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- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR
SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O
PROXIMA A ELLA
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
En la mayor parte de los casos para transformar
uno en otro, no basta con realizar giros
alrededor de enlaces sencillos sino que es
necesario romper y formar enlaces.
ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
Como una persona y su imagen en el espejo
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO
Son superponibles
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO
ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
ISOMERIA CONFIGURACIONAL
Se presenta en molculas planares debido a la
presencia de enlaces dobles o anillos. Los
ismeros configuracionales se transforman uno
en otro mediante rompimiento y formacin de
enlaces; en otras palabras mediante reacciones
Qumicas.
Esta geometra configuracional puede ser:
Geomtrica u Optica
ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica
Se presenta en dobles enlaces o en anillos de 3 a 5
carbonos.
ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica en Dobles
Enlaces
El impedimento de la libre rotacin en el doble enlace
permite dos arreglos espaciales.
Ej:
C
C
b
b
I
Config. I
CH3
Rxn. Qca
a
b
C
II
Config. II
b
a
H3C
Cis
Trans
H
Cis
CH3
ISOMEROS GEOMETRICOS
3
[0
1
end
[[1
62
2940
2160
I1
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77
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2380
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1878
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DSt
3271
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I1836]
3200
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2640begin
DSt [2SP
I 1923 1839 DSt [3 I 1878 25
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ChemDraw
CopyRight
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D
C=C
A= B y D = E
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ISOMEROS
P6283 1819 DSt
[3 I 6238GEOMETRICOS
2515 DSt Db
B
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a
n
s
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ISOMERIA CIS - TRANS
GRUPOS DE MAS ALTA PRIORIDAD DE CADA
CENTRO
CENTRO
A AL
LADOS
MISMO
OPUESTOS
LADO DEL
DEL
DOBLE
DOBLE
ENLACE
ENLACE
SESE
LES
LES
DENOMINA
DENOMINA
TRANS
CIS
CH 3
CH 3 CH 3
C=C
C=C
H
CIS
H
CH3
TRANS192837465
curren
currentpoint
ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica en Dobles
Enlaces
CIS = a este lado grupos idnticos al mismo lado del doble
enlace
TRANS = al otro lado grupos idnticos al otro lado del doble
enlace.
CH 3
CH 2CH3
H3C
CH3
Cl
H H
Cl
Cl H
Cl
OH
HO
OH
OH
Ismero cis:
Sustituyentes del mismo
lado.
cis-2-Buteno
Ismero trans:
Sustituyentes de lados
opuestos.
trans-2-Buteno
ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera Configuracional Geomtrica en Dobles
Enlaces
La isomera geomtrica CIS-TRANS, solo existe si se
encuentran grupos idnticos en cada uno de los tomos
de carbono que conforman el doble enlace.
H 3C
CH2CH3
(CH3)2HC
H3CH2C
CH3
CH 3
CH2CH2CH3 Br
Z
Cl
E
CH3
Cl
Br
Z
ISOMEROS GEOMETRICOS
DESIGNACION E -Z
Segn las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Si los sustituyentes de mayor prioridad estn
juntos se les denomina Z (del alemn Zusammen
= Juntos),
si estn opuestos se les denomina E (de Engegen=
de travs)
ISOMEROS GEOMETRICOS
En molculas como las anteriores, se debe establecer
cuales grupos son el punto de referencia, de acuerdo a las
reglas de secuencias de Cahn-Ingold-Prelog.
.- Los tomos se ordenan de acuerdo a su numero
atmico creciente I>Br>Cl>S>F>O>N>C>H
.- Si es un grupo de tomos; el numero atmico del tomo
que se une directamente -SO3H > -OH > -NH2 > CH3
.- Si dos tomos tienen igual numero atmico, se sigue la
precedencia con el segundo tomo o tomos siguientes.
-C-X > -C-O > -C-N > -C-(CH3) 3 > -CH-(CH3) 2 > -CH2-CH3 >
-CH.
