ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DE

CHIMBORAZO

QUMICA FARMACUTICA II

INTRODUCCION A LA
QUIMICA FARMACEUTICA

SALUD
FRMACOS
EXCESO

EQUILIBRIO
INTERNO

PROCESOS

DESEQUILIBRIO
INTERNO

DEFECTO

FRMACOS

ENFERMEDAD

QUIMICA FARMACEUTICA

Farmacoqumica, qumica teraputica o qumica

medicinal

FARMACO: compuesto qumico de estructura bien

definida con utilidad teraputica.
MEDICAMENTO????

Cul es el objeto de la Farmacoqumica?

El estudio qumico de los frmacos, tratando de
elucidar la relacin existente entre su estructura,
sus propiedades qumicas y su respuesta
biolgica, con el fin ltimo de proporcionar
los conocimientos necesarios para la creacin
de nuevos frmacos.
OBJETO: Estructura qumica del frmaco (EQF)
OBJETIVO: EQF Vs Actividad biolgica

CONCEPTO

QF. Descubrimiento, sntesis, relacin entre la

estructura qumica y la actividad biolgica de
los frmacos.

RELACIN CON CIENCIAS

Cul es el objeto de la Farmacoqumica?
Por qu y para qu un FARMACEUTICO debe saber
Farmacoqumica?
Qu CONOCIMIENTO debe tener un estudiante de la Carrera de
Farmacia para estudiar Farmacoqumica?
CIENCIAS BIOLGICAS
CIENCIAS EXACTAS
Biologa
Qumica orgnica
Fisiologa
Qumica analtica
Bioqumica
Fsica
Microbiologa
Matemtica
Farmacologa
Estadstica
Toxicologa
Tecnologa farmacutica

ETAPAS DE LA QF
DESCU
BRIMI
ENTO

OPTIM
IZACI
N

DESAR
ROLLO

FRM
ACO

FASES EN LA ACCIN DE UN
MEDICAMENTO

Metabolismo / Biotransformacin
Hgado, piel, pulmones, riones

FORMA QUMICA DE LOS

FRMACOS
cido acetl saliclico, acetaminofen
Clorhidrato de morfina, salicilato de sodio,
nitrato de miconazol.
Sales de sus cidos o sus bases orgnicas.
Modificacin de PFQ: Solubilidad, estabilidad
Biodisponibilidad: aumenta potencia
Reduccin de toxicidad

Qumica Farmacutica busca frmacos

Ms selectivos
Ms Potentes
Menos Txicos
No hay pautas concretas para
conseguirlo

NOMENCLATURA DE
FRMACOS
Nombre qumico
Nombre oficial, genrico o DCI
Nombre comercial

NOMENCLATURA DE FRMACOS
NOMENCLATURA SISTEMTICA: IUPAC
Documentos aconsejados para su uso:
- RING INDEX

DENOMINACIN COMN INTERNACIONAL DCI/ INN

NOMBRE

GENRICO: OMS 1953

- No ser excesivamente largas

- Fciles de pronunciar y deletrear
- Mostrar relacin con otras sustancias de igual
grupo farmacoteraputico
- No dar lugar a connotaciones anatmicas,
fisiolgicas o patolgicas que puedan condicionar la
aceptacin del frmaco por parte del paciente
- No crear confusiones con las DCI ya existentes
- Referidas a principios activos

Partculas indicativas del grupo farmacolgico

DCI: usadas por la farmacopeas, literatura cientfica y

nombres genricos
No usarlas en las marcas registradas

Cuando aparecen nuevos grupos farmacolgicos la OMS

debe decidir la asignacin de las DCI

eo de frmacos por principios de biologa molecular, biotecnolo

ingeniera gentica: creacin de nuevos grupos farmacolgicos

Tarea 1: consultar 2 frmacos por cada partcula indicativa de su

grupo teraputico y establecer los nombres de la nomenclatura
de frmacos (3 comerciales), adems de su estructura qumica,

