando escurrir el lquido en
otro recipiente queda slo el
slido sedimentado.

EXTRACCIN
Sirve para separar solidos de
lquidos y lquidos no miscibles.
La diferencia en las densidades
de los lquidos permite que se
separen extrayendo por accin
de la gravedad.

El diclorometano con
respecto al agua?
El acetato de etilo y el agua?

CRISTALIZACIN

El proceso cual se separa un

componente de una solucin
liquida transfirindolo a la
fase solida en forma de
cristales que precipitan.

Una disolucin concentrada

a altas temperaturas y se
enfra, si se forma una
disolucin sobre saturada,
que es aquella que tiene
momentneamente mas
soluto disuelto que el
admisible por la disolucin a
esa temperatura en
Monocristal
condiciones de equilibrio.

SUBLIMACIN

Mtodo utilizado en la separacin

de slidos, aprovechando que
alguno de ellos es sublimable,
pasa de manera directa del estado
slido al gaseoso por incremento
de temperatura.

DESTILACIN
El proceso de la destilacin consiste en
calentar un lquido hasta que sus
componentes ms voltiles pasen a fase
vapor y, posteriormente, enfriar el vapor
hasta recuperar estos componentes en
forma lquida mediante un proceso de
condensacin.

DESTILACIN SIMPLE
Se usa para separar lquidos con puntos de
ebullicin inferiores a 150C de impurezas
no voltiles, o bien para separar mezclas
de dos componentes que hiervan con una
diferencia de puntos de ebullicin de al
menos 60-80C.

DESTILACIN
DESTILACIN FRACCIONADA
La destilacin fraccionada se utiliza
cuando la mezcla de productos
lquidos que se pretende destilar
contiene sustancias voltiles de
diferentes puntos de ebullicin con
una diferencia entre ellos menor a
80C.

Al calentar una mezcla de lquidos

de diferentes presiones de vapor, el
vapor se enriquece en el
componente ms voltil y esta
propiedad se aprovecha para
separar los diferentes compuestos
lquidos mediante este tipo de
destilacin.

El rasgo ms caracterstico de este

tipo de destilacin es que necesita
una columna de fraccionamiento.

DESTILACIN

La destilacin por arrastre de vapor

es una tcnica de destilacin que
permite la separacin de sustancias
insolubles en H2O y ligeramente
voltiles de otros productos no
voltiles.

A la mezcla que contiene el

producto que se pretende separar,
se le adiciona un exceso de agua, y
el conjunto se somete a destilacin.

En el matraz de destilacin se
recuperan los compuestos no
voltiles y/o solubles en agua
caliente, y en el matraz colector se
obtienen los compuestos voltiles y
insolubles en agua.

CROMATOGRAFA

Este mtodo consiste en separar mezclas de gases o lquidos,

pasando la solucin o muestra a travs de un medio poroso y
adecuado, con la ayuda de un solvente determinado.

TIPOS DE CROMATOGRAFA
LquidoSolido
Adsorcin
Diferencia
con
Absorcin

Gas-Slido
Capa fina
LquidoLquido

Fase
estacionaria

Reparto

Intercambio
inico
Exclusin
Molecular

Gas-Lquido
En papel
En columna
Plana

CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

En la cromatografa en capa fina (CCF) la
fase estacionaria consiste en una capa
delgada de un adsorbente (como por
ejemplo gel de slice, almina o celulosa)
depositada sobre un soporte plano como
una placa de vidrio, o una lmina de
aluminio o de plstico.

Aplicacin

Eluir

Revelar

Rf

FACTOR DE RETENCIN

Rf

Rf=?

CROMATOGRAFA EN COLUMNA

La cromatografa en
columna utiliza una
columna de vidrio
vertical que se llena con
un soporte slido
adsorbente (fase
estacionaria) y un
eluyente (fase mvil).

Debido a que cada uno

de los componentes de
una mezcla establecer
interacciones diferentes
con la fase estacionaria y
la mvil, sern
transportados a
diferentes velocidades y
se conseguir su
separacin.

CROMATOGRAFA EN COLUMNA

Cmo empacar una

columna?

La polaridad del eluyente

afecta las velocidades
relativas con las que los
diferentes componentes de
la mezcla se mueven en la
columna.

Cmo saber qu faso

mvil usar?

Qu volumen colectar en
las fracciones?

Cmo analizar los eluatos?

CROMATOGRAFA EN COLUMNA

En 1978 se introdujo una

versin modificada
denominadacromatogra
fa en columna flash.

La diferencia con la
cromatografa en
columna tradicional es
que en la tcnica rpida
el disolvente se hace
atravesar la fase
estacionaria aplicando
una presin positiva.

Cul usar?

HPLC

Bioqumica y qumica analtica.

La muestra problema es forzada a pasar a travs de
una columna (fase estacionaria) por un lquido
(fase mvil) a elevada presin, lo que disminuye el
tiempo que los componentes separados
permanecen en la fase estacionaria, y por lo tanto,
el tiempo de difusin dentro la columna.
En la salida de la columna existe un detector que
indica la cantidad de soluto que est saliendo.
Mucha muestra picos anchos y prdida de resolucin.
El hecho de estar menos tiempo en la columna se traduce en picos
ms estrechos en el cromatograma, mayor resolucin y
sensibilidad

HPLC

Se utiliza una fase

estacionaria polar y una
fase mvil apolar, y se
usa principalmente
cuando la muestra a
analizar es de
naturaleza apolar.
Fase normal

La fase estacionaria es
apolar y la fase mvil
polar.
Una de las fases
estacionarias ms
empleadas es slice tratada
con R-Me2SiCl, donde R es
una cadena alqulica como
CnH2n+1. En este caso,
para una determinada
sustancia, el tiempo de
retencin aumenta con la
polaridad de la fase mvil.
Fase reversa

HPLC

No corrosivo
Grado
Miscibles
No solo H2O

Gradiente
Isocrtico

UV
Masas
RMN

HPLC

No corrosivo
Grado
Miscibles
No solo H2O

Gradiente
Isocrtico

Factor limitante
Descomposicin
Que no pase a fase gas

UV
Masas
RMN

Preguntas?