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ESTRUCTURA DE LPIDOS

Ctedra: Bioqumica
Carrera: Medicina
Prof. Dr. Celso Mora
2013

Son un grupo heterogneo de sustancias


similares entre s por sus caractersticas de
solubilidad: son poco o nada solubles en
agua y solubles en solventes orgnicos como
cloroformo, ter, benceno. Esta propiedad se
explica por la escasa polaridad de sus
molculas.

Poseen

en su estructura tomos de carbono,


hidrgeno y oxgeno.
No

forman polmeros.

Su

masa no alcanza valores elevados

Son molculas de almacenamiento de energa,


usualmente en forma de grasas neutras.

Cumplen funciones estructurales, (fosfolpidos,


glucolpidos y ceras).

Actividad biolgica (cofactores,


transportadores, hormonas, algunas vitaminas
y cidos biliares)

Son fuente de energa por su alto contenido


calrico.

ACIDOS GRASOS:
La mayora de los lpidos est compuesto por
cidos grasos, que son cidos orgnicos
monocarboxlicos.

Poseen en general nmero par de tomos


de carbono (4 a 26)
Pueden ser saturados o insaturados.
Los insaturados pueden ser:
-Monoinsaturados
-Poliinsaturados

CIDOS GRASOS
Saturados
Insaturados
Cabeza polar

Cola no polar

A- Solubilidad:
el cido graso posee una
regin polar formada por el grupo carboxilo y
una regin apolar constituida por la cadena
hidrocarbonada, por lo que al aumentar la
cadena disminuye la solubilidad.
Los cidos grasos de ms de 6 carbonos son
prcticamente insolubles en agua.

B-PUNTO DE FUSIN:
El punto de fusin aumenta con la longitud
de la cadena.
La presencia de insaturaciones disminuye el
punto de fusin.

C- ISOMERA
Los cidos grasos saturados poseen enlaces
que permiten adoptar diferentes disposiciones
por tener libre rotacin, siendo la ms estable
la disposicin lineal extendida formando un
zig-zag.

Los cidos grasos insaturados no poseen


libre rotacin por la presencia del doble
enlace, sin embargo adoptan disposiciones
en cis o en trans. La mayora adopta la
disposicin en cis, pero sta es menos
estable por lo que pueden transformarse a
trans por accin de agentes como el calor.

D- PROPIEDADES QUMICAS
Debido a la presencia del grupo carboxilo e
insaturaciones los cidos grasos sufren
reacciones de:
Formacin de sales
Hidrogenacin
Halogenacin
Formacin de steres
Oxidacin

Son aquellos cidos que no son sintetizados


por el organismo por lo que deben ser
incluidos en la dieta, y son:
cido linoleico
cido linolnico

Loscidos

grasos omega-3 (3)soncidos grasos esenciales


que derivan del cido linolnico
se encuentran en alta proporcin
en los tejidos de ciertos
pescados y en algunas fuentes
vegetalescomo las semillas de
lino

Son cidos grasos esenciales derivados del


cido linoleico.

Comnmente encontrados en los alimentos


grasos o la piel de animales.

Acilgliceroles:
Son aquellos formados a partir de la
reaccin de esterificacin entre uno o ms
cidos grasos con un alcohol (glicerol)

Pueden ser:
-Monoacilgliceroles
-Diacilgliceroles
-Triacilgliceroles

A- Solubilidad: son prcticamente


insolubles en agua y solubles en
compuestos orgnicos como: cloroformo,
ter, alcohol caliente.
B- Punto de fusin: ste depende de los
cidos grasos constituyentes, siendo mayor
para los de cadena larga y menor para los
de cadena corta y con presencia de
insaturaciones.

C- Isomera: presentan isomera de posicin


e isomera ptica.

D- Propiedades qumicas: se presentan por


la presencia del grupo ster y por las
cadenas carbonadas del cido graso.
Sufren reacciones de: hidrlisis,
saponificacin, hidrogenacin y oxidacin.

Monocilglicerol + agua Glicerol + c. Graso

Diacilglicerol + agua Glicerol + 2c. Grasos

Triacilglicerol + agua Glicerol + 3c. Grasos

Los acilgliceroles pueden sufrir oxidacin a


nivel de sus insaturaciones, generando
productos responsables del olor y sabor a
rancio (enranciamiento de grasas)

Es llevada a cabo en presencia de


catalizador como Nquel.

CERAS
Son steres formados a partir de la reaccin
entre cidos grasos superiores y alcoholes
monovalentes de cadena larga.

A- Estado fsico: son slidas a temperatura


ambiente.

B-Solubilidad: insolubles en agua.

C- Funcin: proteccin, lubricacin y reserva


energetica para algunos animales marinos
que consumen plancton.

