UNIVERSIDAD NACIONAL

INTERCULTURAL DE LA
AMAZONIA
CARRERA PROFESIONAL DE
INGENIERA AGROINDUSTRIAL

AZCARES O CARBOHIDRATOS Y SU
RELACIN CON EL PROCESAMIENTO

CARBOHIDRATOS
Asignatura:
BIOQUMICA AGROINDUSTRIAL
Docente:
Ing. Ronald Marlon Lozano Retegui

INTRODUCCION A LOS CARBOHIDRATOS

Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales.
Abundantes, baratos.
Componente natural o aadido de los alimentos de sabor
dulce
Poseen muchas estructuras moleculares diferentes,
formas y tamaos.
Presentan variedad de propiedades fsicas y qumicas (se
modifican para mejorar propiedades)
Son inocuos: almidn, lactosa y sacarosa son digeribles
por los humanos y junto con fructosa y glucosa son fuente
de energa.
Formula general

Cx(H2xO)x

CARBOHIDRATOS
Clasificacin de los carbohidratos
Los
carbohidratos
son
polihidroxialdehdos
y
polihidroxicetonas, tambin llamados hidratos de carbono o
glsidos, estn compuestos por tomos de C, H y O en una
proporcin de 1: 2: 1, tambin pueden presentar otros
elementos.
Las estructuras generales son:
CHO
CH2OH
(H
OH)n
CO
(H-C-OH)n
CH2OH
polihidroxialdehdo

CH2OH
polihidroxicetona

De acuerdo al nmero de unidades de azcares que lo

forman:
Monosacridos (1 unidad de azcar) Ejemplo: Glucosa
Oligosacridos (2-10 unidades de azcares, siendo los ms
abundantes los disacridos).
Polisacridos (ms de 10 unidades de azcares)
Homopolisacridos = 1 sola clase de monosacridos
Heteropolisacridos = ms de una clase de
monosacridos
En la naturaleza los carbohidratos se sintetizan en las
plantas verdes mediante la fotosntesis:
6CO2 + H2O C6H12O6 + 6 O2

En los polihidroxialdehdos, el primer tomo de carbono es

el correspondiente al grupo aldehdo.
Generalmente hay de 2 a 4 tomos de carbonos en la
cadena, cada uno de ellos est unido al OH
Familia de los monosacridos
Son todas las molculas de carbohidratos, ya sea un
polihidroxialdehdo o una polihidroxicetona y que no
pueden ser hidrolizados a un carbohidrato ms sencillo,
tambin se les conoce como azcares simples.
Los monosacridos se combinan para producir todas las
dems clases de carbohidratos, son las unidades
monomricas de los carbohidratos.

Los carbohidratos son polialcoholes (mltiples grupos

hidroxilos), se les puede clasificar de acuerdo al nmero de
tomos de carbono presentes en su estructura:
aldo
3 tomos de C
ceto
aldo
4 tomos de C
ceto
aldo
5 tomos de C
ceto
aldo
6 tomos de C
ceto

triosa

C3H6O3

tetrosa

C4H8O4

pentosa

C5H10O5

hexosa

C6H12O6

Si al comienzo de la cadena hay un CHO el monosacrido

es una aldosa.
Las polihidroxicetonas tienen un grupo carbonilo en el
segundo tomo de carbono, todos los dems tomos de
carbono estn unidos a un OH.
El monosacrido ms simple (n = 3) se llama
gliceraldehdo al cual se le asigna arbitrariamente la
configuracin absoluta. D-gliceraldehdo, esto es si el
grupo hidroxilo se encuentra a la derecha.

H-C=O
H

OH
CH2OH

D-gliceraldehido

D = dextro;

H-C=O
OH

H
CH2OH

L-gliceraldehido

L = levo

El glicerladehido presenta un carbono asimtrico (n=1),

luego existen 2n = 2 = estereoismeros, los cuales son el D
y el L gliceraldehido.

