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ORGNICA
AGENDA
1.-Caractersticas de compuestos orgnicos.
1.1.Propiedades del carbono: tipos de hibridacin y enlace carbono
carbono.
aromticos.
6.-Reacciones de adicin.
7.-Reacciones de eliminacin.
8.-Reacciones de oxidacin-reduccin.
9.-Otras reacciones orgnicas.
9.1.Reacciones de combustin.
9.2.Reacciones de esterificacin.
9.3.Reacciones de saponificacin.
9.4.Reacciones de condensacin
Caracterstica
Composicin
Compuestos orgnicos
Compuestos inorgnicos
Enlace
Predomina el enlace
covalente.
Solubilidad
Soluble en solventes no
polares como benceno.
Conductividad elctrica
No la conducen cuando
estn disueltos.
Puntos de fusin y
ebullicin.
Estabilidad
Poco estables, se
descomponen fcilmente.
Estructuras
Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.
Velocidad de reaccin
Reacciones lentas
Isomera
RRE
ECCO
ORRD
DAAN
NDDO
O
Tetravalencia: s p
2
s p x py p z
400 kJ/mol
(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH)
Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de
electrones se comparten con cuatro tomos
distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3CN
Hibridacin sp2
Hibridacin sp
promocin de un
electrn del
orbital 2s al
orbital 2p
Tipos de hibridacin y
Hibridacin sp : enlace
3
Hibridacin sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman
enlaces + 1 orbital p (sin hibridar)
que formar un enlace (lateral)
Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman
enlaces + 2 orbitales p
(sin hibridar) que formarn
sendos enlaces
Hibridacin
sp
Hibridacin
sp
Hibridacin
sp
CHCCH2 CHO;
CH=CHCN
sp sp3 sp3 sp2
sp2 sp3 sp
CH3
sp3
HIDROCARBUROS
Clasificacin y nomenclatura
SolamentecontienenCeH
Hidrocarburoslineales:lostomosdeCestnunidosunotasotro.
Hidrocarburosramificadosoarborescentes:cuandoaparecenvariascadenas
convergentesdeC,aqulacadenademayorlongitudsenombracomocadena
principalyeslabaseparadeterminarelnombredeloscompuestosylos
fragmentosqueaparecenalosladosdelacadenaprincipalselesllama
sustituyentes.
Frmulasemidesarrollada:nopresentademaneraexplcitalosenlacesentre
CyelH,sloindicalosenlacesentrelosCsyel#deHsenlazadosacadaC.
Frmulatopolgica:cadaextremodeunalneadeenlacerepresentaa1C
aunquesusmbolonosemuestrenitampocolosHspresentes.
ISOMERA
Las cadenas pueden ser normales o lineales cuando no tienen ramificaciones
y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones
n-pentano
2-metilbutano
2,2,-dimetilpropano
TIPOSDECARBONO
PRIMARIO.- Est unido a un solo tomo
Ejemplo:
de carbono.
CH3-CH2-CH3
Los Cs rojo son primarios porque estn unidos a un solo carbono, el de
color azul?
Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque est unido a dos tomos de C.
Ejemplo:
Ejemplo:
Carbono
a)
b)
c)
d)
e)
f)
TAREA
Tipo de
Tipo de
Tipo de enlace
hibridacin
carbono
sp3
Sencillo
Primario
sp3
Sencillo
Cuaternario
sp2
Doble
Secundario
sp
Triple
Primario
sp2
Doble
Secundario
sp
Triple
Secundario
Aliftico=grasaoaceite.
HIDROCARBUROS Compuestosdecadenaabierta
ALIFTICOS
Alcanos,AlquenosyAlquinos
Compuestosdecadenacerrada
HIDROCARBUROS
HETEROCCLICOS
HIDROCARBUROS
CCLICOS
Compuestosdecadena
cerradadondealmenos1
tomodelcicloNOesC
Estudiael
HIDROCARBUROS BENCENO
AROMTICOS ysus
derivados
ALCANOS
Hidrocarburos SATURADOS tienen nicamente enlaces sencillos
Conforme crece la cadena de Cs se aade un grupo CH2
Serie homloga serie de compuestos cuya serie vara por la adicin de
la misma unidad estructural.