OMS
DCI: propuestas
4 meses
recomendadas

Enviadas a farmacopeas por la OMS

MARCAS REGISTRADAS

Durante el perodo de explotacin de una patente

por parte de una empresa farmacutica
NO DEBE ACOGERSE A DIRECTRICES

rresponde a medicamentos y NO a principios activos como la DC

Ejemplo
DCI (INN en
ingls):
British Approve
d Name
(BAN):
United States A
dopted Name
(USAN):
Otros nombres
genricos:
Nombres
comerciales:
Nomenclatura I
UPAC
:

Paracetamol
Paracetamol
Acetaminophen
N-acetil-p-aminofenol, APAP, p-Acetamidofenol,
Acetamol
Tylenol, Panadol, Panamax, Perdolan,
Calpol, Doliprane, Tachipirina, ben-uron,Atasol,
N-(4-hidroxifenil)etanamida

CLASIFICACIN DE LOS FRMACOS

Estructura qumica
Accin farmacolgica
Clase teraputica (ATC)
Mecanismo de accin a nivel molecular

Tarea 2 : consultar el cuadro nacional de

medicamentos bsicos del Ecuador (ultima revisin)
e indicar su estructura

ASOCIACIN DE
FRMACOS
OBJETIVOS: potenciar, adicionar, inhibir efectos.

VENTAJAS:

Reducir los PRM

Aliviar sntomas hasta que acte el principal
Reducir ndices de resistencia microbiana
Profilaxis antimicrobiana
Tratamientos urgentes
Combatir infecciones polimicrobianas

DESVENTAJAS:
No permite dosificar c/u
No existen muchas asociaciones adecuadas ni dosis adecuadas
Terapias inadecuadas
Infecciones polimicrobianas muy raro
Potenciar el efecto del otro
Antagonizar el efecto del otro
Resistencia a uno de ellos

FIN CLASE II

RESUMEN DE LAS PRICIPALES

FUNCIONES ORGNICAS
Funcin

Grupo

Ejemplo

Terminacin

Alcanos

-C-C-

CH3-CH3
propano

-ano

....il

Alquenos

-C=C-

CH2=CH2
propeno

-eno

....enil

Alquinos

-CC-

CHCH
propino

-ino

....inil

Hidrocarburos
aromticos

nombre no
sistemtico
benceno

Derivados
halogenados

R-X

CH3CH2CH2Cl
1-cloropropano
(cloruro de
propilo)

haluro de ...ilo

Sustituyente

nombre
no
sistemtico
acabados en ...il
fluoroclorobromoiodo-

Alcoholes

R-OH

CH3CH2-OH
etanol

Fenoles
f-OH
fenol

....ol

hidroxi-

nombre no
sistemtico
acabados en
-ol

teres

R-O-R

CH3-O-CH3
dimetileter

ter

....iloxi- (alcoxi)

Aldehdos

R-CHO

CH3CH2CHO
propanal

-al

Cetonas

R-CO-R

CH3COCH3
propanona

-ona

....oxo

cidos
carboxlicos

R-COOH

CH3CH2COOH
cido
propanoico

-oico

carboxi-

formil (-CHO)

steres

R-COOR

CH3COOCH3
etanoato de
metilo

-ato de ....ilo

......iloxicarbonil
(-COOR)
....oiloxi (-OCOR)

R-CO-O-CO-R

(CH3CO)2O
anhdrido
etanoico

anh......oico

R-COX

CH3COCl
cloruro de
etanoilo

haluro de ...olo

Aminas

R-NR2

CH3CH2NH2
etanoamina

-amina

amino-

Nitrilos o
cianuros

R-CN

CH3CH2CN
propanonitrilo

cianuro de etilo

-nitrilo

ciano-

R-CO-NR2

CH3CONH2
etanoamida

-amida

amido

Anhdridos

Haluros de cido

Amidas

haloformil
(-COX)