Una aldotetrosa contiene 4 tomos de carbono, dos de estos

tomos son quirlico 2n = 22 = 4
D y L eritrosa
(enantimeros) y la D y L treosa.
Las hexosas son los monosacridos ms importantes,
contienen 4 tomos quirales, existen 2 4 = 16 enatimeros
o 16 aldohexosas.
La D-Glucosa es el monosacrido ms abundante y es una
aldohexosa, el nombre comn de la glucosa es dextrosa por
que es un estereoismero dextrorrotatorio.
HC
H
HO

O
OH
H

OH

OH

H2C

OH

D -G lu c o s e

Las concentraciones de glucosa en la sangre se regulan por

medio de hormonas.
Las enfermedades, la dieta y la actividad fsica son algunos
de los factores que alteran la concentracin de glucosa en
la sangre.
La glucosa se encuentra en la miel y algunas frutas.
En los organismos vivos los que revisten mayor
importancia son las pentosas y las hexosas.

D-Aldohexosas

D-(+)-Alosa

D-(-)-Gulosa

D-(+)-Altrosa

D-(-)-Idosa

D-(+)-Glucosa

D-(+)-Manosa

D-(+)-Galactosa

D-(+)-Talosa

Las aldohexosas representadas son los azcares naturales. Los

enantimeros respectivos no son naturales, aunque se han sintetizado
en el laboratorio.

CHO
H C OH
HO C H

CHO
HO C H
H C OH

H C OH

HO C H

H C OH

HO C OH

CH2OH

CH2OH

D-Glucosa

D-(+)-Glucosa

Enantimeros (imagen especular):

todos los C con configuracin opuesta

L-Glucosa

Epmeros: difieren en la
configuracin de solo un
carbono asimtrico:
D-Manosa es epmero de la
D-Glucosa en el C 2
D-Galactosa es epmero de
la D-Glucosa en el C 4

D-(+)-Manosa D-(+)-Galactosa

Pentosas de importancia fisiolgica :

PENTOSA
FUENTE
IMPORTANCIA FISILOGA
Ribosa
c. nucleicos
Elementos estructurales
O
ADN
de los c. nucleicos y de
HC
las coenzimas como
H
OH
ATP , NAD, NADP
H
OH
H
H2 C

OH
OH

D -R ib o s a
Desoxirribosa
c. nucleicos
Constituyente de los cromosomas
ADN
(genoma)
Hexosas de importancia fisiolgica :
Glucosa
jugos de fruta,
hidrlisis del
almidn, azcar
de caa, maltosa
y lactosa

es el azcar del organismo

Fructosa
jugo de frutas, miel,
El hgado y el
hidrlisis de la caa
intestino pueden
OH
convertirla
en
glucosa y en esta
O
H2 C
forma la utiliza el
organismo.
HO

OH

OH

H2 C

OH

D - F ru c to s a

Galactosa

hidrlisis de la lactosa
El hgado puede
convertirla en
as es
metabolizada por el
organismo.
O
HC
Es sintetizada en las
H
OH
glndulas
mamarias,
HO
H
para formar la
HO
H
leche.
H

OH

H 2C

OH

D -G a la c to s a

glucosa,

REACCIONES Y PROPIEDADES DE LOS

MONOSACARIDOS
Los Monosacaridos contienen 2 grupos funcionales
reactivos, un grupo carbonilo y un grupo -OH.
Los azcares tienen una estructura lineal muy inestable,
stas se ciclan para adquirir mayor estabilidad. De esta
forma, son dos los posibles anillos a formar, -D-glucosa
y -D-glucosa, que se diferencian en la posicin del grupo
OH del Carbono anomrico.

Un aldehdo se combina con una molcula de alcohol para

producir un hemiacetal
ROH R-CH-OH
|
OR
hemicetal
Un hemicetal es una molcula que contiene un grupo OH y
un grupo OR unidos a un mismo tomo de Carbono.
La reaccin de formacin de un hemiacetal puede ocurrir
dentro de una misma molcula de monosacrido,o sea,
ocurre una reaccin de un grupo funcional con otro dentro
de la misma molcula, es una reaccin intramolecular.
intra dentro de;
inter entre
R-CHO

HC
H
HO

O
OH
H

OH

OH

H2C

OH

D -G lu c o s e

CH 2 OH

CH 2 OH

O
H
OH

OH

HO

C
O

H
OH

OH
H

HO

OH
H

OH

-D -G lu c o p y r a n o s a

En solucin, el grupo -OH del quinto tomo de Carbono de

la D - glucosa reacciona con el grupo carbonilo del primer
tomo de carbono para producir 2 ismeros hemiacetlicos
acclicos de la glucosa, -D-glucosa y -D-glucosa.
Despus que ocurre la reaccin, el primer tomo de
carbono contiene el hemiacetal. PROYECCION
HARWORTH