Frmula general CnH2n+2. Ej. alcano de 5 Cs: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
P.E. , P.F y densidad al el # de Cs en la cadena. Los 1ros 4 son
gaseosos, del pentano al hexadecano (16 Cs) son lquidos, y a partir del
heptadecano (17Cs) son slidos
F.
Molecular
Frmula
Semidesarrollada
CH4
CH4
C2H6
CH3-CH3
C3H8
C4H10
Nombre
metano
P.E
(C)
-162
etano
-89
CH3-CH2-CH3
propano
-42
CH3-CH2-CH2CH3
butano
NOMENCLATURA
RadicalesAlquilo
S alguno de los alcanos pierde un tomo de H se
forma un radicalalquilo. Estos radicales aparecen
como ramificaciones sustituyendo tomos de H de las
cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:
4-ETIL-2-METILHEPTANO
5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
3-ETIL-4-METILHEXA
TAREA
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los
siguientes nombres.
1)3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2)2-METILBUTANO
3)4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPTANO
5)2,3-DIMETLBUTANO
6)3-METIL-4-PROPILOCTANO
7)4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Escribe las frmulas desarrolladas de todos los ismeros del
hexano C6H14
Escribe la frmula de 2,2,4-trimetilpentano.
ALQUENOS
Hidrocarburos insaturados lineales o ramificados que tienen al menos 1
doble enlace
Para nombrarlos su terminacin es eno
Frmula general CnH2n Ej. alqueno de 5 Cs: C5H [(2 x 5)] = C5H10
A partir del alqueno con 4 Cs se presentan isomeros basados en la posicin
del doble enlace.
Se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de alcanos.
F.
Frmula
Nombre
P.E
Molecular
Semi(C)
desarrollada
C2H4
CH2=CH2
etaneno
Gas
C3H6
CH3-CH=CH2
propeno
gas
C4H8
CH2=CH-CH2CH3
1-buteno
gas
Hasta 16 Cs
lquidos yCH
despus
slidosCis 2C4Hson
gas
8
3-CH=CHPoco solubles en agua, solublesCH
en3 Ac. Sulfrico
y en solventes no-polares
buteno
principal uso de los alquenos como materia prima para los plsticos
El 1er. Alcano que tiene un ismero es el C4H10 llamado isobutano
Nomenclatura ALQUENOS
los Cs que forman el doble enlace, siempre deben formar
parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el
extremo ms cercano al enlace doble.
4-METIL-1-HEPTENO
CIS 6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
ALQUINOS
Frmula
Semidesarrollada
Nombre
C2H2
CHCH
Etino
acetileno
Gas
C3H4
CHC-CH3
propino
gas
C4H6
CHC-CH2-CH3
1-butino
P.E
(C)
Lquid
o
Lquid
o
Nomenclatura de ALQUINOS
Los Cs que forman triple enlace, siempre deben formar parte
de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo
ms cercano al enlace triple
6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
HIDROCARBUROS
CCLICOS
Ciclopropano C3H6
Ciclobutano C4H8
Ciclobutadieno C4H4
HIDROCARBUROS
AROMTICOS
Relacionados estructuralmente con el benceno
Benceno = bencina =
benzol
Frmula: C6H6
Es una estructura plana resonante de tres
dobles enlaces alternados
Nube comn
Esqueleto
tolueno
OH
fenol
COOH
cido benzoico
CHO
benzaldehdo
CONH2
benzamida
Nomenclatura de derivados
del benceno (C6H6)
Puede nombrase como radical (fenil) o como
grupo principal:
Ejemplo:
CH2CH3
Nombre:
etilbenceno
NO2
1,3 dinitrobenceno
(meta) mdinitrobenceno
H3C
CH3
1,4 dimetilbenceno
(para) pdimetilbenceno
As:
Particularidades en la
nomenclatura
OH
H3C
CH3
o-hidroxifenol
p-metiltolueno
3 hepten-1,6 dino
3 buten-2-ol
ANLISIS ORGNICO
Se queman en el aire 6 g de carbono, cuntos
gramos de dixido de carbono se producen?
Nota: En cada 44 g de CO2 existen 12 g de C
x = 6 g C (44 g CO2/ 12 g C) = 22 g
Cuntos gramos de hidrgeno se han utilizado
para oxidarlos con CuO y obtener 9 g de H2O?