ISOMEROS GEOMETRICOS
.- Si existen molculas con dobles o triples enlaces, las
uniones se complementan duplicando o triplicando
(segn el caso) los ligandos en cada extremo del enlace.
O
C O
H
C N
C N
>
H
OH
OH
C H
C O >
C H
ISOMEROS GEOMETRICOS
Cuando existan varios dobles enlaces en forma
alternada (conjugados) la molcula se clasifica
de acuerdo a cada uno de ellos.
a
a
a
a
Cis - Cis
a
Trans - Cis
ISOMEROS GEOMETRICOS
4
2
2
1
2-trans, 4-trans-2,4Hexadieno
2-cis, 4-trans-2,4Hexadieno
2-cis, 4-cis-2,4Hexadieno
ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA SIN - ANTI
GRUPOS
Dobles enlaces
DE MAS
C=N
ALTA
, N=N
PRIORIDAD
N=S con solo
DE CADA
tres
grupos
CENTRO
CENTRO
tambin
A AL
LADOS
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MISMO
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DOBLE
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las iminas,
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ENLACE
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SeLES
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LES
denomina
DENOMINA
DENOMINA
SIN ANTI
-SIN
ANTI
D A
A
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B
C=N
B
currentpoint
19283746
D curre
ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA SIN - ANTI
Con
GRUPOS
GRUPOS
solo dosAgrupos
AL
LADOS
MISMO
tambin
OPUESTOS
LADO
dan ismeros
DEL
DEL
DOBLE
DOBLE
como los
de los azocompuestos.
ENLACE
ENLACESE
SELES
LES
SeDENOMINA
DENOMINA
les denominaANTI
SIN - ANTI
B A
A
N=N
N=N
currentpoint 1928374
Bcurre
ISOMEROS GEOMETRICOS
E currentpoint 19283746
ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS
La condicin para que existan ismeros tambin es:
A= B y D = E
B 192837465
D curren
currentpoint
ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA GEOMETRICA EN ANILLOS
La condicin para que existan ismeros tambin es:
A= B y D = E
A
B
E currentpoint 19
D currentpoint 192837465
ISOMEROS GEOMETRICOS
Configuracin en anillos
Los anillos entre 3 a 5 tomos de carbono son rgidos, por lo
que los carbonos se ubican en un mismo plano, lo que hace que
los sustituyentes iguales posicionados en carbonos adyacentes
se puedan ubicar al mismo lado o a lados opuestos del anillo,
originando las diferentes conformaciones.
ISOMEROS GEOMETRICOS
Isomera cis-trans en Cicloalcanos
Los sustituyentes pueden estar dirigidos los dos hacia el mismo lado del
plano (cis) o hacia lados distintos (trans). Compuestos distintos.
H
CH3
H
H
CH3
CH3 H
CH3
trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1,2-dimetilciclopropano
ISOMEROS GEOMETRICOS
OH
Cl
CH 3
CH 3
Trans
CH3 a
Cis
OH
OH
a a
a
Cis-Trans
a
a
OH
OH OH
Cis
Trans-Trans
a
Cis-Cis
Trans (a - a)
Cis (a - e)
ISOMEROS GEOMETRICOS
EN ANILLOS FUSIONADOS
Si A y D son extremos de una misma cadena:
TRANS
currentpoint 1928
ISOMEROS GEOMETRICOS
EN ANILLOS FUSIONADOS
Si A y D son extremos de una misma cadena:
CIS
currentpoint 192
ISOMEROS GEOMETRICOS
EN ANILLOS FUSIONADOS
Si A y D son extremos de una misma cadena:
TRANS
currentpoint 192837465
CIS
currentpoint 19
ISOMEROS GEOMETRICOS
ISOMERIA ENDO - EXO
En biciclos como el 2-norborneol:
OH
EXO
H
ENDO
OH
currentpoint 192837465 current
CONFIGURACION
- ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS QUIRALES
ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS NO SON SUPERPONIBLES
ISOMEROS CONFIGURACIONALES
(ISOMEROS OPTICOS)
Los estereoismeros son una clase particular de
ismeros, que solo se diferencian por la orientacin de
sus tomos; pero que son iguales entre si en cuanto a
que tomos estn unidos a cuales otros.