Los anillos que se forman no son planos, sino que

adoptan la forma de silla
ax
eq

ax

eq

ax

eq

eq
eq
ax

ax

Otras Aldohexosas
CH2OH

CH2OH
H
OH

O
H
OH

OH

OH

OH

D-Manosa
(-D-Manopiranosa)

O
H
OH

OH

H
OH

D-Galactosa
(-D-Galactopiranosa)

La fructosa, se cicla formando un anillo de cinco lados que

corresponde al furano. Al cerrarse la molcula el grupo
OH puede ocupar dos posiciones, respecto al grupo
-CH2OH del C5. Son dos nuevos ismeros, denominados
anmeros alfa (en posicin trans) y beta (en posicin cis)
CH2OH O
H
CH2OH
C

HO C

H C

OH

H C

OH

CH2OH
D-Fructosa

CH2OH
HO

OH
OH

-D-Fructofuranosa

CH2OH O
H

OH
HO

CH2OH
OH

-D-Fructofuranosa

Si el penltimo OH est a la derecha en una proyeccin

de Fischer, en una proyeccin de Harworth el OH se
escribe debajo del plano del anillo .
Si est a la izquierda en la proyeccin de Fischer en
Harworth va encima del plano.
AZUCARES REDUCTORES
Los azcares reductores son aquellos monosacridos que
presentan pruebas positivas con solucin de Tollens (espejo
de Ag) [Ag (NH3) 2+OH] o de Benedict (solucin alcalina
que contiene un ion complejo de citrato cprico) se
conocen como azcares reductores.

Todos los carbohidratos que contienen un grupo

hemiacetlico presentan pruebas (+).
El reactivo de Tollens y Benedict presentan pruebas (+)
con aldosas y cetosas oxidndolas.
Los carbohidratos que contienen slo grupos acetales o
cetales no dan pruebas (+) con estos reactivos, son
azcares no reductores.
Ejemplo de azcares no reductores:

acetales
H

CH 2 OH

HO
HO

cetales

H OH

H
OCH 3
H

CH2 OH
O CH OH
2
H OH

HO

OR
H

Si
el tomo de carbono anomrico, o carbono
hemiacetlico se combina con una molcula de etanol,
forma un enlace glicsido, un acetal de la glucosa.
H

H
CH 2OH

HO
HO

H OH

CH3OH, HCl
H
OH

-D-glucopiranosa

CH 2OH

HO
HO

H OH

O
OCH 3

H2O

metil- -D-glucopiransido

El enlace que se forma se conoce como enlace

glicosdico (glucosdico en el caso de la glucosa), es
decir, un enlace acetlico de la glucosa.

Los enlaces glicosdicos tambin se denominan o

dependiendo de si el tomo de oxgeno en el acetal est
debajo () o encima () del anillo.
El carbono anomrico de un monosacrido se combina con
el grupo -OH del 4 6 tomo de carbono del 2
monosacrido para producir un disacrido.
El enlace que tiene unido estas 2 molculas es un enlace
glicosdico -1,4 debido a que el -OH del hemiacetal est
debajo del anillo.
Cuando el -OH est por sobre el anillo se denomina enlace
-1,4

DISACARIDOS
Los disacridos se producen cuando se combinan
qumicamente dos monosacridos.
Tres de los ms importantes disacridos son:
Maltosa ---------- glucosa + glucosa
Lactosa ---------- glucosa + galactosa
Sacarosa --------- glucosa + fructosa (azcar comn)
Celobiosa --------- glucosa + glucosa
Un monosacrido se combina con otro y forma un acetal,
un disacrido

Enlaces Glicosdicos:
1,4- - glucosdico
H

CH 2OH

HO
H

HO
H

1 H
H
4 CH 2OH
O
HO

Maltosa

H
H

Disacrido:
H

HO

1,4- -glucosdico
Disacrido: Celobiosa

CH2OH

HO
HO

H OH

H
O

1H

HO

CH 2OH
H

H OH

O
OH
H

Enlace 1,2-glicosdico
Disacrido: sacarosa

CH2OH

H
OH

HO H OH

CH 2 OH
H OH
H

OH
CH 2 OH