Nota: Para cada 18 g de H2O se necesitan 2 g
de H
x = 9 g H2O (2 g H/ 18 g H2O) = 1 g H
El carbono se
reconoce por
oxidacin (con
CuO) produciendo
CO2 el cual se
hace reaccionar
con Ca(OH)2 o
Ba(OH)2 incoloros
obtenindose
precipitados
blancos de
carbonatos
(insolubles) fciles
de pesar.
Ejercicico A:
Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo
se
forman 7,92 g de dixido de carbono y 1,62 g de vapor
de agua. A 85C y 700 mmHg de presin, la densidad del
hidrocarburo gaseoso es 3,45 gl1 ; a) Determine la masa
molecular y frmula de dicho hidrocarburo; b) Qu volumen
de oxgeno gaseoso a 85C y 700 mmHg de presin, se
necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este
hidrocarburo? Masas atmicas: O = 16,0 H = 1 C = 12,0
Ca H b +
(a + b/4) O2 a CO2 + (b/2) H2O
(12 a + b) g (a + b/4) mol 44 a g
9bg
2,34 g
n
7,92 g
1,62 g
7,92(12 a + b) = 2,34 x 44 a; 1,62 x(12 a + b) = 2,34 x 9
b
Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas
ecuaciones.
M = d x Vmolar = 3,45 g x l1 x 22,4 l mol1 = 77,3 g/mol
a)
funcionales
(por orden de prioridad)
Funcin
Nom.
Grupo
Nom.
Nom.
(1) (princ.) (secund)
grupo
cido
carboxlico
carboxilo
RCOOH
cido
oico
carboxi (incluye C)
ster
ster
RCOOR
ato
ilo
de oxicarbonil
Amida
amido
RCONRR amida
amido
Nitrilo
nitrilo
nitrilo
ciano (incluye C)
Aldehdo
carbonilo
RCN
RCH=O
al
formil (incluye C)
Cetona
carbonilo
RCOR
ona
oxo
Alcohol
hidroxilo
ROH
ol
hidroxi
Fenol
fenol
C6H5OH
fenol
hidroxifenil
funcionales
(por orden de prioridad)
(2) Nom.(princ.) Nom
Funcin
Nom.
Grupo
grupo
Amina (primaria) Amino
(secundaria)
(terciaria)
ter
Hidr. etilnico
Hidr. acetilnico
Oxi
alqueno
alquino
Nitrocompuestro Nitro
Haluro
halgeno
Radical
alquilo
(sec)
RNH2
RNHR
RNRR
ROR
C=C
ilamina
amino
ililamina
ilililamina
oxiil
en
CC
ililter
eno
ino
RNO2
RX
R
nitro
X
il
nitro
X
il
Ino (sufijo)
Nomenclatura de compuestos
orgnicos con ms de un grupo
funcional.
Nomenclatura de grupos
funcionales secundarios
(prefijos).
cido
Carboxi (como sustituyente)
HOOCCHCH2COOH cido carboxi-dibutanoico
|
COOH
ster
Amida
amido
CH3CHCH2COOH
|
CONH2
Nitrilo
(como sustituyente)
cido 3-amido-butanoico
NCCHCH2COOCH3
metilo
3-cianopropanoato de
Nomenclatura de grupos
funcionales secundarios
(prefijos).
Cetona oxo
CH3COCH2COOH
cido 3-oxo-butanoico
Alcohol hidroxi
CH3CHOHCH2CHO 3-hidroxi-butanal
Fenol
fenoxi
Amina
amino
CH3CHCOOH
|
NH2
ter
cido 2-aminopropanoico
(alanina)
alcoxi
CH3OCH2CHO
metoxi-etanal
Nombres de grupos
especiales
CHCH3 isopropil
|
CH3
(metiletil)
CHCH2CH3
|
CH3
secbutil
(1 metilpropil)
CH2CHCH3
|
CH3 isobutil
(2 metilpropil)
CH3
|
CCH3 tercbutil
|
CH3
(dimetiletil)
CH=CH2
vinil
CH2CH=CH2 alil
(C6H5) fenil
Reactividad de los
compuestos orgnicos
Se debe a los grupos funcionales.
Por alta densidad electrnica (doble o triple
enlace)
Por fraccin de carga positiva en el tomo de
carbono (enlaces CCl, C=O, CN)
Desplazamientos electrnicos.