Origen animal:
Manteca, sebos, grasa de cerdo, aceite
de pescado.
Origen vegetal:
Frutos: oliva- Semillas: girasol, soja
Procesos industriales:
Margarinas, grasas hidrogenadas y
esterificadas

Son denominados de esta forma debido a


que estn constituidos no slo por alcohol y
cidos grasos sino adems poseen otros
componentes.

Pueden ser:
-Fosfolpidos
-Glicolpidos
-Lipoprotenas

Estn compuestos por:


cido graso + alcohol+ grupo fosfato + otro
alcohol
Pueden ser:
Glicerofosfolpidos

Esfingofosfolpidos

Son los ms abundantes

Se encuentran mayormente en las


membranas celulares

Son molculas anfipticas

Composicin de glicerofosfolpidos

cido grasp saturado


p.ej. c. palmtico

Glicerofosfolpido

cido graso insaturado


p.ej. c. oleico

Grupo sustituyente en la cabeza polar

Nombre del
Glicerofosfolpido

Nombre de X

cido fosfatdico

------

Fosfatidiletanolamina

Etanolamina

Fosfatidilcolina

Colina

Fosfatidilserina

Serina

Fosfatidilglicerol

Glicerol

Fosfatidilinositol
4,5-bifosfato

Inositol 4,5bifosfato

Cardiolipina

Fosfatidil
glicerol

Frmula de X

Carga neta
(pH 7)

Derivan del cido fosfatdico


- Los glicerofosfolpidos naturales poseen
configuracin L
- Acentuada polaridad
- Pueden formar bicapas
- Pueden reducir la tensin superficial del
agua
-

Cal es la propiedad comn de los lpidos?


Cmo se clasifican los lpidos?
Cmo se clasifican los cidos grasos?
Qu son los cidos grasos esenciales?
Cules son los componentes de los
glicerofosfolpidos?
Citar algunos glicerofosfolpidos.

Alcohol (esfingol)+ cido graso + cido


fosfrico + colina. Ejemplo: esfingomielina.

Se caracterizan por la presencia de


carbohidratos en su estructura.

Los ms abundantes en animales son los


glicoesfingolpidos.
Ej cerebrsidos y ganglisidos.

Cerebrsidos: son compuestos formados


por ceramida ( esfingosina + cido graso) y
un monosacrido, generalmente galactosa.

Se forman cuando el monosacrido del


cerebrsido se encuentra sulfatado.
Ejemplo: sulfogalactosil ceramida. Abundante
en la mielina.

Son glicoesfingolpidos con la porcin


glucdica ms compleja (di, tri,
tetrasacrido) y contienen N- acetil
galactosamina.

Gnglisidos
su estructura es similar a la de los
cerebrsidos pero la porcin glucdica es de
mayor complejidad.

Son componentes de membranas celulares

Son receptores en superficie celular

Sitios de fijacin para otras molculas

Son lpidos asociados a protenas que


circulan por el medio acuoso del plasma en
el torrente sanguneo.

Tambin se encuentran en las membranas


de mitocondrias, microsomas, vainas
mielnicas, etc.

Esteroides
Tienen estructura bsica del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Son de impotancia biolgica:
-Colesterol
-Hormonas sexuales
-Adrenocorticoides
-cidos biliares
-Vitamina D

Es el esterol ms abundante en los tejidos


animales.
Posee una cadena ramificada de 8 C en C17,
hidroxilo en C3 y doble enlace entre los
carbonos 5 y 6.
Slo se encuentra en tejidos animales.
Las hormonas esteroideas y cidos biliares se
sintetizan a partir de colesterol.

Son productos de degradacin del


colesterol. Son compuestos relacionados
con el ciclopentanoperhidrofenantreno.
Pueden ser:
Primarios: sintetizados en el hgado a partir
del colesterol. Ej: cido clico y cido
quenodesoxiclico.
Secundarios: producidos en el intestino a
partir de los primarios por accin de
bacterias de la flora entrica. Ej: cido
desoxiclico y litoclico.

El grupo cido es conjugado en el hgado


con glicina o taurina, y se obtienen cidos
glicoclicos y tauroclicos . Al disociarse
son neutralizados por Na + y forman sales
biliares.

Son hormonas que derivan del colesterol


Pueden ser clasificados en:
Glucocorticoides
Mineralocorticoides
Andrgenos
Estrgenos
Progestgenos
1.25- dihidroxi Vitamina D3

Son esteroles de origen vegetal presentes


en pequeas cantidades en algunos
alimentos como el aceite de girasol y la
soja.
De los esteroles vegetales, el ms
importante es el ergosterol que se
encuentra en plantas y levaduras . Al ser
irradiado con luz UV forma vitamina D2

Alimentos

ricos en grasas:
Aceite, mantequilla, margarina, carne y
pescados etc.
Alimentos

ricos en colesterol:
Huevos, vsceras, mariscos, derivados lcteos
etc.