Existen pares de estereoismeros que tiene una
marcada similitud en sus propiedades fsicas y qumicas
(idnticas), excepto en dos propiedades.
ISOMEROS CONFIGURACIONALES
OPTICOS
Existen pares de estereoismeros que tiene una marcada
similitud en sus propiedades fsicas y qumicas
(idnticas), excepto en dos propiedades.
1.- Rotacin del plano de luz polarizada en dos
direcciones pero en igual magnitud.
El ismero que rota el plano de luz hacia la izquierda es el llamado
ismero Levo y es (-), mientras que el otro rota el plano hacia la
derecha y es el ismero Dextro designado con el signo (+)
Dexter Derecho
Laevus Izquierdo
ENANTIOMEROS
Si una molcula no se superpone con su imagen en un
espejo, esta debe ser una molcula diferente, por eso
en cada caso de actividad ptica, nicamente existen
dos esteroismeros conocidos como Enantiomeros.
ENANTIOMEROS
LOS ENANTIOMEROS SE PARECEN COMO LA
MANO DERECHA Y LA IZQUIERDA
ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA
LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS
PERO EN IGUAL CANTIDAD
LEVO
(-) -
l-
ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA
LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS
PERO EN IGUAL CANTIDAD
DEXTRO
(+) -
d-
ENANTIOMEROS
LOS ENANTIONEROS ROTAN EL PLANO DE LA
LUZ POLARIZADA EN DIRECCIONES OPUESTAS
PERO EN IGUAL CANTIDAD
O
O
H 2N
HO
NH2
(+) As paragina
(-) As paragina
OH
Dulce
(+) Es trona
(+)
Actividad horm onal
Am arga
(-) Es trona
no pre senta
Luz ordinaria
Luz polarizada
ENANTIOMEROS
SUS PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS SON
DIFERENTES EN CONDICIONES QUIRALES
337
6773
2383
[1
I]d
2
Ct
3606
4945
01
[0
27
Ct
117
6629
1547
7162
2756
3678
2842
3159
3001
3361
3274
3087
3519
3447
3606
2929
4772
5694
4858
5175
5017
5377
5290
5103
5535
5463
5622
4945
I4184
2090
06471
10
3818
2968
Ct
23
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2046
3178
2262
1874
2579
3098
3760
1931
2205
2061
2378
2147
2450
2550
1614
2320
2838
3501
1672
1946
1802
2118
2032
1888
2190
2291
28
6969
3123
Ct
79
2493
DSt
012
40
Ct
7162
576
6745
2756
3678
2842
3159
3001
3361
3274
3087
3519
3447
3606
2929
4772
5694
4858
5175
5017
5377
5290
5103
5535
5463
5622
4945
[19
Db
2313
2
5
DSt
80
29
Ar
Ct
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I40
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3875]
3170]
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3328]
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3818]
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2838]
2320]
3501]
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2910]
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3429]
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3069]
2262]
3386]
3558]
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0
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11
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Ct
20
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DSt
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[20
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14
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DSt
Ct
1890
721
33
Ct
[2
SP
222
02633
16
IAr
Ct
576
24
6128
5
34
23
Ct
23329
0
Ar
18
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Ct
4772
1870
7DSt
35
Ct6128
2838
09
2534
[4Ct
55Ct
gr
2864
6
DSt
1870
8
4
end
7
0[2
2
LUZ
POLARIZADA
EN
EL
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1
g
bW
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8
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0
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p
1.2
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1986,
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-1
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m
px
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1
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counttomark{bs
12
8
145
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1
1987,
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gr
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0.3
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px
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-1
cm
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p
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1.5
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sc
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8
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m
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3
5
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cm
g
6
DLB
0
p
Scientific
180
360
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p
sc
g
-1
m
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16
px
2
-1
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5
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1
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0
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dv
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lsg
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rp
lp
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p
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gr
1
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0
p
cm
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0
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at
o
1
27
p
lbs
Inc.