Desplazamientos
electrnicos.
Efecto inductivo:
Efecto inductivo.
El hidrgeno se toma como referencia
(no provoca efecto inductivo)
I : Grupos que retiran electrones.
Ejemplos: NO2, COOH, X (halgeno), OH...
+I : Grupos que aportan electrones.
Ejemplos: CH3, CH2CH3, C(CH3), COO,
O...
Efecto mesmero
(resonancia).
Clases de efectos
mesmeros.
Ejemplos: NH
,
NHR,
OH,
OCH
,
X:...
2
3
CH CH=NH +
CH2=CHNH
2
2
2
CH2=CHCH=O: +CH2CH=CHO:
+ M: bromoeteno
M: propenal, nitroeteno
Tipos de rupturas de
enlaces.
A:B
A: + B+
Estabilidad.
Radicales libres:
CH3CH2+ + Br
b) CH3CH2OHCH3
OH
c) (CH3)3CCl
(CH3)2CH+ +
(CH3)3C+ + Cl
Tipos de reactivos.
Homolticos: Radicales libres.
Son especies qumicas que tienen tomos con
electrones desapareados.
Se forman en la reacciones con ruptura homoltica.
Ejemplos de reactivos
nuclefilos y electrfilos.
NUCLEFILOS
ROH
RO
H2O
RNH2
R CN
RCOO
NH3
OH
halogenuros: Cl, Br
ELECTRFILOS
H+
NO2+
NO+
BF3, AlCl3
cationes metlicos: Na+
R3C+
SO3
CH3Cl, CH3CH2Cl
halgenos: Cl2 , Br2
o
electrfilos los reactivos: RNH2; I+;
BH3; ROH;
RCN;
Br; CH3CH2O;
CH3COO;
Ca2+ .
Mecanismos bsicos de
reacciones orgnicas .
Reacciones bimoleculares:
Cintica de segundo orden ( v = k [A][B])
Ocurren en una sola etapa la ruptura de
enlaces y la formacin de los nuevos.
Reacciones unimoleculares:
Cintica de primer orden (v = k [A])
Se rompen primero los enlaces (etapa
lenta) y despus se forman los nuevos
(etapa rpida).
Reacciones qumicas
principales
M
MUUYY
IIM
PPO
M
ORRTTAANNTE
un grupo entra y otro sale.
TE
CH3Cl + H2O CH3OH + HCl
Sustitucin:
Reacciones de sustitucin.
Radiclica: Se produce en tres fases
Iniciacin
Propagacin
Terminacin
Reacciones de sustitucin
electrfila.
Nitracin
(M):
H2SO4
+ HNO3
Halogenacin
(+M):
+ H2O
NO2
FeCl3
+ Cl2
+ HCl
Cl
Alquilacin
(FriedelfCrafts) (+I):
AlCl3
+ ClCH3
+ HCl
CH3
Sustitucin electrfila.
Ejemplo de nitracin (M).
1 etapa:
HONO2 + H2SO4
2 etapa:
+
+ NO2+
3 etapa:
+ HSO4
NO
+ HSO4 + H2O
NO2
NO2
NO2
NO2
+ H2SO4
N+
O O
N+
O O
N+
O O
N+
N+
Mecanismo de sustitucin
electrfila (halogenacin)
(+M).
1 etapa: Cl2 + FeCl3
2 etapa:
Cl
+
+Cl+
Cl+ + FeCl4
Cl
3 etapa:
+ FeCl4
Cl
+ HCl + FeCl3
Cl
H
Cl+
Cl+
Cl+
+ CH3+
3 etapa:
+ AlCl4
CH3
+ HCl + AlCl3
Sustitucin nuclefila
Se produce cuando un reactivo
nuclefilo ataca a un carbocatin.
Para ello, es necesario que el carbono
que va ha sufrir el ataque est unido a
un elemento muy electronegativo para
que quede con dficit electrnico.
Vamos a estudiar dos casos de
sustitucin nuclefila:
Sustitucin en derivados clorados.
Sustitucin en alcoholes.
Ejemplos de Sustitucin
nuclefila.
CH CH CH NH
3
Sustitucin de alcoholes:
CH3CH2OH + HBr
CH
CH2Br + H2O
Mecanismos de sustitucin
nuclefila .
Sustitucin unimolecular (SN1)
Es favorecida por carbocationes
estables.
