Agua: el

disolvente
para las
reacciones
Bioqumicas

La naturaleza polar del

agua
Dada la diferencia en electronegatividad entre
el oxgeno y el hidrgeno (3.5 - 2.1 = 1.4) y su
forma, el agua es una molcula polar con un
momento dipolo de 1.85D
La carga neta sobre el oxgeno es de -0.66 y
aquella sobre cada tomo de hidrgeno es de
+0.33
-0.66

+ O +
H
H

+0.33

+0.33

Electronegatividad
Electronegatividad: medida de la fuerza de
atraccin de un tomo por los electrones que
comparte en un enlace qumico con otro
tomo
En la escala de Pauling, el flor, el elemento ms
electronegativo, tiene asignado un valor de 4.0
H
2.1
1A
Li
1.0

2A
Be
1.5

3A
B
2.0

4A
C
2.5

5A
N
3.0

6A
O
3.5

7A
F
4.0

Na
0.9

Mg
1.2

Al
1.5

Si
1.8

P
2.2

S
2.6

Cl
3.0

Enlaces polares y
molculas
Las molculas tales como el CO2 tienen
enlaces polares pero, dada su geometra, son
molculas no polares; esto es, tienen
momentos dipolo de cero

- + O=C=O

-0.21

+0.42

-0.21

Propiedades del H2O como

disolvente

Los compuestos inicos (por ejemplo, KCl) y los

compuestos covalentes polares de bajo peso molecular
(por ejemplo C2H5OH and CH3COCH3) tienden a
disolverse en agua
El fundamento es la atraccin electrosttica de cargas
opuestas; el dipolo positivo del agua por el dipolo
negativo de la otra molcula, etc.

Interaccin in-dipolo: por ejemplo KCl disuelto en agua

Interacciones dipolo-dipolo: por ejemplo, etanol o acetona disueltos en
agua
Interacciones dipolo inducido-dipolo: son dbiles y generalmente no
conducen a la solubilidad en agua

Energas de enlace
Table 2.3 Some Bond Energies
Type of
Bond

Example

Covalent O-H
H-H
C-H
Noncovalent

Energy
kJmol-1 kcalmol-1
460
416
413

110
100
105

Hydrogen bond (H 2O)

20
Ion-dipole bond
20
Hydrophobic interaction 4-12
van der Waals bond
4

5
5
1-3
1

Propiedades del H2O como

disolvente
Hidroflico: le gusta el agua
Tiende a disolverse en agua

Hidrofbico: no le gusta el agua

Tiende a no disolverse en agua

Anfiptico: le gustan los dos extremos

Molculas que contienen una o ms regiones hidrofbicas
y una o ms regiones hidroflicas, por ejemplo, palmitato de
sodio

Propiedades del H2O como

disolvente
Tabla. Ejemplos de sustancias hidrofbicas e
hidroflicas
Hydrophilic

Hydrophobic

Polar covalent compounds

such as low-molecular-weight
alcohols (e.g., ethanol) and
ketones (e.g., acetone)

Nonpolar covalent compounds

such as hydrocarbons (e.g.,
hexane and toluene)

Sugars (e.g., glucose, sucrose)

Fatty acids (e.g., palmitic

and stearic acids) and
cholesterol

Ionic compounds (e.g., KCl)

Amino acids and phosphate
esters

Propiedades del H2O como

disolvente
Micela: arreglo esfrico de molculas orgnicas
en solucin acuosa arregladas de forma que
Sus partes hidrfobas se esconden en el interior de la
esfera y
Sus partes hidrfilas se encuentran en la superficie de la
esfera y en contacto con el medio ambiente acuoso
Ejemplo: micela de oleato de sodio

La interaccin entre molculas no polares es

muy dbil
Depende de la atraccin entre momentos dipolo
inducidos temporalmente
Se les conoce como interacciones de van der Waals

Enlaces de hidrgeno
Enlace de hidrgeno: es una interaccin por
atraccin entre dipolos cuando
El extremo positivo de un dipolo es un tomo de
hidrgeno enlazado a un tomo de elevada
electronegatividad, principalmente O o N, y
El extremo negativo del otro dipolo es un tomo con un
par de electrones libres, principalmente O o N

La fuerza del enlace o puente de hidrgeno es

de alrededor de 2-5 kcalmol -1
Para el agua, es de 5 kcalmol-1

Enlace de hidrgeno
An cuando los enlaces de hidrgeno son ms
dbiles que los enlaces covalentes, tienen efecto
significativo sobre las propiedades fsicas de los
compuestos que tienen un hidrgeno enlazado
Table 2.4 Comparison of the physical properties of water,
ammonia, and methane
Molecular Melting Point Boiling Point
Compound Weight
(C)
(C)
H2 O

18.02

0.0

100.0

NH3

17.03

-77.7

-33.4

16.04

-182.5

-161.5

CH4

Enlace de hidrgeno
hydrogen
bond donor

hydrogen
bond acceptor
R

O H
H

O
H

O H

O C

H
R
N H

O
H

N H
N H

O C
N

Water and a
hydroxyl group
Water and the carbonyl group
of an aldehyde, ketone, carboxylic
acid, ester, or amide
An amino group and
a hydroxyl group
An amino group and
a carbonyl group
An amino group and
another nitrogencontaining group

Important
in
proteins
and
nucleic
acids