px
gr
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w
cm
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cm
g
16
-1
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5
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n
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sm
0
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p
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1.6
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3
cm
g
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0
1
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1
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4
S
s
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2
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Onda levo
currentp
EL POLARIMETRO
POLARIZADOR
Luz ordinaria
ANALIZADOR
Disolucin quiral
OSCURIDAD
LUZ
lxd
Fuente de luz
no polarizada
Polarizador
(Filtro,
Colimador)
Tubo porta
muestra
[] = Rotacin especfica
Rotacin observada (grados)
l = longitud de la celda
d = Densidad de un lquido puro, concentracin
Lente
H
H
H
Y
H
Y
H
Z
Y
H
Y
H
Imagenes superponibles:
No enantiomeros
Z
X
W
Y
W
Y
Es pe jo
Im age ne s No s uperponibles :
e nantiom e ros
CHO
OHC
H
OH
HO
OH
Glice raldehido
2,3-dihidroxi-propanal
HOH2C
CH2OH
H 3CH 2C
OH
*
CH 3
CH 2OH
HOH2C
C 2H5
Cl
C
H
Cl
H 3C
CH 3
H3C
CH2ClBr
C
Cl
H
H 3C
CH2OH
C2H 5
CH3
C 2H5
Br
Cl
H
no enantiom ero
ENANTIOMERIA Y QUIRALIDAD
Para que una molcula posea actividad ptica su
estructura debe carecer de algn elemento de simetra,
los cuales pueden evidenciarse al no coincidir por
superposicin su estructura molecular con su imagen
especular correspondiente.
A. Plano de Simetra
B. Eje de Simetria por Rotacin
C. Centro de Inversin
D. Eje de Simetra por Rotacin-Reflexin
Las molculas no superponibles con su imagen
especular son quirales (asimtricas o disimtricas).
ENANTIOMERIA Y QUIRALIDAD
Una molcula es quiral (Asimtrica o Disimtrica)
cuando no presenta elementos de simetra (planos,
centros o ejes de simetra).
I
Cl
H
Br
Cl
H
Br
Bromo-cloro-yodometano
No s uperponibles :
Enantiom e ros
Ha
Hb
CH3
CH3
Hc
Hc
Ha
Hb
Cl
Cl
CH2BrCl
H
Br
H
Br
CH3
CH3
ENANTIOMEROS
RACEMICOS
ENANTIOMEROS
RACEMICOS
ENANTIOMEROS
RACEMICOS
NOMENCLATURA DE
ESTEREOISOMEROS
- PROYECCION DE FISCHER
- SISTEMA D -L
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
- OTROS SISTEMAS DE DESIGNACION
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD
2 Br
H 4
I 1
Cl 3
CH3 3
HO
2
NH2
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD
BrCH2
1
3 CH2-CH3
2
CHCl2
CH2Cl
3
CH3 4
HOCH2
1
CH2CH2CH3
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD
1
C=CH
CH3CH2
4
1 COOH
CH=CH2
CH2CH=CH2
CHO 2
HOCH2
3
CH2CH2CH3
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
REGLAS DE PRIORIDAD
+
-NHR2
-NR2
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S
1
4
3
2
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S
4
1
Es S
1
3
-REGLAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Designacin R S
Es R
1
3
05
07
46
38
64
93
422
2005
404422
3252
5670
3764
2727
6221
5145
80
3585
3252
40
2374]
3076]
3115]
2538]
2564]
3585]
20
DSt
2374]
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DE
CAHN-INGOLD-PRELOG
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CHO
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