1) (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl (etapa lenta)
2) (CH3)3C+ + NaOH
Reacciones de adicin.
Electrfila: (a doble o triple enlace)
Ejemplos de reacciones de
adicin.
Electrfila:
CH3CH=CH2 + H2
CH3CH=CH2 + Cl2
CH3CH=CH2 + HBr
Nuclefila:
CH3COCH3 + HCN
CH3CH2CH3
CH3CHClCH2Cl
CH3CHBrCH3
(mayor proporcin)
CH3CHOHCH3
(mayor proporcin)
CN
|
CH3 CCH3
|
OH
Mecanismo de la reaccin de
adicin electrfila.
1 etapa: (lenta)
CH3CH=CH2
CH3C+HCH2
Mecanismo de la reaccin de
adicin nuclefila.
1 etapa: (lenta)
CH3 C=O
CH3
CH3
CH3
2 etapa: (rpida)
CH3 C+O + HCN
CH3C+O
CN
CH3 COH
|
CH3
CH3C=CHCH3
+ HCl
CH3CClCH2CH3
mayor proporcin
CH3
|
CH3CHCHClCH3
Ejercicio F:
1-penteno
H
cis
C=C
CH3
CH2 CH3
metil-2-buteno
H
C=C
CH3
CH2CH3
H
trans
Ejercicio F:
bromoderivado mayoritario
b) alqueno + HBr
CH3 CBrCH2CH3
|
|
CH3
CH3
CH2 =CHCHCH3
|
CH3
CH3
CH3C=CHCH3
|
|
CH3
CH3
CH3 CHBrCHCH3
CH3 CBrCH2CH3
Ejercicio G:
2 mol (H2C=CHCH=CH2)
n n = 4 moles de H2
litros
Reacciones de eliminacin
De la molcula orgnica se elimina una
pequea molcula; as, se obtiene otro
compuesto de menor masa molecular.
Siguen la regla de Saytzef:
En las reacciones de eliminacin el
hidrgeno sale del carbono adyacente al
grupo funcional que tiene menos
hidrgenos
Ejemplos de reacciones de
eliminacin
Vamos a estudiar dos casos:
Deshidrohalogenacin de
halogenuros de alquilo.
Se produce en medio bsico.
CH3CH2CHBrCH3 + NaOH CH3CH=CHCH3
Deshidratacin de alcoholes.
mayoritario
Se produce en medio cido.
CH3CH2CHOHCH3 + H2SO4 CH3CH=CHCH3
2 etapa:
CH3CH2C+HCH3 CH3CH=CHCH3 (81 %)
+ CH3CH2CH=CH2 (19 %)
El Br neutraliza al Na+ y el H+ saliente reacciona
con el OH formando H2O.
Mecanismo de la
deshidratacin de
alcoholes (medio cido)
1 etapa: (protonacin)
CH3CH2CHCH3
CH3CH2CHCH3
|
+ H+
OH
O + H2
2 etapa: (formacin de carbocatin). (lenta)
CH3CH2CHCH3
CH3CH2C+HCH3
|
O + H2
+ H2 O
butanol
con cido sulfrico se produce una
mezcla de alquenos en diferente
proporcin. Escribe los posibles
alquenos y justifica sus
proporciones.
CH3
|
CH3 CH3CH=CCH3
CH3CH2CCH3
|
OH
CH3CH2C=CH2
+ H 2O
mayor proporcin
CH3
Ejercicio H:
bromo-benceno
c) Benceno + Br2 + FeBr3
Br
(C6H6)
+HBr
3-metil-1-buteno
d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH
CH3CHCH2CH2Br
CH3CHCH=CH2
|
CH
CH
Ejercicio I:
1) Propeno + HBr
CH2=CHCH3
2-bromopropano
CH3CHBrCH3
propeno
2)CH
1propanol
+ H2SOH
4(conc)
3CH2CH2OH
2O + CH2=CHCH3
propeno
3CH2CH2Br
3)CH
1Bromopropano
+ NaOH CH2=CHCH3
+ H2O + NaBr
Ejercicio J:
a) Complete y formule la
siguiente secuencia de reacciones y nombre los
compuestos obtenidos; b) Calcule los gramos de
propeno que reaccionaran con hidrgeno, para dar 100
litros de propano en condiciones normales, suponiendo
que el rendimiento de la reaccin es del 60%. Datos:
Masas atmicas C=12 H=1
b) CH2=CHCH3 + H2 CH3CH2CH3
42 g
22,4 L
m(propeno) 100 L
m(propeno) terica
= 187,5 g
100
m(propeno) real = 187,5 g = 312,5 g
60
Ejercicio J:
CH3
3-metil-1-pentino
CH2CHC CH
|
CH3
metil-2-propanol
OH
|
CH3CCH3
|
CH3
2,4pentanodiona.