VARIOS EJEMPLOS
CH3-CH2-CH2-Cl

1-cloropropano

CH3-CHCl-CHCl-CH3

2,3-diclorobutano

(CH3)3C-Cl

2-cloro-2-metilpropano

cloruro de propilo

cloruro de terc-butilo

o-diclorobenceno
CH2Br-CH2Br

1,2-dibromoetano

CH3-CH=CH-CHCl-CH3

4-cloro-2-penteno

dibromuro de etileno

CH3OH

metanol

alcohol metlico

CH3-CH2OH

etanol

alcohol etlico

CH3CH2-CH3

1-propanol

alcohol proplico

CH3CHOH-CH3

2-propanol

alcohol isoproplico

CH3-CH2-CH2-CH2OH

1-butanol

alcohol butlico

CH3CH2CH(OH)CH3

2-butanol

alcohol sec-butlico

FENOLES

fenol

resorcinol

PARACETAMOL

hidroquinona

p-cresol

PROPOFOL

2-naftol

ALDEHIDOS

metanal

formaldehdo

etanal

acetaldehdo

propanal

propionaldehdo

butanal

butiraldehdo

propenal

acrilaldehdo (acrolena)

3-fenilpropenal

cinamaldehdo

2,3-dihidroxipropanal

gliceraldehdo

4-pentanal

2-metil-3,5-hexadienal
3-octen-6-inal

Ejemplo

C
E
T
O
N
A
S

Nom. sustitutiva

Nom. radicofuncional

propanona

dimetil cetona (acetona)

butanona

etil metil cetona

2-pentanona

metil propil cetona

3-pentanona

dietil cetona

3-buten-2-ona

metil vinil cetona

5-heptin-3-ona

2-butinil etil cetona

ciclohexanona

2-ciclopentenona

ciclohexil ciclopentil cetona

difenil cetona

2,4-pentanodiona

1,3-ciclohexanodiona

ACIDO BARBITURICO
PENTOTHAL SODICO

DIAZEPAM

Ejemplo

A
C
I
D
O
S

nombre sistemtico

nombre trivial aceptado

HOOC-COOH

c. etanodioico

c. oxlico

HOOC-CH2-COOH

c. propanodioico

c. malnico

HOOC-(CH2)2-COOH

c. butanodioico

c. succnico

HOOC-(CH2)3-COOH

c. pentanodioico

c. glutrico

c.cis-2-butenodioico
o cis-etenodicarboxlico

c. maleico

c. trans-2-butenodioico
o trans-etenodicarboxlico

c. fumrico

c. o-bencenodicarboxlico

c- ftlico

ACIDO ACETILSALICILICO: SINTESIS

ACIDO NAPROXENO

ACIDO DICLOFENICO

ACIDO IBUPROFENO

ESTERES
HCOOCH3

metanoato de metilo
o formiato de metilo

CH3-COO-CH2CH3

etanoato de etilo
o acetato de etilo

3-cloropentanoato de de fenilo

3-butenoato de isopropilo

propanoato de fenilo

ACETILCOLINA

BENZOCANA

COCAINA

AMINODERIVADOS
amoniaco

cloruro de amonio

metilamina

cloruro de metilamonio

dimetilamina

clroruro de dimetilamonio

trimetilamina

cloruro de trimetilamonio

Aminas primarias

Aminas secundarias

Aminas terciarias

fenilamina o anilina

difenilamina

Trifenilamina

propilamina
(propanoamina)

N-metilpropilamina
(N-metilpropanoamina)

N-etil-N-metilpropilamina

1,3-propanodiamina

N,N-dimetilpropanodiamina

N,N-dietil-N,N-dimetil-1,3-propanodiamina

(N-etil-N-metilpropanoamina)

COLCHICINA

ACIDO FENOBARBITURICO

CLORFENAMINA