CH3
CH3COCH2COCH3
Ejercicio J:
|
CH3 + NaOH
CH3 + NaCl + H2O
Adicin:
CH3CH2CHCCH CH3CH2CHCH2CH3
|
+ 2 H2 CH3
CH3
Reacciones Redox.
En Orgnica existen tambin reacciones redox.
Es ms complejo determinar el E.O. del C, ya que en una
misma cadena, cada tomo de C puede tener un estado
de oxidacin distinto.
Como consecuencia de ello, al calcular el estado de
oxidacin, en ocasiones salen nmeros fraccionarios,
que no son sino las medias aritmticas de los estados de
oxidacin de cada uno de los tomos de carbono.
Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de
oxidacin como aumento en la proporcin de oxgeno y
reduccin como disminucin es la proporcin de oxgeno.
Reacciones Redox ms
comunes.
oxidacin
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2
E.O.: 4 2
0
+2
+4
%O: 0
50
53,3
69,6
72,7
reduccin
Oxidacin de alquenos
Ozonlisis.
Oxidacin de alcoholes.
Oxidacin y reduccin de aldehdos y
cetonas.
Combustin.
Oxidacin de alquenos.
Los alquenos se oxidan con
formando dialcoholes:
Ejemplo:
KMnO4
CH3CH=CHCH3
CH3 CHOHCHOHCH3
Si no se toman precauciones la
oxidacin puede ser ms profunda y
formarse aldehdos y/o cetonas.
Ozonlisis.
Es una reaccin especfica del doble enlace,
que consiste en la ruptura del mismo
partiendo la cadena en dos y formando cidos
carboxlicos o cetonas:
Ejemplo:
O2
CH3C=CHCH3
CH3 C=O
En presencia
de un ambiente
es
|
| reductor,
+ HOOCCH
3
posible
en 3vez de cidos
CH3obtener aldehdos CH
carboxlicos.
Oxidacin de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por accin del
KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehdos o
cetonas dependiendo de si se trata de
un alcohol primario o secundario,
respectivamente.
Los alcoholes terciarios, en cambio, son
bastante resistentes a la oxidacin.
Ejemplo:
CH3CHOHCH2CH3 CH
3COCH2CH3
KMnO
4
Oxidacin y reduccin
de aldehdos y cetonas.
Oxidacin y reduccin
de aldehdos y cetonas.
Ejemplos.
CH3CH2CHO
COOH
O2
CH3CH2
Pt o Pd
CH3COCH3+ H2
Zn/HCl
CH3
CH3CHOH
CH3CH2CHO
+ 2 H2
CH3CH2CH3
+ H2O
Combustin
Otras reacciones
orgnicas
Esterificacin/hidrlisis cida.
Saponificacin (hidrlisis bsica).
Condensacin.
Esterificacin o
Hidrlisis cida
Se produce entre cidos carboxlicos
cuando reaccionan con alcoholes:
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
Se forman steres y se desprende una
molcula de agua.
Se trata de una reaccin reversible.
Ejemplo:
CH3COOH +
CH3COOCH2CH3 CH3
CH2OH
+ H2O
Otras reacciones
Saponificacin (hidrlisis bsica):
glicerina o propanotriol).
Es una reaccin irreversible.
CH2OCOR
RCOONa+
CH2OH
+
CH2OCOR
RCOO Na CH2OH
Condensacin:
CH3CHO + NH2OH CH3CH=NOH + H2O
Ejemplo:
a)CH
a) 3CH2OH+ H2SO4 CH2=CH2 + H2O
b)CH
b) 3CH2OH + HI CH3CH2 I + H2O
c)CH
c) 3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O
d)CH
CH3COOCH2CH3
d) 3COOH
+
+
CH3CH2OH
H2O